醛类与酮类7
醛和酮级PPT课件
O－ O S+
OH
CO
SO3H C
O－
❖可用于分离、提纯醛或酮及定性鉴别。
SO3－ C
OH
第22页/共92页
(2) 碳亲核试剂 ①加氢氰酸： ❖醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下的环酮可以和HCN加成，生成α-羟基腈。
C O + HCN
CN C OH
❖由于HCN的亲核性较弱，反应要在碱催化下进行。
HCN + OH－
产物特点：羟基在β-碳上，支链在α-碳上。
第39页/共92页
❖交叉羟醛缩合： 如果使用两种带有α-氢的不同的醛进行羟醛缩合，则产物较复杂，至少有
四种产物，不适于在合成上应用；
若一种无α-氢的醛，和另一种有α-氢的的醛进行羟醛缩合，则有合成价值。
稀OH－
C6H5CHO+ CH3CH2CHO
C6H5CH CCHO
CH2OH
CH2OH O
H+
O
COOC2H5 O LiAlH4 O
H3O+
CH2OH
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③和亚硫酸氢钠加成：
❖醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下的环酮可以和NaHSO3加成，生成α-羟基 磺酸钠不溶于饱和的NaHSO3溶液。
C O + NaHSO3
C OH （白） SO3Na
❖在反应机理中，亲核原子是硫原子。
NaOX + NaX + H2O
O
O
O
R
C
NaOX
CH3 OH－ R
C
CX3 OH－ R
C
ONa + CHX3
碘仿反应：检验乙醛、甲基酮或2-醇。
OH
碳的化合物醛类与酮类
碳的化合物醛类与酮类碳是元素周期表中的第6个元素，它广泛存在于地球上的有机物中。
碳的化合物是生命的基础，包括醛类和酮类化合物。
本文将探讨醛类和酮类的性质、结构和应用。
一、醛类化合物醛类是一类含有羰基（C＝O）的有机化合物，羰基与一个碳链末端连接。
醛类化合物的一些常见代表物包括甲醛、乙醛和丙醛。
醛类化合物的命名通常以“-醛”结尾。
醛类化合物的结构特点是碳链中有一个碳原子与一个氧原子形成羰基。
醛的羰基会导致分子极性增加，使其具有一定的水溶性。
醛类化合物也具有较强的还原性，可以被氧化剂氧化为羧酸。
醛类化合物在生活中有广泛的应用。
甲醛是一种重要的工业原料，广泛应用于树脂、塑料和涂料的制造过程中。
乙醛被用作溶剂、防腐剂和合成其他有机化合物的中间体。
丙醛则被广泛用于制备染料和香精。
二、酮类化合物酮类是一类含有羰基（C＝O）的有机化合物，羰基与两个碳链相连。
酮类化合物的一些常见代表物包括丙酮、己酮和苯酮。
酮类化合物的命名通常以“-酮”结尾。
酮类化合物的结构特点是碳链中有两个碳原子与一个氧原子形成羰基。
酮类化合物具有较高的沸点和熔点，通常在常温下为液体或固体。
酮类化合物对水的溶解度较低。
酮类化合物具有较强的溶剂性和活性，常用作溶剂、试剂和中间体。
丙酮是一种常见的有机溶剂，用于油漆和胶水的制作。
己酮则被广泛用于合成香精和药物。
三、醛类与酮类的比较醛类和酮类都含有羰基结构，具有一些相似的性质和用途。
然而，它们也有一些显著的区别。
首先，醛类和酮类的羰基位置不同。
醛的羰基位于碳链末端，而酮的羰基位于内部。
这种差异导致了两者在反应性和化学性质上的差异。
其次，醛类和酮类的溶解性不同。
醛类化合物由于极性较强，一般具有较高的水溶性；而酮类化合物由于极性较弱，溶解于水的能力较低。
最后，醛类化合物具有较强的还原性，易被氧化剂氧化为羧酸；而酮类化合物则不容易被氧化。
四、结论碳的化合物中的醛类和酮类化合物是十分重要的有机化合物。
醛类化合物具有较强的还原性和应用广泛；而酮类化合物则具有较高的溶剂性和稳定性。
醛和酮的分类、结构和命名
01
02
03
酮基
酮的官能团是酮基，其结 构为C=C=O，其中2个C 原子之间形成双键，并与 氧原子形成双键。
酮基的电子分布
酮基中的碳原子为sp杂化， 与氧原子形成双键，同时 与另一个碳原子形成单键。
酮的稳定性
酮的稳定性与其取代基的 性质有关，如甲基、乙基 等烷基可以稳定酮的结构。
醛和酮的反应活性
亲核加成反应
醛和酮可以与亲核试剂发生加成反应，如醇、 胺等。
氧化反应
醛容易被氧化，如被氧化成羧酸；而酮则相 对稳定，不易被氧化。
亲电加成反应
在一定条件下，醛和酮可以发生亲电加成反 应，如与氢氰酸、格氏试剂等反应。
还原反应
醛和酮都可以被还原成醇，如用氢化铝锂还 原。
05 醛和酮的应用
醛在工业上的应用
合成香料
醛是许多香料的主要组成 部分，如香草醛和香豆素 等，用于制造香水和食品 添加剂。
醛和酮在生物体内的生理作用 和代谢机制也是未来研究的重 点，有助于发现新的药物靶点 和生物活性分子。
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对未来研究的展望
随着有机化学的发展，醛和酮 的研究将不断深入，有望发现 更多具有重要应用价值的醛和
酮化合物。
对于醛和酮的反应机制和反应 条件的研究，将有助于更好地 理解和控制化学反应，提高化
合物的合成效率。
随着计算化学的发展，计算机 模拟和理论计算在醛和酮的研 究中将发挥越来越重要的作用 ，有助于深入理解其结构和反 应性质。
脂肪族醛是指碳原子之间通过单键连接的醛类化 合物，其通式为R-CHO。
命名规则
脂肪族醛的命名通常采用系统命名法，将醛基作 为取代基，以烃基名称作为母体，在烃基名称后 加上“醛”字。
7 醛和酮
• 电子效应： R 斥电子效应 C=O钝化
醛>酮 醛>酮
❖如：
❖ 醛：
如：
>
>
❖酮：
脂环酮（C<8)，位阻小，活性 大于同碳原子数的脂肪酮
练习: 试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1、
（A>C>B）
2、 A、CH3CH2CHO B、CH3COCH3 （A>B）
❖ 多元醛、酮
丁二醛
2,4-戊二酮
❖ 同时有醛基和酮基时，酮基氧作取代基，命名 为“氧代醛”
O CH3CH2CCH2CHO
3-氧代戊醛
第二节 醛酮的结构
• >C=O: 一个键、 一个键 •C和O均为sp2杂化，羰基为平面型 •羰基是极性基团，容易发生亲核加成反应
第三节 醛酮的物理性质
• 沸点（bp)：醇、酚 > 醛、酮 > 烷、醚（相对分子 质量相近）羰基有极性，但无分子间氢键。
第七章 醛和酮
第一节 醛和酮分类、命名和结构
醛的通式为 RCHO ，酮的通式为 RCOR´， 统称羰基化合物。
❖一、 醛和酮的分类和命名
❖根据烃基类别：分为脂肪族、脂环族和芳香族醛酮 ❖根据烃基是否饱和：分为饱和及不饱和醛酮。 ❖根据羰基数目：分为一元、多元醛酮等。 ❖在一元酮中，羰基上的两个烃基相同的叫单酮，不相
常用的弱氧化剂有土伦试剂、费林试剂和班氏 试剂。
1.土伦试剂（Tollens) 硝酸银的氨溶液 [Ag(NH3)2]OH 现象：银镜反应(Ag ↓)
醛√，酮×
2.费林试剂（Fehling)和班氏试剂（Benedict)
初中化学知识点归纳醛类和酮类化合物的性质与应用
初中化学知识点归纳醛类和酮类化合物的性质与应用醛类和酮类化合物是化学中常见的有机化合物，在日常生活和工业生产中都有广泛的应用。
本文将对醛类和酮类化合物的性质及其应用进行归纳和介绍。
一、醛类化合物的性质与应用醛类化合物的结构中含有一个碳氧双键和一个碳氢单键。
以下是几种常见的醛类化合物及其性质与应用：1. 甲醛（HCHO）：是最简单的醛类化合物，具有刺激性气味，能溶于水。
甲醛可以作为消毒剂使用，在医疗场所和实验室中进行消毒和灭菌。
此外，甲醛还用于制造人造板材和塑料。
2. 乙醛（CH3CHO）：有水果和酒类的香味，可以用于食品和饮料添加剂中，使其具有特殊的香味。
乙醛还是合成其他有机物的重要原料，如乙酸、丙酮等。
3. 正丁醛（CH3CH2CH2CHO）：是一种液体，有辛辣的味道。
正丁醛可以用作农药的添加剂，也是合成其他化合物的原料。
4. 非醛类卡宾（alkylidene）：它们是一类具有双键结构的有机化合物，其中一个碳原子上还有两个取代基。
非醛类卡宾可以用于合成有机合成材料，如合成纤维等。
二、酮类化合物的性质与应用酮类化合物的结构中有一个碳氧双键，但没有碳氢单键。
以下是几种常见的酮类化合物及其性质与应用：1. 丙酮（CH3COCH3）：是最简单的酮类化合物，是一种无色液体。
丙酮被广泛应用于溶剂、洗涤剂和化妆品等领域。
2. 甲基乙基酮（CH3COCH2CH3）：是一种常见的酮类化合物，常用作溶剂。
甲基乙基酮还可以作为香料的成分，在食品工业中被广泛使用。
3. 顺-己安酮（CH3CO(C6H10O2)CH3）：顺-己安酮是一种低毒、环保的溶剂，可以用于涂料、墨水和胶水的制造。
4. 马尾藻酮（Ketone Nates）：马尾藻酮是一种具有增塑性和适应力的酮类化合物。
它可以用于塑料、涂料、橡胶和油墨等产品的制造。
醛类和酮类化合物由于其独特的结构和性质，在不同领域都有广泛的应用。
无论是作为溶剂、消毒剂还是合成其他有机化合物的原料，在工业生产和日常生活中都发挥了重要作用。
有机化学中的酮与醛
溶解性较好，能与水、乙醇 等溶剂混溶
酮的相对密度一般比水小
酮的化学性质
酮具有较高的稳定性，不易发生氧化反应 酮可以与氢气发生还原反应生成醇 酮可以与羧酸发生酯化反应生成酯 酮可以与醇发生酯化反应生成酯
酮的制备方法
醇的氧化：使用氧化剂如硝酸、高锰酸钾等将醇氧化成酮 羧酸酯化：羧酸与醇在酸性催化剂作用下反应生成酯，再水解得到酮 烯烃的羰基化：烯烃与一氧化碳和氢气在催化剂作用下反应生成酮 醛的还原：醛在还原剂作用下还原成酮，如用氢化铝锂、硼氢化钠等还原剂
通风：保持室内通风良好，减少酮与醛的浓度 穿戴防护用品：穿戴口罩、手套等防护用品，减少皮肤接触 使用吸附剂：使用活性炭等吸附剂，吸附酮与醛等有害气体 控制源头：对产生酮与醛的源头进行控酮与醛时，应穿戴专门防护服，以减少皮肤接触和吸 入有害物质。
酮的应用领域
香料合成：酮是香料工业中的重 要原料，可用于合成各种香精和 香料。
塑料工业：酮可以作为塑料的增 塑剂和稳定剂，提高塑料的性能 和稳定性。
添加标题
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医药领域：酮在医药领域中也有 广泛应用，可用于合成多种药物。
化学工业：酮在化学工业中也有 广泛的应用，可用于合成各种有 机化合物和聚合物。
羟醛缩合反应：两 个具有醛基的化合 物可在一定条件下 发生缩合反应，生 成羟基醛或酮。
醛的制备方法
醇的氧化：通过醇与氧气在铜或银的催化下反应生成醛 醛的还原：醛与氢气在催化剂的作用下反应生成醇 酯的水解：酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醛和酸或碱 酮的还原：酮与氢气在催化剂的作用下反应生成相应的醛和醇
04
醛的性质
醛的物理性质
常见的醛、酮
–C–OH CN
CO2 –COOH
–C–OH H
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
OH H C CN
CH3
OH H C NH2
CH3
δ+δ-
H OCH3
OH H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
【思考与交流】
醛、酮（羰）基的加成反应的实质是
CH3CHO→CH3CHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
OH
一、醛和酮组成和结构的比较
R CO
R'
CO
二、掌握醛的主要化学性质
引入其他官能团 加成
醛基不能写成： —COH
—CH=O
能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜 溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。 能与醛基加成的物质：H2、HCN、醇、氨气……
【实验2】乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：碱必须过量。
在 2mL10%NaOH溶液中滴入4～6
滴2%CuSO4溶液，振荡。 Cu2++2OH- ====Cu(OH)2↓
（2）乙醛的氧化：
在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾。
CH3CHO + 2Cu(OH)2
OH
O HH O
CO NH2 CH2 O NH 2 CH2
2.还原反应：与H2加成生成醇
RCHO+H2
RC=O+H2 R′
RCH2OH（伯醇）
RCHOH（仲醇）
醛和酮的分类和性质
醛和酮的分类和性质醛和酮是有机化合物中两类重要的官能团，它们在生物、化学和工业领域中都具有广泛的应用。
本文将讨论醛和酮的分类以及它们的性质。
一、醛和酮的分类1. 醛的分类醛是一类化合物，其分子中含有一个碳原子与一个氧原子通过双键连接。
醛中的碳原子被连接到一个氢原子和一个有机基团。
根据醛基团所连接的碳原子数目不同，醛可以分为以下几类：- 甲醛：甲醛是最简单的醛，其分子中的碳原子直接与一个氢原子连接。
- 乙醛：乙醛是由两个碳原子和一个氢原子连接而成的醛。
- 醛的通式为R-CHO，其中R代表有机基团，可以是烷基或芳香基。
2. 酮的分类酮是另一类含有羰基（C=O）的有机化合物，其分子中的羰基连接在两个碳原子之间。
根据碳原子数目的不同，酮可以分为以下几类：- 丙酮：丙酮是最简单的酮，其分子中有两个碳原子。
- 酮的通式为R-CO-R'，其中R和R'分别代表两个有机基团，可以是相同的或不同的。
二、醛和酮的性质1. 物理性质醛和酮均为无色液体或固体，在常温常压下呈现不同的物理性质。
以甲醛和丙酮为例，它们的物理性质包括：- 甲醛（HCHO）：甲醛是一种具有刺激性气味的无色液体，密度为0.815 g/cm³，沸点为-19°C，熔点为-92°C。
- 丙酮（CH₃COCH₃）：丙酮是一种无色液体，密度为0.789g/cm³，沸点为56.5°C，熔点为-94.8°C。
2. 化学性质醛和酮具有不同的化学性质，主要体现在其羰基上。
- 氧化性：由于醛和酮中含有羰基，它们都能够被氧化剂氧化。
醛能够氧化成相应的羧酸，而酮则不能被氧化。
- 还原性：醛和酮在还原反应中可以被还原成相应的醇。
醛可以被还原成一级醇，而酮则可以被还原成二级醇。
- 加成反应：醛和酮中的羰基是一个亲电中心，可以发生与亲核试剂的加成反应，形成相应的加成产物。
- 缩合反应：醛和酮中的羰基与亲核试剂发生缩合反应，形成相应的缩合产物。
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醛類與酮類
醛類 (aldehydes) 與酮類 (ketones) 皆含羰基，
羰基：
羰基上的碳以 sp2 混成軌域和其他三個原子 鍵結。
醛的羰基上至少連接 1 個氫原子，酮則連接 2 個烴基，兩者可互為結構異構物。
醛類可由一級醇氧化製得，而酮則可由二級 醇氧化而得。
選修化學(下)
選修化學(下)
8பைடு நூலகம்
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
含五個碳的酮類有下列三種異構物：
2-戊酮 (甲基正丙基酮)
3-戊酮 (二乙基酮)
3-甲基丁酮 (甲基異丙基酮)
選修化學(下)
9
7-7.2 醛類與酮類的化性
醛類具有還原性，常溫下在空氣中易氧化成酸， 也可被過錳酸鉀及二鉻酸鉀等氧化劑氧化，
1
7-7
醛類與酮類
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名 7-7.2 醛類與酮類的化性
選修化學(下)
2
7-7
醛類與酮類
學習目標：
了解醛類與酮類的結構、性質及常見的 化學反應
選修化學(下)
3
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
一.醛類
甲醛是分子量最小的醛類，為平面分子。 常溫時，甲醛為無色、有特殊氣味的有毒氣體
2. 有關丙酮之敘述，何者錯誤？ (A)與水以任意比例混合 (B)有銀鏡反應 (C)可由異丙醇氧化而得 (D)具有羰基
選修化學(下)
16
利用此反應，可以像電鍍一樣將銀覆蓋在非導體上，
因此為一種無電電鍍或化學浸鍍。
選修化學(下)
12
7-7.2 醛類與酮類的化性
可與斐林試液或多侖試劑反應的醣稱為還原醣， 例如： 單醣中的葡萄糖、半乳糖及果糖， 雙醣中的麥芽糖及乳糖。
雙醣中的蔗糖與多醣的澱粉及纖維素則不是還原 醣。
選修化學(下)
選修化學(下)
11
7-7.2 醛類與酮類的化性
多侖試劑 (Tollens’ reagent)：
成分為 硝酸銀 及 氨水 ； 其中銀離子為氧化劑， 氨水則提供鹼性的反應條件，並可與銀離子形成二 氨銀錯離子 ( [Ag(NH3)2]+ )。 與醛反應，生成金屬銀附著於器壁，形成閃亮的銀 鏡，故稱為 銀鏡試驗 。 反應式如下：
液體 (沸點為 56 ℃ )， 易溶於水，實驗室常利用此特性去除實驗器材
及化學品上殘留的水分。 丙酮為重要的溶劑，可與許多有機溶劑互溶，
廣用於油漆、人造絲等工業， 市售的奇異筆之油墨與指甲油的溶劑也都含丙
酮。
選修化學(下)
7
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
酮類命名需要標示羰基位置，以最先出現羰基 那端開始將碳鏈標號，其結構式與命名如圖 (括 號中為酮類的俗名)：
(沸點為－19 ℃ )； 其 37％ 的水溶液稱為福馬林，為常用的殺菌
劑及防腐劑。 甲醛也可作為黏著劑、酚甲醛樹脂及尿素甲醛
樹脂等熱固性塑膠的原料。
選修化學(下)
4
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
醛類因為羰基在第 1 個碳的位置，因此命名不 必標示醛基的位置。
甲醛、乙醛及丙醛 的結構式與命名如圖所示：
選修化學(下)
14
練習題 7-11
化合物甲的結構式如右 圖，其正確的中文系統 命名為何？ (A) 6-甲基-3-辛酮 (B) 2-乙基-5-庚酮 (C) 3-甲基-6-辛酮 (D) 1,2-二甲基-5-庚醛 (E) 1,2-二甲基-3-庚醛
選修化學(下)
15
學習成果評量
1. 化學式為 C4H10O 的某有機化合物被二鉻酸鉀的酸性 溶液氧化而生成中性化合物 C4H8O。此中性化合物 不與斐林試劑反應產生紅色沉澱，則原來的有機化 合物可能是何者？ (A) 1-丁醇 (B) 2-丁醇 (C)乙醚 (D) 2-甲基-2-丙醇
丁醛：
正丁醛
2-甲基丙醛
(中文系統命名：丁醛)
同分異構物
選修化學(下)
5
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
苯甲醛及鄰羥基苯甲醛之結構式如圖：
兩者均為杏仁香味之主要成分。
選修化學(下)
6
7-7.1 醛類與酮類的結構及命名
二.酮類
分子量最小的酮類是丙酮， 常溫時，丙酮為無色、有特殊氣味的高揮發性
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範例 7-11
報載：「不肖商人於魚貨中添加致癌物甲醛」。 下列有關甲醛的敘述，何者正確？ (A) 甲醛分子的形狀是平面形 (B) 甲醛分子量為 30.0，常溫為氣態分子 (C)甲醛可用斐林試液檢驗，產物為紅色 (D)甲醛無法用多侖試劑檢驗，不會有化學反應 (E) 37％ 甲醛水溶液俗稱福馬林，可以用來防腐
酮則不易被氧化。
選修化學(下)
動畫：動-醛的氧化反應式平衡
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7-7.2 醛類與酮類的化性
醛類最常見的檢驗試劑有斐林試液及多侖試劑 兩種。
斐林試液 (Fehling’s solution)：
成分為 硫酸銅 、 氫氧化鈉 及 酒石酸鉀鈉 ； 若將酒石酸鉀鈉改為檸檬酸鈉，即為生物化學上常 用的本氏液 (Benedict’s solution)。 與醛反應，將醛氧化成羧酸鹽，而 Cu2+ 被還原 為 紅 色的 氧化亞銅 ( Cu2O ) 沉澱。 反應式如下：