共轭效应2
共轭效应与超共轭效应的定义及特点
1. 共轭效应与超共轭效应的定义及特点共轭效应不饱和的化合物中，有三个或三个以上互相平行的p轨道形成大n键，这种体系称为共轭体系•共轭体系中，n电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键共轭效应：电子离域，能量降低，分子趋于稳定，键长平均化等现象称为共轭效应，也叫做C效应共轭效应的结构特点：共轭体系的特征是各6键在同一平面内，参加共轭的P轨道轴互相平行，且垂直于（T键在的平面，相邻P轨道间从侧面重叠发生键离域•共轭效应与诱导效应相比还有一个特点是沿共轭体系传递不受距离的限制•超共轭效应烷基上C原子与极小的氢原子结合，由于电子云的屏蔽效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的n电子（或p电子）发生电子的离域作用，这种涉及到6轨道的离域作用的效应叫超共轭效应•超共轭体系，比共轭体系作用弱，稳定性差，共轭能小•2. 共轭效应共轭的类型2.1.1 n-n共轭通过形成n键的p轨道间相互重叠而导致n电子离域作用称为n-n共轭.参加共轭的原子数目等于离域的电子总数，又称为等电子共轭•我们可以简单地概括为双键，单键相间的共轭就是n-n共轭.例如：共轭体系的分子骨架称做共轭链2.1.2 p- n共轭体系通过未成键的p轨道（包括全满，半满及全空轨道）与形成n键的p轨道的重叠而导致的电子离域作用，称为p- n共轭.包括富电子，足电子，缺电子三种p- n共轭类型.我们也可以简单地理解为：双键相连的原子上的p轨道与n键的p轨道形成的共轭即为p- n共轭.例如：共轭方向及强弱判断共轭效应的方向及强弱直接影响物质的性质和稳定性，因此共轭方向及强弱的判断也就有着非常重要的作用.能够给出电子的称给电子共轭，用符号+C表示.相反，能接受电子的称吸电子共轭，用符号-C表示.卤素，羟基，氨基，碳负离子等与双键直接相连时，X. O. N .C等原子的孤对电子对与n键共轭.由于是由一个原子向共轭体系提供两个电子，相当于使n电子密度增大，所以有给出电子的能力，称为+C效应.一般富电子p- n共轭都属于给电子共轭.例如：中的都是+C效应.当参与共轭的O. N只提供一个电子，而本身电负性大于C原子，所以有使共轭体系电子向O. N转移的能力，因此有-C效应.电负性大于C的原子参与的等电子共轭是吸电子共轭.例如：都是-C效应.大多数共轭效应是由碳的2p轨道与其他原子的p轨道重叠所产生的，当某原子参与共轭的p轨道的形状大小，能量与碳的2p轨道越接近时，轨道重叠越，离域越易，共轭作用越强•即共轭效应的强弱与参与共轭的原子轨道的主量子数有关.n=2时有强的共轭，n>2有弱的共轭，n越大共轭越弱.另外，元素的电负性越小，越容易给出电子，有较强的+C效应.相反，元素的电负性越大，越容易吸引电子，有较强的-C效应.因此共轭效应也有周期性变化.同一类元素随n值增大，共轭减弱；同一周期n值相同，随原子序数增大，电负性增大，给电子共轭效应减弱吸电子共轭主要有电负性决定，电负性越大，吸电子共轭越强.3. 超共轭效应超共轭效应视其电子电子转移作用分为o- n . -p . (- a几种，以o- n最为常见.c- n超共轭丙烯分子中的甲基可绕C—C o键旋转，旋转到某一角度时，甲基中的C-Hc键与C=C的n键在同一平面内C-H -键轴与n键p轨道近似平行，形成l n共轭体系，称为o- n超共轭体系.在研究有机反应时有着重要的应用，在学习不对称烯烃的HX加成反应时，我们以C正离子形成的稳定性来解释马尔科夫尼科夫规则，若应用bn超共轭效应，则不仅说明甲基是推电子的，同时加深了对这一经验规则的深入理解.再如，不饱和烯烃的a-H的特殊活泼性也可以用& n超共轭效应来理解.丙烯的甲基比丙烷的甲H易被取代，丙烷中甲基的H不易被取代.基活泼的多，在液氨中丙烯中甲基的o-p超共轭当烷基与正离子或游离基相连时，C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上，使正电荷和单电子得到分散，从而体系趋于稳定，称做o-p超共轭体系.简单的说就是C-H的(键轨道与p轨道形成的共轭体系称做^p超共轭体系.如乙基碳正离子即为o-p超共轭体系.参加o-p超共轭的C-H数目越多，正电荷越容易分散，C正离子就越稳定.应用超共轭效应的应用也很广泛，可以应用于对碳正离子稳定性的解释，碳游离基稳定性的解释，甲苯是邻对位定位基的解释，羰基活性的解释等。
共轭效应的四种类型
共轭效应的四种类型
共轭效应是有机化学中的一种重要的电子效应，是指由于共轭系
统的存在而影响周围原子或团的化学性质的现象。
共轭效应通常是由
连续的π键或π键与非共价键相互作用所引起的。
共轭效应有四种类型，分别为：
1.电子给体共轭效应
电子给体共轭效应指含有孤对电子或负离子的官能团对周围π键
的电子密度会产生吸引作用，提高周围π键的电子密度。
例如，酮中
的羰基、酯中的羰基和伯胺中的氨基等都是电子给体共轭效应的典型
例子。
2.电子吸引剂共轭效应
电子吸引剂共轭效应是指对周围π键的电子产生推托作用，使π键的电子密度降低。
例如，苯环上的硝基和甲基等就可以通过电子吸
引剂共轭效应来增强苯环上π键的电子亏损程度。
3.氧自由基共轭效应
氧自由基共轭效应是指氧分子通过与π键的共价键形成氧自由基，从而影响周围π键的电子密度。
例如，芳香醛和苯酚中的-OH官能团
均可以通过氧自由基共轭效应来增强其相邻的π键中的电子亏损程度。
4.碳自由基共轭效应
碳自由基共轭效应是指碳自由基与周围π键形成相互作用，并影响周围π键的电子密度。
例如烯烃中的π键可以通过碳自由基共轭效应来提高自由基的稳定性。
举例说明共轭效应对反应过程中反应中间体的稳定作用
共轭效应是有机化学中一种重要的分子内稳定效应，对于反应过程中的反应中间体来说，共轭效应能够起到一定的稳定作用。
下面我们将通过举例说明来详细解释共轭效应对反应中间体的稳定作用。
1. 什么是共轭效应？在有机化学中，共轭效应是指分子中含有共轭结构的化合物，通过共轭π电子体系的共享能够影响化合物的稳定性和反应性。
共轭结构通常指的是相邻的两个双键或者一个双键和一个孤对电子的相互作用。
共轭效应可以影响分子的光学性质、电子结构以及化学反应。
2. 共轭效应对反应中间体的稳定作用在有机化学反应中，反应中间体是指在反应过程中形成的、并不立即参与反应的中间物质。
共轭效应对反应中间体的稳定作用主要体现在以下几个方面：2.1 共轭效应对碳离子中间体的稳定作用当反应过程中生成了碳离子中间体时，共轭效应可以通过共轭π电子体系的电子云分布来稳定碳离子，使其形成共轭结构，减少电子孤对的紧张，降低中间体的能量，从而增加反应的速率和选择性。
1,3-丁二烯在发生负离子加成反应时，产生的负离子中间体比较稳定，主要是由于共轭效应的存在。
2.2 共轭效应对自由基中间体的稳定作用同样地，共轭效应也能够对自由基中间体的稳定起到一定作用。
通过共轭结构中π电子的共享，可以减少自由基的不稳定性，增加其稳定性。
这种稳定性不仅能够帮助中间体保存更长时间，也能影响反应的产率和选择性。
苯的自由基取代反应中，共轭效应使得苯环上生成的自由基更加稳定，也更容易与其他分子发生反应。
3. 共轭效应的应用举例在有机合成和药物化学领域，共轭效应的稳定作用得到了广泛的应用。
药物分子中的共轭结构可以增加化合物的稳定性，提高其在体内的代谢稳定性，延长其药效持续时间。
共轭效应还可以影响有机合成反应的产率和产物选择性，为有机合成化学提供了重要的理论基础和实际指导。
通过以上例子我们可以看出，共轭效应在有机化学反应中对于稳定反应中间体起到了重要的作用。
研究共轭效应对于理解有机化学反应的机理、提高合成效率以及设计合成新药物等方面具有重要意义。
共轭效应
离域现象H2C=CH2，π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间，这叫做定域运动。
共轭效应CH2=CH-CH=CH2中，可以看作两个孤立的双键重合在一起，π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这叫做离域现象。
共轭效应这种分子叫共轭分子。
共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用，其它部分可以马上受到影响。
这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。
特点沿共轭体系传递不受距离的限制。
共轭效应，由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。
共轭效应主要表现在两个方面。
电子效应的一种。
组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子，不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用，使共轭体系的分子产生一系列特征，如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化，以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化，这些变化通常称为共轭效应。
共共轭效应轭效应是指在共轭体系中电子离域的一种效应是有机化学中一种重要的电子效应.它能使分子中电子云密度的分布发生改变(共平面化)，内能减少，键长趋于平均化，折射率升高，整个分子更趋稳定。
编辑本段基本介绍“共轭效应是稳定的”是有机化学的最最基本原理之一.但是,自30年代起,键长平均化,4N+2芳香性理论,苯共轭效应环D6h构架的起因,分子的构象和共轭效应的因果关系,π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑.其中,最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物,Stanger等合成了键长平均化,但长度在0.143～0.148nm的苯并类衍生物.最近(1999年),Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物.在理论计算领域,争论主要表现在计算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ两部分.随着论战的发展,作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善,Hückel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战.为此,简要地介绍了能量分解法的发展史,对Kollma法的合理性提出了质疑.此外特别介绍了我们新的能量分解法,及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式。
共轭效应与超共轭效应的定义及特点
1.共轭效应与超共轭效应的定义及特点共轭效应不饱和的化合物中,有三个或三个以上互相平行的p轨道形成大π键,这种体系称为共轭体系.共轭体系中,π电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键.共轭效应:电子离域,能量降低,分子趋于稳定,键长平均化等现象称为共轭效应,也叫做C效应共轭效应的结构特点:共轭体系的特征是各σ键在同一平面内,参加共轭的p轨道轴互相平行,且垂直于σ键在的平面,相邻p轨道间从侧面重叠发生键离域.共轭效应与诱导效应相比还有一个特点是沿共轭体系传递不受距离的限制.超共轭效应烷基上C原子与极小的氢原子结合,由于电子云的屏蔽效力很小,所以这些电子比较容易与邻近的π电子(或p电子)发生电子的离域作用,这种涉及到σ轨道的离域作用的效应叫超共轭效应.超共轭体系,比共轭体系作用弱,稳定性差,共轭能小.2.共轭效应共轭的类型2.1.1 π-π共轭通过形成π键的p轨道间相互重叠而导致π电子离域作用称为π-π共轭.参加共轭的原子数目等于离域的电子总数,又称为等电子共轭.我们可以简单地概括为双键,单键相间的共轭就是π-π共轭.例如:共轭体系的分子骨架称做共轭链.2.1.2 p-π共轭体系通过未成键的p轨道(包括全满,半满及全空轨道)与形成π键的p轨道的重叠而导致的电子离域作用,称为p-π共轭.包括富电子,足电子,缺电子三种p-π共轭类型.我们也可以简单地理解为:双键相连的原子上的p 轨道与π键的p轨道形成的共轭即为p-π共轭.例如:共轭方向及强弱判断共轭效应的方向及强弱直接影响物质的性质和稳定性,因此共轭方向及强弱的判断也就有着非常重要的作用.能够给出电子的称给电子共轭,用符号+C表示.相反,能接受电子的称吸电子共轭,用符号-C表示.卤素,羟基,氨基,碳负离子等与双键直接相连时,X. O. N .C等原子的孤对电子对与π键共轭.由于是由一个原子向共轭体系提供两个电子,相当于使π电子密度增大,所以有给出电子的能力,称为+C效应.一般富电子p-π共轭都属于给电子共轭.例如:中的都是+C效应.当参与共轭的O. N 只提供一个电子,而本身电负性大于C原子,所以有使共轭体系电子向O. N 转移的能力,因此有-C效应.电负性大于C的原子参与的等电子共轭是吸电子共轭.例如:都是-C效应.大多数共轭效应是由碳的2p轨道与其他原子的p轨道重叠所产生的,当某原子参与共轭的p轨道的形状大小,能量与碳的2p轨道越接近时,轨道重叠越,离域越易,共轭作用越强.即共轭效应的强弱与参与共轭的原子轨道的主量子数有关.n=2时有强的共轭,n>2有弱的共轭,n越大共轭越弱.另外,元素的电负性越小,越容易给出电子,有较强的+C效应.相反,元素的电负性越大,越容易吸引电子,有较强的-C效应.因此共轭效应也有周期性变化.同一类元素随n值增大,共轭减弱;同一周期n值相同,随原子序数增大,电负性增大,给电子共轭效应减弱;吸电子共轭主要有电负性决定,电负性越大,吸电子共轭越强.3. 超共轭效应超共轭效应视其电子电子转移作用分为σ-π.σ-p .σ-σ几种,以σ-π最为常见.σ-π超共轭丙烯分子中的甲基可绕C—Cσ键旋转,旋转到某一角度时,甲基中的C-Hσ键与C=C的π键在同一平面内, C-Hσ键轴与π键p轨道近似平行,形成σ-π共轭体系,称为σ-π超共轭体系.在研究有机反应时有着重要的应用,在学习不对称烯烃的HX加成反应时,我们以C正离子形成的稳定性来解释马尔科夫尼科夫规则,若应用σ-π超共轭效应,则不仅说明甲基是推电子的,同时加深了对这一经验规则的深入理解.再如,不饱和烯烃的a-H的特殊活泼性也可以用σ-π超共轭效应来理解.丙烯的甲基比丙烷的甲基活泼的多,在液氨中丙烯中甲基的H易被取代,丙烷中甲基的H不易被取代.σ-p超共轭当烷基与正离子或游离基相连时,C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上,使正电荷和单电子得到分散,从而体系趋于稳定,称做σ-p超共轭体系.简单的说就是C-H的σ键轨道与p轨道形成的共轭体系称做σ-p超共轭体系.如乙基碳正离子即为σ-p超共轭体系.参加σ-p超共轭的C-H数目越多,正电荷越容易分散,C正离子就越稳定.应用超共轭效应的应用也很广泛,可以应用于对碳正离子稳定性的解释,碳游离基稳定性的解释,甲苯是邻对位定位基的解释,羰基活性的解释等.。
共轭体系、共轭效应、共振论
内容提要
一、分类和命名 二、 1，3-丁二烯的结构 三、共轭体系和共轭效应（难点） 四、共振论（难点） 五、共轭二烯的化学性质
—— ——
—— —— —
——
H .H
H—C— C—C—H
H
H
H—C—H
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H
H .H
H—C— CH—C—H
H
H
23
同理：解释下列自由基的稳定性顺序：
CH2
• >CH2=CH-CH2
•
>
3º R•
π7 7
π3 3
σ-p
24
例2：解释碳正离子的稳定性顺序：
3ºR+ >2ºR+ >1ºR+ >CH3 +
H
CH=CH2
+ HBr
ROOR
CH2-CH2 Br
（为什么不是
？） CH-CH3
Br
27
解题思路：比较中间体自由基的稳定性。
.
CH-CH2 具有p-π共轭而稳定!
Br
.
CH-CH2 没有p-π共轭，稳定性小!
Br
28
例2：
phCH=CH-CH=CH2 +HBr
？
phCH-CH2-CH=CH2 phCH=CH-CH-CH3
c、有电荷分离的，稳定性小。
例： CH2=CH-Cl
-
+
共轭体系和共轭效应
共轭体系和共轭效应随着有机化学的发展，我们不断发现新的分子结构和反应机理。
其中，共轭体系和共轭效应在有机化学中扮演着重要的角色。
本文将介绍共轭体系和共轭效应的概念、性质和应用。
一、共轭体系的概念和性质共轭体系是指由相邻的多个π键构成的一组化学键，其中每个π键上的电子都可以在相邻的π键之间自由移动。
共轭体系通常存在于含有多个双键或三键的分子中，如环状化合物、芳香族化合物和共轭烯烃等。
共轭体系的性质有以下几个方面：1. 共轭体系可以增强分子的稳定性。
由于π电子可以在相邻的π键之间自由移动，因此它们可以在分子中形成共振结构，从而降低分子的能量。
这种共轭效应可以增强分子的稳定性。
2. 共轭体系可以影响分子的光学性质。
共轭体系中的π电子可以吸收紫外线和可见光，从而影响分子的颜色和吸收光谱。
例如，芳香族化合物和共轭烯烃通常呈现出比较浅的颜色，因为它们可以吸收紫外线和可见光。
3. 共轭体系可以影响分子的化学反应。
共轭体系中的π电子可以影响分子的化学反应，例如亲电取代反应和加成反应。
共轭体系中的π电子可以吸引亲电试剂，从而促进亲电取代反应。
此外，共轭体系中的π电子可以形成亲电性中间体，从而促进加成反应。
二、共轭效应的概念和性质共轭效应是指由共轭体系中的π电子引起的一系列化学效应。
共轭效应通常包括以下几个方面：1. 共轭效应可以影响化合物的稳定性。
共轭体系中的π电子可以形成共振结构，从而降低分子的能量，增强分子的稳定性。
2. 共轭效应可以影响化合物的吸收光谱。
共轭体系中的π电子可以吸收紫外线和可见光，从而影响分子的颜色和吸收光谱。
3. 共轭效应可以影响化合物的化学反应。
共轭体系中的π电子可以吸引亲电试剂，从而促进亲电取代反应。
此外，共轭体系中的π电子可以形成亲电性中间体，从而促进加成反应。
三、共轭体系和共轭效应的应用共轭体系和共轭效应在有机化学中有着广泛的应用。
以下是几个典型的例子：1. 共轭体系可以用于合成染料和光敏材料。
共轭效应
共轭效应共轭效应(conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应。
凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。
1离域现象共轭效应H2C=CH2，π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间，这叫做定域运动。
CH2=CH-CH=CH2中，可以看作两个孤立的双键重合在一起，π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这叫做离域现象。
如图，这种分子叫共轭分子。
共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用，其它部分可以马上受到影响。
这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。
2特点沿共轭体系传递不受距离的限制。
共轭效应，由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。
共轭效应主要表现在两个方面。
①共轭能:形成共轭π键的结果使体系的能量降低,分子稳定。
例如CH2=CH—CH=CH2共轭分子,由于π键与π键的相互作用,使分子的总能量降低了,也就是说, CH2=CH—CH=CH2分子的能量比两个不共轭的CH2=CH2分子的能量总和要低。
所低的数值叫做共轭能。
②键长：从电子云的观点来看，在给定的原子间，电子云重叠得越多，电子云密度越大，两个原子结合得就越牢固，键长也就越短，共轭π键的生成使得电子云的分布趋向平均化，导致共轭分子中单键的键长缩短，双键的键长加长。
共轭效应共轭效应是电子效应的一种。
组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子，不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用，使共轭体系的分子产生一系列特征，如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化，以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化，这些变化通常称为共轭效应。
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共轭效应
学院：生命科学学院 专业：制药092 组员：王桂花 江国秀 王培韬 吴爱兰 李秋明 杨 丹 逯凤肖 学号：0907040257 0907040260 0907040259
0907040269
Content
电子离域与共轭效应
静态共轭效应 共轭体系
超共轭效应
共轭效应对化合物性质及化学反应影响
在α，β-不饱和羰基化合物分子中，C=O与 C=C形成共轭体系，对反应方向和反应产物带来 很大影响，是这些醛、酮具有一些特殊的化学性 质。
例如：
HCN与丙烯醛主要发生1,4-加成。
3.对反应机理的影响
共轭效应对反应机理的影响，常表现为对 反应中间体或产物的稳定性的影响。 例如：卤代烷的水解反应中
如：
-C效应：C＝S ＜C＝O (2)电荷 带正电荷的取代基对电子的吸引力比中性大，-C效应 增强。带负电荷的取代基对电子的排斥力比中性大，+C效 应增强。如： -C效应：C＝N+R2＞C＝NR +C效应：－O-＞－OR＞－O+R2
(四)共轭效应相对强度的测定方 法
共轭效应的方向与强弱，有实验确定。从含有某些官能 团的一系列饱和芳香化合物的偶极距测定数据，可比较官能 团共轭效应的强度和电子转移方向。如： CH3 Cl Cl NO2 CH3 NO2
u=6.20x10-30c.m u=5.67x10-30c.m ⊿u=+0.53x10-30c.m 氯苯中Cl显+C效应 u=14.11x10-30c.m u=11.81x10-30c.m ⊿u=-2.30x10-30c.m NO2表现为-C效应
由相关的饱和脂肪族和芳香族化合物的偶极距差值⊿u， 可大致估计某些取代基的共轭效应强度。
C C C O
常见基团：-NO2, -CN, -COOH, -COOR, CONH2, -CONHR, -CONR2, -CHO, -COR, -SO3R, -SO2R, -NO, -Ar
诱导效应和共轭效应统称为电子效应，对有机分子的反 应活性有较大影响。
-I和-C
O N O
O C + OHOCH3
化合物
氢化热
差值
乙烯
137.2kJ· -1 mol
2×137.2238.9=35.5
1,3-丁二烯
238.9kJ· -1 mol
键长
键长介于单键 和双键之间
一.电子离域于共轭效应
定义：每个成键电子不仅受到成键原子原子核的作 用，而且也受到其他原子核的作用，因而分子整 体能量降低，体系趋于稳定。这种现象称为电子 的离域，这种键称为离域键，由此产生的额外的 稳定能称离域能。 包含着这样一些离域键的体系统称为共轭体 系，在共轭体系中原子之间相互影响的电子效应 叫共轭效应或C效应。按照其起源，可分为静态 共轭和动态共轭。
当C－H键与双键直接相连时， C－H键的强度减弱，H原子的 活性增加。
H H C CH O H
羰基化合物的α－C 原子 的H原子在取代反应中是活泼的
根据共轭体系中电子流动的方向： 给出电子的基团称为+C基团； 吸引电子的基团称为-C基团
。
与C=C直接相连的 原子具有重键，并 带部分正电荷。
。
-C基团
O2N
O C O- + CH3OH
+C
HO
O C + OHOCH3
O2N
O C O- + CH3OH
更容易接受 亲核试剂的 进攻
对于具有-I和+C效应的取代基，当+C>-I，时，取代基显示供电子效应，底
物有利于亲电试剂的进攻
；
当+C<-I时，取代基显示吸电子 效应，底物有利于亲核试剂的 进攻。
静态时：
共轭效应
共轭体系：在分子或离子以及 自由基中，能够形成p轨道或p轨道 离的体系称为共轭体系。相邻碳原 子（或其他原子）以及与之相结的 所有s键必须处于同一平面。多个p 轨道相互平行，重叠组成包括多个 原子的大p键， p键上的p电子不是 局域在两个碳上，而是在整个共轭 体系中离域。
由于形成共轭p键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应（conjugative effect）。 共轭能：体系能量降低，分子得到稳定。
三）共轭效应体系
二）p-p共轭
O C C C C C C C C C C C N C C C C C H
C1
C2
C3
C4
二）p-p共轭
Cl C C
O R C OH
CH3 CH CH CH2
CH3 C3 H
C2
C1+ H
H
三）π-π共轭体系
同周期元素，随原子序数 增大，－C 增强：
相同的元素，带正电荷的原子，－C效 应较强：
＞
仲
＞
伯
对苯环在亲电反应中活性的影响如下： (CH3)3－＞(CH3)2CH－＞CH3CH2－＞CH3－＞H－
超共轭（Hyperconjugation）：当C-H键的s轨道与p键或p轨道形成一定程度的重叠， 发生电子离域现象，形成的共轭，叫做超共轭效应。比共轭效应小得多
。
H H C CH CH2 H
键传导，而共轭效应则是通过π电子的转移沿共轭链传递， 靠电子离域传递。 （4）传到距离 递。 诱导效应是短程效应，共轭效应可远程传
（5）结构特征 单双键交替，共轭体系中所有原子平面。 （6）影响的结构 尝试共轭体系中各原子的电子云密度出现 疏密交替的现象。如：
δ+ δδ+ δ-
CH3
CH
＝CH－CHΒιβλιοθήκη CH2（三） 共轭效应相对强度的影响因素
共轭效应按电子的转移方向可分为供（或给）电共轭效 应（即+C效应）和吸电共轭效应（即-C效应）。
通常将共轭体系中，给出π电子的原子或原子团的共轭 效应称为+C效应，吸引π电子的原子或原子团显示出的共 轭效应称为-C效应。如： ..
+C效应：CH2＝CH－Cl
-C效应：CH2＝CH－CH＝O 取代基共轭效应的强弱取决于组成该体系原子的性质、 共价状态、键的性质、空间排布等因素，可通过偶极距测 定或有周期变导出。
C NR2
>
C N R
四）p - π共轭体系：
电负性越大的电子，+C 效应越小
C C NR2 > C C OH > C C F
同族元素
C C F
C C Cl C C Br C C I
主量子数越大，原子半径越大，p 轨道与双键中的π轨道重叠越困难， 电子离域程度小，＋C 越小。
四.超共轭效应
定义：共轭效应也发生在单键和重键之间，如δ键和π键、δ 键和P键、甚至δ键和δ键间也显示一定程度的离域现象， 这种称为超共轭效应。 一般诱导效应，当烷基连在sp2杂化的苯环时，与氢比较呈现 供电的诱导效应，诱导效应的强度顺序为： 叔
（4）共 轭体系可以发生共轭加成。
（5)易激化，折射率增高。
(二)共轭效应的特征
与诱导效应相同，共轭效应也是分子中原子之间相互 影响的电子效应，但他的存在方式、传导方式、传到距离 等方面都与诱导效应不同。
如：
（1）存在
诱导效应应存在于一切键上，而共轭效应存在于 共轭体系中
（2）起因 其中，共轭效应起因于电子的离域，而不仅是极 性或极化效应。 （3）传导方式 诱导效应是由于键的极性或极化沿δ、π
这些因素有：
（1）周期律 同周期，从左至右，随中心原子的原子序数增加，电负性增加，+C 效应降低，-C效应增加，如： +C效应：－NR2＞－OR＞－F -C效应：C＝O＞C＝NR＞C＝CR2 同族，随原子序数增加，原子半径增大，外层P轨道也变大，与π键 重叠得难，P－Π共轭能力减弱，故+C效应减小。如 +C效应：－F＞－Cl＞－Br＞－I －OR＞－SR＞－SeR －O-＞－S-＞－Se-＞－Te同族中，随原子序数增加，电负性减小，故-C效应减弱。
（分子没有参加 反应）
δ
C C Cl
δ
δ
－I > +C
动态时：
（分子处于反应 中)
C C Cl
δ
+C > －I
五.共轭效应对化合物性质及影响
1.对化合物酸碱性的影响
羧酸的酸性比醇强，是因为羧酸分子中具有 P-π共轭，增大了O-H键的极性，促使氢容易离解， 且形成的羧基负离子更稳定。
2.对反应方向和反应产物的影响
CH3Br主要按SN2历程，而（CH3）3C-Br水解则遵 循SN1历程。
4.对反应速度的影响
共轭效应对化合物的反应速率影响很大， 如在卤代苯的邻、对位上连有硝基，其碱 性水解反应活性随硝基个数的增大而增大。
二.静态共轭效应
(一）共轭效应的表现
（1）电子云密度发生了平均化，引起了键长平均化，单、重键的差别减少或者消
0.135nm 0.148nm
c-c 0154nm
C=C0.134nm
CH=CH-CH=CH
（2）体系趋于稳定，氢化热降低。如：
氢化热/(KJ/MOL) 2H2
254 226
2H2
(3)各能级之间能量差减少，只是吸收光谱向长波方向移动。