苯酚 酚
什么是苯酚苯酚俗称石炭酸苯酚的危害
酚、苯学案,酚、苯酚知识总结
酚1.酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
官能团为酚羟基。
如(苯酚)， (邻甲基苯酚)等。
2.苯酚的物理性质：无色晶体，有特殊气味的晶体，常温下微溶于水，65℃以上与水混溶，有毒，有腐蚀性，若皮肤上沾到苯酚，可用酒精洗涤。
苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3.苯酚的化学性质： （1）燃烧反应：C 6H 6O+7O 2――→点燃6CO 2+3H 2O 。
（2）取代反应：向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2，4，6三溴苯酚（白色沉淀），反应的化学方程式为。
苯酚易发生取代反应，且发生在-OH 的邻、对位上，说明-OH 对苯环上的H 原子有活化作用。
写出与溴水反应的化学方程式：__________________________。
注意：2，4，6三溴苯酚易溶于苯等有机溶剂，不能用溴水除去苯中混有的苯酚杂质。
可以用NaOH 溶液除去苯中的少量苯酚。
具体实验过程为：向混合物中加入NaOH 溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分离出上层液体。
（3）显色反应：酚羟基与FeCl 3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验酚羟基的存在。
（不作要求）（4）弱酸性：苯酚俗称石炭酸，显弱酸性，其电离方程式为。
与Na 反应：。
与NaOH 溶液反应：。
苯酚有酸性，而甲醇没有酸性，说明苯环对-OH 上的H 原子有活化作用。
写出与NaOH 溶液反应的化学方程式：__________________。
苯酚酸性强弱的探究，比较CH3COOH、H2CO3、C6H5OH、HCO－3的酸性强弱：A中的试剂是CH3COOH和碳酸钠，B中试剂是饱和NaHCO3，C中试剂是苯酚钠溶液。
A中的反应是：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O。
B中NaHCO3溶液的作用是除去CO2中混有的CH3COOH。
苯酚
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苯酚的生产流程
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苯酚的用途与鉴别
用途
苯酚主要用于制造酚醛树脂 双酚A及己内酰胺。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚 及己内酰胺。其中生产酚醛树脂 是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产 此外， 卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2， 二氯苯氧乙酸 二氯苯氧乙酸（ 卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产 ，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是 三氯苯氧乙酸（ ， ， 涕 等除草剂； ， 滴 ， ， 三氯苯氧乙酸 木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、 木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由 苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体 并可作为抗氧 烷基苯酚是制备烷基酚 甲醛类聚合物的单体， 苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚 甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧 非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（ 剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（ 如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（ 分散红3B） ）、合成香料 如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红 ）的原 此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。在合成纤维、 料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。在合成纤维、合 成橡胶、塑料、医药、农药、香料、 成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用 。
2 、苯酚的分子结构
苯基
O
H
羟基
苯酚同系物定义
苯酚同系物定义苯酚（Phenol）是一种常见的化学物质，它属于酚类化合物，具有独特的性质和广泛的应用。
在本文中，我将向您介绍一些与苯酚同系物相关的内容。
一、苯酚的性质苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的酚味。
它是一种具有酸碱性的化合物，可以溶解在水中，但不溶于醚和石油醚等有机溶剂中。
苯酚有较强的挥发性，能在常温下挥发。
二、苯酚同系物的种类苯酚同系物包括对苯酚（Cresol）、间苯酚（Meta-cresol）、对甲苯酚（Para-cresol）等。
这些同系物在结构上有所差异，因而具有不同的性质和用途。
三、苯酚同系物的应用1. 医药领域：苯酚同系物具有抗菌、消毒和麻醉作用，广泛应用于医药制剂中。
它们可用于制备防腐剂、消毒液和外科手术消毒剂等，对保护人们的健康起着重要作用。
2. 化工领域：苯酚同系物可用作合成树脂和塑料的原料，如酚醛树脂和酚醚树脂等。
它们还可以用于制备染料、颜料和橡胶助剂等，广泛应用于化工工业中。
3. 日用化工领域：苯酚同系物可用于制备洗涤剂、香精和香料等。
它们能够赋予产品特殊的气味和清洁功能，提高人们的生活品质。
4. 环境保护领域：苯酚同系物可以作为水处理剂，用于净化水源和处理废水。
它们能够有效去除水中的有机物和杂质，保护环境和水资源。
四、苯酚同系物的安全性苯酚同系物具有一定的毒性，应避免长时间接触和吸入。
在使用过程中，应注意防护措施，避免对人体和环境造成伤害。
同时，苯酚同系物的储存和运输也需要符合相关规定，确保安全。
总结起来，苯酚同系物是一类重要的化学物质，具有多种用途和应用领域。
它们在医药、化工、日用化工和环境保护等方面发挥着重要作用。
然而，我们在使用过程中也要注意安全性，并合理利用这些化合物，以保护人类和环境的健康。
苯酚MSDS
苯酚MSDS1、物质的理化常数国标编号: 61067 ＣＡＳ: 108-95-2 中文名称: 苯酚英文名称: phenol；carbolic acid别名: 酚；石炭酸分子式: C6H6O；C6H5OH 分子量: 94.11 熔点: 40.6℃沸点：181.9℃密度: 相对密度(水=1)1.07；蒸汽压: 79℃溶解性: 可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油稳定性: 稳定外观与性状: 白色结晶，有特殊气味危险标记: 14(有毒品)用途: 用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。
可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。
可致皮炎。
二、毒理学资料及环境行为毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50317mg/kg(大鼠经口)；850mg/kg(兔经皮)；LC50316mg/m3(大鼠吸入)；人经口1000mg/kg，致死剂量。
刺激性：家兔经眼：20mg(24小时)，中度刺激。
家兔经皮：500mg(24小时)，中度刺激。
亚急性和慢性毒性：动物长期吸入酚蒸气(115.2-230.4mg/m3)可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性：DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。
姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：1200mg/kg(孕6-15天)，引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0)：16g/kg，40周(间歇)，致癌，皮肤肿瘤。
苯酚的性质
一、苯酚的结构特点
*分子式：C6H6O 苯 酚 的 *苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。 结 构
OH
结构简式： 球棍模型 结构式 比例模型
OH
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2. 熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大， 当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10% 以上的苯酚，在常温下呈液态)
巩固练习
1、下列物质中： （A） —CH2OH （B）
—OH
CH3 —OH
（C）
（D）
⑴能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D ） ⑵能与金属钠发生反应的是（ A、B、D ）
2、白藜芦 HO-CH=CH-
OH OH
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反 应的溴水或H2的最大用量分别是（ D ）
C2H5OH
C6H5OH CH3COOH
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
[练习1]完成下列方程式：
CH2OH
—OH
+ 2 Na
CH2ONa
—ONa
+ H2
CH2OH
—OH
+ Na2CO3
CH2OH
—ONa
+ NaHCO3
[练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最终 有浑浊现象出现的是( BC )
3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心!
苯酚的生产工艺流程
苯酚的生产工艺流程
苯酚的生产工艺主要有煤焦油法、煤焦留馏液法和煤气化法三种。
以下是煤焦油法的生产工艺流程介绍：
1. 原料准备：选用优质的烟煤作为原料，经过破碎和粉碎等处理，使颗粒尺寸适中。
2. 焦化：将准备好的煤料送入焦炉，在高温下（约1500℃）
进行干馏，产生焦炭、煤气和煤焦油。
3. 分馏：焦炉煤焦油与煤气混合物通过进料系统进入分馏塔，经过加热和分馏过程，使得煤焦油分离出来。
4. 精制：分离出的煤焦油经过精制处理，主要包括酸性沉淀、洗涤和脱除杂质等步骤，提高纯度和质量。
5. 加氢：经过精制的煤焦油进入加氢装置，在加氢催化剂的作用下进行加氢反应，将其中的杂质、硫化物和氮化物等物质去除。
6. 脱除酚酚：利用萃取工艺将加氢后的煤焦油与碱液进行混合，在一定温度和压力条件下进行萃取，使煤焦油中的苯酚与碱液发生反应形成盐。
7. 中和与酸解：将得到的盐溶液使用酸进行酸解，将苯酚从盐分离出来。
8. 产品分离和净化：将酸解后得到的苯酚溶液进行蒸馏，将苯酚从溶液中分离出来，同时进行吸附、洗涤等步骤，获得纯净的苯酚产品。
9. 返工处理：对产生的废水、废气和固体废物进行处理，达到环保标准。
10. 成品包装：将纯净的苯酚产品进行包装和贮存，用于供应
市场。
总的来说，煤焦油法生产苯酚的主要步骤包括原料准备、焦化、分馏、精制、加氢、脱除酚酚、中和与酸解、产品分离和净化、返工处理和成品包装。
这个工艺流程确保了苯酚的纯度和质量，同时也要考虑到环保要求，减少对环境的污染。
苯酚反应总结
苯酚反应总结概述苯酚，也被称为羟基苯，是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6O。
它具有无色结晶或液体状，有特殊的酚味。
苯酚可通过多种反应进行化学变化，本文将对苯酚的几种常见反应进行总结和讨论。
1. 烷基化反应苯酚经烷基化反应可以得到烷基苯醚化合物。
这种反应可以使用氯代烷基和苯酚在酸性条件下进行，生成对应的烷基苯醚。
反应的机理是先生成一个间位碳正离子，然后苯酚氧化剂为碳正离子进行亲电攻击，生成烷基苯醚。
C6H6O + R-Cl -> C6H5OR + HCl2. 氧化反应苯酚可通过氧化反应转化为苯酚醛、苯酚酮等化合物。
常见的氧化剂包括过氧化氢、高锰酸钾等。
氧化反应中，苯酚的羟基被氧化成羰基。
例如，苯酚通过氧化反应可以得到苯酚醛:C6H6O + KMnO4 (l) -> C6H5CHO + MnO2 (s) + KOH3. 酯化反应苯酚可以与酸酐反应生成酯。
酯化反应通常需要在酸性催化剂的存在下进行。
例如，苯酚和乙酸酐反应可以得到乙酸苯酯:C6H6O + CH3COOC2H5 -> C6H5COOC2H5 + H2O4. 亲电取代反应苯酚可以通过亲电取代反应引入各种官能团，例如卤素、氨基等。
例如，苯酚和溴化亚铁反应可以得到溴苯：C6H6O + FeBr3 -> C6H5Br + FeO + HBr结论苯酚是一种广泛应用的有机化合物，其可以通过多种反应得到多种与之相关的化合物。
烷基化反应、氧化反应、酯化反应和亲电取代反应是苯酚的主要反应类型。
这些反应不仅为化学合成提供了方法，也为苯酚的进一步应用提供了基础。
需要注意的是，这里只列举了苯酚的几种常见反应，实际上还存在其他类型的反应，如取代反应、缩合反应等。
对于不同的反应，我们需要选择适当的反应条件和催化剂。
希望本文总结的内容能对读者对苯酚的化学性质和应用有所了解，并能在实际应用中发挥指导作用。
参考文献：1.陈景秋, 张忠国, 张岳明. 有机化学实验[M]. 高等教育出版社, 2000.2.Morrison R T.. Organic chemistry[M]. 2004.3.Carey F A, Giuliano R M. Organic Chemistry[M]. McGraw-Hill, 2017.。