新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 高考专题讲座6 有机推断与合成的突破方略教学案 鲁科版
第8章 有机化学（含选修）(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni△”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C ≡C —、与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――→NaOH 醇溶液△”或“―――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“―――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △”“”为醇氧化的条件。
(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“―――――――→O 2或Cu(OH)2或Ag(NH 3)2OH ”“”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液退色，则表示该物质中可能含有或结构。
(2)使KMnO 4(H ＋)溶液退色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。
(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。
(8)加入Na 2CO 3或NaHCO 3溶液产生气体，表示含有—COOH 。
3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH 2OH ；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定或的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
4．根据数据确定官能团的数目(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4) ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—，(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；(3)A分子中含—CH2OH结构；(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。
6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。
有机物的合成路线设计类型1 有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成(2)醛、酮与RMgX加成(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)(4)卤代烃与活泼金属作用2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl(5)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇2．链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．成环的方法(1)二元醇脱水成环醚；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环；(5)双烯合成：类型2 常见官能团转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。
②卤代烃碱性条件下发生水解反应。
③醛或酮与H2发生加成反应。
④酯的水解。
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。
②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。
(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
②酯在酸性条件下水解。
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→ CH2OHCH2OH；②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→CH2===CHCH===CH2。
(7)通过某些手段改变官能团的位置如CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X。
2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当酸性KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[典例导航](2019·全国卷Ⅲ)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。
(2)中的官能团名称是________________。
(3)反应③的类型为________________，W的分子式为________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究____________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________________________________________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(无机试剂任选) [思路点拨](1)各步转化前后有机物的价键结构―→明确各步转化反应类型或断、成键原理：①取代反应()；②取代反应()；③取代反应()；④取代反应()。
(2)利用限定条件书写同分异构体：结构特点⎩⎪⎨⎪⎧①含一个苯环，苯环上只有1个H ②2个—CH 3且对称③2个—OH 且对称―→X 结构简式：。
(3)逆向推导——结合题中路线转化中的条件和基团变化设计路线[答案] (1)间苯二酚(1,3苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C 14H 12O 4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等)(5)有机合成与推断的一般思路第一步――→析信息⎪⎪⎪根据题干明确信息与合成路线中的转化关系，分析题干合成路线中的转化条件，明确转化原理第二步――→析路线 ⎪⎪⎪ 根据信息分析合成路线中各物质的结构简式和反应类型 第三步――→析设问 ⎪⎪⎪根据合成路线中各物质的结构简式和反应类型回答问题第四步――→析目标⎪⎪⎪根据一般衍变关系，新信息转化和合成路线中的转化，结合原料设计目的物质的合成路线[对点训练]1．(2018·全国卷Ⅰ，T 36)化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G 的分子式为________。
(5)W 中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________ _____________________________________________________________________ ______________________________________________________(无机试剂任选)。
[解析] (2)――→NaCN②⇒②反应为—CN 取代—Cl ，为取代反应。
(3)⇒④反应为羧酸转化为酯，④反应为酯化反应⇒④反应所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸加热。
(4)G ：G 的分子式为C 12H 18O 3。
(6)⎦⎥⎤酯类化合物两种氢谱且面积比为1∶1⇒高度对称的酯类物质⇒两类：①对称二元酸与一元醇，②对称二元醇与一元酸。
2022版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第4节有机合成及其应用合成高分子化合物学案鲁科版
第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
2023届高三化学高考一轮专题强化训练：有机推断题(word版含答案)
2023届高三化学高考一轮专题强化训练：有机推断题一、有机推断题1．（2022·陕西·绥德中学高三阶段练习）乙烯的产量是一个国家石油化工水平的标志，以乙烯为原料可以制备B 、F 、G ，其工艺流程如图：已知：2CH 3CHO+O 2−−−−−−→催化剂△2CH 3COOH 。
回答下列问题：(1)反应①的化学方程式是____。
(2)B 中所含官能团的名称是____，反应①的类型为____。
(3)反应①的化学方程式为____。
(4)F 是一种高分子，可用于制作食品袋，F 的结构简式为____。
(5)G 是一种油状、有香味的物质，由D+E→G 的化学方程式为____。
2．（2022·江苏省如皋中学高三阶段练习）有机化合物J 的一种合成路线如图(反应①、①的条件已略去)：(1)反应①、①所需的试剂和条件分别为____、____。
(2)A 的结构简式为____。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式：____。
(4)F+I→J 反应还有HBr 生成，该反应的类型为____。
(5)写出符合下列要求的H 的一种同分异构体的结构简式：____。
I.能与FeCl3发生显色反应II.含有－NO2，分子中有4种化学环境不同的氢(6)完善如图中有机物与不同类型物质反应的转化图(燃烧反应除外，醛基的氧化及与HCN反应除外)____。
3．（2022·辽宁·沈阳市第八十三中学高三阶段练习）环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：已知：①R1CH2COOR2+RCOR一定条件−−−−−−→①R1COOR2+R3OH+H→R1COOR3+R2OH回答下列问题：(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A 生成B 的反应条件为___________。
(2)由C 生成D 的化学方程式为___________。
C H O的副产物，结构简式为___________。
2024年高考化学一轮复习(新高考版) 第8章 第50讲 常考化学反应速率和化学平衡图像的分析
第50讲常考化学反应速率和化学平衡图像的分析[复习目标]学会分析与化学反应速率和化学平衡相关的图像，能解答化学反应原理的相关问题。
类型一速率－时间图像1．常见含“断点”的速率—时间图像图像t1时刻所改变的条件温度升高降低升高降低正反应为放热反应正反应为吸热反应压强增大减小增大减小正反应为气体物质的量增大的反应正反应为气体物质的量减小的反应2.“渐变”类速率—时间图像图像分析结论t1时v′正突然增大，v′逆逐渐增大；v′正＞v′逆，平衡向正反应方向移动t1时其他条件不变，增大反应物的浓度t1时v′正突然减小，v′逆逐渐减小；v′逆＞v′正，平衡向逆反应方向移动t1时其他条件不变，减小反应物的浓度t1时v′逆突然增大，v′正逐渐增大；v′逆＞v′正，平衡向逆反应方向移动t1时其他条件不变，增大生成物的浓度t1时v′逆突然减小，v′正逐渐减小；v′正＞v′逆，平衡向正反应方向移动t1时其他条件不变，减小生成物的浓度1．在一密闭容器中发生反应：N2(g)＋3H2(g)2NH3(g)ΔH＜0，达到平衡后，只改变某一个条件时，反应速率与反应时间的关系如图所示。
回答下列问题：(1)处于平衡状态的时间段是____________(填字母，下同)。
A．t0～t1B．t1～t2C．t2～t3D．t3～t4E．t4～t5F．t5～t6(2)判断t1、t3、t4时刻分别改变的一个条件。
A．增大压强B．减小压强C．升高温度D．降低温度E．加催化剂F．充入氮气t1时刻________；t3时刻________；t4时刻______。
(3)依据(2)中的结论，下列时间段中，氨的百分含量最高的是__________。
A．t0～t1B．t2～t3C．t3～t4D．t5～t6(4)如果在t6时刻，从反应体系中分离出部分氨，t7时刻反应达到平衡状态，请在图中画出反应速率的变化曲线。
答案(1)ACDF(2)C E B(3)A(4)解析(1)根据图示可知，t0～t1、t2～t3、t3～t4、t5～t6时间段内，v正、v逆相等，反应处于平衡状态。
新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 高考专题讲座6 有机推断与合成的突破方略教学案 鲁科
第8章 有机化学〔含选修〕(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“〞这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni△〞为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C ≡C —、与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△〞是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――→NaOH 醇溶液△〞或“―――――→浓NaOH 醇溶液△〞是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“―――――→NaOH 水溶液△〞是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△〞是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △〞“〞为醇氧化的条件。
(8)“〞为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“―――――――→O 2或Cu(OH)2或Ag(NH 3)2OH 〞“〞是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液退色，那么表示该物质中可能含有或结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液退色，那么该物质中可能含有、、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，那么该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，那么说明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，那么该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 第1节 认识有机化合物课件
酚
酚__羟__基__
醚
_醚___键__
醛
_醛__基___
_羰__基__ (酮基) 酮
(羰基)
_—__O_H__
OH
________ _______
CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO、HCHO
_____
羧酸 酯
_羧__基__ _酯__基__
氨基酸 _氨__基__、_羧__基__
(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的_相__对__质__量__与其电__荷__的比值)_最__大_ 值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出_官__能__团__，再制备它的衍生 物进一步确认。
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化 学键或官能团_吸__收__频__率___不同，在红外光谱图上将处于不同的位置， 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
实验步骤： 在装有分馏柱、温度计的 100 mL 烧瓶中，加入 45 mL 10%的 H2SO4、10 mL(0.25 mol)甲醇和 12 mL(0.125 mol)叔丁醇，混合均匀。 投入几粒碎瓷片，加热至烧瓶中的温度达到 75～80 ℃时，产物便慢 慢被分馏出来。调整热源，控制分馏柱柱顶温度为(51±2) ℃，分馏， 收集产物。分馏时间约为 1 小时，当顶端温度明显波动时停止加热。
如：① ②
命名为_4_甲__基__1_戊__炔____。 命名为_3_甲__基__3__戊__醇____。
4．苯的同系物的命名 (1)以_苯__环__作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个 氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别 用_邻__、_间__、_对__表示。
2025年高考化学一轮复习(新高考版)第8章 热点强化14 微粒空间结构 大π键的判断
(2)[2018·全国卷Ⅰ，35(3)节选]LiAlH4中的阴离子空间结构是_正__四__面__体___、中心原子 的杂化形式为_s_p_3_。
LiAlH4 中的阴离子是 AlH4－，中心原子铝原子含有的价层电子对数是 4，且不存 在孤电子对，所以空间结构是正四面体，中心原子的杂化轨道类型是 sp3 杂化。
5.(1)(2023·杭州模拟)含有碳元素的有机化合物分布极广，最简单的为碳正离子( CH＋ 3 )， 该离子的空间结构为_平__面__三__角__形_；如图是叶绿素的结构示意图，配体是一种平面大 环有机物，该结构中N原子的杂化方式为_s_p_2、__s_p_3_，C—N σ键有_8__个。
(2)(2023·天津模拟)常用KSCN溶液检验Fe3＋的存在，KSCN中四种元素的电负性由小 到大的顺序为_K__<_C_<_S_<_N__(用元素符号表示)，SCN－的空间结构为__直__线__形__，中心原 子的杂化类型为_s_p_。
2.(2023·菏泽二模)胍(
)是一种平面形分子。胍盐在碱性条件下不稳定，易水
解产生尿素和氨气，其盐酸盐( 的是 A.胍的水溶液呈碱性 B.胍中C、N杂化方式均为sp2 C.胍中存在 Π64 大π键
√D.胍盐中含有的化学键均为极性键
)是核酸检测液的主要成分。下列说法错误
胍含有碱性基团氨基，可以和盐酸反应生成胍盐，胍的水溶液呈碱性，A正确； 胍是平面形分子，C、N均采取sp2杂化，B正确； 胍中存在 Π64 大π键，C正确； 胍盐中含有共价键和离子键，D错误。
硝酸根离子中，成键电子对为3，孤电子对数为
新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)
(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
D_______________________________。 (2)属于取代反应的有__________(填数字序号)。
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
(3)1 mol BAD最多可与含________ mol NaOH的溶 液完全反应 (4)写出方程式： 反应④____________________________________ B+G→H___________________________________。
航课件：有机合成与有机推断
【方法技巧点拨】一般可按“由特征反应推知官 能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理 推知官能团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结 构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这 一思路求解。
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
考点二 需要数据处理有机物推断题
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
3．官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变 途径)，可进行有机物官能团衍变，以使中间物向目 标产物递进，常见的有三种方法： (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
例2 部分有机物之间的转化关系以及转化过程相 对分子质量变化关系如下：
物质转化关系： R—CH2OH O2 RCHO O2 RCOOH
相对分子质量： M
M-2
M+14
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一 定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量 为104。A与其他物质之间的转化关系如下图所示：
2024届高考一轮复习化学课件(人教版)：有机化学基础-有机合成与推断综合题突破
解题 思路
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1.(2022·北京，17)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH―催――化―剂―→ (1)A可发生银镜反应，其官能团为__醛__基___。
＋H2O
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由题给信息和有机物的转化关系可知， A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B发生已知信息
化合物B
含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；
从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。
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(2)化合物C的结构简式是___________；氯氮平的分子式是__C_1_8H__1_9N__4C__l _；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_加__成__反__应__、__消__去__反__应___。
的反应生成D(
)；在浓硫酸作用下，
E(
)与发烟硝酸共热发生硝化反应生成F(
)；
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在催化剂作用下，F与D反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G(
)；
G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成J，J
与氯化碘发生取代反应生成碘番酸(
)。
由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。
程式为
浓硫酸 甲苯
＋H2O。
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(4)E中含氧官能团的名称为__羟__基__、__羧__基___。
E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。
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高考化学一轮复习 专题八 有机化学基础 课时36 有机推
课时36 有机推断与合成(选考)【课时导航】【课前自测】1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A的名称是，B含有的官能团是。
(2)①的反应类型是，⑦的反应类型是。
(3)C和D的结构简式分别为、。
(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
2. (2015·新课标Ⅱ卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。
④R1CHO+R2CH2CHO。
回答下列问题：(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为(填字母)。
a. 48b. 58c. 76d. 122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是(填结构简式)。
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是(填字母)。
a. 质谱仪b. 红外光谱仪c. 元素分析仪d. 核磁共振仪3. (2013·江苏卷)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。