羧酸
羧酸
COOH COOH
乙二酸
b. 根据R的性质
芳香酸 脂肪酸
饱和酸 不饱和酸
一、 羧酸的分类和命名
2. 命名 (1) 俗名
HCOOH CH3COOH
CH3 HC OH COOH
COOH HC OH HC OH COOH
蚁酸
醋酸
OH COOH
乳酸
酒石酸
H C C COOH H
COOH COOH
羧酸是弱酸，酸性比碳酸强，可利用羧酸的酸性来鉴别、分离
或提纯羧酸
六、 羧酸的化学性质
RCOOH + NaHCO3 RCOOH + Na2CO3
Байду номын сангаас
RCOONa + CO2 + H2O RCOONa + CO2 + H2O 不反应
鉴别
OH +NaHCO3(Na2CO3)
提纯
COONa + HCI
COOH + NaCI
1/2
4.75
H O H C H C O 1/2
1/2
>
Cl
C H
C O 1/2
>
>
诱导效应: 诱导效应与原子的电负性有关，一般以氢原子作为比较标准。 比氢原子电负性大的原子或基团表现出吸电性，称为吸电基，具有吸电 诱导效应，一般用–I 表示；比氢原子电负性小的原子或基团表现出供 电性，称为供电基，具有供电诱导效应，一般用+I表示；
CH2
CHCOOH CH2CH3
CH3
C(CH3)3
C(CH3)3
C(CH3)3
二、 羧酸的制法
2. 羧酸的实验室合成 a. 伯醇和醛的氧化
羧酸
学以致用：
结构决定性质
CH3 CH COOH OH
乳酸
试分析乳酸的结构，思考乳酸都能发生哪些反应？ 并选出具体的反应试剂并写出相应产物。
思考与交流：
两个乳酸分子间可以发生酯化反应 吗？试写出方程式？
酯化有两种方式：
(1)
O ║ (2)
思考与交流：
浓硫酸
2 CH3 CH COOH
OH
CH3
H 2O + O CH C-OCH OH HO C
CH3
=
O
浓硫酸
2 CH3 CH COOH
OH
CH3 CH C + 2H2O O O C CH CH3
性质决定用途
乳酸钠 乳酸
乳酸乙酯
聚乳酸 ……
浓硫酸
CH3 CH COOH + CH3CH2OH OH CH CH COOCH CH + H O 3 2 3 2 OH
一、羧酸的定义
定 义：烃基（或氢）和羧基相连的化合物。 O ‖ 通 式： R-COOH 或R-C-O-H O ‖ 官能团： -COOH 或-C-O-H 名称：羧基
二、羧酸的化学性质
H O
R—C—C—O—H H
结构分析
可能断键部位 反应类型
官能团 -COOH 价键是否 饱和
价键极性
官能团与邻近基团的影响
取代反应
RCH2COOH + Cl2
→
RCHCOOH + HCl
│
Cl 用途：通过α-H羧酸的取代反应，可以合成卤代 酸，进而制的氨基酸，羟基酸
研究有机物性质的方法：
物质 羧酸 • 烃基(或H) 跟醛基结 合的化合 物 结构 羧基
羧酸的命名与性质
羧酸的命名与性质羧酸是有机化学中一类带有羧基（-COOH）的化合物，其命名规则相对较为复杂。
本文将介绍羧酸的命名方法，并探讨其特性和性质。
一、羧酸的命名方法羧酸通常根据其所含的碳原子数来进行命名。
以下是常见的羧酸命名规则：1. 一元羧酸：一元羧酸的命名遵循醛的命名规则，只需将“醛”改为“酸”。
例如，甲醛（HCHO）的一元羧酸为甲酸（HCOOH）。
2. 酸根名称：对于已知的酸根离子，可以将其名称加上酸的词缀来表示相应的羧酸。
例如，氯根离子（Cl^-）对应的羧酸为氯酸（HClO₂）。
3. 二元羧酸：二元羧酸由两个羧基连接而成，其命名常常采用“二酸”加上具体的碳原子数的表示方法。
例如，草酸（H₂C₂O₄）为二元羧酸的一种。
特殊命名方法还包括：使用化学家的姓氏命名如醋酸（乙酸），使用天然来源的名称如柠檬酸。
二、羧酸的性质1. 酸性：由于羧基的强电负性，羧酸具有酸性。
羧酸中的羧基可以失去一个或多个质子，生成相应的负离子。
质子的丢失使羧酸变为带有负电荷的离子，称为羧酸根离子，其名称一般以酸的名称加上酸根的词缀命名。
羧酸的酸性可以通过pKa值来衡量，pKa值越低，酸性越强。
2. 水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大部分羧酸可以溶于水。
水溶性与羧酸的碳链长度密切相关，当羧酸的碳链长度增加时，其水溶性降低。
3. 氧化性：由于羧基旁边的氧原子容易接受电子，羧酸具有一定的氧化性。
这使得羧酸常被用作氧化剂，例如柠檬酸与硫代硫酸钠反应可产生二氧化硫。
4. 化学反应：羧酸可以发生酯化、酰氯化、酰酸酐的形成、脱羧等各种化学反应。
这些反应使得羧酸在有机合成中具有重要的应用价值。
总结：羧酸的命名方法较为复杂，根据碳原子数的不同可以进行分类命名。
羧酸具有酸性，可以溶于水，同时具有一定的氧化性。
在化学反应中，羧酸能够发生多种反应，具有广泛的应用价值。
（本文字数：560字）。
有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应
有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应羧酸是一类重要的有机化合物，在有机化学领域中起着至关重要的作用。
本文将对羧酸的性质及其常见的反应进行整理，并探讨其在化学反应中的应用。
1. 羧酸的性质羧酸是由羰基和羟基或氨基组成的一类化合物。
羰基的存在赋予了羧酸许多特殊的化学性质。
（1）酸性：羧酸具有较强的酸性，可以和碱反应生成相应的盐和水。
羧酸的酸性来源于羧基上的羟基或氨基，它们可以与碱中的氢离子发生酸碱中和反应。
（2）溶解性：羧酸可以溶于许多极性溶剂中，如水、醇和酮等。
但在非极性溶剂中溶解度较低。
（3）氢键：由于羧基上的氢原子和含氧的孤对电子形成氢键，羧酸分子之间存在较强的相互作用力。
这种氢键能增加羧酸的熔点和沸点，并影响其化学性质。
2. 羧酸的反应（1）酸碱反应：羧酸可以与碱发生酸碱反应，生成相应的盐和水。
反应的例子如下：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O（2）酯化反应：羧酸与醇反应可以生成相应的酯。
这是一种重要的羧酸衍生物合成方法。
反应的示例如下：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O（3）酰氯化反应：羧酸可以和无水氯化物反应，生成相应的酰氯。
酰氯是一种活泼的羧酸衍生物，可进一步参与其他反应。
反应的表达式如下：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl（4）酰亚胺化反应：羧酸与胺反应可以生成相应的酰亚胺。
这种反应在有机化学合成中非常常见。
反应的示例如下：RCOOH + NH2R' → RCONHR' + H2O（5）还原反应：羧酸可以在适当条件下被还原为醛或醇。
具体的还原剂取决于羧酸的结构及反应条件。
（6）烷化反应：羧酸可以与碳亲核试剂（如Grignard试剂）反应，生成相应的烷化产物。
反应的示例如下：RCOOH + RMgX → RCH2OH + MgXOR3. 羧酸的应用羧酸广泛应用于有机合成和材料科学等领域。
羧酸高中知识点总结
羧酸高中知识点总结
1. 羧酸的结构
羧酸的结构通常由一个羧基（COOH）和一个碳链或环组成。
羧基是由一个碳原子与一个
氧原子共享一个双键而形成的，而另外一个氧原子与一个氢原子结合。
羧酸的结构可以根
据碳链或环的不同而有所变化，比如在脂肪酸中，羧基连接在一个长碳链上，而在柠檬酸中，羧基连接在一个环结构上。
2. 羧酸的性质
羧酸通常具有酸性，因为羧基中的氧原子能够释放质子（H+），形成羧酸离子（COO-）。
羧酸的酸性可以通过pKa值来表示，pKa值越小，酸性越强。
羧酸还可以发生酯化、酰化等化学反应，生成相应的酯、酰基等化合物。
3. 羧酸的生物学作用
羧酸在生物体内起着重要的生物学作用，比如在葡萄糖代谢中，磷酸化产生了甲酰辅酶A，从而参与三羧酸循环。
在脂肪酸代谢中，羧酸作为脂肪酸的一部分，参与能量代谢。
此外，羧酸还是氨基酸的一部分，比如天门冬氨酸和谷氨酸等都含有羧基。
4. 羧酸的相关实验方法
对于羧酸的检测和分离常使用pH指示剂法、酮酸法、红外光谱法、质谱法等实验方法。
这些方法可以帮助科学家们快速准确地检测出羧酸的存在和浓度，对于研究生物体内羧酸
的代谢和功能具有重要的意义。
以上就是羧酸的一些主要知识点的总结，通过学习这些知识点，可以帮助学生更好地理解
羧酸在生物体内的重要作用，以及在生物学实验中的应用。
同时，也可以引发学生对羧酸
和生物体内其它有机化合物生物学作用的探索和思考。
羧酸
羧酸【知识要点】1.羧酸的概念及通式：与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH 。
2.羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分饱和羧酸 CH 3COOH低级脂肪酸 不饱和羧酸CH 2 =CHCOOH 脂肪酸 硬脂酸 C 17H 35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C 15H 31COOH 羧酸 油酸 C 17H 33COOH芳香酸 ： 苯甲酸（由苯环和羧基构成）（2）按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CH 3CH 2COOH 、C 6H 5 COOH羧酸 二元羧酸HOOC —COOH （乙二酸） HOOC(CH 2)4COOH （己二酸） 多元羧酸 C 6H 2(COOH)4饱和一元脂肪酸：组成C n H 2n O 2 (n≥1)或者C n H 2n+1COOH(n≥0) 例：写出C 4H 8O 2羧酸的结构简式CH 3CH 2CH 2COOH ，C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）3.化学性质羧酸的官能团都是—COOH ，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。
4.几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸） （1）甲酸的分子结构分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH【讨论】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质OOH CO HC O OHH 由脂肪烃基和羧基构成CH 3CH CO O HCH 3【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b 乙二酸（草酸）（1） 分子式 结构式 结构简式H 2C 2O 4（2）化学性质： ①酸的通性： ②酯化反应：+2C 2H 5OH + 2H 2O乙二酸二乙酯（链状酯）+ + 2H 2O乙二酸乙二酯（环酯）【典型例题】例题1下列各组物质互为同系物的是 A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH C. HCOOH 和C 17H 35COOH D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2例题2下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油C.苯酚D.丙酸例题3允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH 溶液 B.AgNO 3C.蒸馏水D.乙醇O O O OH H COOHCOOH C O OHO O H 浓硫酸△C O C C 2H 5O OC 2H 5OC O OH OO H CH 22O H O H 浓硫酸△CH 2CH 2O O C C O例题4下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH【小试锋芒】1．下列实验能够成功的是A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．14种C．16种D．18种3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．该酯中一定没有双键D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团5. 分子式为C n H2n O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V A>V B，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
羧酸的化学知识点总结
羧酸的化学知识点总结一、羧酸的结构和命名1. 结构：羧酸分子的基本结构是一个含有羧基的碳原子。
羧基通常连接在碳原子上，并且与氢原子取代原子或它们的共轭基。
2. 命名：羧酸通过在化学名词前面加上“酸”字作为后缀来命名。
例如甲酸、乙酸、苹果酸、柠檬酸等。
二、羧酸的物理性质1. 溶解性：大多数羧酸在水中溶解度较高，因为羧基上的氧原子能够与水形成氢键。
2. 气味：许多羧酸具有特殊的气味，如乙酸的发酵味、醋酸的芳香味等。
3. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因其分子结构而异，但大多数羧酸的沸点和熔点都较高。
三、羧酸的化学性质1. 酸性：羧酸中的羧基是一个弱酸基，可以脱去氢离子形成阴离子，导致其呈现酸性。
羧酸越理想，pKa值越小，酸性越弱。
2. 反应性：羧酸能够与醇、胺等进行酯化、酰胺化等反应，形成酯、酰胺等不同种类的化合物。
3. 氧化还原反应：羧酸可以与氢气发生还原反应，生成醇和二氧化碳；也可以与醇发生酯化反应，生成酯。
四、羧酸的生物活性1. 蛋白质合成：氨基酸中的羧酸与胺基在蛋白质合成过程中发生缩合反应，形成多肽链。
2. 新陈代谢：某些羧酸在生物体内是重要的代谢产物，如醋酸作为能量物质参与有氧呼吸过程。
3. 药物作用：某些羧酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性，被广泛应用于医药领域。
五、羧酸的应用1. 化妆品：果酸可促进皮肤代谢，被广泛用于美容产品中。
2. 食品饮料：柠檬酸、乙酸等常作为食品酸味剂使用。
3. 农业：乙酸、丙酸等可作为农药原料，用于制备杀虫剂、杀菌剂等。
总结：羧酸作为一类具有羧基的有机酸，在自然界和人造环境中广泛存在，并且具有重要的生物活性和化学性质。
它们不仅被广泛应用于医药、农业、食品和工业领域，还对理解生命的起源和进化具有重要意义。
随着对羧酸的深入研究，相信其在各个领域中的应用将会更加广泛。
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
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C OH H2O X H C X O C X O
4 羧酸的化学性质
酸性
R
C H
O C
O
H
α-活泼H的反应 脱羧反应
羰基的亲核加 成，还原。
羰基的亲核加成，然 后再消除（表现为羟 基的取代）。
4 羧酸的化学性质
4.1 羧基H上的反应
A. 酸性
产生酸性的原因
O R C H O 两个碳氧键 不等长，部分离域
给电子取代基降低 羧酸盐稳定性
4 羧酸的化学性质----酸性 诱导效应的影响
某些羧酸的酸性
结构 F3CCOOH Cl3CCOOH Cl2CHCOOH FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH HOCH2COOH PhCH2COOH CH3COOH pKa 0.23 0.64 1.26 2.59 2.85 2.89 3.83 4.31 4.72 Weaker acid Stronger acid -I 使酸性增强 诱导效应 有加和性
4 羧酸的化学性质----酸性应用
分离不同酸性的化合物
苯甲酸 苯甲醇 苯 酚 醚层：苯甲醇 NaOH水溶液/乙醚 水层：苯甲酸钠、苯酚钠 苯酚（滤除） 加入HCl 苯甲酸钠 通入CO2
苯甲酸
外消旋体的拆分
去除(+)B*
(+) B* (±) A (+) A (-) A (+) B* (+) B* 拆分
m
4.08 4.09 4.27 4.20 3.85 3.81 3.83 4.57 4.47 4.38 4.20 4.02 3.97 3.97 3.55 3.42
p
* 邻 位 取 代 的 酸 性 大 于 对 位
邻位：I+C
间位：I
对位：主要为C
邻位效应：位阻效应、电子效应及氢键的综合结果 邻位取代基的存在，使苯环与-COOH不能共平面→p-π共轭破坏
反应条件温和，产率高(几乎定量)； 成本高，不安全，不适合工业生产； 醇羟基不能用此法甲基化，酚羟基却可以。
扩充
羧酸与重氮甲烷反应的机理
扩充
O R C OH +
−
CH 2
+ N
N
重氮甲烷 重氮甲烷
O R C O
−
+
CHபைடு நூலகம்3
+ N
N
O R C OCH 3 + N2
4 羧酸的化学性质---- —羧基中羟基的取代反应
苹果酸
1. 羧酸的结构、分类和命名----命名
系统命名
将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ; 主链含烯键→ 某烯酸；>C10 →某碳烯酸
羧基直接连接在环上的
烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 烃名＋甲酸 —— 芳香酸
CH3
O OH
CH3CHCH2CH2C
4-甲基戊酸 γ-甲基戊酸
羧酸常用希腊字母来标名位次
4 羧酸的化学性质----酸性 二元羧酸的酸性
COOH H2C COOH
诱导效应+场效应 二元酸pka1 < 乙酸pka < 二元酸pka2
O C C 原因？ O
-
pka1=2.83 pka2=5.69 pka1=1.46 pka2=4.71
但
COOH COOH
O O
-
平面共轭体系
羧酸酸性的应用
分离不同酸性的化合物 外消旋体的拆分
NaOH H2 O NaOH H+
ClCH2COONa HOOCCH2COOH
NaCN
NCCH2COONa
2 羧酸的制备----水解制备
B. 从油脂水解 油脂水解得高级脂肪酸（含偶数碳原子）。 C. 苯甲酸的制备
CH3
Cl2, 光
100~150℃
CCl3
H2O, ZnCl2
100~115℃
COOH
按烃基分类
脂肪酸 羧酸 芳香酸 不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸
按羧基数目分类
一元酸、二元酸、多元酸
1. 羧酸的结构、分类和命名
1.3 羧酸的命名 俗名
根据其来源命名
HCOOH
蚁酸
CH3COOH
醋酸
HOOC
草酸
COOH
HOOC
CH OH
CH 2COOH
CH2COOH HO CHCOOH CH2COOH
柠檬酸
H R C O H H
常用氧化剂：重铬酸钾-硫酸、三氧化铬-冰醋酸、高锰酸钾、 硝酸等。
AgNO 3 CH3 CH=CH CHO NH3
[O]
O R C H
[O]
O R C O H
CH3 CH=CH COOH
2 羧酸的制备 2.2 从烃氧化
烷烃
O R CH2 CH2 R'
[O]
O
R C O H + R' C O H
60 %Transmittance
50
40
20
-0 3000
1714
2000 Wavenumbers (cm-1)
1714
10
1293
3043
3043
1412
30
1000
3 羧酸的物理性质----光谱
NMR —COOH —CH3COOH 10~13,宽峰 2.1
3 羧酸的物理性质----光谱
1. 含γ-H的脂肪族羧酸 最重要的裂解
γ
MS
m/e=60(基峰)
O RCH + OH CH2 C
H
R
HC H 2C
β
OH C CH2 OH
C α H2
α裂解→ COOH 低级脂肪酸 2. 芳香族羧酸 最重要的碎片
m/e=45
很明显
M-17(失OH)、M-18(失H2O)、M-45（失COOH)
O
M-17(失OH)
邻甲基（羟基）芳酸 m/e=M-18
H COOH
Cl
COOH
pKa
Cl Cl
6.04
Cl Cl
C O
6.25
H H
H H
HO
HO C O
pKa
6.07
5.69
4 羧酸的化学性质----酸性 取代基对苯甲酸酸性的影响
取代苯甲酸的酸性
Y —OH —OCH3 —CH3 —H —I —Br —Cl —CN —NO2 2.21 3.49
o
2.98 4.09 3.91 4.20 2.86 2.85 2.92
适合于一级RX和活泼RX。 常用羧酸的钠盐。 有时也用羧酸银盐，反应速度较快。
扩充
4 羧酸的化学性质---- —羧基氢的反应
C. 羧酸与重氮甲烷的反应
RCO2H
示例
CH3
+ CH2N2
RCO2CH3
羧酸甲酯
+
N2
CH N 2 CH22N2
CH3 + N2 COOCH3 COOCH3
COOH
100%
羧
酸
（第十四章）
本章学习要求
1．掌握羧酸的系统命名法及某些俗名。 2. 掌握羧酸的制备方法。 3．掌握羧酸的化学性质，特别是酸性、羰基的亲核取代、 α-氢活性及还原。 4．理解影响羧酸酸性的因素：诱导效应和共轭效应。 5．理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。 6．理解甲酸和乙二酸的还原性。 7．掌握羧酸及其衍生物的相互转化。 8. 了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。
(+) A (-) A
(+) B* 去除(+)B* (+) B*
(+) A (-) A
一对非对映体
4 羧酸的化学性质----酸性
下述化合物酸性最强的是
CH2 CHCOOH
HC
CCOOH
CH3CH2COOH
按酸性由强到弱的次序排列下列化合物
COOH COOH COOH COOH COOH
Cl
COOH
烯烃—对称烯烃或环状烯烃
KMnO4 O O
R CH CH R'
R C O H + R' C O H
CH2=CHCH3 + O2
磷酸铋 CH =CHCOOH 550‾750℃，0.4‾0.7MPa 2
2 羧酸的制备---烃的制备
芳烃
CH3
KMnO 4/NaOH
COOH
CH(CH3)2
Na2Cr2O 7/H2SO 4
4.2 羧基中羟基的取代反应
A. 羧酸衍生物的生成
酰氧键断裂，羟基被取代生成酰卤、酸酐、酯、酰胺（腈）等
O R C X R O O R O C OR' R O C NH2
C O C R
酰卤
酸酐
酯
酰胺
酯化
CH2CH2CH2COOH H2SO4 + CH3CH2OH
回流
CH2CH2CH2COOCH2CH3 + H2O
MgBr CO2 CO2MgBr H+ H2O COOH
3 羧酸的物理性质
3.1 溶解度
低级脂肪酸 ——液体，溶于水 中级脂肪酸 ——液体，部分溶于水 高级脂肪酸 ——固体，不溶于水
3.2 沸点
大多数羧酸在固态和液态时以二缔和体形式存在，bp比相应的醇高
O H3 C C O
H H
O C O CH3
R
C O
O H
羧酸的结构
O R C O R C
O O
R
C O
O
两个碳氧键等长， 完全离域
羧酸根的共振结构
4 羧酸的化学性质----酸性
O H C O 1.27A 1.20A H C O 1.34A H O