共轭效应
共轭效应介绍.
2、P-π共轭
如氯乙烯，当氯原子的p轨道的对称轴与
键中的p轨道对称轴平行时，电子发生离域。
3、超共轭（σ-π共轭）
超共轭效应是由一个烷基的C-
H键的σ键电子与相邻的半满 或全空的p轨道互相重叠而产 生的一种共轭现象。
效应（推电子），但两者均较弱，因此既不能 进行阴离子聚合，也不能进行阳离子聚合，只 能进行自由基聚合。如氯乙烯、氟乙烯、四氟 乙烯均只能按自由基聚合机理进行。
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凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电
子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应， 用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共 轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云 密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C 表示，如-NH2，-OH，-R。
电子离域
如1，3-丁二烯，四个π电子不是
两两分别固定在两个双键碳原子之 间，而是扩展到了四个碳原子之间， 象这种现象称为电子离域。它体现 了分子内原子之间的相互影响。
二、分类:
共轭效应大致分为三类： 1、π-π共轭 2、P- π共轭
3、超共轭（σ-π共轭）
1、π-π共轭
非饱和键（双键或三键）与单键交替分 布，形成π键的P轨道在同一平面上相互重 叠而成共轭体系，称之为π-π共轭
如：1，3-丁二烯， CH2=CH-CH=CH2中，可以 看作两个孤立的双键重合在 一起，π电子的运动范围不 再局限在两个碳原子之间， 而是扩充到四个碳原子之间。
共轭效应的结果
ⁿ ⑴键长相对缩短，电子云重叠得越多，电子云密度 越大，两个原子结合得就越牢固，键长也就越短，单双 键产生了平均化
举例说明共轭效应对反应过程中反应中间体的稳定作用
共轭效应是有机化学中一种重要的分子内稳定效应，对于反应过程中的反应中间体来说，共轭效应能够起到一定的稳定作用。
下面我们将通过举例说明来详细解释共轭效应对反应中间体的稳定作用。
1. 什么是共轭效应？在有机化学中，共轭效应是指分子中含有共轭结构的化合物，通过共轭π电子体系的共享能够影响化合物的稳定性和反应性。
共轭结构通常指的是相邻的两个双键或者一个双键和一个孤对电子的相互作用。
共轭效应可以影响分子的光学性质、电子结构以及化学反应。
2. 共轭效应对反应中间体的稳定作用在有机化学反应中，反应中间体是指在反应过程中形成的、并不立即参与反应的中间物质。
共轭效应对反应中间体的稳定作用主要体现在以下几个方面：2.1 共轭效应对碳离子中间体的稳定作用当反应过程中生成了碳离子中间体时，共轭效应可以通过共轭π电子体系的电子云分布来稳定碳离子，使其形成共轭结构，减少电子孤对的紧张，降低中间体的能量，从而增加反应的速率和选择性。
1,3-丁二烯在发生负离子加成反应时，产生的负离子中间体比较稳定，主要是由于共轭效应的存在。
2.2 共轭效应对自由基中间体的稳定作用同样地，共轭效应也能够对自由基中间体的稳定起到一定作用。
通过共轭结构中π电子的共享，可以减少自由基的不稳定性，增加其稳定性。
这种稳定性不仅能够帮助中间体保存更长时间，也能影响反应的产率和选择性。
苯的自由基取代反应中，共轭效应使得苯环上生成的自由基更加稳定，也更容易与其他分子发生反应。
3. 共轭效应的应用举例在有机合成和药物化学领域，共轭效应的稳定作用得到了广泛的应用。
药物分子中的共轭结构可以增加化合物的稳定性，提高其在体内的代谢稳定性，延长其药效持续时间。
共轭效应还可以影响有机合成反应的产率和产物选择性，为有机合成化学提供了重要的理论基础和实际指导。
通过以上例子我们可以看出，共轭效应在有机化学反应中对于稳定反应中间体起到了重要的作用。
研究共轭效应对于理解有机化学反应的机理、提高合成效率以及设计合成新药物等方面具有重要意义。
共轭效应
离域现象H2C=CH2，π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间，这叫做定域运动。
共轭效应CH2=CH-CH=CH2中，可以看作两个孤立的双键重合在一起，π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这叫做离域现象。
共轭效应这种分子叫共轭分子。
共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用，其它部分可以马上受到影响。
这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。
特点沿共轭体系传递不受距离的限制。
共轭效应，由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。
共轭效应主要表现在两个方面。
电子效应的一种。
组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子，不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用，使共轭体系的分子产生一系列特征，如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化，以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化，这些变化通常称为共轭效应。
共共轭效应轭效应是指在共轭体系中电子离域的一种效应是有机化学中一种重要的电子效应.它能使分子中电子云密度的分布发生改变(共平面化)，内能减少，键长趋于平均化，折射率升高，整个分子更趋稳定。
编辑本段基本介绍“共轭效应是稳定的”是有机化学的最最基本原理之一.但是,自30年代起,键长平均化,4N+2芳香性理论,苯共轭效应环D6h构架的起因,分子的构象和共轭效应的因果关系,π-电子离域的结构效应等已经受到了广泛的质疑.其中,最引人注目的是Vollhardt等合成了中心苯环具有环己三烯几何特征的亚苯类化合物,Stanger等合成了键长平均化,但长度在0.143～0.148nm的苯并类衍生物.最近(1999年),Stanger又获得了在苯环中具有单键键长的苯并类化合物.在理论计算领域,争论主要表现在计算方法上,集中在如何将作用能分解成π和σ两部分.随着论战的发展,作用能分解法在有机化学中的应用不断地发展和完善,Hückel理论在有机化学中的绝对权威也受到了挑战.为此,简要地介绍了能量分解法的发展史,对Kollma法的合理性提出了质疑.此外特别介绍了我们新的能量分解法,及在共轭效应和芳香性的研究中的新观点和新的思维模式。
共轭效应与超共轭效应的定义及特点
1.共轭效应与超共轭效应的定义及特点共轭效应不饱和的化合物中,有三个或三个以上互相平行的p轨道形成大π键,这种体系称为共轭体系.共轭体系中,π电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键.共轭效应:电子离域,能量降低,分子趋于稳定,键长平均化等现象称为共轭效应,也叫做C效应共轭效应的结构特点:共轭体系的特征是各σ键在同一平面内,参加共轭的p轨道轴互相平行,且垂直于σ键在的平面,相邻p轨道间从侧面重叠发生键离域.共轭效应与诱导效应相比还有一个特点是沿共轭体系传递不受距离的限制.超共轭效应烷基上C原子与极小的氢原子结合,由于电子云的屏蔽效力很小,所以这些电子比较容易与邻近的π电子(或p电子)发生电子的离域作用,这种涉及到σ轨道的离域作用的效应叫超共轭效应.超共轭体系,比共轭体系作用弱,稳定性差,共轭能小.2.共轭效应共轭的类型2.1.1 π-π共轭通过形成π键的p轨道间相互重叠而导致π电子离域作用称为π-π共轭.参加共轭的原子数目等于离域的电子总数,又称为等电子共轭.我们可以简单地概括为双键,单键相间的共轭就是π-π共轭.例如:共轭体系的分子骨架称做共轭链.2.1.2 p-π共轭体系通过未成键的p轨道(包括全满,半满及全空轨道)与形成π键的p轨道的重叠而导致的电子离域作用,称为p-π共轭.包括富电子,足电子,缺电子三种p-π共轭类型.我们也可以简单地理解为:双键相连的原子上的p 轨道与π键的p轨道形成的共轭即为p-π共轭.例如:共轭方向及强弱判断共轭效应的方向及强弱直接影响物质的性质和稳定性,因此共轭方向及强弱的判断也就有着非常重要的作用.能够给出电子的称给电子共轭,用符号+C表示.相反,能接受电子的称吸电子共轭,用符号-C表示.卤素,羟基,氨基,碳负离子等与双键直接相连时,X. O. N .C等原子的孤对电子对与π键共轭.由于是由一个原子向共轭体系提供两个电子,相当于使π电子密度增大,所以有给出电子的能力,称为+C效应.一般富电子p-π共轭都属于给电子共轭.例如:中的都是+C效应.当参与共轭的O. N 只提供一个电子,而本身电负性大于C原子,所以有使共轭体系电子向O. N 转移的能力,因此有-C效应.电负性大于C的原子参与的等电子共轭是吸电子共轭.例如:都是-C效应.大多数共轭效应是由碳的2p轨道与其他原子的p轨道重叠所产生的,当某原子参与共轭的p轨道的形状大小,能量与碳的2p轨道越接近时,轨道重叠越,离域越易,共轭作用越强.即共轭效应的强弱与参与共轭的原子轨道的主量子数有关.n=2时有强的共轭,n>2有弱的共轭,n越大共轭越弱.另外,元素的电负性越小,越容易给出电子,有较强的+C效应.相反,元素的电负性越大,越容易吸引电子,有较强的-C效应.因此共轭效应也有周期性变化.同一类元素随n值增大,共轭减弱;同一周期n值相同,随原子序数增大,电负性增大,给电子共轭效应减弱;吸电子共轭主要有电负性决定,电负性越大,吸电子共轭越强.3. 超共轭效应超共轭效应视其电子电子转移作用分为σ-π.σ-p .σ-σ几种,以σ-π最为常见.σ-π超共轭丙烯分子中的甲基可绕C—Cσ键旋转,旋转到某一角度时,甲基中的C-Hσ键与C=C的π键在同一平面内, C-Hσ键轴与π键p轨道近似平行,形成σ-π共轭体系,称为σ-π超共轭体系.在研究有机反应时有着重要的应用,在学习不对称烯烃的HX加成反应时,我们以C正离子形成的稳定性来解释马尔科夫尼科夫规则,若应用σ-π超共轭效应,则不仅说明甲基是推电子的,同时加深了对这一经验规则的深入理解.再如,不饱和烯烃的a-H的特殊活泼性也可以用σ-π超共轭效应来理解.丙烯的甲基比丙烷的甲基活泼的多,在液氨中丙烯中甲基的H易被取代,丙烷中甲基的H不易被取代.σ-p超共轭当烷基与正离子或游离基相连时,C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上,使正电荷和单电子得到分散,从而体系趋于稳定,称做σ-p超共轭体系.简单的说就是C-H的σ键轨道与p轨道形成的共轭体系称做σ-p超共轭体系.如乙基碳正离子即为σ-p超共轭体系.参加σ-p超共轭的C-H数目越多,正电荷越容易分散,C正离子就越稳定.应用超共轭效应的应用也很广泛,可以应用于对碳正离子稳定性的解释,碳游离基稳定性的解释,甲苯是邻对位定位基的解释,羰基活性的解释等.。
共轭效应
4
04-06 共轭效应
三. 共轭效应在有机化学中的应用
判断或解释有机反应活性中间体的稳定性
碳正离子、碳负离子、自由基、不同取代的烯烃
例如：比较下列烯烃的稳定性
>
12个σ-π 超共轭 9个σ-π 超共轭
>
6个σ-π 超共轭Βιβλιοθήκη 504-06 共轭效应
例如：比较下列碳正离子的稳定性
>
p-π共轭
>
σ-p超共轭 6个C-H
04-06 共轭效应
二. 超共轭效应
1. 含义及分类
含义：一种特殊的共轭（-、-p） -超共轭效应： 键与C-H 键共轭产生的电子离域效应。
-p超共轭效应：C-H 键与p轨道共轭产生的电子离域效应。
-超共轭效应
-p超共轭效应
04-06 共轭效应
2. 产生的原因 原因：H原子体积小，C—H键电子云的形状及大小与碳原子的p轨 道相差不大，且近似平行，易与邻位的或p电子发生相互作用，形 成-、-p共轭体系。 3. 超共轭效应的特征 超共轭效应比共轭效应弱得多； 在超共轭效应中, 键一般是给电子的, C-H键越多超共轭效应越大。 -CH3 > -CH2R > - CHR2 > -CR3
>
σ-p超共轭 3个C-H
>
无共轭
σ-p超共轭 9个C-H
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04-06 共轭效应
一. 共轭效应
1. 共轭效应的定义
分子体系内一种特殊的非成键重叠（部分重叠）方式，从而使分子更稳
定、内能更小、键长趋于平均化的效应，叫共轭效应。
电子离域
04-06 共轭效应
2. 共轭效应的分类 π- π p- π
共轭效应 诱导效应
共轭效应诱导效应
共轭效应和诱导效应是有机化学中非常重要的概念，它们在有机分子的结构和性质中起着关键作用。
共轭效应是指分子中共轭双键或环系统能够影响相邻原子或基团的化学性质的现象。
而诱导效应则是指分子中一个基团对另一个基团的电子密度分布产生影响的现象。
这两种效应在有机化学中常常相互作用，共同影响着分子的化学性质和反应活性。
共轭效应通常指的是共轭双键或环系统中的π电子的影响。
这些π电子能够通过共轭结构扩展到相邻的原子或基团上，从而影响它们的化学性质。
例如，苯环是一个典型的共轭系统，由于π电子的共轭作用，苯环具有稳定的化学性质和特殊的反应活性，如芳香性和亲电取代反应。
共轭效应还可以影响分子的光学性质，例如共轭双键的存在可以导致分子具有吸收紫外光的能力。
诱导效应则是由分子中原子或基团的电负性差异所导致的。
一个原子或基团的电负性越大，它对周围原子或基团的电子云的吸引力就越强，从而影响它们的电子密度分布。
例如，卤素原子对相邻碳原子的电子云产生诱导效应，使得相邻碳原子的电子密度增加，从而影响了碳原子的化学性质和反应活性。
共轭效应和诱导效应的相互作用使得有机分子具有复杂而丰富的化学性质。
科学家们通过研究和理解这些效应，可以设计和合成具有特定性质和功能的有机分子，从而在药物、材料和生物科学领域中发挥重要作用。
因此，对于有机化学研究来说，共轭效应和诱导效应是不可或缺的重要概念，它们的深入理解将推动有机化学领域的发展和创新。
共轭效应的定义
共轭效应的定义嘿，咱今儿个就来说说这共轭效应！啥是共轭效应呢？简单来说呀，就好比一群人一起干活儿，力量就更大啦！在化学的世界里呀，共轭效应就是原子或基团之间相互作用，让整个分子变得更稳定、更厉害呢！你看啊，就像拔河比赛，大家齐心协力往一个方向使劲儿，那力量可不一般。
共轭效应也是这样，让分子里的各个部分紧密合作，发挥出更大的作用。
比如说有些有机化合物，因为有了共轭效应，性质就发生了很大的变化。
想象一下，一个分子就像一个小团队，里面的原子和基团就是队员。
没有共轭效应的时候呢，大家各自为战，虽然也能做事，但总感觉少了点啥。
可一旦有了共轭效应，嘿，那就不一样啦！大家好像突然有了默契，劲儿往一处使，让这个小团队变得超级厉害。
共轭效应能带来很多好处呢！它可以让分子更稳定，就像给房子打了牢固的地基。
这意味着这些分子在各种环境下都能更坚强地存在着，不容易被破坏。
而且啊，它还能影响分子的反应活性，让分子在化学反应中表现得更出色。
咱再打个比方，共轭效应就像是给分子穿上了一件神奇的铠甲，让它变得更强大、更有魅力。
这铠甲不仅能保护分子，还能让它在各种场合都能展现出独特的风采。
生活中其实也有很多类似共轭效应的例子呢。
就拿一个乐队来说吧，各种乐器一起演奏，相互配合，才能奏出美妙的音乐。
如果各玩各的，那肯定乱套啦！这不就是一种“共轭”吗？大家一起努力，创造出更美好的东西。
共轭效应可真是个神奇的东西呀！它让化学世界变得更加丰富多彩，充满了各种奇妙的变化和可能性。
它就像一个隐藏在分子背后的魔法，默默地发挥着作用，让我们看到了那么多有趣的化学现象。
所以呀，可别小看了这共轭效应哦！它虽然看不见摸不着，但却实实在在地影响着我们的化学世界。
它让那些小小的分子变得不再平凡，拥有了属于自己的独特魅力和价值。
总之呢，共轭效应真的很重要，很有趣，也很神奇！我们得好好研究它，利用它，让它为我们的生活和科学研究带来更多的惊喜和进步！。
共轭效应
共轭效应共轭效应(conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应。
凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-OH，-R。
1离域现象共轭效应H2C=CH2，π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间，这叫做定域运动。
CH2=CH-CH=CH2中，可以看作两个孤立的双键重合在一起，π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间，而是扩充到四个碳原子之间，这叫做离域现象。
如图，这种分子叫共轭分子。
共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用，其它部分可以马上受到影响。
这种电子通过共轭体系的传递方式，叫做共轭效应。
2特点沿共轭体系传递不受距离的限制。
共轭效应，由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫做共轭效应。
共轭效应主要表现在两个方面。
①共轭能:形成共轭π键的结果使体系的能量降低,分子稳定。
例如CH2=CH—CH=CH2共轭分子,由于π键与π键的相互作用,使分子的总能量降低了,也就是说, CH2=CH—CH=CH2分子的能量比两个不共轭的CH2=CH2分子的能量总和要低。
所低的数值叫做共轭能。
②键长：从电子云的观点来看，在给定的原子间，电子云重叠得越多，电子云密度越大，两个原子结合得就越牢固，键长也就越短，共轭π键的生成使得电子云的分布趋向平均化，导致共轭分子中单键的键长缩短，双键的键长加长。
共轭效应共轭效应是电子效应的一种。
组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子，不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用，使共轭体系的分子产生一系列特征，如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化，以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化，这些变化通常称为共轭效应。
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第五章 二烯烃的共轭效应§1、二烯烃一、二烯烃的分类和命名：二烯烃和炔烃是同分异构体，通式C n H 2n-2（一）分类：根据二个烯键在分子中的相对位置分：累积式的二烯烃Ë«¼ü»ýÀÛÔÚͬһCÉÏ ±û¶þÏ©C=C=CCH 2=C=CH 2共轭式二烯烃C=C-C=CCH 2=CH-CH=CH 2¶þ¸öË«¼ü±»Ò»¸öµ¥¼ü¸ô¿ª1£¬3¶¡¶þÏ©孤立式的二烯烃C=C-(CH 2)n-C=Cn > 1¶þ¸öË«¼ü±»¶þ¸öÒÔÉϵ¥¼ü¸ô¿ª其中：孤立式的二烯烃的性质和单烯烃相似。
每个双键各行其势，相互影响很小。
累积式的二烯烃数量少且实际应用也不多。
共轭式二烯烃在理论和实际应用上都很重要。
所以，我们讨论的是共轭二烯烃，它具有新的，特殊的性质。
（二）命名：和烯烃相似，主要是分别指出烯键的数目和位置就行2-¼×»ù-1£¬3-¶¡¶þÏ© 1£¬3£¬5-¼ºÈýÏ© | | λÖà ÊýÄ¿CH 2=C CH=CH 23CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2对多烯烃，每个烯键都可能有顺反构型问题，二个烯键有二个顺反问题，组合起来就有三个顺顺，顺反，反反三种异构体˳£¬Ë³-2¡¢4-¼º ¶þ Ï©(Z),(Z)-C=CCH 3HC=CCH 3H HH˳¡¢·´-2¡¢4¼º¶þÏ© £¨·´£¬Ë³£©(Z),(Z)-·´£¬·´-2¡¢4-¼º ¶þ Ï©(E),(E)-（三）1、3丁二烯的构象：CH 2=CH-CH=CH 2C2¡¢C3 Χ ÈÆ µ¥ ¼ü Ðý ת »á ²ú Éú ²» ͬ µÄ ¿Õ ¼ä ¹¹ ÏóCCCH 2CH 2H¶þ¸öË«¼üÔÚC2¡¢C3ͬ²àS-˳- 1¡¢3-¶¡¶þÏ© S-Sigle µ¥CC CH 2CH 2HHS-·´-1¡¢3¶¡¶þÏ©¶þ¸öË«¼üÔÚC2¡¢C3Ïà·´²à性质上都是围绕单键旋转产生的，从能量上说S-反稳定，但在化学反应中参加反应时，S-反→S-顺。
三. 共轭二烯烃的性质：具有烯烃的性质，此外也有烯烃所没有的特性 1. 1、4加成：CH 2=CHCH=CH 2 + Br 22CHCH=CH 2Br BrCH 2CH=CHCH 2BrBr一般1、2加成和1、4加成同时发生，试剂不仅可以加到一个双键上，而且也可以加到共轭体系的两端C 原子上，二者的比例决定于反应条件，也就是与溶剂、温度有关。
1、2 1、4 温度-80 80% 20% -40 20% 80% 溶剂CHCl 3/40 70% 环己烷/-150C 62%2．D-A 反应。
狄耳斯-阿尔德反应（Ｄｉｅｌ—Ａｌｄｅｒ）1、3—丁二烯和丁二烯酸酐作用。
»·¼ºÏ©-4¡¢5-¶þËáôûOO+OOO ±¼£¬5h°× 90%反应特征：（1）一部分共轭体系，丁二烯，共轭体系的二双链打开，在Ｃ２、Ｃ３形成双链，二烯体。
（2） 另一部分是含不饱和双链的体系，叫亲二烯体 （3） 生成的都是环状化合物 （4） 顺式加成++COOHCOOHCOOH COOHË«Ï©Ìå Ç×Ë«Ï©ÌåÀý È磹用途：由链状化合物生成环状化合物的重要方法 §2电子离域和共轭效应一、二烯烃的结构：（一）累积式二烯烃： CH 2=C=CH2p ps s C 3H 4 ±û ¶þ Ï©½á ¹¹ £º缺图 所以，它有二个相互垂直的Π键[模型]性质：性质很活泼，双链可以一个个打开发生加成反应 （1） 水化反应：CH 2=C=CH 2 + H 2OCH 2=CCH 3CH 3OCH 3H +（2） 异构化：（H 的重排）(CH3)(CH 3)2CHCCH（二） 共轭二烯烃的结构共轭二烯烃在结构和性质上都表现出一系列特性。
1、 结构：CH 2CHCHCH 2sssC 4H 6ÿ ¸ö C Ô- ×Ó ¶¼ ÊÇ SP 2 ÔÓ »¯分子中：3个C -C σ SP 2- SP 26个C -H σ SP 2-S （1）丁二烯的所有原子共平面 键角-120度（2）C 2、C3的σ键键长为0.148nm ，小于一般单键0.154nm （3）氢化热值：单烯烃氢化热大约为125.5KJ/mol丁二烯实测值为238KJ/mol ，低了13 KJ/mol 说明丁二烯分子稳定，分子内能低了 2、用MO 说明丁二烯化学键的形成：丁二烯分子，共四个C 原子，所以丁二烯分子中有四个P 轨道，所以可以组成四个π电子分子轨道y yyy 1234µÍ·ßE特点：Ψ1无结点，Ψ2、Ψ3、Ψ4分别有1、2、3个结点，在节点处电子云密度很小，对成键不起作用，分子轨道能量越高，在基态时四个电子填充两个MO ，Ψ1、Ψ2。
看Ψ1：π键四个电子不是在C1、C2、C 3、C4之间而是在连接四个Cl 的分子轨道中运动；即四个π电子是包括四个C 原子的二个分子轨道中，这轨道叫做离域轨道，键叫离域键，所以C2、C 3之间也有部分π键看Ψ2：C1、C2 和C 3、C4间键又加强了，C2、C 3间键减弱，所以，结果是虽然所有 的键都具有π键的性质，但C2- C 3键所具有的π键性质小些。
VB 法不能解释共轭现象，因为C2、C 3重叠后，和旁的不能再重叠了。
二、共轭效应共轭就是离域、共用，轭：连起来的意思。
1、概念：由于键的离域，电子云分布发生变化，对性质产生影响。
这种效应叫~。
2、共轭体系的类型：π、π共轭：CH2=CH-CH=CH2 π键和π键链接起来这个π键不一定非是C=C、C=N、N=N……P-π共轭：π键和P轨道连接起来，有重叠，有覆盖:p34Cl 2S22P5ÓÃÓڳɻü类似的含有未共用电子对的O、N、Cl都可以发生P-π共轭，条件是P轨道和π键的P轨道平行。
p34+CH2CH CH2:CH2CH CH2:CH2CH CH3:-p33p32（存在空轨道）σ-π超共轭：σ键和π键连起来σ-P超共轭：σ键和P轨道连起来了(CH3)C3CH3+这里必须是α-H原子发生共轭，这种效应对分子性质的影响比较小，所以叫超共轭，又叫次级共轭，共轭作用的大小，看α-H数目。
所以-CH3 > -CH2R > -CHR2 > -CR2这样就可以解释各种稳定性问题。
例：(CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3(CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3++++也可以解释1、4-，1、2-，加成问题：这种加成和单烯烃亲电加成反应一样，Br σ+先加到双键上，从π键上取得电子，从新杂化形成SP 3σ键，这时有两种可能：CHCH 2CHCH2+BrBrCHCH 2CHCH2CH CH 2CHCH2++p -p ¸²éîÓÐÒº·öH µÄ³¬¸²éî超共轭分子能量没有共轭降的低，所以主选可能（1）动态共轭效应，又因为共轭体系极性是交替存在的，所以Br -可以进攻C 2，也可以进攻C 4，这样就分别有了1、4-和1、2-加成CHCH 2CHCH 2+Br CH CH 2CHCH2CHCH 2CHCH2¸² éî »Ó ³É-Br1、4-，1、2-加成二者比例不同，这是由于速度控制和平衡控制产生的。