有机化学实验三苯甲酸的制备
苯甲酸的重结晶实验报告
苯甲酸的重结晶实验报告苯甲酸的重结晶实验报告实验目的：本实验旨在通过重结晶的方法，提纯苯甲酸，并观察其结晶过程和性质变化。
实验原理：重结晶是一种常用的分离和纯化有机化合物的方法。
苯甲酸是一种有机酸，其溶解度随温度的变化而变化。
在高温下，苯甲酸能够溶解于水中，而在低温下则会结晶出来。
通过控制温度的变化，可以将杂质留在溶液中，从而得到纯净的苯甲酸晶体。
实验步骤：1. 将苯甲酸加入适量的蒸馏水中，加热搅拌使其充分溶解。
2. 过滤溶液，去除杂质。
3. 将过滤后的溶液缓慢冷却至室温，观察结晶过程。
4. 用冷水冲洗结晶物，去除溶液残留。
5. 用滤纸吸干结晶物，放置在通风处晾干。
实验结果：通过重结晶实验，得到了苯甲酸的纯净结晶物。
在结晶过程中，可以观察到溶液逐渐变浓，最终形成白色晶体。
经过冷水冲洗和晾干后，得到了干燥的苯甲酸晶体。
实验讨论：1. 结晶温度的选择：苯甲酸的溶解度随温度的变化而变化，因此在重结晶实验中，我们需要选择合适的结晶温度。
如果温度过高，苯甲酸会完全溶解，无法得到结晶物；如果温度过低，结晶速度会很慢，影响实验效果。
在本实验中，我们选择了室温作为结晶温度，既能够保证结晶的进行，又能够提高实验效率。
2. 结晶物的纯度：通过重结晶实验，我们可以得到相对纯净的苯甲酸晶体。
然而，由于实验条件的限制，总会存在一定程度的杂质存在。
为了进一步提高结晶物的纯度，可以进行多次重结晶，以去除更多的杂质。
3. 结晶物的性质：苯甲酸是一种白色结晶性固体，具有特殊的气味。
通过实验观察，我们可以发现苯甲酸晶体呈现规则的晶体形状，结晶物的颗粒大小均匀。
苯甲酸在常温下稳定，但在高温下会分解产生有害气体，因此在操作过程中需要注意安全。
实验总结：通过本次重结晶实验，我们成功地提纯了苯甲酸，并观察到了其结晶过程和性质变化。
重结晶是一种简单有效的有机化合物纯化方法，可以应用于其他有机物的分离和提纯。
在实验过程中，我们需要注意选择合适的结晶温度，进行多次结晶以提高纯度，并注意实验安全。
苏州大学《有机化学实验》3-2苯甲酸重结晶
苯甲酸的重结晶[教学目标] 知识与技能：学习用水作溶剂重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和折叠式滤纸折叠的方法。
[教学重点] 重结晶提纯法原理，重结晶溶剂的选择，抽滤、热滤操作的方法。
[教学难点] 重结晶溶剂的选择，纯度与收率如何保证。
[教学方法] 比较法，陈述法，讲演法。
[教学过程][讲述] 【实验目的】通过本次实验，要求大家掌握用水作溶剂重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法，熟悉抽滤和热滤等操作技术。
[提问] 【实验原理】利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。
[演示] 【实验装置图】[讲述] 【实验步骤】在250 mL的锥形瓶中，放入2 g粗苯甲酸，加入适量水（15 mL）1-2和1-2粒沸石。
加热至沸，并不时搅拌，以加速溶解。
若在沸腾状态下，未完全溶解，可每次加入3-5 mL水，加热搅拌至溶解。
但特别注意粗品中是否有不溶杂质，以免溶剂过多。
待溶解完成后，再多加20%的水。
移去热源，稍冷后加入少量活性炭3，继续加热沸腾5-10 min。
在加热溶解苯甲酸的同时，准备好热水漏斗与折叠滤纸4，将上述脱色后的热溶液尽快倒入热水漏斗，滤入100 mL 烧杯中。
每次滤液不可太满，也不可等滤液完全滤完再倒入。
为保持溶液温度，应将未过滤部分继续用小火加热5。
滤毕，将盛有滤液的烧杯盖上表面皿，放置自然冷却后，再放入冷水中冷却，使晶体完全析出。
如希望得到较大晶体颗粒，可将滤液重新加热溶解，再在室温冷却结晶。
抽滤6-7，用空心塞挤压晶体直至无水滴下，以尽量除尽母液。
停止抽滤，加少量水到漏斗中，使晶体润湿（用玻璃棒或刮刀松动），然后重新抽干。
重复1-2次，最后将抽干晶体转移至表面皿，自然晾干或红外烘干[6]，称重，计算回收率。
[讲述] 【注释】[1] 溶剂的筛选：1. 与被提纯的有机物不起化学反应。
2. 对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶。
苯甲酸和苯甲醇的制备
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。
有机化学实验报告-苯甲酸的重结晶
苯甲酸的重结晶一、实验目的：1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物；2、掌握热过滤和抽滤操作。
二、基本原理：1、重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，使它们相互分离，达到提纯精制的目的（把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。
——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。
让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的）。
注意:重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
2、溶剂的选择：1）被提纯物质，高温下溶解度大，低温下溶解度小。
2）与被提纯的物质不发生化学反应。
3）杂质溶解度要么非常大要么非常小。
4）溶剂易挥发。
（相对被提纯物质）5）能形成较好的晶体。
6）无毒无害，价廉易得。
三、实验试剂与仪器：药品：苯甲酸、活性炭。
仪器：烧杯、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、加热器。
四、实验步骤：1、热溶解①取约2g粗苯甲酸晶体置于烧杯中，加入在微沸状态下刚好溶解剂量的蒸馏水。
②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。
③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。
④冷却两分钟后加入活性炭2%-5%，再加热沸腾5分钟。
2、热过滤①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。
②将烧杯中的混合液在保温漏斗里趁热过滤。
（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。
3、冷却结晶将滤液静置室温冷却，观察烧杯中晶体的析出。
4、抽滤洗涤①将析出苯甲酸晶体置于安装好的布氏漏斗进行减压过滤。
②冷水洗涤2-3次，少量多次，最终形成滤饼。
5、室温干燥五、注意事项：1.加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。
2.进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。
大学化学实验-重结晶(苯甲酸和萘)
重结晶（苯甲酸和萘）
２．萘的重结晶
三、实验步骤
在装有回流冷凝管的100 mL圆底烧瓶中，加入0.5 g粗萘 ，加入20 mL 50％乙醇， 2－3粒沸石，并不时振摇，从冷凝管上口补加 50％ 乙醇至萘完全溶解，计算所需溶剂总量，再额外多加溶剂总量的20% 的50％乙醇，稍冷后加入少许活性炭，继续加热微沸5－10分钟。趁 热过滤（与苯甲酸热过滤相同），冷却滤液结晶出萘的产品，用布 氏漏斗抽滤（滤纸应先用乙醇润湿，吸紧），用少量乙醇洗涤。抽 干后，将结晶移至表面皿上，放在空气中晾干或放在干燥器中，干 燥，称重并计算回收率。
重结晶（苯甲酸和萘）
1. 苯L烧杯中，加入25 mL水和几粒沸石，加热至 沸，并用玻棒不断搅动，使固体溶解。预先将大玻璃漏斗预热在铜 热水漏斗中，放置在小烧杯上，漏斗中放入预先叠好的菊形滤纸， 并用少量热水润湿。将上述溶液迅速进行热过滤，滤入小烧杯中， 在热过滤过程中，应采用酒精灯加热铜热水漏斗，保持溶液的温度。 让滤液慢慢冷却，结晶出苯甲酸产品，而后抽滤，将结晶移至表面 皿上，并用红外灯干燥。称重并计算回收率。
重结晶（苯甲酸和萘）
一、实验目的
1 了解常用固体有机物的精制方法；
2 学习重结晶法精制固体有机物的基本原理和应用；
掌握重结晶的操作过程（溶剂的选择、热饱和溶液的
3 配制、脱色、热过滤、结晶、减压过滤以及干燥结
晶）；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法。
重结晶（苯甲酸和萘）
二、实验原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。利用 溶剂对纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过 饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中 （或被过滤除去），从而达到提纯的目的。
重结晶（苯甲酸和萘）
第六组—苯甲酸的制备ppt课件
4、苄卤氧化法
• 以 苯苄 甲卤酸:为原料,KMnO4 作氧化剂,也可制得
• 国内有文章报道用此法制苯甲酸,其后处理 过程无需脱色和重结晶就能得到白色苯甲 酸晶体,而且产率高达86 % ,反应是在有相 转移催化剂存在下进行的
汁饮料的保香剂。可作为膏香用入薰香香精。还 可用于巧克力、柠檬、橘子、子浆果、坚果、蜜 饯型等食用香精中。烟用香精中亦常用之。 • 【用途五】防腐剂；抗微生物剂。
工业制备
• 1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法 • 2、甲苯氯化水解法 • 3、甲苯液相氧化法 • 4、苄卤氧化法
1、邻苯二甲酸酐水解脱羧法
• 该方法可分为液相法和气相法。前者催化 剂为邻苯二甲酸铬盐和钠盐等量组成的混 合物；后者的脱羧催化剂为等量的碳酸铜 和氢氧化钙。反应式为：
• 在水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃ ）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（ 100℃）。
用途
• 【用途一】用于医药、染料载体、增塑剂、香料 和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的 性能改进
• 【用途二】主要用于抗真菌及消毒防腐 • 【用途三】用作化学试剂及防腐剂 • 【用途四】通常用作定香剂或防腐剂。也用作果
食入：
饮足量温水，催吐。就医。
危险特性：
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆 炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气 比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳。
2021届高考化学复习：专题三 有机制备实验(综合实验)(有答案和详细解析)
专题三有机制备实验（综合实验）知识梳理：“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。
常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。
(1)分离液体混合物的方法方法适用条件实例说明萃取互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸(2)典型装置①反应装置②蒸馏装置③高考真题中出现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。
强化训练1．(2020·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。
茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。
实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取装置如图所示。
实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。
萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。
回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。
圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。
(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。
与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是______________________。
(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。
与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。
“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。
化学实验报告——三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。
实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。
R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。
Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷却。
Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。
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实验三 苯甲酸的制备
一、实验目的：
1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法；
2．训练机械搅拌；
3．复习重结晶、减压过滤等技能。
二、实验原理及反应式：
CH
3
2KMnO4+
COOK
+ KOH + 2MNO4 + H2O
COOK
COOH
+ HCl
+ KCl
四、物理常数
名称 沸点（℃） 熔点（℃） 溶解度（100g水中） 分子量
甲苯 110.6 不溶 92.13
高锰酸钾 溶
苯甲酸 249.2 112.4 18C,0.27g；75C,2.2g 122.12
氯化钾 溶
五、仪器及药品
三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏
斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml
（2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠
六、仪器装置及教师讲解要点：
由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较
高 温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌
或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。
七、操作步骤
1．仪器安装、加料及反应
在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流
冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附
在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎
消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。
2．分离提纯
将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和
洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲
酸全部析出。
将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在
沸水浴上干燥。
产量：约1.7g
若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。
纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。
七、注释：
[1]滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压过滤。
[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。
八、回答思考题：
1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？
答：反应温度，甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。
2．反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？
答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的
无色锰盐。
3．精制苯甲酸还有什么方法？
答：苯甲酸在100℃左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制
苯甲酸。