褐藻寡糖的制备及抑菌性研究_陈丽

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褐藻胶寡糖制备及抑菌活性研究_窦勇

褐藻胶寡糖制备及抑菌活性研究窦勇1，胡佩红2（1.江苏财经职业技术学院粮食工程与管理系，江苏淮安223003；2.淮安正昌饲料有限公司，江苏淮安223005）摘要：以平均聚合度10以下的寡糖为目标产物，将褐藻胶经不同浓度过氧化氢，在不同温度和反应时间下降解，筛选出最佳降解条件，以此降解条件下制备的寡糖对7种常见细菌和真菌进行抑菌实验。

结果表明：过氧化氢体积百分比浓度3%、温度80℃、反应1.5～2h 为最佳降解条件；寡糖对细菌的生长有明显的抑制作用，最低抑菌浓度金黄色葡萄球菌、大肠杆菌及藤黄微球菌为0.625%、枯草芽孢杆菌为2.5%，寡糖对真菌抑制作用不显著。

关键词：褐藻胶；寡糖；制备；降解；抑菌活性中图分类号：S539文献标识码：A文章编号：1004-874X （2009）12-0161-03Preparation of alginate oligosaccharide andstudies on antimicrobial activityDOU Yong 1,HU Pei-hong 2(1.Grain Engineering and Management Department,Jiangsu Vocational and Technical College of Finance &Economics ，Huaian 223003,China ；2.Huaian Zhengchang Feed Co.,Ltd ，Huaian 223005,China )Abstract ：In order to obtain oligosaccharide with average degree of polymerization 10below,alginate was degraded by H 2O 2with different concentrations,at different temperature and reaction time,the best condition of degradation was selected.The oligosaccharides prepared under the best condition were used to carry on antibacterial experiments on seven kinds of common bacteria and fungi.The results showed that H 2O 2with 3%concentration,temperature at 80℃,reaction time at 1.5~2.0h was the best degradation condition.Oligosaccharide inhibited the growth of bacteria obviously,the MIC of Staphylococcus aureus ,Escherichia coli and Micrococcus luteus were 0.625%,Bacillus subtilis at 2.5%.However,inhibition of fungi was not significant.Key words ：alginate;oligosaccharide;preparation;degradation;antibacterial activity收稿日期：2009-8-20作者简介：窦勇（1979-），男，硕士，讲师，E-mail ：douyong1979@目前，抗菌素的大量使用使环境受到严重污染，细菌因基因突变而产生耐药性，耐药率也在逐渐提高，几乎所有细菌都获得了耐药基因。

褐藻胶寡糖制备的研究进展

褐藻胶寡糖制备的研究进展摘要：褐藻胶寡糖（alginateoligosaccharides，AOS）是褐藻胶降解而形成的一种功能性寡糖，具有广泛的生物活性，如促进植物生长、提高植物抗逆性、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等。

褐藻胶寡糖的制备方法主要分为：化学法、物理法和酶解法。

不同的方法制备出的褐藻胶寡糖结构亦有所不同。

介绍了化学法、物理法和酶解法等各种褐藻胶寡糖制备方法的研究现状、存在的问题及发展趋势。

关键词：褐藻胶；褐藻肢寡糖；寡糖的制备ProgressesonPreparationofAlginateOligosaccharideTAIHong-ho，TANGLi-wei，CHENDai—di，CHAGANIrbis*（LaboratoryofBioconvertion，FacultyofLifeScienceandTechnology，KunmingUiversityofScienceandTechnology，Kunming 650500，Yunnan，China）Abstract：Alginateoligosaccharides（AOS），formedbyalginatedegradation，isafunctionaloligosaccharides.AOShasalotofbiologicalactivities，suchasplantgrowthpromotion，plantabioticstressresistance，antitumor，hacteriostasisandsoon.Themethodsofalginateoligosaccharidespreparationinclude：chemicaldegradation，physicaldegradationandenzymedegradation.Thestateofthefieldofpreparationofalginate oligosaccharidesbychemicaldegradation，physicaldegradationandenzymedegradation，andtheproblemsanddevelopmenttrendsareintroduced.Keywords：alginate；alginateoligosaccharides（AOS）；preparationofoligosaccharide（LifeScienceResearch，2015，19（1）：075?079）寡糖（Oligosaccharide）又称低聚糖，是2?20个单糖单位以糖苷键相连形成的糖分子。

褐藻糖的生产工艺研究及其生物学效应研究

褐藻糖的生产工艺研究及其生物学效应研究褐藻糖是一种全新的食品成分，因其独特的生理功能在食品、医药、保健品、化妆品等领域得到了广泛的应用。

如今，褐藻糖的研究和生产工艺也取得了长足的进步。

本文将着重介绍褐藻糖的生产工艺研究及其生物学效应研究。

一、褐藻糖的生产工艺研究褐藻是食品、医药、保健品、化妆品等多个领域的重要原料之一，其中的褐藻糖更是备受青睐。

目前，褐藻糖的生产主要有两种方法：一种是从褐藻中提取褐藻酸，并通过酶解处理等方法得到褐藻单糖和寡糖；另一种是通过微生物代谢法直接合成褐藻糖。

1.1 从褐藻中提取褐藻糖的方法褐藻中含有丰富的褐藻酸，通过酶解处理可以得到褐藻单糖和寡糖。

其中褐藻单糖是由单一的糖分子组成，主要包括葡萄糖、甘露糖、木糖等。

寡糖则是由褐藻单糖组成的二糖、三糖等，其中最常见的是褐藻三糖（fucoidan）。

褐藻酸的酶解处理方法主要有两类：一种是酸性加热法，即采用盐酸或硫酸和高温对褐藻进行酶解处理，得到褐藻单糖和寡糖；另一种是酶解法，即采用不同种类的酶对褐藻进行酶解，进一步分离和纯化褐藻单糖和寡糖。

不同酶对褐藻的酶解效果不同，常用的酶包括纤维素酶、淀粉酶、α-淀粉酶、β-半乳糖苷酶、褐藻酶等。

1.2 微生物代谢法合成褐藻糖微生物是天然合成褐藻糖的重要来源。

常见的微生物代谢法有细菌发酵法和酵母发酵法。

这种方法具有原料来源广、反应速率快、工艺简单等优点，是大规模化生产褐藻糖的重要途径之一。

二、褐藻糖的生物学效应研究褐藻糖具有一系列生物学效应，包括硫酸海藻酸关键元素促进身体内的磷钙吸收、增强免疫力、抗病毒、抗氧化、抗肿瘤等。

以下是褐藻糖在不同领域的应用及其生物学效应。

2.1 食品领域褐藻糖在食品领域的应用形式多样，可作为保湿剂、增稠剂、保鲜剂等。

同时，褐藻糖还可以在调味品、乳制品、汉堡、饼干等食品中作为成分添加，提高产品营养价值。

2.2 医药领域褐藻糖对细胞免疫和免疫系统有明显的保健作用，可以增强免疫力，提高机体抗病能力。

褐藻胶寡糖的酶解制备及其应用研究

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一种制备褐藻寡糖的方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710457329.4(22)申请日 2017.06.16(71)申请人陈艺燕地址 266000 山东省青岛市城阳区双元路18号100号楼1单元901户(72)发明人陈艺燕　李杰　张屏　(51)Int.Cl.C12P 19/12(2006.01)C12P 19/00(2006.01)C12N 9/88(2006.01)(54)发明名称一种制备褐藻寡糖的方法(57)摘要本发明的目的是提供一种制备高特异性褐藻寡糖的方法，其中使用的酶的氨基酸序列为SEQ ID NO:1。

本发明酶用于降解褐藻胶来制备褐藻寡糖。

本发明所筛选获得的蛋白酶在酶解褐藻胶时获得特异性的产物，从而使反应的副产物更少，有利于后续更方便的通过胶柱层析来分离单一寡糖，从而有效的提高了制备褐藻寡糖的效率，节省了成本。

权利要求书1页说明书5页序列表5页附图2页CN 107236772 A 2017.10.10C N 107236772A1.一种制备褐藻寡糖的方法，其特征在于，所述的制备方法是使用具有褐藻胶降解活性的酶来降解褐藻寡糖，从而制备褐藻寡糖；其中使用的酶包含有：1)氨基酸序列为SEQ ID NO:1的酶；2)将SEQ ID NO:1所示氨基酸序列经过一个或多个氨基酸残基的取代、缺失或添加而形成的，具有1)的酶活性的，由1)衍生的酶。

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的酶的编码基因，其核苷酸序列为SEQ ID NO:2。

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的方法是将褐藻胶配成重量百分比浓度为1-2％的水溶液，将酶加入到褐藻胶水溶液中，在35-37℃下进行培育反应；反应结束后进行离心获得上清液；将上清液进行冷冻干燥后的褐藻寡糖。

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的离心条件是在4℃，12000rpm离心30min。

一种褐藻胶寡糖的制备方法及应用[发明专利]

专利名称：一种褐藻胶寡糖的制备方法及应用专利类型：发明专利
发明人：张淑平,胡佩红,卞永平,李长青
申请号：CN200610069060.4
申请日：20060921
公开号：CN101074246A
公开日：
20071121
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及糖类的制备及其应用，特别涉及的是一种以褐藻胶为原料制备作为抑菌剂的褐藻胶寡糖的方法，特点是用超声波对1－5％的褐藻胶溶液，在温度40－80℃、pH值为2－5下降解7－10小时后，降解液加入无水乙醇进行醇析，抽滤，烘干，研磨即得褐藻胶寡糖，其平均聚合度10以下。

本发明还提出将制备的褐藻胶寡糖，用作细菌或真菌的抑菌剂应用。

本发明通过抑菌实验，证明褐藻胶寡糖无论对革兰氏阴性菌或阳性菌，都能有效抑制其生长，表现出广谱抗菌活性；通过动物急性炎症实验，证明褐藻寡糖具有抗炎作用和一定的镇痛作用。

本发明的制备方法具有操作及工艺路线简单，设备少，成本低等优点。

申请人：寻山集团有限公司,张淑平
地址：264316 山东省荣成市崖头镇青鱼滩村
国籍：CN
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含有褐藻寡糖的抑菌凝胶[发明专利]

专利名称：含有褐藻寡糖的抑菌凝胶专利类型：发明专利
发明人：陈耕
申请号：CN201310173408.4
申请日：20130513
公开号：CN104147108A
公开日：
20141119
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种含有褐藻寡糖的抑菌凝胶，其特征在于所述凝胶包括如下重量配比的活性成分：褐藻寡糖6-10重量份、荒嫩0.3-0.7重量份、蛇床子0.1-0.3重量份、苦参0.3-0.7重量份。

本发明的凝胶起效快、疗效好、使用方便、体感舒适和无毒副作用，是新一代的妇科防止阴道炎、宫颈炎的生物制剂产品。

开创传统中药和褐藻寡糖结合的抗感染先河。

申请人：湖北精耕生物工程有限公司
地址：438400 湖北省黄冈市红安县八里湾镇阳福大道153号
国籍：CN
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一种酶解法制备的褐藻酸寡糖及其组合物和制备方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710823521.0(22)申请日 2017.09.13(71)申请人北京雷力海洋生物新产业股份有限公司地址 100093 北京市海淀区四季青镇北辛庄路北软双新科创园D座301室(72)发明人郭仰东　李佳琪　汤洁　严国富　(74)专利代理机构北京华旭智信知识产权代理事务所(普通合伙) 11583代理人李丽(51)Int.Cl.C12P 19/12(2006.01)C12P 19/04(2006.01)C12P 19/00(2006.01)C12N 9/88(2006.01)(54)发明名称一种酶解法制备的褐藻酸寡糖及其组合物和制备方法(57)摘要本发明涉及一种酶解法制备的褐藻酸寡糖及其组合物和制备方法，褐藻酸寡糖通过以下方法步骤制备：1)粉碎海藻原料；2)与碳酸钾或氢氧化钾溶液混合并反应；3)利用浓盐酸进行沉淀并离心分离；4)调节PH值并利用酶活为10万IU/g海藻酸裂解酶，按照重量比20:1-100:1，在温度为30-50℃下酶解1-6h；5)滤液经过微滤-超滤-纳滤；6)获得的滤出液在温度120-150℃下喷雾干燥，即制得所述褐藻酸寡糖。

权利要求书1页说明书5页CN 107488687 A 2017.12.19C N 107488687A1.一种酶解法制备的褐藻酸寡糖，其特征在于，所述褐藻酸寡糖通过以下步骤制备：1)将海藻原料粉碎至1×1-4×4cm；2)制备浓度为0.05-0.2mol/L的碳酸钾或氢氧化钾溶液；3)将步骤1)获得的海藻与步骤2)获得的碳酸钾或氢氧化钾溶液按照重量比1:3-1:11形成混合物；4)在搅拌下和40-55℃，使步骤3)获得的混合物中的海藻在碳酸钾或氢氧化钾作用下反应1-4小时，冷却至常温，离心，上清液用30％浓盐酸沉淀，混合液与浓盐酸按照重量比20:1加入，然后离心分离，用同体积水洗涤2-5次，分别反复再离心2-5次，取沉淀物；5)使步骤4)获得的沉淀物加入0.05-0.2mol/L氢氧化钾溶液中和调pH值至6.5-8.5，按照重量比1:10-1:20；6)使步骤5)获得的混合液中加入酶活为10万IU/g海藻酸裂解酶，按照重量比20:1-100:1，在温度为30-50℃下酶解1-6h；7)使步骤6)获得的酶解液用平均分子量为100-200万道尔顿的微滤膜过滤；滤出液然后用10-50万道尔顿的超滤膜过滤；滤出液继续用300-2万道尔顿的超滤-纳滤膜过滤；去掉滤出液；将截留液用3000-1万道尔顿的超滤-纳滤膜过滤，取滤出液；8)使步骤7)获得的滤出液在温度120-150℃下喷雾干燥，即制得所述褐藻酸寡糖。

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ＯＤ４９０
２．５
２
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管数
图２褐藻寡糖的ＳｅｐｈａｄｅｘＧ－２５凝胶过滤洗脱曲线
大肠杆菌的抑制作用明显，但对金黄色葡萄球菌的抑制作用变化不明显。
平均聚合度
Байду номын сангаас３０
２５
２０
１５
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５
０
３４
３６
３８
４０
４２
图３褐藻寡糖的平均聚合度
ＯＤ６００
１．２１
２
４
６
８
１０
培养时间（ｈ）
图５不同浓度的褐藻寡糖对金黄色葡萄球菌的抑制作用
２．４褐藻寡糖平均聚合度由图３所示，收集３６～４１管洗脱液，减压浓缩，真空冷冻干燥得到平均聚合度为５～２３的褐藻寡糖（平均聚合度均取整数）。２．５褐藻寡糖的抑菌性研究培养基中加入不同浓度的褐藻寡糖后，测得大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长情况见图４和图５。由图可见，含有不同浓度褐藻寡糖的培养基对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长均有一定的抑制作用，并且褐藻寡糖浓度越高，其抑制作用越强。图中结果也显示，相同浓度的褐藻寡糖对大肠杆菌的抑制作用要强于金黄色葡萄球菌，褐藻寡糖的浓度变化对
体外对两种菌均有不同程度的抑制作用。
［关键词］褐藻寡糖；褐藻酸钠；抑菌性
［中图分类号］Ｓ８１６．６
［文献标识码］Ａ
［文章编号］１００４－３３１４（２００７）０９－００３４－０３
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］Ｓｏｄｉｕｍａｌｇｉｎａｔｅｗａｓｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｆｒｅｓｈｓｅａｂｅｌｔａｎｄｗａｓｄｅｇｒａｄａｔｅｄｂｙｆｏｒｍｉｃａｃｉｄ．Ｔｈｅａｖｅｒａｇｅｄｅ－
（下转第４２页）
４２
中国饲料
２００７年第９期
肌肉成分分析表明，饲料中蛋白质和脂肪水平显著的影响红笛鲷幼鱼的肌肉成分（Ｐ＜０．０５），这与Ｗｅｂｓｔｅｒ等（１９９７）在杂交鲈中得到的结果一致。肌肉蛋白质含量（７６．０２％～８８．８１％）与饲料中的脂肪水平负相关。ＭＰ＝９１．６７２－８７．１７×ＤＬＬ，（ｒ＝－０．８５９４，式中ＭＰ为肌肉蛋白含量，ＤＬＬ为饲料脂肪水平），红笛鲷幼鱼肌肉蛋白质含量在５１％蛋白质和９％脂肪水平饲料组最高，其次是投喂Ｐ５４Ｌ１２和Ｐ４８Ｌ９饲料组。
钠粗品→脱蛋白（Ｓｅｖａｇ法） →ＤＥＡＥ纤维素柱离子交换→旋转蒸发浓缩→透析脱盐→冷冻干燥→ 褐藻酸钠（李林等，２０００）。１．３褐藻酸钠纯度的测定醋酸纤维素薄膜电泳法。１．４褐藻寡糖的制备褐藻酸钠→甲酸降解→碱中和→乙醇沉淀→减压干燥→褐藻寡糖粗品→ ＳｅｐｈａｄｅｘＧ－２５凝胶过滤→褐藻寡糖（张惟杰，１９９９）。１．５褐藻寡糖平均聚合度的测定端基法，平均聚合度的计算公式为：平均聚合度＝总糖／还原糖（张惟杰，１９９９）。１．６褐藻寡糖抑菌试验将培养过夜的大肠杆菌肉汤培养液按２％比例分别接入含褐藻寡糖０％、０．５％、１．０％、１．５％、２．０％的５组肉汤培养液中，分别将各组培养液摇匀后分装入１１支无菌试管中，每支试管５ｍＬ。将各组试管置３７ ℃摇床培养，分别在０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０ｈ从各小组中取出１支试管，以未加褐藻寡糖的无菌培养液为对照，分别测其ＯＤ６００，记录数据，以ＯＤ６００为纵坐标，培养时间为横坐标，绘制生长曲线（沈萍等，１９９９）。２结果与分析
肌肉脂肪含量过高会影响红笛鲷的风味，降低红笛鲷的营养价值。在本试验中发现，红笛鲷肌肉脂肪含量与饲料中脂肪的水平正相关。ＭＬ＝２．９４３３＋８７．１６７ ×ＤＬＬ，（ｒ＝０．９９６２，ＭＬ为肌肉脂肪含量），这与Ａｋｓｎｅｓ等（１９９６）在大西洋鳕中得到的结果一致。这表明，当红笛鲷摄取脂肪过剩时，鱼体会将一部分脂肪转化成体脂。然而，此方程不能反映投喂Ｐ５４Ｌ９，Ｐ５４Ｌ１２和Ｐ５４Ｌ１５饲料组红笛鲷的体脂状况。这可能是因为本试验在浮动网箱中进行，对外界环境因子的控制较差，水流对试验的结果影响较大。
０．８０．６０．４０．２
００
ａ（０％）ｂ（０．５％）ｃ（１％）ｄ（１．５％）ｅ（２％）
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培养时间（ｈ）
图４不同浓度的褐藻寡糖对大肠杆菌的抑制作用
ＯＤ６００
１．４１．２
１０．８０．６０．４０．２
００
ａ（０％）ｂ（０．５％）ｃ（１％）ｄ（１．５％）ｅ（２％）
海带是海洋大型经济藻类，海带多糖具有调节免疫、抗病毒、抗肿瘤、抗凝血、抗氧化等功效（钱风云等，２００３）。褐藻酸钠是海带细胞壁多糖，在海带中含量较丰富。本文以海带为原料，降解得到褐藻寡糖，研究褐藻寡糖在体外对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌生长的抑制作用，为海带的深加工和海洋藻类在饲料中的应用提供试验依据。１材料与方法１．１试验材料鲜海带购于连云港海边；大肠杆菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｉｌ）和金黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃ－ｃｕｓａｕｒｅｕｓ）由淮海工学院海洋学院微生物室提供。１．２褐藻酸钠的提取与纯化鲜海带→漂净，风干，粉碎→０．１ｍｏｌ／ＬＨＣｌ，１．５ｍＬＨＣＨＯ室温搅拌１ｈ→过滤，滤渣加入１％Ｎａ２ＣＯ３，６０ ℃搅拌１ｈ，提取２次→离心取上清液，调ｐＨ为２，静置→离心收集浅黄色凝胶→２％ＮａＯＨ溶解，１０％Ｎａ－ＣｌＯ漂白，浓缩→乙醇沉淀→减压干燥→褐藻酸
综上所述，饲料中蛋白质和脂肪含量分别为５４％和１２％时，红笛鲷体长、体重和增重率达到最大值，而饵料系数最低；蛋白质和脂肪含量分别为为５１％和９％时，红笛鲷的体蛋白蓄积量最高，而体脂含量最低。从增重率、饵料系数和鱼体品质综合考虑，饲料中蛋白质和脂肪含量分别为５４％和１２％为宜。
３讨论寡糖对动物的功能性作用机理主要表现在以
下方面：１）促进机体肠道内有益微生物菌相的形成，阻止外源性病原菌在肠道内停留和繁殖。２）结合、吸收外源性病原菌。甘露寡糖及其类似物是唯一具有结合外源性病原菌的寡糖，能与肠道黏膜上皮细胞的 α－Ｄ－甘露糖同样具有特异性识别菌类细胞壁表面蛋白的功能，该功能可减少细菌与肠黏膜上皮细胞的结合机会。当甘露寡糖存在时，拥有甘露寡糖型类几丁质的大肠杆菌便不再吸附
ｓｔｕｄｉｅｄｉｎｖｉｔｒｏｗｉｔｈｌｉｑｕｉｄｍｅｄｉｕｍ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉａｎｄｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓｃｏｕｌｄｂｅｉｎｈｉｂｉｔｅｄ
ｔｏｄｉｆｆｅｒｅｎｔｄｅｇｒｅｅｂｙｔｈｅｂｒｏｗｎａｌｇａｅｏｌｉｇｏｓａｃｃｈｒｉｄｅｓｗｉｔｈｃｅｒｔａｉｎｃｏｎｃｅｒｎｔｒａｔｉｏｎ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ｂｒｏｗｎａｌｇａｅｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ；ｓｏｄｉｕｍａｌｇｉｎａｔｅ；ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｓｉｓ
饲料中添加少量寡糖，能改变动物消化道微生物菌相，提高动物日增重、饲料转化率，降低消化道和畜产品中大肠杆菌、沙门氏菌等病原菌数（杨曙明，１９９９）。目前研究较多的饲用寡糖有甘露寡糖、乳寡糖、果寡糖等，而海洋性寡糖用于饲料添加剂则报道很少。
参考文献
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