第八章 取代羧酸
取代羧酸实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。
2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。
3. 理解取代基对羧酸性质的影响。
二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。
取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。
本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。
- 加入浓硫酸，继续搅拌。
- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。
- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。
- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。
- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。
- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。
- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。
- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。
- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。
- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。
3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。
- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。
2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。
3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。
五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。
2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。
《羧酸及取代羧酸》课件
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
8-羧酸及其衍生物和取代酸共92页
E-3-甲基-3-戊烯酸
若与羧基相连的是芳烃基或脂环烃基，则将它们看 作取代基。
COOH
COOH
COOH
CH2COOH
CH3
环戊基甲酸 苯甲酸 间甲基苯甲酸
-萘乙酸
HOOC
COOH 对苯二甲酸（1,4-苯二甲酸）
二、羧酸的羧酸分子间可形成更 多的氢键。羧酸分子主要以二缔合体的形式存在，故沸点较高。
2. 影响酸性强度的因素
(1) 诱导效应的影响 吸电子诱导效应(－I效应)使酸性↑，其相对强度：
同族元素——从上到下原子序数依次↑，电负性依次↓。故： F ＞ C ＞ B l ＞ I r ； O ＞ S R R
如：
C2C HO＞ OC H 2C HO＞ O CH 2C HOOH
F
Cl
Br
p K a 2 . 6 6
羧酸的系统命名法与醛相似，选择主链应包括羧基 在内，编号时从靠近羧基的一端开始，因羧基总在 1位， 故可不标其位次。
HCOOH CH3CH2COOHHOOC2-C-C2H-CHOOH
甲酸
丙酸
丁二酸
CH3CH 2CH 3
H3C
C
CH3 CHCHCH 2 COOH
H
CH3 C
CH2COOH
4-甲基-3-乙基戊酸
醋 酸 钴
C3H C2H C2H C3H+O2 90~100℃ C3H COO+H
57 %
C3H
钴 盐 或 锰 盐
+ O2
165℃
COOH + H2O
(二) 伯醇或醛的氧化——制备同碳数的羧酸：
(C3)3 H CCH C(3 C )3 H K 2C2O r7, 2 H SO 4 (C3)3 H CCH C(3 C )3 H
第八章__羧酸和取代羧酸
在药物合成中常利用酯化反应将药物转变为前药 (prodrug)，以改变药物的生物利用度、稳定性等。
O N N S O N OH N H N S O N O N O C O CH7 3 N H
赛他洛尔
丁酰赛他洛尔
赛他洛尔（cetarnolol）为-肾上腺能阻断剂， 可治疗 青光眼和降低眼压，由于极性强和脂溶性差， 难于透过角膜。丁酰赛他洛尔的脂溶性增高，制成 的滴眼剂透过角膜的能力增加了4-6倍，进入眼球 后，经酶水解再生成赛他洛尔而起效。
无机酸 > RCOOH > H2CO3 >
1-2 4-5 6.4(pka1) 9-10
> H2O > ROH
15.7 16-19
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根 负离子(即共轭碱)的相对稳定性 。
HCOOH CH3COOH ClCH2COOH CH3CH2COOH C6H5COOH 3.77 4.74 2.86 4.88 4.20
A:代表各种基团
一般一元羧酸很难直接脱羧。当羧酸分子中-碳原 子上连有吸电子取代基时脱羧反应比较容易进行。
Cl3CCOOH 50℃ CHCl3 + CO2
NO 2 O 2N CO2H NO 2
H2O
NO 2 O 2N NO 2 + CO2
D
丙二酸型化合物的脱羧
Y CH2CO2H Y CH3 + CO 2 比较容易脱羧
P P
ClCH2COOH 一氯乙酸 Cl2CHCOOH 二氯乙酸 Cl3CCOOH 三氯乙酸
P
三卤化磷或红磷是催化量，否则-OH继续被溴取代（P494:147)
控制卤素用量可得一元或多元卤代酸。 - 碘代酸由- 氯（或溴）代酸与KI反应 来制备。 -卤代酸很活泼，常用来制备-羟基酸 和-氨基酸、丙二酸等。
第八章羧酸及其衍生物
（2）
解： （1） CH3COOCH2CH2N+(CH3)3OH－
解：
问题 8-7按由易到难排出下列化合物的脱羧顺序：
（1） （2） （3） （4）
解：（1）＞（3）＞（4）＞（2）
问题 8-8命名下列化合物：
解：（1）＜（3）＜（2）＜（4）
问题 8-3按熔点由低到高排出下列化合物的顺序：
（1）乙酸 （2）丙二酸 （3）丁二酸 （4）丙酸
解：（4）＜（1）＜（2）＜（3）
问题 8-4按酸性强弱排出下列化合物的酸性顺序：
（1）草酸 （2）己二酸 （3）丁二酸 （4）丙二酸 （5）甲酸
第八章 羧酸及其衍生物
一、 学习要求
1． 羧酸是有机化合物酸性物质的代表，应掌握其结构和性质的关系及命名。
2． 掌握羧酸衍生物的结构和化学性质。
3． 了解羧酸衍生物的酰基取代反应机制。
4． 了解羧酸及其衍生物的分类方法和在医药卫生保健事业中的重要性。
二、 本章要点
（一） 羧酸
（二） 羧酸酸衍生物
1．结构和命名 羧酸衍生物的结构特点是均含有酰基，因此它们又称为酰基化合物，其通式用
表示。酰卤和酰胺的命名是根据酰基的名称而称为某酰卤、某酰胺；酯的命名是先酸后醇即某酸某醇酯；酸酐的名称是生成酸酐的酸后加酐，即某酸酐。
2．化学性质
（1）亲核取代反应及反应机制：羧酸衍生物的典型化学性质是水解、醇解和氨解，其取代产物可以看作羧酸衍生物中的酰基取代了水、醇（酚）中羟基氢原子和氨（伯、仲胺）中氮上的氢原子，形成羧酸、酯和酰胺，其反应通式为：
(CH3CO)2O CH3COOC2H5 CH3COCl CH3CONH2
取代羧酸
10.2 取代羧酸羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸。
可分为醇酸和酚酸。
一、羟基酸（一）结构和命名醇酸的命名：羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母a、b、g 等标明羟基的位置。
一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。
CH3CH COOHOHCH2CH COOHOH HOOCα-羟基丙酸(2-羟基丙酸) 羟基丁二酸2-hydroxypropanic acid hydroxybutanedioic acid 乳酸(lactic acid) 苹果酸(malic acid)酚酸的命名：以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位置。
例如：COOH OH COOHOHCOOHOH邻羟基苯甲酸(水杨酸) 间羟基苯甲酸对羟基苯甲酸o-hydroxybenzoic acid m-hydroxybenzoic acid p-hydroxybenzoic acid（二）羟基酸的物理性质常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体，在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大，多数醇酸具有旋光性。
酚酸都为晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。
（三）羟基酸的化学性质羟基酸具有醇、酚和酸的通性。
由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性，而且这些特殊性质因两官能团的相对位置不同又表现出明显的差异。
1．酸性（1）醇酸中羟基表现出-I效应，因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸，羟基离羧基越近，酸性越强；反之越弱。
α-醇酸>β-醇酸>γ-醇酸~羧酸（2）酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。
COOH OH COOHOHCOOHCOOHOHpKa 2.98 4.12 4.17 4.572．醇酸的氧化反应 醇酸中羟基因受羧基的-I 效应影响，比醇中羟基更易被氧化，如α-醇酸能与弱氧化剂（如Tollens 试剂）反应生成醛酸或酮酸。
醇酸在体内的氧化通常是在酶催化下进行。
第八章羧酸羧酸衍生物与取代酸
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸问题八9-1按酸性次序排列下列化合物：COOHNH 2COOHOCH3COOHCH3COOHBr(1) (2) (3) (4)解：9-2由乙醇合成α-氯代丁酸（无机试剂任选）。
解：9-3按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。
（1）乙酰胺（2）醋酸酐（3）乙酰氯（4）乙酸乙酯解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式表示这四种化合物：CH3COY Y=Cl，OCCH3，OC2H5，NH2如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。
综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。
9-4以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。
解：9-5试完成由丙酸→α-氯代丙酸→α-羟基丙酸→丙酮酸的转化。
解：习题八1. 用系统命名法命名下列化合物：(1)CH 2OH COOH(2)(8)(7)(5)(6)(4)(3)(9)(10)OCH 2COOH ClClCOOH(11)(12)C = C BrCl COOH C 2H 5CH 3CHCH 2CH 2CHCOOHCH 3C 2H 5CH 3 CH CH COOHO HCOOH HC HOO O C CH 3OCOOHH C OCH 2OCH 2 CHCH 2COOHCH 3OHCH 2COOHO C NHCH 3O解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸(4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸（4）（S ）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 解：3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序： (1) 醋酸 三氯乙酸 苯酚和碳酸CH 3CHCOOHFCH 3CHCOOHCl CH 3CHCOOHBr CH 3CHCOOHI (2)(3)CH 3CH2CCOOHOCH 3CH 2CHCOOH OH CH 3CHCH 2COOH OHCH 2CH 2CH 2COOH OH(4)COOHH 2CO 3 H 2O OH解：(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚(2) (4)(3)>>>CH 3CHCOOHFCH 3CHCOOH ClCH 3CHCOOHBr CH 3CHCOOHI >>>COOH > H 2CO 3 > H 2O >OHCH 3CH 2CHCOOHOCH 3CH 2CHCOOH OHCH 3CHCH 2COOH OHCH 2CH 2CH 2COOHOH4. 完成下列反应方程式：5. 用化学方法分离下列混合物：(1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 解：(1)(2)6. 用化学方法鉴别下列化合物：(1) 甲酸 乙酸 草酸 (2) 草酸 丙二酸 丁二酸 (3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 解：(1)(2)(3)苯甲醇 苯甲酸 苯 酚NaOH H 2O有机相水相苯甲醇苯甲酸钠 苯酚钠CO 2有机相水相苯 酚苯甲酸钠 HCl甲酸 乙酸 草酸Tollon 试剂√ Ag ↓ × ×△×√ CO 2↑草酸√ CO 2↑ √ CO 2↑ ×△√ ↓ ×Ca 2+ 乙酰氯乙酸酐 乙酸乙酯√ 白↓××I 2-NaOH /△AgNO 3H 2O× √黄色↓异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯Na 2CO 3 H 2O有机相水相异戊酸钠 异戊酸异戊酯 异戊醇CaCl 2有机相无机相异戊酸异戊酯CaCl 2醇合物H 2OHCl异戊酸水相有机相异戊醇7.完成下列合成（其它原料任选）：(1)由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CHOHCOOH (2) 由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH(3) 由CH3CHO合成HOOCCH2COOH (4) 由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH2解：8. 某化合物C5H8O4，有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。
羧酸的取代反应
羧酸的取代反應
羧酸的取代反应是有机化学中重要的一类反应，其基本原理是通过将羧基（-COOH）取代为其他官能团，从而合成不同的有机化合物。
常见的羧酸取代反应包括酯化反应、酰化反应、酰胺化反应、酰基氯化反应等。
其中，酯化反应是应用最广泛的一种反应，它是通过羧酸与醇反应，生成酯的过程。
酰化反应是在羧酸与醇反应的基础上，进一步加入酸催化剂，使酯与另一种化合物（如醇、醚、胺等）反应，生成酰化物。
酰胺化反应则是利用羧酸与胺反应，生成酰胺。
酰基氯化反应则是将羧酸与SOCl2反应，生成酰基氯，进而用于后续反应。
羧酸的取代反应在有机化学合成中具有重要的应用价值，例如可用于合成药物、医药中间体等有机化合物。
同时，羧酸类化合物也是生物体内重要的代谢产物。
因此，深入研究羧酸的取代反应机理及其应用，对于推动有机化学领域的发展和人类社会的进步具有重要意义。
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羟基酸的命名一般以俗名为主，辅以系统命名.醇酸可根据羟基与羧基的相对位置分为α－羟基酸、β－羟基酸、γ－羟基酸等.酚酸以芳香酸为母体，羟基作为取代基.
二、醇酸的化学性质
分子中含有羟基的羧酸叫做羟基酸，即羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的产物。
福建生物工程职业技术学院教案
【管理系】
章节
名称
第八章取代羧酸
备注
授课
方式
理论课（√）；实践课（）；实习（）
教学
时数
4
α,β-二溴丁酸
ω-溴丁酸
稳定中性化合物，在碱性条件下可形成γ-羟基酸盐。
应用
教学目的
及要求
了解取代羧酸的制备；理解取代羧酸的分类和几种重要的取代羧酸；掌握取代羧酸的结构和命名及其化学性质和乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。
1、酸性
由于羟基的强吸电子效应，醇酸的酸性强于相应的羧酸。影响随羟基与羧基的距离增大而减弱。
2、脱水反应
醇酸分子中，由于羧基和羟基之间的相互影响，使其对热较敏感，加热时很容易脱水。脱水方式随着羟基与羧基位置的不同而生成不同的产物。
α-羟基酸加热时，两个分子间发生交叉脱水反应，生成交酯。
β-羟基酸加热时，分子内β-羟基和α-H脱水生成α,β-不饱和酸。
五、重要的羟基酸
1、乳酸
存在于酸牛奶、肌肉等中,具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂(钙盐不溶于水)；食品工业中作增酸剂；钙盐可补钙.
2、苹果酸
存在于未成熟的苹果和山楂中。
3、酒石酸
存在于多种水果中.可用作酸味剂,其锑钾盐有抗血吸虫作用.
4、枸橼酸
也叫柠檬酸。存在于多种植物的果实中及动物组织与体液中,为无色晶体.可用于食品工业的调味品(有酸味)也用于制药业.
2、脱羧反应
羟基在羧基邻、对位的酚酸加热至熔点以上时，易脱羧分解成相应的酚。
四、羟基酸的制备
α-羟基酸可以由羰基化合物与HCN加成得α-羟基腈，然后水解得α-羟基酸。也可由α-卤代酸得到。
α-卤代酸酯与锌粉形成有机锌化合物，再与醛、酮发生加成反应得β-羟基酸酯，将酯水解得β-羟基酸。通过β-氯醇与氰化钠反应，再水解也可得β-羟基酸。
β-卤代酸在同样条件下则发生消除反应，生成α,β-不饱和酸。
三、卤代酸的制备
α-卤代酸可由羧酸α-氢直接卤代得到；β-卤代酸则由α,β-不饱和酸与卤化氢加成得到。
第二节羟基酸
一、羟基酸的结构和分类及命名
羧酸分子中饱和碳原子上有羟基的酸成为醇酸。除IUPAC的命名法则外，醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-,β-和γ-羟基酸。与卤代酸一样，羟基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸。由于许多醇酸做为生化过程的中间体而存在与天然产物中，所以，在生物科学中，以俗名命名也很常见。
5、水杨酸
水杨酸及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用,乙酰水杨酸就是熟知的解热镇痛药阿司匹林.阿司匹灵有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成.
第三节羰基酸
一、羰基酸的结构和分类及命名
分子中含有羰基和羧基的化合物称为羰基酸,可分为醛酸和酮酸.根据羰基与羧基的相对位置,酮酸可分为α-酮酸,β-酮酸等.羰基酸的系统命名是选择含羰基和羧基的最长链为主链,称为“某酮(或某醛)酸”,并标明羰基的位次.
教学重点
与难点
1、取代羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质
2、重要的取代
启发提问
1.什么是取代羧酸？
2.取代羧酸有哪些性质？
复习思考题、作业题
课后练习。
教学主要内容
第八章取代羧酸
第一节卤代酸
本节只讨论卤素在碳链上的卤代酸。卤代酸我们并不陌生。例如：ClCH2COOH是工业上常用的合成中间体。FCH2COONa是一种威力极大的杀鼠剂等。人们习惯于用希腊字母来表示卤素在碳链上的位置。如：α,β-卤代酸。卤素在羧基另一端的，称为ω-卤代酸。
β-酮酸在室温或微热时脱羧生成酮.
三、乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为β二羰基化合物。
1、乙酰乙酸乙酯的化学性质
制备：可用克来森酯缩合反应制备
乙酰乙酸乙酯又称β-丁酮酸乙酯，简称三乙。是无色透明具有果香味的液体，沸点180℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。
β-羟基酸用碱性高锰酸钾溶液处理，则氧化成β-酮酸后在脱羧生成甲基酮。
三、酚酸的化学性质
1、酸性
酚酸与相应母体芳香酸比较，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应等因素的影响。
对位取代的酚酸酸性弱于母体羧酸ห้องสมุดไป่ตู้间位取代的酚酸酸性强于母体羧酸，当羟基在羧基的邻位时，使酸性明显增强。
γ-羟基酸在室温下即可发生分子内脱水，形成五元环内酯。
δ-羟基酸加热时分子内脱水形成六元环内酯，反应较γ-羟基酸难。δ-内酯易开环。
3、氧化反应
α-羟基酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基更容易被氧化.如乳酸在弱氧化剂条件下就能被氧化生成丙酮酸。
4、脱羧反应
α-醇酸在稀硫酸或酸性高锰酸钾的作用下,容易发生分解反应,生成醛(或酮)和甲酸.
一、卤代酸的命名
卤代酸的命名是以羧酸为母体，卤素原子作为取代基，取代基的位置可用阿拉伯数字或希腊字母表示。
二、卤代酸的化学性质
1、酸性
烃基上的氢原子被卤素这种电负性大的基团取代后，使得羰基碳原子上的电子云密度降低，加深了O-H键的极化，使氢原子易于解离，导致羧酸的酸性增强。
2、卤代酸的反应
在羧基的影响下，卤原子的性质也有一些变化，卤素更容易被取代了。
特性：
①乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。
②乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解，得到不同结构的酮或酸等化合物。
四、重要的羰基酸
1、乙醛酸
2、丙酮酸
3、β-丁酮酸
注：教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。重复班授课可不另填写教案。
二、酮酸的化学性质
羰基酸也是双官能团化合物,醛酸具有醛和羧酸的典型性质;酮酸除具有一般酮和羧酸的典型性质外,还有一些特性.
（一）α-酮酸的化学性质
1、脱羧反应
α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应.α-酮酸在一定条件下,脱羧生成醛;
2、氨基化反应
α-酮酸与氨在催化剂存在下可转变为α-氨基酸。
（二）β-酮酸的化学性质