有机化学 考试题 胡宏纹 版 2015-2016-2B考试
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
叔氢原子。
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基础有机化学
四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原 子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大 或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
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基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和 次序。
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因为（A）与 NaOH 易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到 产物为（C）和（D），所以（A）的最可能结构为：
过渡态比伯卤代烷发生消除反应的过渡态稳定。
（2）
前者 β-碳上的氢有较强酸
性，易被碱脱去，同时，在形成烯烃的过渡态中双键已部分形成，这种部分形成的双键与原
有双键因共轭而稳定。
（3）
前者虽不如后者稳定，但这种构象
很容易发生反式共平面的 E2 反应，生成相应烯烃。
反式的 4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反 式共平面的 E2 反应，这就要求较高的反应活化能。
答：
4．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
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答
：
5．完成下列反应。
答：（1）
（
2
பைடு நூலகம்
）
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6．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
答： （2）第一个反应较快。因为 CH3CH2O－的亲核性强。 （3）第一个反应较快。因为 HS－的亲核性比 CH3CH2O－强。 （4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol 和（b）2.0 mol CH3CH2O－在乙醇中反应，后 者反应速率较快。因为 SN2 反应与亲核试剂的浓度有关。 3．按稳定性大小排列下述各组正碳离子的顺序。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(环烷烃)【圣才出品】
第3章环烷烃
一、选择题
1．两环烷烃的分子式均为C5H10，燃烧热较大的是（）。
【答案】（a）
2．下列自由基中最稳定的是（）。
【答案】B
【解析】p-π共轭使自由基稳定。
二、简答题
1．用系统命名法命名下列化合物。
答：（1）1-甲基-4-乙基-2-氯环己烷
（2）2-甲基螺[4．5]癸烷
（3）1，5-二（2-甲基环戊基）戊烷（4）1-甲基-3-溴二环[4．2．2]癸烷（5）2，9-二甲基二环[3．3．2]癸烷（6）二环[4．3．0]壬烷
2．写出符合下列名称的化合物的结构式。
（1）乙基环丙烷
（2）1，2-二甲基环丙烷
（3）反-1-氯-2-溴环丁烷
（4）二环[1．1．0]丁烷
（5）二环[3．1．1]庚烷
（6）顺二环[3．3．0]辛烷
（7）2-乙基-7-碘二环[2．2．1]庚烷（8）1，4-二甲基二环[2．2．2]辛烷（9）螺[2．5]辛烷
（10）5-甲基螺[3．4]辛烷
答：
3．写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷答：环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。
对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e键）的构象最稳定。
对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e键的越多越稳定。
6．写出下列化合物的构象式。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
答：。
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第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
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7．完成下列反应。 答：
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8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
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答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
胡宏纹版《有机化学》及习题答案
基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
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基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
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基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
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5、有机化学反应的类型
按反应时键的断裂方式，可分为：
（1）均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平均分给两个 原子或基团。
A∶B → A· + B·
特点：有自由基中间体生成。（自由基反应）
条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。
（2）异裂反应：键断裂时原成键的一对电子为某一原子或 基团所占有。
C∶X → C+ + X-
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基础有机化学
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： V 研究信息分子和受体识别的机制; V 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; V 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; V 发展提供结构多样性分子的组合化学; V 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。
基础有机化学
第一章
绪论
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基础有机化学
1.1 有机化合物和有机化学
1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S）
2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应 用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 •三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、
一 徐光宪
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基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
《有机化学》胡宏纹版
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院第一章绪论基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1.1 有机化合物和有机化学1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。
C、H（O、N、X、P、S）2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。
•三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(W öhler,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。
迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。
N H 4O C NH 2NCN H 2O基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖61%有机化学是一门迅速发展的学科有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业等方面............基础有机化学南京大学基础学科教育学院南京大学化学化工学院当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。
2015有机作业解答(胡宏纹三版)
n-C8H17Cl + NaBr(催化量）+ MeBr
Δ
MeI + Cln-C8H17Br 96%
n-C8H17Cl + Br-
n-C8H17Br + Cl-
EtBr + Cl-
MeCl + IEtCl + Br -
P90 问题 5.3 写出下列卤代烷消除反应的主要产物
（1）2-溴-2，3-二甲基丁烷 （3）2-甲基-3-溴丁烷 （4）2-碘-1-甲基环己烷
作业题解答
第二章 烷烃 第三章 环烷烃 第四章 对映异构 第五章 卤代烷烃 第六章 烯烃 第七章 炔烃 二烯烃 第八章 芳烃 第十章 醇和酚 第十一章 醚
第十二章 醛酮 第十三章 羧酸 第十四章 羧酸衍生物 第十五章 胺 第十六章 杂环化合物 第十七章 碳水化合物 第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸 第二十九章 周环反应
CHO
H
OH
H
OH
CHO
HO
H
HO
H
CHO
HO
H
H
OH
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH 2R3R
CH2OH 2S3S
CH2OH 2S3R
CH2OH 2R3S
P82 习题 1. 找出下列化合物中的对称性，并推测有无手性，如有手性写出其对映体
Cl
F
Me O
O Me
CH3
CH3
Cl F
有对称中心，无手性
Me Me
（3）戊烷 CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2MgBr HBr CH3CH2CH2CH2Br CH3MgBr
CH3CH2CH2CH2CH3
胡宏纹习题及问题解答
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
cl15将下列kekule式改写成lewis问题21写出己烷14的五种异构体的构造式问题22下列构造式中那些代表同一化合物问题23将问题21各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和方框标出来问题24将问题2122中各化合物用系统命名法命名问题25写出下列化合物的构造式二甲基3四甲基丁烷26甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长期保存而不起反应将氯气先用光照射然后迅速在黑暗中与甲烷混合可以得到氯化产物将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲烷混合不发生氯化反应将甲烷先用光照射后在黑暗中与氯气混合不发生氯化反应甲烷和氯气在光照下起反应时每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子光照射后氯气产生了氯自由基与甲烷完成自由基取代反应产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分子氯自由基消失16并用系统命名法命名2n1br的一溴化物试写出11br3132写出下列化合物结构式1甲基4叔丁基环己烷二甲基环辛烷问题34写出下列化合物中较稳定的异构体的构象问题35写出下列化合物较稳定的构象1甲基2叔丁基环己烷1甲基3叔丁基环己烷1甲基4叔丁基环己烷1甲基4叔丁基环己烷问题36下列化合物有没有顺反异构
PhC=CH2 CH3 H2SO4
H
PhCH-CH2CHPh
CH3
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有机化学 考试题 胡宏纹 版 2015-2016-2B 考试
专业 班级 学 姓名
封线内不要答题 密封线内不要答题
江 苏 科 技 大 学
2015－2016学年 第 二 学期
有机化学2
课程试题 ( B )卷
一、选择填空题。
（5×2’）
1、将下列化合物按照碱性由强到弱排列，顺序为（ ）。
（1） 氨 （2）乙胺 （3）二乙胺 （4）苯胺 （5）对硝基苯胺 A 、（1）>（2）>（3）>（4）>（5） B 、（3）>（2）>（1）>（4）>（5） C 、（2）>（1）>（3）>（4）>（5） D 、（1）>（3）>（2）>（4）>（5）
2、下列化合物具有芳香性的是（ ）。
3、下列各组化合物的酸性强弱的顺序正确的是（ ）。
（A ）醋酸>丙二酸>乙二酸>苯酚>乙醇；（B ）乙二酸>丙二酸>醋酸>苯酚>乙醇 （C ）醋酸>丙二酸>乙二酸>乙醇>苯酚；（D ）乙二酸>乙醇>丙二酸>醋酸>苯酚 4、下列化合物中哪些可发生碘仿反应（ ）。
（1）乙醛；（2）丙酮；（3）2-戊醇；（4）3-戊醇；（5）苯乙酮；（6）1-苯基乙醇（7）3-己酮；（8）3,3-二甲基-2-丁酮。
A 1、3、4、5、8
B 1、2、3、5、6、8
C 2、4、5、、7、8、
D 1、3、4、7、8
5、下列化合物中，不能自发发生羟醛缩合反应的是 （ ）。
二、用系统命名法命名下列化合物。
（4×2’）
1、 2、 (CH 3)2CHCH 22CH 3NH 2
3、 4、
三、写出下列反应的主要产物。
（11×2’） 1、（本题3空，共6分）
CH 3
O O
O AlCl 3
HCl
SOCl 2
AlCl 3
H 3C
O
2、
OCH 2CH=CHCH 3
H 3C
CH 3
加热
OCH 2CH 3
OH OCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2COCH 3CH 2CH 3
3、 4 5、 6、
7、 8
9
H , Pd
CH 2OCH 2CH 3
+
C O CH 3
+
67%
CHCl 3O
OOH
COCH 2CH 3
Zn-Hg, HCl
CH 3CH 2COOAg +Br 2
CCl 4
CH 2
(CH 3)3C O +
H 2
O -
(CH 3)2C=CHCH 3
(1) (CH 3COO)2Hg, H 2O 4O H 2C CHCH 3+CH 3ONa
四、合成题（8×5’）
1、以甲苯为基本原料合成
2、由苯合成
3、从环己酮合成
CHO CH3
Br
Br
Br
Br Br
4、从CH3CH2CH2CH2COOH
合成
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
5、从苯或甲苯及不多于3个碳原子的化合物合成苯丙氨酸。
6、从两个碳化合物合成CH3CH2CHCH3
2
7、 由丙二酸酯合成法制备
8、 从 合成 。
五、用简便的化学方法鉴别或者分离下列各组化合物。
（12’） 1、如何鉴别下列化合物：苯酚、苯胺、苯甲醛、苯甲酸、苯乙酮。
CH 2CHCOOH
2CH 3
OH
CH 3
OCH(CH 3)2
2、如何分离混合物：苯甲酸、苯甲醛和苯甲醇。
（4’）
3、如何分离混合物：对甲基苯酚，间硝基苯甲酸和邻二甲苯。
（4’）
六、推断题。
（8’）
1、化合物C8H10O2（A），可溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3水溶液，与浓
HI加热生成化合物B、C；C与在乙醇钠的乙醇溶液中发生反应得到化合物C2H4（D），C2H4可用作果实的催熟剂；A与硝酸、再与混酸作用，得到化合物E，分子式为C8H7O8N3；A的IR在3300cm-1有一宽吸收带，在690~710 cm-1和750~810 cm-1有吸收峰，写出A~E的结构和有关的反应式。