烃的含氧衍生物
烃的含氧衍生物
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
（或甘油、丙三醇）
[练习]
①
写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇
CH3 CH3
③ CH3—CH—C—OH CH2—CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
阅读课本49页表3—分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间 存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇 均可与水以任意比例混溶，也是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成 了氢键。
CH2-OH CH2OH
2
丙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇）
CH-OH CH2OH
（2）根据分子中烃基结构不同可分为饱和醇、不 饱和醇和芳香醇。脂肪醇
脂环醇 芳香醇 饱和 CH3CH2OH OH CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
2、饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
1、如何证明酒精中有水？ 无水CuSO4 2、酒精能否作为萃取溴水的萃取剂？ 为什么? 不能。酒精与水互溶。 3、酒精和水怎么分离？ 蒸馏 4、如何用工业酒精（95%）制备无水酒 精（99.5%）？ 加入生石灰后蒸馏
烃含氧衍生物
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应
分子间脱水 与HX反应
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
断键位置
①
①③
②④
①②
②
练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出
的气体进行检验而查出，所利用的化学反 应如下：
2CrO3（红色）＋3C2H5OH＋ 3H2SO4→Cr2(SO4)3（绿色）＋3 CH3CHO ＋6H2O，被检测的气体成分是： ，上 述反应中氧化剂是： ，还原剂是：
CH2OH CH2OH
乙二醇
选含—OH的最长碳链为主链
从离—OH最近的一端起编号
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
CH2OH
CH2OH
CHOH
苯甲醇
CH2OH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇）
[练习] 写出下列醇的名称
学与问
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的 沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高 于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得 分子间形成的氢键增多增强。
思考与交流
处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是 第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于 乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应 小，因此是比较安全，可行的处理方法。
第七章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒 和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很 长的历史。
从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等 有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有 氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为 烃的含氧衍生物。
高考一轮复习化学课件烃的含氧衍生物
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
烃的含氧衍生物小专题
芳香醇与芳香醛的应用
芳香醇的应用
芳香醇在化学工业中有着广泛的应用，如可用于制备 香料、染料、药物等。此外，某些芳香醇还具有生物 活性，如具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等作用。
芳香醛的应用
芳香醛在化学工业中也有着广泛的应用，如可用于制 备香料、农药、医药等。此外，某些芳香醛还具有特 殊的功能，如可作为香味剂、除臭剂、防腐剂等。
08
酚类化合物
酚的合成
酚通常通过苯环上的羟基取代反 应来合成，例如卤代苯与碱反应，
或芳香胺的磺化后水解。
酚也可以通过氧化反应来制备， 例如苯环上其他取代基的氧化。
酚类化合物还可以通过酯的水解 和脱羧反应来合成。
酚的性质
01
酚具有酸性，可以与碱反应生成盐。
02
酚羟基可以发生取代反应，例如酯化、醚化、烷基 化等。
烯烃的水合
烯烃与水在催化剂的作用下发生水合反应， 可以得到醇。
酯的水解
酯在酸性或碱性条件下水解，可以得到相应 的醇和羧酸。
醇的性质
醇的氧化
在一定条件下，醇可以 被氧化生成酮或羧酸。
醇的酯化
醇与羧酸在一定条件下 发生酯化反应，生成酯 和水。
醇的脱水
在一定条件下，醇可以 发生脱水反应生成烯烃。
醇的应用
酰胺可以用于合成聚酰胺等高分子材料，广泛应用于工程塑料、
纤维等领域。
药物合成
02
酰胺在药物合成中具有重要应用，如青霉素、头孢菌素等药物
的合成。
化学反应中间体
03
酰胺在许多有机化学反应中作为中间体，用于合成其他有机化
合物。
05
胺类化合物
胺的合成
硝化反应
通过硝基化合物的还原得到胺 ，常用的是用铁粉和盐酸还原
烃的含氧衍生物 文档
第十章 烃的含氧衍生物10.1 醇、酚高考考点：醇、酚的性质与结构是高考的重点和热点，在有机合成与推断中处于中心枢纽位置。
一．烃的含氧衍生物1. 定义：从结构上说，可以看作是烃分子里的氢原子被含氧原子的原子团取代而衍生二．乙醇1.分子结构：结构式：电子式：分子式：C 2H 6O 结构简式：CH 3CH 2OH 官能团：-OH(羟基)2.物性：无色透明有特殊香味的液体，ρ（CH 3CH 2OH ）＞ρ（H 2O ）易挥发，沸点78.5℃ 熔点：-117.3℃ 能与水以任意比互溶，能溶解多种有机物和无机物，工业酒精含乙醇96%，用工业酒精与生石灰混合蒸馏可制取无水酒精 3.化学性质：（1）与活泼金属反应2CH 3CH 2OH+2Na 3CH 2ONa+H 2↑ （2）氧化反应： CH 3CH 2OH+O 2 2+3H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2 3CHO+2H 2O乙醇可以使酸性KMnO 4溶液褪色，能与酸性重铬酸钾（K 2Cr 2O 7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。
（3）消去反应： ↑+H 2OCH 3CH 2OH（4）取代反应： CH 3CH 2 2Br +H 2O (浓氢溴酸)CH 3CH 2OH+CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3 +H 2O4.工业制法：CH 2=CH 2 CH 3CH 2OH发酵法：淀粉 3CH 2OH+2CO 2 三．醇类1. 2. 分类※ 乙二醇、丙三醇都是无色粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇3. 物理性质：饱和一元醇（C n H 2n+2O ）随着碳原子数的递增沸点逐渐升高4. 化学性质：与乙醇相似能与活泼金属反应、氢卤酸反应、能发生氧化反应和消去反应。
※ 催化氧化：-OH 在端上氧化成醛、在链中氧化成酮、与-OH 相连的C 上无氢则不能被催化氧化。
消去反应：CH 3-CH=CH-CH 3 +H 2O (查依采夫规则)10.1‘酚一．苯酚（石炭酸）1.分子结构分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH2.物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是由于部分苯酚被空气中氧气氧化所致。
烃的含氧衍生物
第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。
例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。
医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。
3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。
4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。
9.苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。
药皂中通常也掺入少量的苯酚。
10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。
说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。
选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
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1.了解醇、酚、醛、 本部分常以选择题的形式对醇、 羧酸、酯的典型 醛、酸、酯(尤其是酚酯类)等物 代表物的组成和 质的组成、化学性质进行考查， 结构特点以及它 如2012年高考课标12题，北京理 们的相互联系。 综12题，全国理综13题等；非选 2．能列举事实说 择题常考查烃的衍生物结构、化 明有机分子中基 学性质、同分异构体的分析等知 团之间的相互影 识，且此类题目的信息多以框图 响。 的方式呈现出来，要求回答的内 3．结合实际了解 容有分子式、结构简式、化学名 某些有机物对环 称、化学方程式的书写、有机反 境和健康可能产 应类型的判断，如2012年高考课 生的影响，关注 标38题，北京理综28题，广东理 有机化合物的安 综30题，四川理综27题等。 全使用问题。
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(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
。
该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测 定。
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(3)显色反应
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苯酚跟FeCl3溶液作用呈 紫色 ，利用这一反应可以检验苯 酚的存在。 (4)加成反应 与H2：
提示：苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱 酸的原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：
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问题探究2：以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关 系？ 提示：酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别
异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同 分异构体：
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(对应学生用书P224)
一、醇类 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇， 饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1) 。
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2．分类
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断键 位置 反应 类型
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条件
化学方程式
O2(Cu)， △ 浓硫酸， 170℃
①③
氧化
Cu 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO △ ＋2H2O
浓硫酸 CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑ 170℃ ＋H2O
②④
消去
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3．苯酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性 电离方程式为：C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸 ，
酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为：
பைடு நூலகம்
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断键 位置 反应 类型
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条件
化学方程式
浓硫酸， 140℃ CH3COOH
①②
取代
浓硫酸 2CH3CH2OH ――→ C2H5—O— 140℃ C2H5＋H2O
(浓硫酸、 ① △)
取代
(酯化)
CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O
浓硫酸 △
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三、醛
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1．醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团 为
—CHO
，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
2．常见醛的物理性质
颜色 甲醛 (HCHO) 乙醛 (CH3CHO) 无色 无色
状态
气味
溶解性
气 体 刺激性气味
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考纲要求
考情分析
命题趋势
预计2014年高考酚、 醇、醛、酸、酯的 组成、结构及化学 性质依然是考查的 热点和重点。限定 条件下物质(尤其是 芳香族有机物)的同 分异构体数目的确 定或结构简式的书 写仍将是今后高考 中的“常青树”， 并极有可能将定量 问题与定性问题综 合起来进行考查。
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ 。
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②与碱的反应
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加入NaOH溶液 苯酚的浑浊液中 ――→ 现象为： 液体变澄清 再通入CO2气体 ――→ 现象为： 溶液又变浑浊 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
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易 溶于水
与水、乙醇 等 互溶
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3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 小于 1 g/cm3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐 渐 升高 ； ②醇分子间存在 氢键 ，所以相对分子质量相近的醇和烷 烃相比，醇的沸点远远 高于 烷烃。
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4．醇类化学性质(以乙醇为例)
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条件 Na HBr， △
断键 位置
反应 类型
化学方程式
① ②
置换 取代
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
△ CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O
课前自主回顾 课堂互动探究 课时作业
课前自主回顾
课堂互动探究
课时作业
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5.几种常见的醇
名称 俗称 结构 简式 状态 溶解性 甲醇 木精、木醇 乙二醇 丙三醇
甘油
CH3OH
液体
液体
液体
易溶于水和乙醇
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二、苯酚 1．苯酚的组成与结构
。
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课堂互动探究
课时作业
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(5)氧化反应
高考总复习 · 课标版 化学
苯酚易被空气中的氧气氧化而显 粉红 色；易被酸性高锰 酸钾溶液氧化；容易燃烧。 (6)缩聚反应
课前自主回顾
课堂互动探究
课时作业
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问题探究1：苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？ 如何证明CH3COOH、H2CO3、 的酸性强弱？