卤代烃课外习题
卤代烃习题附解析

卤代烃[基础练]一、选择题1.涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是()A.涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液B.二氯甲烷沸点较低C.二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去D.二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体答案 C解析根据题给信息可知,涂改液中的很多成分对人体有害,污染环境,所以中小学生最好不要使用涂改液;因为题目中描述二氯甲烷易挥发,因此可推断其沸点较低;二氯甲烷在水中溶解性较差,因此涂改液沾到手上时,只用水很难洗去;二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物,因为甲烷为四面体结构,所以二氯甲烷为四面体构型,不存在同分异构体。
因此答案为C。
2.下列关于有机物的说法中不正确的是()A.所有的碳原子在同一个平面上B.水解生成的有机物为醇类C.能发生消去反应D.能发生加成反应答案 C解析3.下列关于卤代烃的说法不正确的是()A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高答案 A解析在卤代烃分子中,卤素原子与碳原子是以共价键结合的,所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A项不正确;聚四氟乙烯虽然是高聚物,但是也属于卤代烃,C项正确。
4.下列化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是()答案 C解析选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH;选项B 中只能得到CH2===CH—CH2—CH3;选项C中可得CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3两种异构体;选项D只能得到5.CH3—CH===CH—Cl 能发生()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生答案 C解析CH3—CH===CH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。
2023届高三化学一轮复习 第30讲 烃、卤代烃 课后练习

第30讲烃、卤代烃课后练习题一、选择题:每小题有一个选项符合题意。
(共十个)1.下列说法正确的是()A.石油液化气的主要成分为甲烷B.煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油C.石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的D.石油经过分馏得到的汽油是纯净物2.(2021·河北,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键3.分子式为C6H12的烃X,能与H2在Ni存在下发生反应,下列有关X的说法错误的是() A.分子中的碳原子不可能都在同一平面内B.含有一个支链的X最多有7种C.可直接用于合成高分子化合物D.不溶于水且密度比水轻4.(2021·辽宁,5)有机物a、b、c的结构如图。
下列说法正确的是()A.a的一氯代物有3种B.b是的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体5.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A.2种B.3种C.4种D.6种6.(2020·天津,9改编)下列关于的说法正确的是()A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物7.(2020·浙江1月选考,10改编)下列说法不正确的是()A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.己烷属于烷烃,在一定条件下能与Cl2发生取代反应8.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③9.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法不正确的是() A.该物质不能发生消去反应,但能在一定条件下发生加聚反应B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D.该物质可使溴水褪色10.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题意。
第七章卤代烃(有机化学课后习题答案)

3.与NaOH的水溶液共热反应最快的是(C ) A. A .C l Cl
Cl A. C H 2. l CC
Cl
B. D.
B .H C
C H CC H l
C HC
B.
B .. C H CC H C l
C . H H 2 CH C l C H 2 C l CC C l
CH CH Cl
l DC H 2 C H 2 CC H 2 C H 2 C .
D 6.下列化合物中既存在p -π共轭,又存在π-π的是 ( )
A. CH2 CH CH Cl C. CH2 CH CH CHCH3 D. CH2 CH CH2 B. CH2 C Cl C Cl CH CH2 CH2 CH CH2
7.下列碳正离子最稳定的是( C )
+ A . C H 3C H C H 3 + B . C H 3C H 3C H 2 C. + CH2 D. + C H 2C H 2
CH3
CH3
(A)
CH3
C Br
CH2CH3
(B)
CH3
C
CHCH3
CH3 C H 3C O
O HO C CH3
五、合成题
1.
CH3 C H 2C O O H
CH3
Cl 2 hν
CH2Cl
NaCN EtOH
C H 2C N
H 3O
+
C H 2C O O H
2. CH3 CH Cl
CH3 CH CH3
10. 下列试剂属于亲核试剂的是( C )
A. HBr B. H2SO4 C. HCN D. Cl2
二、简述题 1、比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应(按SN1)活 性大小,简述原因。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案

第六章卤代烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物(1)2,2-二甲基-1-溴丙烷(2)2-甲基-4-氯戊烷(3)2-甲基-2-溴丁烷(4)(Z)-1-氯-1-丁烯(5)3-甲基-4-氯-1-丁烯(6)4-溴环戊烯(7)苄溴(8)2-苯基-1-氯丙烷2.写出下列化合物的结构式3.完成下列反应式(1)(反应符合马氏规则)(2(第一步,强碱/醇条件下发生β消除)(3)(4(5(Cl离去生成稳定的苄基碳正离子)(6(优先生成π-π共轭产物)(7)(由于乙醇钠写在反应式左侧,应该为反应原料,因此发生威廉姆森反应生成醚;如果写在箭头上方表示为碱,加热条件下发生消除反应)(8(注意硝酰氧基的正确写法,不能写成-NO3)4.用化学方法鉴别下列化合物(1)(2)(3)5.按要求将下列各组化合物排序(1)C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br (依据碳正离子稳定性)(2)1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷(根据位阻大小来判断)(3)(前面两个都是烯丙型,后面两个都是乙烯型,活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定,乙烯型活性最差。
作为离去基团,溴的离去活性相对于氯更高,因此可以得出以上活性排序)6.试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理(1)S N2 (2)S N1 (3)S N2 (4)S N17.完成下列转化。
(1)(2)(利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子)8.推断题9.推断题。
《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案(1)(2)(3)C8H10Cl 解:(1)(2)(3)二、用系统命名法命名下列化合物(1)(4)(2)(3)(5)(6)H33BrCH2Cl BrCH2C CHClCH2BrClCH2ClCH3ClCH3CH CHCH3【解答】(1)(2s,3s)-2-氯-3-溴丁烷(2)顺-1-氯甲基-2-溴环己烷(3)1-氯-2,3-二溴丙烯(4)1-溴甲基-2-氯环戊烯(5)1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯(6)2-苯基-3-溴丁烷CH 3C CNa(1)(A )(B )(C )(D )(2)(A )(B )(C )【解答】(1)(A )〉(B )〉(D )〉(C ) (2)(B )〉(C )〉(A )五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物:(1)NaOH(水溶液) (2)KOH(醇溶液) (3)Mg ,纯醚 (4)(3)的产物+D 2O(5)NaI(丙酮溶液) (6)(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2(9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH3COOAg【解答】(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3(7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CHCOO(CH2)3CH33六、完成下列反应式:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
【解答】 (1)C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)(2)A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯) (3)A>B>C (叔>仲>伯)九、用化学方法区别下列各组化合物(1)(3)(2)(A)CH 2CHCl ,(B)CH 3C CH (C)CH 3CH 2CH 2Br,(A)CH 3CH 3CHCl ,(B)CH 3CH 3CHCH 2Cl (C),CH 32CH 3Cl(A)Cl,(B)Cl(C),Cl(4)(A )1-氯丁烷,(B )1-碘丁烷,(C )己烷,(D )环己烯(5)(A )2-氯丙烯,(B )3-氯丙稀,(C )苄基氯,(D )间氯甲苯,(E )氯代环己烷 【解答】(1)先用Na 鉴别出B ,后用AgNO3鉴别出C(2)用AgNO3的乙醇溶液鉴别,立刻产生沉淀者为B ,温热有沉淀者为C 。
高三卤代烃的使用练习题

高三卤代烃的使用练习题一、选择题1. 卤代烃中,具有最高沸点的化合物是:A. 溴乙烷B. 碘乙烷C. 氯乙烷D. 溴氯乙烷2. 下列哪种卤代烃的碳-卤键最容易断裂?A. 溴代烃B. 碘代烃C. 氯代烃D. 溴氯代烃3. 向甲烷中通入氯气,经紫外光照射后生成的产物是:A. 氯乙烷B. 氯甲烷C. 二氯甲烷D. 三氯甲烷A. 消除反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应5. 下列哪种卤代烃在碱溶液中易发生亲核取代反应?A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 溴丙烷D. 溴丁烷二、填空题1. 通过什么方法可以将氯代烃制取为醇?将氯代烃加入氢氧化钾溶液中加热,并进行水解反应。
2. 氯乙烷在碱性溶液中发生什么反应?氯乙烷在碱性溶液中发生消除反应,生成醇和氢氧化钠。
3. 甲烷和溴气在紫外光照射下发生什么反应?甲烷和溴气在紫外光照射下发生亲核取代反应,生成溴甲烷。
氯代烃在加热碱溶液中发生消除反应,生成烯烃和氢氧化物。
5. 氯代烃可以通过哪种反应合成醇?氯代烃可以通过水解反应在碱性溶液中合成醇。
三、解答题1. 请说明卤代烃的命名规则,并用1,1,2-三氯-1-溴-2-氟乙烷为例进行解释。
卤代烃命名规则如下:- 确定主链:选择最长的连续碳链作为主链。
- 确定官能团:在主链上找到官能团(卤素)并确定其位置。
- 命名卤素:按照卤素的种类(氯、溴、碘、氟)进行命名,并标记其位置。
- 编号:从主链的一端开始,按照碳原子相邻的原则进行编号。
- 列出所有官能团及其位置:按照官能团出现的顺序列出,并标记其位置。
- 确定立体结构:根据需要,使用'E'和'Z'字母表示立体结构。
以1,1,2-三氯-1-溴-2-氟乙烷为例进行解释:- 主链:选择三个碳原子连在一起的链作为主链。
- 官能团:三个氯原子、一个溴原子、一个氟原子都是卤素官能团。
- 命名卤素:根据种类和位置依次命名为三氯、溴和氟。
- 编号:从主链的一端开始,第一个碳原子编号为1,第二个为2,第三个为3。
卤代烃练习题

卤代烃练习题
1. 简答题:
1.1 请解释什么是卤代烃?
1.2 卤代烃的分子式中,卤素是以何种形式存在的?
1.3 列举出常见的卤代烃有哪些?
1.4 卤代烃中的卤素原子与有机基团之间是如何连接的?
1.5 卤代烃在化学反应中常常表现出哪些特性?
2. 单选题:请从下列选项中选择正确答案,并简要解释你的选择。
2.1 以下哪种化合物是卤代烃?
A. 丙烯
B. 甲醇
C. 溴化铵
D. 乙酸
2.2 卤代烃可以通过下列哪种反应制备?
A. 酯化反应
B. 氧化反应
C. 叠氮化反应
D. 氯化反应
2.3 对于1-溴丙烷(C3H7Br)而言,溴代烷基是什么?
A. 1-丙烷基
B. 溴丙烷基
C. 1-溴丙烷基
D. 甲基
2.4 下列哪个性质与卤代烃的构成无关?
A. 沸点
B. 密度
C. 熔点
D. 溶解性
3. 解答题:
3.1 请给出以下卤代烃结构式,并明确指出卤素原子的位置。
3.1.1 氯乙烷
3.1.2 溴苯
3.1.3 2,3-二氯丁烷
3.2 描述一种制备氯代烷基的实验方法,并写出反应方程式。
3.3 卤代烃在环境中有可能引发哪些问题,并提出相应的解决方法。
4. 短答题:
4.1 解释卤代烃的热稳定性与碱性溶液作用的关系。
4.2 卤代烃与金属反应能生成什么类型的化合物?
4.3 为什么卤代烃常用作有机合成中的试剂?
4.4 解释氟代烷与其他卤代烃的性质差异。
以上为卤代烃练习题的内容要点,希望能对你有所帮助。
有机化学第七章卤代烃习题及答案

有机化学第七章卤代烃 习题及答案习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
(CH 3)3CCH 2Br(1)CH 3CH 2CHCICH 3(2)CH 2CHCH 2Br(3)答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)C 5H 11Br(2)C 4H 8CI 2(3)C 8H 10Br答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。
命名和指出1。
2。
3。
略。
习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式。
CH 3CH 3BrCH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3(1)CH 3CHCH 2C CHCH 3BrBrBrCH 3(2)CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3C 2H 5(3)Br(5)CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br (4)BrCH 3(6)CH 3CH 2Cl(7)Br (8)(9)异戊基氯 (10)(R )-2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基-5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷(3)3-乙基-1-氯辛烷 (4)3-溴甲基己烷(5)3-溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷(7)1-甲基-2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2.2.1]庚烷(9)(CH3)3CHCH2CH2CI(10)ICH3HCH2CH2CH3习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1) Br2CHCH CH2(2)CH3CHCH CCH3(3) CH3Cl(4)FBr(5) CH CHCH2CH2CH2CI(6)CH2FICH2CH答:(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯(3)3-甲基-5-氯环戊烯(4)1-氟-4-溴苯(5)1-苯基-5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟-2-碘苯习题7.5用系统命名法命名下列化合物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第八章 卤代烃课外习题及解答1、用系统命名法命名下列各化合物:(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3Br(1)CH 3CCH 2CH 2CHCH 3CH 3BrCl(4)(3)(2)CCH 2C=CH 2BrCH 3C C=CBrCH 3H H ClBr(5)解答:(1)2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷;(2)2-甲基-5-氯-2-溴已烷;(3)2-溴-1-已烯-4-炔;(4)(Z)-1-溴-1-丙烯;(5)(顺)-1-氯-3-溴环已烷2、写出符合下列名称的结构式:⑴ 叔丁基氯;⑵烯丙基溴;⑶ 苄基氯;⑷ 对氯苄基氯 解答:(1)(4)(3)(2)CH 3C CH 3ClCH 3CH 2=CHCH 2BrCH 2ClClCH 2Cl3、写出下列有机物的结构式,注意立体构型问题 (1)4-choro-2-methylpentane (2)cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane (3)(R )-2-bromooctane (4)5-choro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 解答:(1)(4)(3)(2)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3CH 2CH 3BrCH 3C 6H 13H BrCHCH 2=CH C=CH CH C ClC 3H 74、写出α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH (水);⑵ KOH (醇);⑶ Mg 、无水乙醚;⑷ NaI/丙酮;(5)产物⑶+乙炔;⑹ NaCN ;(7)NH 3 ;(8)丙炔钠;(9)AgNO 3/乙醇;(10)C 2H 5ONa解答:HC CMgBr(2)(1)IOH(3)(4)(5)MgBr+(7)OC 2H 5NH 2(6)ONO 2(8)(9)(10)C CCH 3CN5、写出下列反应的产物。
(1)ClCHCH 3Cl+H 2O3( )(2)( )HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr+(3)( )HOCH 2CH 2ClKI+(4)( )2H 3C+HCHO +HClO O O(5)( )CH 3+Br 2( )( )(6)( )( )CH 3Br25(7)( )( )(CH 3)2HC NO 22FeCl2(8)( )( )( )NBS 引发剂CH 3CH 2CH 2CH 2解答:(4)(3)(2)(1)ClCHCH 3OHBrCH 2CH 2CH 2ClHOCH 2CH 2ICH 2ClH 3CH 3C+CH 2Cl(5)(6)CH 3BrBr CH 3H 3CC O OO CCH 3MgBrCH 3MgOC 2H 5(8)(7)(CH 3)2HCNO 2Br(CH 3)2ClCNO 2BrCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CHBrCH=CH 2CHCH=CH 2CH 36、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1)水解速率:CHCH 3CH 3CH 2ClCH 2CH 2Cl Cl>>(2)与AgNO 3/乙醇溶液反应难易程度:CHBr=CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br CBrBrCH 3CH 3>>>(3)进行S N 2反应速率:A) 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 B) 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷 (4) 进行S N 1反应速率:A) 2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 B)α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴CH 3CH 3ClCH 2Cl Cl>>C)7、写出下列两组化合物在浓KOH/醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
⑴ 溴代正丁烷 2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷解答:反应速率:2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷⑵ 3-溴环己烯,5-溴-1,3-环己二烯,溴代环己烯 解:8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴ 解:X;⑵ 解:X;⑶CH 3解:CH 2X⑷ 解:XX或 XX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N 2历程,哪些则属于S N 1历程?⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷;S N 2 ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化;S N 1 ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤;S N 1⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;S N1 极化加大⑸产物的构型80%消旋,20%转化;S N2⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;S N2⑺有重排现象;S N1⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快。
S N210、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由。
⑴ (CH3)2CHCH2Br+NaCN→(CH3)2CHCH2CN + NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN + NaBr解:按S N2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。
⑵ ;解:在极性溶剂中,有利于S N1反应,故按S N1反应时,前者比后者快。
因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H⑶解:反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-⑷;解:按S N2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。
⑸解:后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行?⑴S N2⑵S N2⑶S N1⑷S N1⑸二者均有⑹分子内的S N2反应12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷解:13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?解:R型,有旋光性,S N2历程。
解:解:无旋光性,S N1历程。
14、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。
15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯,但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧基础戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯。
解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-],由于C2H5O-亲核性比C2H5OH大,有利于S N2历程,所以是S N2反应历程,过程中无C+重排现象,所以产物只有一种。
而与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,是S N1反应历程,中间体为,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为,所以,产物有两种。
16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。
⑴解:解:⑶ 由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯③解:Br浓17、完成以下制备:⑴由适当的铜锂试剂制备① 2-甲基己烷②2-甲基-1-苯基丁烷③甲基环己烷解:⑵由溴代正丁烷制备①1-丁醇②2-丁醇解:18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理,生成C4H6(B),(B)能使溴水褪色,并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀,试推出(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。
解:A:CH3CH2CH=CH2,B:CH3CH2C CH19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C)。
使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。
使(E)与氢氧化钾的洒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G),写出各步反应式,以及由(A)至(G)的构造式。
解:CH3CH2CHCH=CH2E:Br20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得,试推出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式,并写出所有的反应式。
解:21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与[H2O]无关,在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚,速率取决于[RBr][C2H5O-],同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。
为什么会有这些结果?试说明(1)溶剂极性,(2)试剂的亲核能力,(3)电子效应(推电子取代基的影响)对上述反应各产生何种影响。
解:因为,前者是S N 1反应历程,对甲基苄基溴中-CH 3 对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度。
后者是S N 2历程。
溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对S N 1历程有利,而非极性溶剂有利于S N 2历程。
试剂的亲核能力:取代反应按S N 1历程进行时,反应速率只取决于RX 的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。
取代反应按S N 2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,S N 2反应的趋向愈大。
电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,S N 2反应不需形成C +,而且甲基是一个弱供电子基,所以对S N 2历程影响不大。
22、以RX 与NaOH 在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较。
23、试从适当的原料出发,用五种不同的方法制备辛烷。
解:(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 22+(2)NaC CNa 322Br H 2TM(3)CH 3(CH 2)6CH 2MgBr H 2OTM(4)CH 3(CH 2)6CH 2BrLiAlH 4THF+(5)CH 3CH 2CH 2CH 2BrLi CH 3CH 2CH 2CH 2Li (C H )O 3CH 2CH 2CH 2)2CuLi2CuI 252CH 3CH 2CH 2CH 2Br。