卤代烃芳香烃知识点总结

、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度：

比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水

、苯的结构 分子式：：C6H6

苯分子结构小结:

1、苯的分子结构可表示为:

2、结构特点：分子为平面结构

键角 120 °

键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点：

① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体

4、性质预测：

结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质?

氢原子的取代：硝化，磺化，溴代

苯的特殊性质

加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质

1. 苯的取代反应：

2. 加成反应

3. 氧化反应：

溴代反应

a 反应原理

b 、 反应装置

c 、 反应现象

d 、注意事项

最简式：

CH （1825 年，法拉第）

结构式： 结构简式:

865年，凯库勒）

注意:

① 铁粉的作用：催化剂（实际上是

FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。

② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中，

HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，

156.43 C 。

④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴,

除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应

① 加液要求：

先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。

冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在

70~80 C 时会发生反应。

② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。

④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂

⑤

产

物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有

NO2

（硝酸的保存）

⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则

现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。

②瓶底有褐色不溶于水的液体。

100C 以下。油浴：超过 100 C,在0〜300 C 沙

（图表示硝化反应装置）

已洗净加氯化钡和稀硝酸，若无白色沉淀，则已洗净。

硝基苯的化学性质：: ―汕V mJ "J I—n出“ h旳才如汐

(3)磺化反应

磺化反应的原理________________________

条件_____________

磺酸基与苯环的连接方式___________________

浓硫酸的作用____________

2. 加成反应

苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷

写出下列化学方程式：

与氢气在镍的催化下加成

与氯气在紫外线的作用下加成

3. 氧化反应：

点燃苯的化学方程式：

苯能不能让高锰酸钾褪色？

苯的性质特点：由特殊的结构决定难氧化、难加成、较易取代。

四•苯的用途：

1. 重要的有机化工原料：合成纤维、合成橡胶

塑料、农药、医药、染料、香料等。

2. 常用的有机溶剂

五、苯的提取：煤焦油，石油化工

七、苯的同系物

1、概念：含有一个苯环且苯环中一个或几个氢原子被烷烃基取代的芳香烃苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。

2、通式：CnH2n-6(n > 6)

3、同分异构体的书写及命名：C8H10 C9H12

4、一氯取代物种类的判断：

八、苯的同系物的化学性质

1、取代反应:

CH 3

CI 2—

・ HCI

o O + HCI

⑵硝化反应

:- - .:'戶.

- 3H2O NO 2

CH3-对苯环的影响使取代反应更易进行

三硝基甲苯：淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸

2、 加成反应 写出甲苯与氢气加成的方程式：

3、 氧化反应

⑴可燃性写出甲苯点燃的化学方程式： ⑵可使酸性高锰酸钾褪色

…I

KMnO,

<0^©—戸（■ G>-COOH

甲苯被氧化的原理：

"

思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。

卤代烃

我们在学习脂肪烃的时候，讲的了甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与溴水发生加成反应，苯与液溴发生取代反应， 分别生成一氯甲烷、1,2-二溴乙烷和溴苯。它们结构的母体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。我们把烃分子中 的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。 一、卤代烃（代表：溴乙烷）

1、应用：①氟氯代烷（氟氯昂）：CHFCI 化学性质稳定、无毒，不燃烧、易挥发、易液化，曾被广泛用作 制冷剂、灭火剂、溶剂

等。近年来发现，含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成 臭氧层空洞，危及地球上的生物。 国际上已经禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。

② 氯乙烯（CH=CHCI ）、四氟乙烯（CF 2=CF ）等是有机合成的重要原料。 ③ 四氯化碳（CCI 4）、三氯甲烷（CHCb ）（氯仿）：良好的有机溶剂

2、 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃。

3、 表达式：R-X （X=卤素）

4、 官能团：卤素原子，一X

5、 分类：①按卤素种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

② 按nC: n=1, 一卤代烃；n >2,多卤代烃 ③ 按烃基：饱和卤代烃；不饱和卤代烃；卤代芳烃

6、 物理性质：状态：常温下， CHCI 、CHCHCI 和CH=CHCI 气体，其余为液体或固体

溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂

7、 命名方法：①选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链；

②编号时，将卤素原子当做取代基来编号，遵守“近”

“简” “小”的原则；

-可编辑修改-

若催化剂条件下：苯环上的氢被取代

邻对位取代

若光照条件下：烃基上的氢被取代 er

HCI

3