有机硫化合物..
有机化学中的硫化合物与硫反应
有机化学中的硫化合物与硫反应硫是一种在有机化学中广泛应用的元素，它可以与有机分子发生多种反应，形成硫化合物。
硫化合物在诸多领域中具有重要的应用价值，因此对于有机化学中硫化合物与硫反应的研究和应用也变得越来越重要。
本文将介绍有机化学中的硫化合物与硫反应的一些基本概念和典型反应。
一、硫化合物的分类硫化合物是指含有硫原子的有机化合物，根据硫原子在有机分子中的连接方式和位置，可以将硫化合物分为硫醇、硫醚、硫酮等几类。
硫醇是一类含有-SH官能团的化合物，例如乙硫醇、苯硫醇等。
硫醇可以通过与硫反应生成硫醚，其中一种典型的反应就是亲核取代反应。
硫醚是一类含有-S-官能团的化合物，例如乙硫醚、苯硫醚等。
硫醚可以通过与硫反应生成二硫化物，其中一种典型的反应就是亲电取代反应。
硫酮是一类含有-C(=S)-官能团的化合物，例如二硒代甲烷、二硫代乙酮等。
硫酮可以通过与硫反应生成二硫化物或二硒化合物。
二、有机化合物与硫的反应1. 硫醇与硫反应硫醇与硫之间的反应通常是亲核取代反应。
在碱性条件下，硫醇可以与硫反应生成二硫化物。
这类反应是有机合成中非常重要的一类反应，可以用于合成含有二硫键的有机分子。
2. 硫醚与硫反应硫醚与硫的反应通常是亲电取代反应。
在适当条件下，硫醚可以参与硫的氧化反应，生成二硫化物。
这类反应也在有机合成中有着广泛的应用，可以用来合成含有二硫键的化合物。
3. 硫酮与硫反应硫酮与硫的反应也可以生成二硫化物或二硒化合物。
在一定的反应条件下，硫酮中的硫原子可以与硫发生亲电取代反应，形成含有二硒键或二硫键的化合物。
三、有机化学中的硫化合物与硫反应的应用有机化学中的硫化合物与硫反应在药物合成、材料科学、医学等领域都有着广泛的应用。
在药物合成领域，含有硫化合物的药物往往具有较好的生物活性和选择性。
通过控制有机化合物与硫的反应，可以合成出具有特定药效的化合物，用于治疗各种疾病。
在材料科学领域，硫化合物也被广泛应用于制备各类功能性材料。
有机硫和无机硫单品名称
有机硫和无机硫单品名称有机硫是指含有碳元素的硫化物，而无机硫则是指不含有碳元素的硫化物。
两者在化学性质、应用领域和合成方法等方面有所不同。
本文将分别介绍有机硫和无机硫的特点和应用。
一、有机硫有机硫是指含有碳元素的硫化物，常见的有机硫化合物有硫醇、硫醚、硫酸酯等。
有机硫化合物具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
1. 特点：有机硫化合物具有较高的化学活性和较强的还原性。
它们可以与金属形成配合物，并且能够与氧、氮等元素形成键合。
此外，有机硫化合物还具有特殊的气味，如硫醇具有恶臭味。
2. 应用：有机硫化合物在农药、医药、染料、橡胶、塑料等领域有广泛的应用。
例如，硫醇可以用作抗氧化剂、杀菌剂和脱臭剂；硫醚可以用作溶剂和润滑剂；硫酸酯可以用作染料和涂料的添加剂。
3. 合成方法：有机硫化合物的合成方法多种多样，常见的方法包括硫化还原法、硫化置换法、硫化加成法等。
其中，硫化还原法是最常用的方法，通过硫化剂与还原剂反应生成有机硫化合物。
二、无机硫无机硫是指不含有碳元素的硫化物，常见的无机硫化物有硫化氢、硫化钠、硫化铁等。
无机硫化物具有特殊的物理性质和广泛的应用领域。
1. 特点：无机硫化物具有较高的热稳定性和化学稳定性。
它们可以与酸、碱等物质反应，产生相应的盐类。
此外，无机硫化物还具有一定的导电性和光学性质。
2. 应用：无机硫化物在冶金、化工、环保等领域有广泛的应用。
例如，硫化氢可以用作还原剂、脱氧剂和硫化剂；硫化钠可以用作橡胶促进剂和染料的还原剂；硫化铁可以用作磁性材料和金属表面处理剂。
3. 合成方法：无机硫化物的合成方法多种多样，常见的方法包括硫化物直接合成法、硫化物还原法、硫化物沉淀法等。
其中，硫化物直接合成法是最常用的方法，通过相应的金属与硫反应生成无机硫化物。
有机硫和无机硫是两类不同的硫化物。
它们在化学性质、应用领域和合成方法等方面存在着明显的差异。
有机硫化合物具有较高的化学活性和广泛的应用领域，而无机硫化物具有较高的热稳定性和化学稳定性，广泛应用于冶金、化工和环保等领域。
含硫有机化合物知识分享
9 含硫有机化合物
硫和碳直接相连的化合物,称有机硫化物.这是一类重要的化 合物.其中一些我们能感受到它的重要性.如:青霉素、磺胺药、 头饱、VB1等。这些化合物在解除病痛、挽救生命中起着重大作用。
两大类：
R-SH SH R-S-R
1、与含氧化合物相似（二价） 硫醇
硫酚
硫醚
2、是高价含硫有机物（高价）
石油中常含有少量硫醇，它的存在不但使汽油有 讨厌的气味，并且它的燃烧产物二氧化硫和三氧 化硫还有腐蚀性。除去石油中所含硫醇的一种方 法就是使它们变成能溶于水而不挥发的盐，比如 利用碱(NaOH)洗的方法，使硫醇变成硫醇钠， 溶于水中，从而与油分离。
2 氧化反应 弱氧化剂如空气中的氧或卤素等能使硫醇 和硫酚氧化成二硫化物(过硫化物) [O]
• 二甲亚砜为无色透明液体，溶于水，呈微 碱性，有苦味，毒性小，具有很强的吸湿 性，对许多化合物有溶解力。它是很好的 溶剂，在石油化工和高分子工业中，常用 作优良溶剂、脱硫剂。在医药等方面也有 极大的用途。二甲亚砜是很好的防冻剂， 以适当比例与水混合，冰点可低至-60℃。
二甲亚砜DMSO为无色透明液体，溶于水，呈微碱性，有苦 味，毒性小，具有很强的吸湿性，对许多化合物有溶解能 力，是一重要的化合物。
2 R S H + Hg ( R S ) 2 O H g ↓ 白 + H 2 O
医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属 中毒时的解毒剂。(重金属进入体内,与某些酶的巯 基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医药常用 二巯基丙醇：
2CH2CHC2H +Hg2+
SHSHOH
CH2CHC2OHH
SS
①是良好的溶剂。 ②本身是良好的试剂。 ③穿透力极强，可用做药物的载体。通过皮肤把药物带 入体内，如治关节炎（有争议）。 [注]在实验室中使用，有一定的潜在危险。因为它的溶 解力和穿透力都很强，会把各种化合物透过皮肤带入体内， 后果难以预料，应分外小心！
有机含硫化合物
同年，德国生物化学家杜马克在试验过程中发现，“百浪多 息”
对于感染溶血性链球菌的小白鼠具有很高的疗效。后来，他
又用兔、狗进行试验，都获得成功。这时，他的女儿得了链
球菌败血病，奄奄一息，他在焦急不安中，决定使用“百浪 多 息”，结果女儿得救。令人奇怪的是“百浪多息”只有在体 内才 能杀死链球菌，而在试管内则不能。巴黎巴斯德研究所的特 雷富埃尔和他的同事断定，“百浪多息”一定是在体内变成 了
主要含硫有机化合物的类型 R SH R SR R3SX 锍盐 O R R S O 砜 O R S OH R S OH R 次磺酸 亚磺酸 O S O 磺酸 OH R
硫醇（酚）
硫醚 O
R
S
S
R
R
S 亚砜
二硫化物
硫醇的性质-生成重金属盐
2RSH + HgO
(RS)2Hg↓ 白+ H2O
医药利用这一性质，常把硫醇作人、畜重金属中毒时的解毒剂。(重 金属进入体内,与某些酶的巯基结合,使酶丧失生理活性,引起中毒) 。医 药常用二巯基丙醇：
2CH2CHCH2 + Hg
SH SH OH
2+
CH2CHCH2OH
S S Hg S S
螯合物
HOCH2CHCH2
它可夺取与体内酶结合的重金属,形成稳定的络合物,从尿中排出。
二甲亚砜DMSO是一重要的化合物，它的应用范围之广，在有机化合 物中不多见。 ①是良好的溶剂。 ②本身是良好的试剂。
③穿透力极强，可用做药物的载体。通过皮肤把药物带入体内，如
（2）磺基中羟基的反应—磺酰氯的生成
（3）磺基的反应—水解和碱熔
CH3CONH
SO3H
ClSO 2OH 氯磺酸
硫与其化合物的性质与应用
硫与其化合物的性质与应用硫（S）是一种常见的非金属元素，存在于自然界中的许多矿石和有机物中。
它具有多种化合物，拥有独特的性质和广泛的应用。
本文将探讨硫及其化合物的性质和应用。
一、硫的性质硫是一种黄色的固体，无味，无毒。
它具有较低的熔点和沸点，能在常温下蒸发。
硫在空气中加热后会燃烧，产生剧烈的蓝色火焰和刺激性气味。
1. 物理性质硫具有单斜晶系结构，晶体呈现六角形的螺旋结构。
它的密度约为2 g/cm³，硬度较低。
在常温下，硫为柔软的固体，可以被切割成薄片或压成粉末。
2. 化学性质硫具有较强的化学活性。
它可以与许多元素反应，形成各种化合物。
例如，硫与氧气反应会生成二氧化硫（SO₂），该化合物是大气污染的主要来源之一。
硫还能与金属反应形成金属硫化物，如铁与硫反应生成硫化铁（FeS）。
此外，硫还与氢反应生成硫化氢（H₂S），具有强烈的恶臭味道。
二、硫化物的性质与应用1. 金属硫化物金属硫化物是硫与金属元素形成的化合物，具有重要的性质和应用。
例如，硫化铁是一种黑色的固体，可以用于制备磁性材料和矿石的磁选。
硫化铜是一种红色的固体，广泛应用于电镀、颜料和催化剂等领域。
此外，硫化锌也是一种重要的无机材料，广泛用于制备橡胶增塑剂、涂料和橡胶产品。
2. 有机硫化物有机硫化物是含有硫原子的有机化合物，具有独特的性质和广泛的应用。
其中，二硫化物是一类重要的有机硫化合物，具有良好的润滑性能和耐热性。
二硫化钼（MoS₂）常用于制备润滑油和减摩剂。
含有硫的有机化合物还常用作药物和农药的中间体。
硫醇是含有硫原子和氢原子的有机化合物，常用于金属表面防锈和抗氧化剂。
3. 硫酸及其盐类硫酸（H₂SO₄）是一种强酸，广泛应用于化工、冶金、制药和环保等领域。
硫酸可用于制备肥料、染料和塑料等工业产品。
此外，一些硫酸盐如硫酸铜、硫酸锌等也具有重要的应用，如用于制备电池、电镀和农药等。
4. 硫化氢硫化氢（H₂S）是一种无色有毒气体，具有刺激性气味。
有机硫化合物
有机硫化合物
有机硫化合物指分子结构中含有元素硫的一类植物化学物，它们以不同的化学形式存在于蔬菜或水果中。
其一是异硫氰酸盐(isothiocyanates，ITC)，以葡萄糖异硫氰酸盐缀合物形式存在于十字花科蔬菜中，如西兰花、卷心菜、菜花、球茎甘蓝、荠菜和小萝卜；成熟的木瓜果肉中含有苯甲基异硫氰酸盐4mg／kg，种子中含量比果肉中多500倍，高达2910mg／kg。
其二是葱蒜中的有机硫化合物，例如，大蒜是二烯丙基硫化物的主要来源，大蒜精油含有一系列的含硫化合物，如二烯丙基硫代磺酸酯(大蒜辣素)、二烯丙基三硫化合物、二烯丙基二硫化合物等。
有机硫化合物的生物学作用主要是抑癌和杀菌。
例如异硫氰酸盐能阻止实验动物肺、乳腺、食管、肝、小肠、结肠和膀胱等组织癌症的发生。
一般情况下，异硫氰酸盐的抑癌作用是在接触致癌物前或同时给予才能发挥其应有的效能。
大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、抑制肿瘤细胞生长。
大蒜汁对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有抑菌或灭菌作用，因此大蒜素具有广谱杀菌作用。
在磺胺、抗生素出现之前，大蒜曾广泛用于防治急性胃肠道传染病以及白喉、肺结核、流感和脊髓灰质炎。
此外，文献报道大蒜还具有增强机体免疫力、降血脂、减少脑血栓和冠心病发生等多种生物学作用。
有机硫化合物
有机硫化合物
有机硫化合物（汉语拼音：Youji Liu Huahewu；英语：Organosulfur Compound），含碳硫键的有机化合物，存在于石油和动植物体内。
从数量上说，有机硫化合物仅次于含氧或含氮的有机化合物。
有机硫化合物可分为含二价硫的有机化合物和含高价(四价或六价)硫的有机化合物两大类。
第一类化合物多数与其相应的含氧化合物在结构和化学性质方面相似，个别的第二类化合物也有同样现象。
含二价硫的有机化合物包括：
①硫醇和硫酚，C2H5SH、C6H5SH。
②硫醚，CH3—S—CH3。
③二硫化物，CH3—S—S—CH3。
④多硫化物，CH3—S—S—S—CH3。
⑤环状硫化物，Y1503_1。
此外，还有含硫杂环化合物和硫代醛、酮、羧酸及其衍生物。
含高价硫的有机化合物包括：
很多合成的有机硫化合物可用作医药、农药、染料、溶剂、洗涤剂和橡胶硫化剂等。
有机硫化合物 天然化合物
有机硫化合物天然化合物有机硫化合物：自然界的宝库有机硫化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它们因含有硫原子而得名。
这些化合物在各种生物体中发挥着至关重要的作用，包括人类和其他动物、植物和微生物。
生物合成有机硫化合物由称为硫化酶的酶催化合成。
这些酶利用硫化氢（H2S）将硫原子转移到有机化合物上。
硫化氢是一种天然产物，由各种生物体产生，包括细菌、真菌和植物。
分类有机硫化合物根据其结构和化学性质可分为多种类别：硫醇 (R-SH)：硫醇是含有巯基 (-SH) 官能团的化合物。
它们通常具有强烈的气味，例如大蒜中的大蒜素。
硫醚 (R-S-R)：硫醚是含有硫-硫键 (-S-S-) 的化合物。
它们通常具有甜味，例如洋葱和大葱中的二硫化丙烯。
硫代酯 (R-S-CO-R)：硫代酯是含有一个硫原子和一个羰基 (-CO-) 官能团的化合物。
它们通常具有果味，例如葡萄柚中的葡萄柚素。
硫代硫酸盐 (R-S-SO3-)：硫代硫酸盐是含有一个硫原子和一个磺酸基 (-SO3-) 官能团的化合物。
它们在一些植物中发现，例如洋葱和大蒜。
生物学作用有机硫化合物在生物体中发挥着多种重要作用：抗氧化剂：许多有机硫化合物具有抗氧化特性，可以保护细胞免受自由基损伤。
解毒剂：某些有机硫化合物可以与毒素结合，帮助将其清除体外。
酶促反应：有机硫化合物参与各种酶促反应，包括能量产生和代谢。
免疫调节剂：一些有机硫化合物可以调节免疫系统，增强对感染的抵抗力。
抗菌剂：某些有机硫化合物具有抗菌活性，可以抑制细菌的生长。
饮食来源许多有机硫化合物存在于常见的食物中，包括：大蒜洋葱大葱西兰花抱子甘蓝卷心菜花椰菜芥末籽健康益处研究表明，有机硫化合物具有多种潜在的健康益处，包括：降低心脏病风险预防癌症增强免疫力改善认知功能抗炎作用结论有机硫化合物是自然界中广泛存在的重要化合物，在生物体中发挥着至关重要的作用。
它们在各种食物中发现，可能具有多种健康益处。
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(CH3)3SiCl i-Pr2NLi -78 ° C
OSi(CH3)3
H3C
R X H3C TiCl4
O
R
烯醇硅醚也可以定向地进行硼氢化反应：
OSi(CH3)3 B H 2 6 OSi(CH3)3 H O 2 2 BH2 OH
OH
OSi(CH3)3 OH
NaOH
H3O+
(2) (CH3)3Si基团作为保护基团 (CH3)3Si基团作为羟基、氨基、炔基、 羰基等基团的保护基 羟基的保护：
十二烷基苯磺酸钠： H25C12 制备：
3 + C12H25Cl ~50℃
SO3Na
SO3 △
AlCl
C12H25 H25C12
H25C12
SO3H
NaOH
SO3Na
（2）表面活性剂(surfactants) 很低的浓度下,大大地降低溶剂的 表面张力,改变体系状态的物质. 表面活性剂：既亲油又亲水的两亲分子
THF
CH3 CH3
锍盐
S CH3I
CH3CH2CH2 NH2 + CH3 S(CH3)2
CH3CH2CH2 NH2 + CH3SCH3 CH3
13.1.2 磺酸
硫酸分子中羟基被烃基替代后的化合物 磺酸:
O R S OH O
Ar
磺基
芳磺酸 (aromatic acids)
SO3H
反应部位：
磺基的反应 芳环上亲电 取代反应
含 C P键 13.2 有机含磷化合物 13.2.1 烷基膦、磷酸酯和有机磷农药
膦
RPH2
PH3
(三氢化磷)
R2PH R3P R4P X
伯膦
仲膦
叔膦
季
盐
P: sp3杂化
CH3
:
P CH3 CH3
膦酸(phosphinic acids)：
O OH
O OH
O R P OH R
O R P R R
H P OH R P OH
BrCH2CH2OSi(CH3)3 + Mg 醚
① CH3CHO BrMgCH2CH2OSi(CH3)3 ② H3O+
BrMgCH2CH2OSi(CH3)3 CH3CHCH2CH2OSi(CH3)3 OH
+ CH3CHCH2CH2OSi(CH3)3 H3O CH3CHCH2CH2OH
OH
OH
炔基的保护：
SH
对甲苯磺酸
SH
甲磺酰氯
巯基
S CH3CH2 S
CH3CH2 S CH2CH3
硫醚(sulfides):
R S R(R')
13.1.1 硫醇和硫酚、硫醚的性质 (1) 酸性 (2) 氧化反应
（3）亲核反应 （4）锍盐的生成
(1) 酸性
CH3CH2SH CH3CH2OH
pKa 10.6 15.9
CH3O CH3O
CH2COOC2H5 马拉硫磷(马拉松)
13.2.2有机磷化合物作为亲核试剂的反应
Ph3P + CH3 Br 苯
n–C4H9Li
(99%)
Ph3P CH3 Br
溴化甲基三苯基
CH2 Ph3P CH2
Ph3P CH3 Br
Ph3P
Wittig试剂
Ph3P CH2 +
DMSO O 86%
① NaOH,330 ° C ② H3O+, 72%
SO3Na
NaCN ~300 ° C
CN
CH3
OH
芳磺酰胺
O S NH2(或NHR,NR2) O
O
糖精(saccharin)：
S O
NH O
磺胺药物(sulfa drugs): 新诺明(SMZ):
H2 N SO2NH2
氨基苯磺酰胺
(sulfanilamide)
CH3 S CH3
H2O2
O CH3 S CH3
O
发烟 HNO3
CH3
S CH3 O
亚砜
砜
(3) 亲核反应
亲核性：RS > RO ，ArS > ArO
2 CH3CH2S Na + (CH3)2CHCH2 Br 95%
–
–
–
–
HO
(CH3)2CHCH2SCH2CH3 + NaBr
S Na + CH3 I
CH CH2 + CH CH2 CH CH2
O O PhCOOCPh
CH CH2 CH CH2 CH CH2
CH CH2 CH CH2
阳离子交换树脂 解离的基团为磺基，能够交换阳离子
2 R SO3H + Ca
R
2+ 交换
再生
R SO3 2Ca + 2H+
离子交换树脂的骨架
阴离子交换树脂
分子中具有碱性基团：
O Ar S O H O
酸性
羟基的反应 • 酸性 • 磺基中羟基的反应 • 磺基的反应
(1)
酸性 强酸
SO3H + NaOH SO3H + NaCl SO3Na + H2O SO3Na + HCl
(2)
磺基中羟基的反应 OR 取代 X, NH2, OH 可被 ArSO3H 或 ArSO3Na 与 PCl5, ClSO3H, POCl3 作用，生成ArSO2Cl:
13 有机硫化合物
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Company name
13 有机含硫、含磷和 含硅化合物
13 有机含硫、含磷和 含硅化合物 13.1 有机硫化合物
羧酸盐
磺酸盐(“拉开粉”)
(RO)PO3Na2 (RO)2PO2Na
硫酸酯盐
磷酸酯盐
阳离子表面活性剂
起表面活性作用的是阳离子
铵盐：
[C18H37NH3]+Cl
十八胺盐酸盐
[RCOOCH2CH2NH(CH2CH2OH)2] HCOO 脂肪酸二羟乙氨基乙酯甲酸盐 + [C H N(CH ) ] 季铵盐： 12 25 3 3 Cl
氯化三甲基十二烷基铵
两性表面活性剂
由阴、阳两种离子组成
C12H25N(CH3)2CH2COO Na
N C N
CH2CH2OH CH2COO Na
C11H23
甜菜碱型
咪唑啉型
非离子表面活性剂
在水中不解离成离子
C12H25O CH2CH2O n H
能与水形成氢键
C8H17 O CH2CH2O n H
H2N
SO2NH
N
3–磺胺–5 –甲基异 唑
O
CH3
磺胺药物的制备：
NH2
(CH3CO)2O -CH3COOH
NHCOCH3
2ClSO3H 80 °C
NHCOCH3
SO2Cl
NHCOCH3
RNH2 ①稀 HCl / 加热 ②NaOH
NH2
SO2NHR
SO2NHR
13.1.3 烷基苯磺酸钠和表面活性剂 （1） 烷基苯磺酸钠
十二烷基聚氧乙烯醚 (平平加)
n = 2~20
辛基酚聚氧乙烯醚 (OP)
n = 2~20
聚氧乙烯醚型
特殊类型的表面活性剂
(CH3)3SiCH2CH2COOH
C C N C N C12H25Br
3–三甲基硅丙酸
n
13.1.4 离子交换树脂
由交联结构的高分子骨架与能解离 的基团形成的不溶性高分子电解质
13.1 有机硫化合物
有机二价硫化物：
SH CH3CH2SH CH3CH2SCH2CH3 SCH3
乙硫醇
硫酚
乙硫醚
O CH3 S CH3
苯甲硫醚
有机四价硫化物：
二甲亚砜(DMSO)
有机六价硫化物：
O CH3CH2 S CH2CH3 O CH3 O S OH O O CH3 S Cl O
二乙砜 硫醇： R 硫酚：Ar
SH OH
pKa 7.8 10
溶于稀NaOH溶液：
RSH + NaOH RS Na + H2O
(CH3CH2S)2Hg + H2O
与重金属成盐：
2CH3CH2SH + HgO
(2) 氧化反应 在H2O2, O2, I2,NaOI 作用下:
2RSH + I2
C2H5OH,H2O
RS
SR + 2HI
在H2O2, NaIO4作用下:
常见的有机硅化合物 有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚
PhSiH3 (CH3)4Si (CH3)2SiCl2 苯基硅烷 四甲基硅烷 二甲基二氯硅烷 (CH3)3SiOH C2H5Si(OC2H5)3 (CH3)3SiOSi(CH3)3 三甲基硅醇 乙基三乙氧基硅烷 六甲基二硅氧烷
合成中的应用 (1) (CH3)3Si基团作为辅助基团 (CH3)3Si基团(TMS)介入反应后， 反应具有高度区域选择性
膦酸
O
烷基膦酸
O
二烷基膦酸
三烷基氧化膦
O RO P OR OR
磷酸酯(Phosphates)：
RO P OH OH
RO P OH OR
磷酸烷基酯
磷酸二烷基酯
磷酸三烷基酯
有机磷农药
CH3 O CH3 CH3CHO P F
沙林(sarin)
CH3O CH3O O P CHCCl3 OH 敌百虫 S P SCH2CONHCH3 乐果 CH3O CH3O O CH3 O NHCH3 (CH3O)2P O C CH C 久效磷 S P SCHCOOC2H5