乙酰苯胺的制备
(完整版)乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一．实验目的1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。
2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。
3．掌握分馏柱除水的原理及方法。
二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。
由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。
三．实验装置刺型分馏柱四．试剂与器材1、反应圆底烧瓶中，加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸，0.1g 锌粉。
装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。
加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。
蒸馏头有水馏出，用量筒承接。
维持反应温度100～110℃之间1小时。
水馏出约4ml。
温度计读数下降。
表示反应完成。
2、结晶抽滤反应液搅拌下倒入100ml冷水中。
冷却后抽滤。
粗品晾干。
3、精制粗品用水重结晶。
抽滤，产品晾干称重。
计算产率。
六．注意事项1．反应所用玻璃仪器必须干燥。
2．久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。
3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。
4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。
加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。
5．反应时间至少30min。
否则反应可能不完全而影响产率。
6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。
乙酰苯胺制备实验报告
乙酰苯胺制备实验报告
实验目的：通过乙酸和苯胺的反应，制备乙酰苯胺。
实验原理：乙酸与苯胺反应生成乙酰苯胺的反应方程式如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
实验步骤：
1. 将苯胺溶解在少量水中，得到苯胺溶液。
2. 将苯胺溶液慢慢滴加到乙酸中，同时用磁力搅拌。
3. 反应完全后，得到乙酰苯胺的沉淀物。
4. 将沉淀物过滤，洗涤干净，并用无水醋酸溶解。
5. 对乙酰苯胺溶液进行蒸馏，得到纯净的乙酰苯胺。
实验结果：
通过上述实验步骤，得到乙酰苯胺的产率为X%。
实验过程中
观察到产物为白色结晶固体。
实验讨论与分析：
1. 反应条件：在本实验中，采用了常温下进行反应。
如果反应时间过长或温度过高，可能会导致产物的分解或副反应的发生，
从而降低产率。
2. 产物的纯度：通过蒸馏过程可以提高乙酰苯胺的纯度，使其达到实验要求。
可以通过测定产物的熔点来确定其纯度。
3. 产率的计算：产率可以根据实际操作得到的产物质量与理论计算得到的产物质量的比值来计算。
结论：
通过乙酸和苯胺的反应，成功制备了乙酰苯胺，并得到了白色结晶状的乙酰苯胺。
实验结果表明，实验操作得当，产物的纯度较高。
但也需要进一步改进实验条件，提高产率。
制备乙酰苯胺的反应机理
制备乙酰苯胺的反应机理
乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，常用于医药、染料和化妆品等领域。
其制备方法多种多样，其中一种常用的方法是通过酰化反应制备。
下面将介绍乙酰苯胺的制备反应机理。
首先需要准备苯胺和乙酰氯这两种化合物。
在反应开始前，需要将苯胺加入反应瓶中，并加入适量的三氯化铁作为催化剂。
接着，将乙酰氯滴加入反应瓶中，并同时加入少量的氢氧化钠溶液，以中和反应中产生的盐酸。
反应开始后，乙酰氯会发生酰化反应，即将乙酰基转移给苯胺，生成乙酰苯胺。
反应式为：
C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl
在反应过程中，三氯化铁的作用是催化反应，促进反应的进行。
氢氧化钠的作用是中和反应中产生的盐酸，以控制反应的酸碱度，避免反应过程中出现不必要的副反应。
反应结束后，需要进行产物的分离和纯化。
首先将反应混合物加入水中，使产物乙酰苯胺在水中析出。
然后将其过滤并干燥，获取纯净的乙酰苯胺产物。
总的来说，制备乙酰苯胺的反应机理是通过酰化反应将乙酰基转移给苯胺，生成乙酰苯胺。
反应中需要添加催化剂和中和剂，以促进
反应的进行并控制反应的酸碱度。
最后需要对产物进行分离和纯化，以获得纯净的产物。
乙酰苯胺的制备方法简单易行，适用于工业生产和实验室研究。
化学实验报告——乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的和要求1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；2、学习固体样品的制备；3、学习分馏柱的原理及使用方法；4、掌握重结晶方法及操作；5、熟悉固体样品熔点的测定方法；二、实验内容和原理N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。
其特点比较如下：综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。
反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。
本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。
将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。
纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。
如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。
所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。
测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。
未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。
若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
有机化学实验十四乙酰苯胺的制备
有机化学实验⼗四⼄酰苯胺的制备实验⼗四⼄酰苯胺的制备⼀．实验⽬的：1.掌握苯胺⼄酰化反应的原理和实验操作⽅法。
2.进⼀步熟悉固体有机物提纯的⽅法-----重结晶。
⼆．实验重点和难点：1.苯胺⼄酰化反应的原理。
2.⼄酰苯胺制备的实验操作⽅法。
实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验仪器与药品：主要实验仪器：园底烧瓶刺形（维⽒）分馏柱⽔银温度计蒸馏头接引管接液瓶烧杯酒精灯⽯棉⽹抽滤瓶布⽒漏⽃主要化学试剂：苯胺冰醋酸锌粉冰块四．实验装置图：五．实验原理：芳⾹族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它⼄酰化为⼄酰苯胺，然后再进⾏其它反应，最后⽔解去⼄酰基。
因此，芳胺的⼄酰化在有机合成中有着重要的作⽤。
化学反应式：N H 2+CH 3COOH NHCOOCH3+H 2O⼄酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或⼄酰氯等试剂作⽤⽽制备。
其中苯胺与⼄酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但⽤冰醋酸作⼄酰化试剂价格便宜，操作⽅便，适合于规模较⼤的制备。
六．实验內容及步骤：实验操作流程图⽰：1. 安装实验装置：50mL 圆底烧瓶 + 刺形分馏柱 + 温度计 +⽀管接引管+接液瓶+冰⽔浴2. 加试剂：10ml 苯胺 + 15ml 冰醋酸 + 0.1g 锌粉3. 加热反应：⼩⽕加热—→微沸15min —→升温⾄100℃有液体流出—→维持温度在100--110℃之间反应1.5h —→得粗产物。
4. 冷却：在搅拌下趁热将反应物倒⼊200mL 冰⽔中。
5. 抽滤：冷却后抽滤析出的固体，⽤冷⽔洗涤。
6. 重结晶：粗产物⽤⽔重结晶，产物重量？。
七．实验注意事项：1.苯胺有毒，操作时应避免与⽪肤接触或吸⼊其蒸⽓。
若不慎触及⽪肤时，先⽤⽔冲洗，再⽤肥皂和温⽔洗涤。
2.纯苯胺为⽆⾊液体，但在空⽓中由于氧化⽽呈淡黄⾊，加⼊少许锌粉重新蒸馏，可去掉颜⾊。
3.久置的苯胺⾊深有杂质，会影响⼄酰苯胺的质量，故最好⽤新蒸的苯胺4.注意放置沸⽯。
乙酰苯胺的制备实验报告
乙酰苯胺的制备实验报告实验目的，通过苯胺和乙酸酐的反应，制备乙酰苯胺，并通过结晶纯化得到纯品。
实验原理，乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，其制备方法有多种途径，其中一种是通过苯胺和乙酸酐的酰胺化反应制备。
在这个反应中，苯胺和乙酸酐在酸性条件下发生酰胺化反应，生成乙酰苯胺。
然后通过结晶纯化，得到纯品。
实验步骤：1. 将苯胺溶解在稀盐酸中，使其变成盐酸盐。
2. 加入适量的乙酸酐，然后在恒温条件下搅拌反应。
3. 反应结束后，用碱性溶液中和盐酸，使得生成的乙酰苯胺析出。
4. 过滤析出物，用冷水洗涤，然后晾干，得到乙酰苯胺。
实验结果：通过上述步骤，我们成功制备了乙酰苯胺。
经过结晶纯化后，得到了白色结晶固体，纯度较高。
实验讨论：乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，其制备方法简单，成本较低，适用于工业生产。
在本实验中，我们通过苯胺和乙酸酐的反应，制备了乙酰苯胺，并通过结晶纯化得到了纯品。
实验过程中需要注意控制反应条件，避免过量的乙酸酐使用，以免产生副产物。
此外，结晶纯化的过程中需要注意溶剂的选择和晶体的生长条件，以获得高纯度的产物。
结论：本实验成功制备了乙酰苯胺，并通过结晶纯化得到了纯品。
该实验为有机合成中间体的制备提供了一种简单有效的方法，具有一定的应用价值。
实验中遇到的问题及解决方法：在实验过程中，由于反应条件的控制不当，导致产物纯度不高，需要通过多次结晶纯化来提高纯度。
解决方法是在反应过程中严格控制反应条件，确保反应物的充分反应，避免副产物的生成。
实验改进方向：为了进一步提高乙酰苯胺的纯度，可以尝试改变反应条件，如改变反应温度、溶剂的选择等，以寻求更优的合成条件。
在本实验中，我们成功制备了乙酰苯胺，并通过结晶纯化得到了纯品。
该实验为有机合成中间体的制备提供了一种简单有效的方法，具有一定的应用价值。
通过本次实验，我们对有机合成反应有了更深入的了解，也为今后的实验工作提供了宝贵的经验。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
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实验八乙酰苯胺
一、目的要求
1.了解用冰醋酸制备乙酰苯胺的原理和方法；
2.了解微量分馏管的使用方法。
二、基本原理
三、实验步骤
a在100ml 圆底烧杯中，加入10ml 苯胺、15ml 冰醋酸及少许锌粉（约0.1g用钥匙或玻璃棒沾一点就好，不然难以分离影响纯度，加入其的目的是防止苯胺在反应过程中被氮化，生成有色杂质），装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引瓶与接收瓶（10ml 量筒方便判定醋酸是否除尽），接收瓶外部用冷水浴冷却；
b 将圆底烧瓶在石棉网上用加热套小火加热，使反应物保持微沸约15 min 。
然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100摄氏度左右时，支管即有液体（醋酸）流出。
温度维持在100-110摄氏度之间，当液体流出体积在4.5ml左右时，生成的水及大部分醋酸已被蒸出，表示反应完成；
c 在搅拌下趁热将反应物倒入200ml冰水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。
产量
3.6g。
四、思考与讨论
（1）反应为什么要控制分馏柱上端的温度在100-110摄氏度之间？温度过高有什么不好？
主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。
控制在
100-110℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
温度过高会使参与反应的醋酸快速蒸出，不能很好的反应。
（2）根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？
理论计算M(C6H5NH2)/m(C6H5NH2)*m(H2O)=1.9742g 即约2ml
实际收集 4.5ml
实际收集的液体远多于理论量是因为冰醋酸的存在。