烃的含氧衍生物(6)
人教版高中化学选修第三章 烃的含氧衍生物(含答案)
第三章烃的含氧衍生物一、单选题1.皮肤上若不慎沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（）A．用稀NaOH溶液洗B．用酒精洗C．用70℃热水洗D．冷水冲洗2.反应后没有颜色变化的是（）A．酚与FeCl3溶液B．淀粉与碘水C．酸性K2Cr2O7溶液与C2H5OHD． C3H7Cl与NaOH溶液3.塑化剂DEHP的作用类似于人工荷尔蒙，会危害男性生殖能力并促使女性性早熟，长期大量摄取会导致肝癌．其毒性远高于三聚氰胺，会造成免疫力及生殖力下降．下列关于塑化剂邻苯二甲酸二正丁酯说法不正确的是（）A．分子式为C16H22O4，可由石油化工原料通过取代，氧化，酯化反应制得B．白酒中混有少量塑化剂，少量饮用对人体无害，可通过过滤方法除去C．用核磁共振氢谱分析有6个吸收峰D．邻苯二甲酸二正丁酯能发生加成，取代和氧化反应4.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。
双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A． 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O25.下列说法中正确的是（）A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B．氯化钡属于重金属盐，能使蛋白质变性，所以误吞氯化钡可以服用碳酸钠解毒C．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，两者互为同分异构体，水解最终产物都是葡萄糖D．在洁净的试管中加入2%硝酸银溶液1﹣2mL，逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至产生的沉淀恰好溶解时得到的即是银氨溶液6.下列醇中能由醛加氢还原制得的是（）A． CH3CH2CH2OHB． (CH3)2CHCH(CH3) OHC． (CH3)3COHD． (CH3)2CHOH7.下列各种说法中正确的是（）A．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸B．凡是能起银镜反应的物质一定是醛C．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的氢原子，醇脱去羟基生成水和酯D．乙烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色8.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（）A． CH3CH2OHB． CH3CH2CH(OH)CH3C． (CH3)3CCH2OHD． (CH3)3COH9.香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下：下列说法正确的是（）A．反应1→2属于加成反应，且生成的化合物2具有一个手性碳原子B．化合物2在一定条件下可发生消去反应C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化铁溶液D．等物质的量四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1：3：2：4 10.实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（）A．饱和食盐水B．饱和碳酸钠溶液C．饱和NaOH溶液D．浓硫酸11.叶蝉散（isoprocard）对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长．工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法正确的是（）A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2B．邻异丙基苯酚发生了取代反应C．叶蝉散在强酸、强碱性环境中能稳定存在D．可用FeCl3检验叶蝉散中是否含邻异丙基苯酚12.下列关于有机物的叙述正确的是（）A．少量二氧化碳通入苯酚钠溶液中生成的是碳酸钠B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D．乙醇可与水以任意比例混溶，是因为与水形成了氢键13.能证明苯酚具有弱酸性的实验是（）A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．苯酚的浑浊液加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠14.下列醇类物质中，能被氧化成醛的是（）A． CH3CH2CH2OHB．C．D．15.化合物丙可由如下反应得到：丙的结构不可能是（）A． CH3CBr2CH2CH3B．（CH3）2CBrCH2BrC． C2H5CHBrCH2BrD． CH3（CHBr）2CH3二、双选题16.（双选）下列各操作中，正确的是（）A．为减缓反应速率，用饱和食盐水与电石反应制乙炔B．制备乙烯：实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到170℃制取乙烯C．浓硫酸的稀释：应将蒸馏水加入到浓硫酸中D．用酒精萃取碘水中的碘17.（双选）已知三种常见高级脂肪酸的结构简式和熔点数据如下：下列说法不正确的是（）A．碳原子数之和与烃基的饱和性都不会影响羧酸的熔点B．硬脂酸、软脂酸、油酸都能发生酯化反应C．油酸在一定条件下可以与氢气加成生成软脂酸D．油酸的最简单的同系物是丙烯酸18.(双选)与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是（）A．食醋可除去水垢，NH4Cl溶液可除去铁锈B．加热能杀死H7N9禽流感病毒，是因为病毒的蛋白质受热变性C．碳酸钡不溶于水，可用做X射线透视肠胃的内服剂D．在镀件上镀锌，可以用锌作阳极，也可以用惰性电极材料作阳极19.（双选）某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，X可能是（）A．乙酸丙酯B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯三、填空题20.列说法正确的是（）①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的油脂，用热碱液洗涤⑤合成纤维和人造纤维统称化学纤维⑥用油脂在酸性条件下水解，可以生产甘油和肥皂⑦淀粉与纤维素分子式都为(C6H10O5)n而结构不同，所以它们互为同分异构体⑧炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色属于加成反应21.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
烃的衍生物
若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作 为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应 乙 是_____( 填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装 置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作 防止倒吸。 用外，另一重要作用是_____________
［实验步骤］ A．按所选装置组装仪器,在试管①中先加入2 mL浓硫酸,并在摇动下缓缓加3 mL 95% 的乙醇入充分摇匀，冷却后再加入2 Ml 冰醋酸，将试管固定在铁架台上； B．在试管②中加入5 mL饱和NaHCO3溶液 C．对试管①加热;当观察到试管②中有明显 现象时停止实验 上述操作中有明显错误的有 2 处。装置中 长导管的作用是 导气、冷凝回流
例2
(2012平顶山质检)各取1 mol下列物质， 分别与足量溴水和H2反应。各自消耗的Br2和 H2的最大用量分别是
5、5 2、4
6、7
6、10
例3
用下列装置设计一个简单的一次性完成验
证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的
酸性强弱的实验
1.各仪器连接顺序是__ __接__ A 接D E接__ B C F
物理性质：无色液体，易溶于水和乙醇,有强
烈刺激性气味
化学性质 ①弱酸性
乙酸的电离方程式：
CH3COOH CH3COO ＋H
－ ＋
具有酸的通性：
② 酯化反应：酸与醇生成酯和水的反应。
有关酯的反应中物质的量的关系 (1) 酯化反应中，生成的酯基个数等于生成 的水分子个数； (2) 酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的 水分子个数。
CH3COOH+HOC2H5 浓硫酸 CH COOC H +H O 3 2 5 2 △
缩聚反应
例2
(2012· 高考新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯
烃的含氧衍生物
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
阅读课本49页表3—分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间 存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇 均可与水以任意比例混溶，也是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成 了氢键。
CH2-OH CH2OH
2
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇）
CH-OH CH2OH
（2）根据分子中烃基结构不同可分为饱和醇、不 饱和醇和芳香醇。脂肪醇
脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
2、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
1、如何证明酒精中有水？ 无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂？ 为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离？ 蒸馏 4、如何用工业酒精（95%）制备无水酒 精（99.5%）？ 加入生石灰后蒸馏
烃的含氧衍生物醛、酮、酸、酯
一、醛和酮的性质和应用自然界中常见的醛自然界中常见的酮醛基羰基与氢原子相连构成醛基，醛基上C、O、H三个原子构成一平面。
酮基羰基与烃基相连构成酮基，与羰基直接相连的原子位于同一平面。
醛类：醛基与烃基直接相连所得的化合物。
下述化合物中属于醛的有哪些？醛的分类按醛基个数分：一元醛、二元醛、多元醛按烃基是否饱和：饱和醛和不饱和醛按烃基类别：脂肪醛和芳香醛饱和一元醛的组成通式：C n H2n O饱和一元酮通式为：C n H2n O醛的同分异构体碳链异构：由于醛基只能连在碳链的一端，所以属于醛的同分异构体，只是烃基碳链异构所致。
官能团异构(类别异构)：含碳原子数相同的醛、酮和烯醇等互为同分异构体。
如：C3H6O的同分异构请写出分子式为C5H10O的属醛同分异构体醛、酮的命名（1）选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
（2）编号码从靠近羰基一端开始编号。
（3）写名称与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名常见的醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
醛类物质的化学性质（1）加成反应注意：碳氧双键与碳碳双键不同，一般情况下，只与H2发生加成反应，不与Br2、HBr、H2O等物质发生加成反应。
（2）氧化反应①燃烧反应：②催化氧化：③被弱氧化剂氧化：含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸酯及其盐、葡萄糖等。
做银镜反应的注意几个事项：1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.须用新配制的银氨溶液;配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH 棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；浸泡，再用水洗6.实验后，银镜用HNO3乙醛与Cu(OH)的反应注意的地方2应现配现用；1.Cu(OH)22.成功条件：碱性环境、加热练习1、请写出下列反应的化学方程式CH3CH2CHO与银氨溶液的反应甲醛与银氨溶液的反应练习2、某8.8g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛练习3、某3g饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为A．甲醛Ｂ．乙醛Ｃ．丙醛Ｄ．丁醛有机反应中氧化还原反应的概念有机物发生加氧或去氢的反应称为氧化反应有机物发生加氢或去氧的反应称为还原反应例如：乙醛既可以被氧化又可以被还原练习、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（）银氨溶液和菲林试剂都可以检验醛基的存在，讨论：哪些有机物通过化学反应使溴水褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物；②、醛哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色？①、含C=C或C≡C键的有机物②、苯的同系物③、醇、醛练习：为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（）A .KMnO4酸性溶液和溴水B .银氨溶液和KMnO4酸性溶液C. 新制Cu(OH)2和溴水D .新制Cu(OH)2和FeCl3溶液有机物结构简式为下列对其性质的判断中，不正确的是（）A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO酸性溶液褪色4C.1mol该有机物只能与1molBr发生加成反应2D.1mol该有机物只能与1molH发生加成反应2甲醛的另外一个性质：制取酚醛树脂缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应：只生成一种高分子化合物.羧酸自然界和日常生活中的有机酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
高考化学一轮复习烃的含氧衍生物专项练习(含答案)
2019高考化学一轮复习烃的含氧衍生物专项练习（含答案）烃的衍生物，从组成上看，除了碳(C)，氢(H)元素之外，还含有氧(O)。
以下是烃的含氧衍生物专项练习，请考生练习。
1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种【答案】D【解析】C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。
2.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是()A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水【答案】B【解析】乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05=2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中有一个羟基。
3.下列关于苯酚的叙述中，正确的是 ()A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】B【解析】苯酚的酸性太弱，不能是酸碱指示剂变色，A不正确;由于苯环是平面型结构，所以苯酚中的原子有可能都在同一平面上，B正确;氢氧化钠具有腐蚀性，应当用酒精洗涤，C不正确;苯酚和氯化铁发生显色反应，生成的不是沉淀，D不正确。
4.可以鉴别出C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI 六种物质的一种试剂是()A.稀盐酸B.溴水C.KMnO4酸性溶液D.FeCl3溶液【答案】D5.冬青油结构为，它在肯定条件下可能发生的反应有()①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应A.①②⑥B.①②③④C.③④⑤⑥D.①②④【答案】D【解析】由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能消去、加聚，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
烃的含氧衍生物小专题
芳香醇与芳香醛的应用
芳香醇的应用
芳香醇在化学工业中有着广泛的应用，如可用于制备 香料、染料、药物等。此外，某些芳香醇还具有生物 活性，如具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等作用。
芳香醛的应用
芳香醛在化学工业中也有着广泛的应用，如可用于制 备香料、农药、医药等。此外，某些芳香醛还具有特 殊的功能，如可作为香味剂、除臭剂、防腐剂等。
08
酚类化合物
酚的合成
酚通常通过苯环上的羟基取代反 应来合成，例如卤代苯与碱反应，
或芳香胺的磺化后水解。
酚也可以通过氧化反应来制备， 例如苯环上其他取代基的氧化。
酚类化合物还可以通过酯的水解 和脱羧反应来合成。
酚的性质
01
酚具有酸性，可以与碱反应生成盐。
02
酚羟基可以发生取代反应，例如酯化、醚化、烷基 化等。
烯烃的水合
烯烃与水在催化剂的作用下发生水合反应， 可以得到醇。
酯的水解
酯在酸性或碱性条件下水解，可以得到相应 的醇和羧酸。
醇的性质
醇的氧化
在一定条件下，醇可以 被氧化生成酮或羧酸。
醇的酯化
醇与羧酸在一定条件下 发生酯化反应，生成酯 和水。
醇的脱水
在一定条件下，醇可以 发生脱水反应生成烯烃。
醇的应用
酰胺可以用于合成聚酰胺等高分子材料，广泛应用于工程塑料、
纤维等领域。
药物合成
02
酰胺在药物合成中具有重要应用，如青霉素、头孢菌素等药物
的合成。
化学反应中间体
03
酰胺在许多有机化学反应中作为中间体，用于合成其他有机化
合物。
05
胺类化合物
胺的合成
硝化反应
通过硝基化合物的还原得到胺 ，常用的是用铁粉和盐酸还原
高考化学一轮总复习烃的含氧衍生物课件(共82张PPT)
溶液中通入少量 CO2 发生反应的离子
＋H2O＋CO2―→2
＋
2 0 2 0 届高考 化学一 轮总复 习烃的 含氧衍 生物课 件（共 82张 PPT）
教材对接高考 1．(RJ 选修 5·P55T4、T70T7 改编)下列关于酚的说法不正确 的是( D ) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液 反应 C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可 以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
4．浓硫酸加热，分子内脱水
_C_H__3_C_H__2C__H_2_O_H__浓―__硫 ― △__→酸__C__H_3_C_H__=_=_=_C_H__2_↑__＋__H_2_O________， _______②__⑤______________。
C5_． _H_3_与C__乙 H_2_酸C_H_的_2O_酯_H_化_＋_反_C_应H__3C__O_O__H_浓__硫 △__酸___C_H__3C__O_O__C_H__2C__H_2_C_H_ 3 _＋ __H__2_O__________，_________①______________。
酚为_____________________。
3溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 2．密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。 3．沸点 (1)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 逐渐_升__高___。 (2)醇分子间存在_氢__键___，所以相对分子质量相近的醇和烷 烃相比，醇的沸点远远_高__于烷烃。
四、由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生 化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以 1 丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明 断键部位。
烃的含氧衍生物-酚
苯酚能与NaOH溶液反应， 表现出 酸性 。
两液体均变浑浊 。 反应方程式为：
分别与HCl和CO2反 应生成 ，说明苯 酚酸性比H2CO3的 弱 。
两 液 体均 变 浑浊 ,反 应方程式为:
分别与 HCl 和 NaCl, CO2 反应生成 , 说 明 苯 酚 酸 性 比 H2CO3 的弱
+CO2+H2O
3 能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( A.苯酚能与溴水迅速反应 B.液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水
)。
D.苯酚的水溶液具有酸性 解析:A 说明羟基使苯环更活泼;液态苯酚的确能与钠反应放出氢气,但乙醇 也能与钠反应放出氢气,所以 B 不能说明羟基更活泼;C 更不能说明问题;苯 酚的水溶液具有酸性,说明苯酚分子中的—OH 易电离,比醇羟基活泼。 答案:D
(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反 应;(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)无 酸性,不与 NaOH 反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气 味生成(醛或酮)
知识点 1 判断醇和酚
【例题 1】下列化合物中属于醇类的是 是 。 ;属于酚类的
A.
B.
C.
D.
E.
F.
解析:B 中无羟基,既不属于醇类也不属于酚类,首先排除。A、C、E 中的羟 基与苯环直接相连属于酚类。F 中无苯环,D 中的羟基与苯环支链上的碳原 子相连,所以 D、F 属于醇类。 答案:DF ACE 点拨:苯环是芳香族化合物的母体,因此分子内是否含有苯环是判断芳香族 化合物的首要条件;然后依据羟基所连的碳原子的位置判断具体是酚还是
苯 反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率 液溴、苯 催化剂 1个 小 苯酚 浓溴水、苯酚 不需催化剂 3个 大
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课堂小结
1、掌握酚的概念，掌握苯酚的结构式 、掌握酚的概念， 及分子式。 及分子式。 2、了解苯酚的物理性质，注意苯酚的毒性 、了解苯酚的物理性质， 以及保存。 以及保存。 3、掌握苯酚的化学性质， 、掌握苯酚的化学性质， 理解有机物结构与性质的关系。 理解有机物结构与性质的关系。 4、根据苯酚的性质掌握其检验方法 、 和主要用途。 和主要用途。
Br —OH + 3 Br2 Br —OH ↓ + 3HBr Br
三溴苯酚（白色沉淀） 三溴苯酚（白色沉淀）
此反应很灵敏， 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 和定量测定。
苯和苯酚都能和溴发生苯环 苯和苯酚都能和溴发生苯环 上的取代反应， 上的取代反应，二者有何不 同？
苯酚与浓溴水反应
苯酚的用途
制酚醛树脂、合成纤维、医药、 1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、 染料、 染料、农药等 2. 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止 痛作用 • 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 随着石油化工、有机合成和炼焦、 油等化学工业的发展， 油等化学工业的发展，产生的含有酚 及其衍生物的废水都是有害的。 及其衍生物的废水都是有害的。酚的 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。 是环境保护工作中的重要课题。常用 减少含酚废水的产生及回收利用的方 以做到化害为利，保护环境。 法，以做到化害为利，保护环境。
（澄清） 澄清）
苯酚的酸性与碳酸相比强弱如何？ 苯酚的酸性与碳酸相比强弱如何？ 试设计实验证明。 试设计实验证明。
—ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3 （浑浊） 浑浊） —ONa + NaHCO3 （澄清） 澄清） —OH ＞ HCO3—
（澄清） 澄清） —OH + Na2CO3 （浑浊） 浑浊）
3、苯酚的化学性质 、
苯 酚 的 酸 性 苯环上的取代反应 显 色 反 应
——弱酸性 1. 苯酚的酸性： 弱酸性，俗名石炭酸。 苯酚的酸性： 弱酸性，俗名石炭酸。
—OH + NaOH— → —ONa + H2O —OH +NaCl (浑浊 浑浊) 浑浊
（浑浊） 浑浊）
—ONa (澄清 澄清) 澄清 +HCl
1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是 ℃ 熔点是43℃
4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 ℃ 当温度高于65℃ 苯酚易溶于乙醇， 易溶于乙醇 时，能跟水以任意比混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚 等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用 时要小心!如果不慎沾到皮肤上， 时要小心 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。 洗涤。
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进一步分析
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
反应物 反应条件
一次取代苯环 上氢原子数
苯酚与浓溴 水 不用催化剂 一次取代苯环 上3个氢原子 瞬时完成
苯
苯与纯液溴 FeBr3作催化剂 一次取代苯环 上1个氢原子 初始缓慢， 初始缓慢，后加快
反应速率 结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响， 原因 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
第三章
烃的含氧衍生物
第1节 醇和酚
第二课时 酚
高二化学组
路国庆
思考： 思考：醇和酚的结构有 何相同点和不同点？ 何相同点和不同点？
相同点： 官能团都是—OH 相同点： 官能团都是
★
不同点： 不同点： —OH连接的位置不同 连接的位置不同
1、苯酚的 、
分子式： 分子式：C6H6O
分子结构
2、苯酚的物理性质 、
★在苯酚分子中，羟 在苯酚分子中， 基与苯环两个基团， 基与苯环两个基团， 不是孤立的存在着， 不是孤立的存在着， 由于二者的相互影 响，使苯酚表现出 自身特有的化学性 质。
3、显色反应 、
这一反应也可检验苯 酚的存在。反过来， 酚的存在。反过来， 也可利用苯酚的这一 性质检验FeCl3 性质检验
பைடு நூலகம்
结论：酸性： 结论：酸性： H2CO3 ＞
讨论
★乙醇和苯酚分子中都有 乙醇和苯酚分子中都有—OH， ， 分子中都有
为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸 性？
由于苯环对苯酚中—OH的影 原子变得相对 响使—OH中的H原子变得相对 原子
活泼
2. 苯环上的取代反应 苯环上的取代反应——与浓溴水反应 与浓溴水反应