第十章醛酮醌习题及答案
曾朝琼 有机化学4版答案 11醛 酮 醌
第十一章醛 酮 醌1、 用系统命名法命名下列化合物： (1) (CH3)2CHCHO (2) H2C=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHOCHO2-甲基丙醛 5-乙基-7-辛烯醛 3-苯基-2-丙烯醛(3)HO H3CO CHO(4)4-羟基-3-乙酰基苯甲醛 2-甲基-3-戊酮 4-乙撑基环己酮 或 4-亚乙基环己酮(5) (CH3)2CHCOCH2CH3 (6)OO(7)H3 CC2H51-苯基丙酮 反-2-甲基-4-乙基环己酮(8)OC2H52、 写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-oneOCHOCHO(4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehydeCl CH3CHO C2H5CHOO(6) 1-phenyl-2-buten-1-one 3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2 c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 解：C > A > B > DCHOCHO(2) a.CHOb.HOCHOc.HOd.OH解：B(321) > C(240) > D > A14、 完成下列反应方程式： (1) O (2)OOCH3 OCH3C6H5MgBrH2NNH2, NaOH 二缩乙二醇C6H5 OMgBr H3+OOCH3 OCH3C6H5 OH(3) Ph-CH=CHCHO (4) CH2=CHCH2CHO (5) C6H5COCH3Ag2OPh-CH=CHCOOHLiAlH4CH2=CHCH2CH2OHNH2NHCONH2C6H5CCH3 N-NHCONH2OCH2 O Ph3P=CH2 CH2(6)OSeO2后一步为Wittig反应，不要误认为是还原成烃的反应。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
有机化学-第十章
10.2 醛酮的化学性质
如果利用NaHSO3与羰基化合物加成的可逆性，将 NaCN 与 α-羟基磺酸钠作用，使生成的 HCN 与分解出的羰基化合 物加成生成α-羟基腈，这样也可避免 HCN 的直接使用。 例如：
10.2 醛酮的化学性质
醛、酮与碳负离子的加成
Grignard 试剂，炔钠，Wittig试剂等，都含有碳负离子， 它们与羰基化合物的反应活性很高，有机合成上有广泛的 应用。
10.2 醛酮的化学性质
一、与氨、伯胺的反应
脂肪族醛、酮与氨、伯胺的反应可生成亚胺，也称为席夫 碱（Schiff base)：
10.2 醛酮的化学性质
脂肪族醛、酮生成的亚胺中含的C=N双键在反应条件下不 是很稳定的，它易于发生进一步的聚合反应。芳香族的醛、 酮与伯胺反应生成的亚胺则比较稳定。
10.1 醛酮的结构及分类
在醛、酮分子中，羰基碳原子是以sp2 杂化状态与其它三 个原子构成键的，羰基碳原子的P轨道与氧原子上的P轨道 以相互平行的方式侧面重叠形成π键，即羰基是一个平面 构型的； 与羰基碳原子直接相连的其它三个原子处于同一平面内， 相互间的键角约为120度，而π键是垂直于这个平面的。
> > >
>
>
>
>
10.2 醛酮的化学性质
一、与水的加成
甲醛、乙醛、丙酮等小分子羰基化合物在水中的溶解性非 常好，这不仅是它们与水分子之间可以形成氢键，还在于 它们可以与水分子发生加成反应，生成了水合物； 这种水合物只有在水溶液中在一定浓度范围、一定的温度 下才是比较稳定的，游离的羰基水合物（同碳二元醇）是 极不稳定的，它将迅速脱水成为羰基化合物。
10醛酮选择填空命名结构问答1参考答案
研室 任 务处 收人班级 学 号 姓 名1.在碱存在下,下列化合物与1mol 溴反应时,卤化发生的位置( )。
A .羰基碳上 2.以下四个化合物:(1)(2)(3)(4)它们相互偶极矩差别最大的是( )。
A .B .C .D .【参考答案】 B5.欲还原合适的还原剂是( )。
A .密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名A .B .C .D .【参考答案】 A9.从转变成R可采用( )。
B .C .D .【参考答案】 B .C .D . 【参考答案】密封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名14.下列各对共振结构式中稳定性强弱判断正确的是( )。
A .B .D .【参考答案】 15.甘油和苯甲醛所生成的缩醛为下列中哪个?( )A .B .C .D .【参考答案】 16.下列每对化合物烯醇化能力的大小为( )。
(1)(2)物?( )A .B .C .D .封线教研室主 任教务处验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名B .和D .和【参考答案】 D21.在EtONa /加热反应条件下所得产物为哪个?( )A .B .C .D . 【参考答案】 23.比较下列化合物偶极矩的大小,正确的是( )。
A .(1)>(2)>(3) 24.下列各构造式中哪个属于不同的化合物?( )A .与B .和密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名C .与D .与【参考答案】 25.下列命名不正确的为哪一个?( )A .二萘基甲酮B .2-溴-1-萘基-1＇-氯-2＇-萘基甲酮C .环己基苯基二甲酮D .2-呋喃基-2-吡咯基二甲酮【参考答案】 26.下列碳负离子稳定性大小为( )。
A .(1)>(2) C .D .【参考答案】 A28.当用碱处理时发生异构化,达到平衡时大约有( )。
A .5%反式和95%顺式 29.以下哪个结构为黄酮类?( )A .B .C .D .【参考答案】线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名34.下列化合物:用还原所得产物为何种?( )A .B .C .D .【参考答案】 B35.与反应产物为( )。
醛酮醌练习题
1、写出乙二酸的构造式。
2、写出3-甲氧基丁酸的构造式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出的系统名称。
7、写出1, 4-苯醌-2-甲酸的构造式9、写出2, 3－二羟基－4－甲氧基丁酸的构造式。
10、写出CH3CHClC(CH3)2COOH的系统名称。
1、将间羟基苯甲酸(A)、对羟基苯甲酸(B)、邻羟基苯甲酸(C)按p K a值大小排列次序。
2、将下列化合物按C==O在IR中吸收波数的大小排列成序：3、将下列化合物按α-H被取代由易到难排列次序：(A) CH3CH2CHO (B) CH3COCl (C) CH3COOH (D) (CH3CO)2O将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) CH3COOH (B) H2CO3将下列化合物按酸性大小排列成序：(D) CH3CH2CH2OH3、(本小题2分)比较下列化合物的酸性大小：(A) CH3CH2NO2(B) CH3CH2COOH (C) CH3CH2CH2OH将下列化合物按沸点高低排列成序：(A) CH3CH2OH (B) CH3CH2OCH3(C) CH3CH2CHO用简便的化学方法鉴别以下化合物：用化学方法分离苯酚、环己酮和苯甲醚的混合物。
4、以乙醇为原料(无机试剂任选)合成2－甲基－2－羟基丁二酸。
用C4以下的开链烃为原料(无机试剂任选)合成：5、某化合物分子式为C4H8O2，其红外光谱与核磁共振谱数据如下：红外光谱：在3000～2850 cm－12725 cm－1，1715 cm－1(强)，1220 ～1160 cm－1(强)，1100 cm－1处有吸收峰。
核磁共振谱：δ＝1.29二重峰，6H)，δ＝5.13 (七重峰，1H)，δ＝8.0 (单峰，1 H)。
试确定该化合物的构造式。
6、化合物C10H12O2 (A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。
（A）经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。
有机化学第二版第十章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2CHCHOCl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 324？⑵OH-NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +Mg？⑸O+CHCNaH 3O +⑹NH 2OHHCl？C 6H 5CCH 3OOCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +CH 3O⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHClO +HCHO+⒀OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+OMe 2CuLi？+O⒂⒃322CH 3++CO HCl浓NaOH+⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OOOCHO-C-OKO⒇COCH 3+O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
C CC 6H 5C 6H 5OO NaOH H 2OCH 3ONa 3CCOONaOH2H +CCOOHOH2CCOOCH 3OH2试用反应机理说明重排过程。
（4）:O +ClCH 2COOEt(CH 3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C 6H 5C （CH 3）2OH（2）CH 2=CHCH 2OH CH-CH-CHO OH OH由合成（3）由合成CH 3-C-CH 3O(CH 3)3CCH 2COOH11.化合物A （C 12H 18O 2），不与苯肼作用。
将A 用稀酸处理得到B （C 10H 12O ），B 与苯肼作用生成黄色沉淀。
B 用I 2/NaOH 处理，酸化后得C （C 9H 10O 2）和CHI 3。
B 用Zn/ HCl 处理得D （C 10H 14）。
A 、B 、C 、D 用KMnO 4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测A ～D 可能的结构。
12.化合物A （C 6H 14O ），1HNMR 如下：δ0.9（9H ，单峰），1.10（3H ，单峰），3.40（1H ，四重峰），4.40（1H ，单峰），A 与酸共热生成B （C 6H 12）B 经臭氧化和还原水解生成C （C 3H 6O ），C 的1HNMR 只有一个信号：δ=2.1，单峰。
请推断A 、B 、C 的结构。
13.化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，IR 谱在1710cm -1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A 时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens 试剂生成银镜，然而A 先用稀硫酸处理后，再与Tollens 试剂作用，有银镜生成。
A 的1HNMR 谱数据如下：δ2.1（3H ，单峰），δ2.6（2H ，多重峰），δ3.2（6H ，单峰），δ4.7（1H ，三重峰） 试推测A 的结构。
答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E ）-4-乙烯醛；（4）（R ）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH 3)2CHCHO(1)(2)(3)CH 2=C=OH 2COO(4)CHO ph H H(5)COCH 3CH 3Cl H(6)(7)CCH 3OOOClCl(8)(9)(10)NNH C ONH 2O OO CH 3CH 3CH 3CH=NHNNO 2NO 23.CHOCH 3CHOCH 3CH 3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH 2CHOCOCH 3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH 3(1)(2)(3)(4)OHCH 3OHCH 3N-NH 2CH 3N-NH 2(5)(6)(7)CH 3N-OHN-H OCH 3CH 3OH C 2H 5CH 3(8)(9)(10)CH 3CH 3OH CNOOO O CH 35.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥① (2) ②﹥①﹥③ (3) ①﹥③﹥②﹥④ (4) ①﹥②﹥③ (5) ①﹥④﹥②﹥③ (6) ②﹥③﹥① (7) ④﹥③﹥②﹥①6.⑴CCH 3CH 2CH 3OH CN C CH 3CH 2CH 3OHCOOH，CH 3COCH 3CCH 3CH 2CH 3OH SO 3Na，⑵C CH 3CH 3OH C 2H 5⑶，Br 2MgBr，HC CH 3OH⑷⑸NaO CCHOH CCH，C 6H 5⑹CH 3N OH，CH 3-C-NH-C 6H 5O⑺CH-CH 3CH 3Br⑻OCHI 3⑼C CH3CH 3COOHCH 3+CH 3O⑽C OOHCH=CH-C-CH 3⑾CH 3OOCH 3CH 3⑿ONCH ClOH⒀OC-CHO O⒁OCHCOOC 2H 5O ⒂CH 3+⒃CH 3CHO，CH 3COO -CH 3CH 2OH+，CH 3CH 3⒄NOCH 3OO，⒅CH 3-C-CH 2CH 2Br O OCH 3-C-CH 2CH 2MgBr O O CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OHO ，CH 3⒆OCH=C-COOH⒇COCH 3OH7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8） 能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？（6） 能够与Tollens 试剂反应的有？（1）（5）（6）（8） 能够与Fehling 试剂反应的有？（1）（5）（8） 8.（1）:CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB.C.CH 3CHCH 2CH 3OH D.CH 3CH 2CH 2CH 2OHTollens 试剂(+)(- )Ag (- )(- )(+)(+)(- )CHI3CHI3浑浊（2）:A.B.C.D.(+)Ag (- )(- )(+)(+)(- )(+)Cu(NH 3)2+(- )砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens 试剂I 2/NaOH(+)(- )CHI 3E.F.(+)(+)(- )(- )(- )Ag AgFehling 试剂Cu 2O(红色)(+)(- )(- )(+)(+)(- )(+)(- )I 2/NaOH CHI3（4）:A.B.C.D.Tollens 试剂(- )(+)浑浊FeCl 3(+)(- )(- )(- )紫色(+)(- )(- )Ag9.（1）H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HO OCH 3OH-H-C-CHCH 22-CHOOCH 3C-HCH 3CHO 3CHOOH（2）ORRH +OH +RR R R OH RR OHOHRRR 迁移- H+OHR RC C 6H 5OCCC 6H 5OC 6H 5OH（3）CO -C 6H 5C 6H 5C OOHC OH C 6H 5C 6H 5C OO -H 2OC OH C 6H 5C 6H 5C OOHC C 6H 5O CCC 6H 5OC 6H 5OCH 3CCC 6H 5O-OCH 3C 6H 5OCH 3OHC C C 6H 5OH OCH 3C 6H 5O（4）ClCHCOOEt33HCOOEtO-Cl10.CH 3COCl 3CH 3MgBrC-CH 3OC-CH 3OMgBrCH 3（1）+2C-CH 3OH CH 3（2）CH 2=CHCH 2OHCrO 3-吡啶CH 2=CHCH 2CHOOH OH OCOCH 2=CH HCH-CH-CHO OH OH4OC OCH 2-CH H OH OHH +（3）CH 3-C-CH 3OBa(OH)2CH 3-C=CH-C-CH 3CH 3O(CH 3)2CuLi 3-C-CH 2-C-CH 3CH 3CH 3OI 2/NaOHC-CH 2-C-ONaCH 3CH 3CH 3OH+C-CH 2-C-OHCH 3CH 3CH 3O11.ACH 3CH 2-C OCH 3OCH 3CH 3或CH 2CH 3COCH 3OCH 3CH 3BCH 3CH 2-C CH 3O 或CH 2CH 3C CH 3OCCH 3CH 2-C OHOC OH O 或CH 2CH 3 DCH 2CH 2CH 3CH 2-CH 3CH 3或CH 2CH 312.AB C(CH 3)3CCHCH 3OH(CH 3)3CCH=CH 2CH 3-C CH 3O13.ACH 3CCH 2CHOCH 3OCH 3O。