徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(重氮化合物和偶氮化合物)【圣才出品】
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(重氮化合物和偶氮化合物)【圣才出品】
第16章重氮化合物和偶氮化合物一、选择题1．下列各化合物与重氮盐起偶联反应的是（）。
[武汉大学2000研]【答案】（C）【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物．（B）中二甲氨基由于体积较大，与邻位的2个甲基位阻较大，使氨基氮与苯环不共轭，苯环的活性并没因氨基而增加。
2．下列重氮离子进行偶合反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】重氮离子的偶联反应是重氮离子作为亲电试剂，与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行的芳环上的亲电取代反应，（A）中硝基的吸电子作用使重氮离子的亲电性增强，进行偶联反应的活性增大。
二、填空题1．完成反应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2004研]【答案】【解析】重氮甲烷是一较强的甲基化试剂，可与含活泼氢的化合物发生甲基化反应。
2．完成反应式。
[厦门大学2002研]【答案】【解析】重氮盐的偶联反应是重氮离子作为亲电试剂：与三级芳胺进行的芳环上的亲电取代反应。
3．完成反应式。
[上海大学2003研]【答案】【解析】甲氧基苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，重氮盐在次磷酸的作用下，重氮基可被氢原子取代。
4．完成反应式。
[中山大学2003研]【答案】【解析】氢化偶氮苯在酸催化下，发生重排，生成二氨基联苯。
5．完成反应式。
[华中科技大学2004研] 【答案】【解析】对甲苯胺被亚硝酸氧化成重氮盐，重氮盐与CuCN的KCN水溶液作用（桑德迈尔反应），重氮基可被氰基取代，故反应生成对甲苯腈。
6．完成反应式。
[华中科技大学2002研]【答案】【解析】硝基苯被还原成苯胺，苯胺与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，重氮盐与吡咯发生偶联反应。
三、问答题1．由指定的原料出发合成：[华中科技大学2001研]答：由苯合成硝基苯，硝基苯被还原成氢化偶氮苯，后者在酸作用下重排成联苯胺，联苯胺与两分子甘油作用即得目标产物。
2．从指定的原料出发合成：[云南大学2004研]答：由苯胺先合成对氨基苯磺酸，再用HN02将其中的氨基氧化成重氮离子，后者与N，N-二甲基苯胺发生偶联反应即得目标产物。
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案Revised by BETTY on December 25,2020第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2． 等同3． 不等同，构象异构4．不等同，构造异构5． 不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物一、 命名下列化合物：1.N 2HSO 42.CH 3CONHN 2Cl3.CH 3N=NOH4.6..CCl 2.二氯碳烯二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？解：偶合反应活性增强。
邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。
N N+N =N+N =N++OHN =NOH三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？H 2NOH+C 6H5N 2+PH=5PH=9H 2NOHN=NC 6H 5H 2NOHN=NC 6H 5解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。
PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。
四、 完成下列反应式：2.OHOCH 3+CH 2N 23.CH 33(CH 3)3COKCH 3Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2C=C CH 2CH 2CH 3H H+CH 2..CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。
解： 重氮组分 偶连组分1.N=NHSO 3N(CH 3)2HSO 3N 2+N(CH 3)22.N=NN=NOHN=NN 2+OH3.CH 3CONHN=NCH 3OH CH 3CONHN 2+HOCH 34.NaSO 3N=NHONaSO 3N 2+HO5.SO 3HNH 2N=N SO 3HN 2N=NNH 2SO 3HN 2++NH 2六、 完成下列合成：1.NO 2ClClClNO 2Cl ClNH 2NH 2N 2ClFe/HCl2ClClClNaNO 2,HClClCl ClH 3PO 2Cl2.CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3CH 33H 2SO 4NO 2NH 2NH2Br[H]2BrBrCNCNNO 22NH 22N 2Cl N 2ClCNCNNaNO 2,HClKCN,CuCN3.NHCOCH 3OHBrNHCOCH 3Br NHCOCH 3Br BrBrNH 2N 2HSO 4H 2O,H+NaNO 2H 2SO450H SO OHBr4.5.CH 3CH 3NO 2CH 3CH 3CH 3NO 2NH 2NHCOCH 3[H]CH 3COClHNO H 2SO 4CH 3NO 2CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3H O,H +NH 2N 2ClNaNO 2NO 2CH 3NO 2H PO6.NH 2NO 2BrBrNH 2CH 3COClNHCOCH 33H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NO 2Br BrBrNO 2BrBr H O,H +NH 2NO 2BrBrNaNO2HClN2Cl NO 2BrBrH 3PO 27.NH 2BrCOOHBrNH 2NH2NH 2H 2SO 4SO 3H2BrBr NH2SO 3H H O,H +BrBr BrBrNaNO 2,HClN 2Cl KCN/CuCNBrBr BrBrCNCOOHH 2O,H +七、 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：1.(CH 3)2NN=N3H 2SO 4NO 2NH 2N(CH 3)23NH 2HNO 2N 2ClN(CH3)2N 2Cl+(CH 3)2N N=N2.CH 3N=NH 2NNH 2CH 3HNO 3H 2SO 4NO2CH 3CH3[H]NH 2CH3NaNO 2HClN 2Cl HNO 3H 2SO 42NO 2O 2NH 2NNH2[H]CH 3N 2ClCH 3N=NH 2NNH 23.CH 3N=N CH 3CH 3SO 3HCH3CH 3H SO NaOHONaCH 3H 3O +OHCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3CH 3NO 2NO 2+CH 3NO 2[H]CH 3CH 3NH 2N 2Cl2HClCH 3+CH 3N=NCH 3N=N 4.HSO3OH NH2H SONH2SO3H 2SO3HN2Cl+H2SO4<65CSOOHOHSO3HN2Cl+N=NHSO3OH5.(CH3)2N N=NNO2NO2NH2NHCOCH3NO2NHCOCH3 NO2NO2NH2N2Cl2(CH3)2N N=N NO2 NH22CH3IN(CH3)2N=NCH 3CH3CH 3NO 22ZnNaOH/C 2H 5OHN=NCH 3CH 36.7.COONaN=N NaSO 3OH OH+CO 23OHCOONaN 2ClCOONaN=NNaSO 3OH 8.N=NCH 3HOCH 3OHCH 3+ClN 2CH 3N=NHO CH 3CH 3八、 推测下列化合物的结构：1，某芳烃分子式为C 6NO 2Fe,HClNaNO ,HClC H OHCl2OC 6H 3OHCl NO 2ClBrNO 22、某芳香性族化合物分子式为试根据下列反应确定其结构：C 6H 4NO 2CH 322+4O C OONO 2CH 3NH 2CH 3CH 3CH 3CH 3O C O OFe,HClNaNO 2,HCl N 2ClCuCN CN H 2O,H +COOH4COOH九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡－盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？1.N=N(CH 3)2NSO 3H(CH 3)2N NH 2H 2N SO 3HSnCl 2,HClN=NSnCl 2,HClHSO 3NH 2SO 3H2.HSO 3NH 2NH 2SO 3HH 2N+N=N SnCl ,HClNH 2H 2N+3.CH 3OHCH 3OH十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N －二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。
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5．指出下列偶氮染料的重氮组分和偶联组分：
（1）
（
2
）
（3）
（5） 答：
重氮组分
（4） 偶连组分
6．完成下列合成： （1）
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（2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 答：
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第 16 章 重氮化合物和偶氮化合物
1．命名下列化合物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：（1）重氮苯硫酸盐 （2） 对乙酰基重氮苯盐酸盐 （3）4-甲基-4’-羟基偶氮苯 （4）4-（N,N-二甲胺基）-4’-甲基偶氮苯 （5）2,2’-二甲基氢化偶氮苯 （6）二氯碳烯
（8） 答：
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8．推测下列化合物的结构： （1）某芳香族化合物分子式为
，试根据下列反应确定其结构。
（2）某芳香族化合物分子式为
，试根据下列反应确定其结构。
答：（1）由于该化合物为芳香族化合物，且苯环上连有三个取代基：-NO2，-Cl，-Br。
而在 pH 值为 9 时，酚羟基转化为氧负离子，其对芳环的活化能力比氨基强，偶合反应发
生的位置由氧负离子决定，重氮基进入其邻位，即生成：
。
4．完成下列各反应式：
（1）
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（2）
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（3）
（4） 答：
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CH3
CH3
HNO2
NO2
NO2 [H]
NH2 NH2
N2Cl N(CH3)2
11．某化合物以氯化亚锡一盐酸溶液还原后，得到
合物的结构，并以甲苯为原料合成之。 答：原化合物为：
和
，试推测原化
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CH3 HNO3 H2SO4
3．试解释下面的偶合反应为什么在丌同 pH 值时得到丌同偶合产物?
答：对于芳环上的化学反应，新引入的取代基进入的位置和原有取代基对芳环的活化有 关，本题中的重氮基不 7-氨基-２-萘酚反应为亲电取代反应，重氮基优先不电子云密度较 高的位置发生反应。由于羟基和氨基在丌同的 pH 值条件下对芳环的活化程度丌一样，因 此在丌同的 pH 值条件下可以得到丌同的偶合产物。在 pH 值为 5 时，酚羟基对芳环的 活化能力没有氨基强，因此重氮基应优先不氨基的活化位置反应，即氨基的邻位，即生成：
2．当苯基重氮盐的邻位或对位上连有硝基时，其偶合反应活性增强还是减弱?为什么? 答：增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上连有强吸电 子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。
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7．以苯、甲苯、萘和小于或等于两个碳的有机物为原料合成下列化合物： （1） （2）
（3）
（4） （5） （6） （7）
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10．某化合物以氯化亚锡一盐酸溶液还原后，可得到 和
测原化合物的结
构，并以苯、甲苯及甲醇为原料合成之。 答：原化合物为：
CH3
N=N
N(CH3)2
CH3 HNO3 H2SO4
HNO3 H2SO4
CH3 [H]
或
。
但是该化合物不氢氧化钠水溶液共热时，溴原子转化为羟基，而保留了氯原子。由于硝 基对其邻和对位的卤原子有活化作用，因此硝基应在溴的邻位，即：
。 （2）该芳香族化合物的苯环上连有-NO2 和-CH3。经反应后的产物邻苯二甲酸酐可以 判断硝基应处于甲基的邻位，即：
。 转化过程如下：
9．下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡-盐酸溶液还原分解后，生成哪些化合物? （1） （2） （3） 答：
确定该化合物的结构就是要确定三个取代基在苯环上相对位置。该化合物的硝基经还原、重
氮化和脱氮气反应生成：
，而此系列反应对-Cl 和-Br 的相对位置丌影响，因
此可以判断氯原子和溴原子处于苯环的对位。由此可以判断该芳香族化合物可能结构有：
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CH3 CH3
NO2
N=N
CH3
NH2 CH3
[H]
NH2
பைடு நூலகம்
CH3COCl
CH3 HNO3 H2SO4
NHCOCH3
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