执业药师药物化学复习总结：解热镇痛药
药物化学7- 镇痛药
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吗啡的性质
（1） 化学性质
3位有酚羟基，呈弱酸性，易氧化； 6位醇羟基，中性，酸性条件下易脱水 醚桥键，中性，对酸不稳定，易失水 7，8位双键，易还原 17位的叔氮原子呈碱性；
－酸碱两性，临床上常用其盐酸盐
吗啡的性质
（2） 稳定性 3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置 过程中，受光催化易被空气中的氧化变色，生成毒性大的 双吗啡(或称伪吗啡)和N-氧化吗啡。
风湿性关节炎。过量服用导致肝坏死。
325 mg/片
对乙酰氨基酚
250 mg/片
125 mg/片
105 mg/片
200 mg/袋
325 mg/片
成年人一次不能超过10g，婴幼儿不推荐使用复合型感冒药。
水杨酸类
水杨酸
阿司匹林 Pka = 3.5
阿司匹林具有解热镇痛、抗炎、抗风湿作用，是风湿的首选药物 阿司匹林对胃黏膜有刺激，甚至引起胃出血、胃穿孔
-Cl
将水杨酸的羟基替换为氨基 用于治疗风湿性及类风湿性关节炎 胃肠道刺激，粒细胞缺乏症，血小板减少性紫癜，临床上的应用已大大减少
1,2-苯并噻嗪类药物
吡罗昔康
舒多昔康
美洛昔康
❖药物结构中含有烯醇羟基，不含羧基，但具有酸性，pKa 4~6， 较一般非甾体抗炎药，胃肠道刺激小 ❖研究表明，该类药物对COX-2的抑制作用比COX-1强，有一定 的选择性。
贝诺酯
贝诺酯口服对胃无刺激，老年人和儿童使用
二、非甾体抗炎药
非甾体抗炎药：主要用于风湿疾病的治疗
甾体抗炎药
作用机制
磷脂酶 磷脂 非甾体抗炎药
花生四烯酸（AA）
非甾体抗炎药
前列腺素（PGs） 血管扩张，血管通透性增加
药物化学知识点
第十三章、激素
• 其基本骨架：环戊烷并多氢菲 • 典型药物：黄体酮 本品口服无效，须制备成油溶液注射使用。
• 雄激素结构特征 • 雌激素结构特征
第十四章、抗菌素
• 典型药物1： 磺胺嘧啶（SD） 为治疗和预防流脑的首选药物。 • 典型药物2： 磺胺甲恶唑（SMZ）--又名新诺明 常与TMP合用，做成复方制剂（即复方新诺明）
第十一章、抗过敏药
◆典型药物2：盐酸赛庚啶的性质和用途
本品有较强的抗阻胺作用，口服易吸收， 并具有抗5-羟色胺及抗胆碱作用。
临床用于荨麻疹、湿疹、皮肤瘙痒及其他 过敏性疾病。
第十二章、降血糖药
• 典型药物：格列本脲的性质和用途 其结构中脲部分不稳定，在酸性条件下受 热容易分解。
临床上用于治疗饮食不能控制的中、重度2型糖尿病人，不适用于治疗老年患者，因 为易引起低血糖。
第三章、抗癫痫药
• 典型药物：苯妥英钠结构、稳定性和用途 分子结构（熟记） 本品水溶液显碱性，露置空气中，可吸收 CO2产生不溶于水的苯妥英而变浑浊。 本品应遮光，密封贮存。 与吡啶-硫酸铜试液反应显蓝色，常用来鉴 别苯妥英钠与巴比妥类药物。
第三章、抗精神病药
• 典型药物：盐酸氯丙嗪结构、稳定性、代谢途径 和用途 又名：冬眠灵 分子结构（熟记） 本品具有吩噻嗪环，易被氧化。 代谢过程：硫原子氧化、苯环羟基化、侧链去N甲基和侧链的氧化。 本品主要用于精神分裂症、躁狂症、人工冬眠及 低温麻醉等
药士职称考试 药物化学知识点解读
第一章、绪论物的化学结构、制备 方法、理化性质、构效关系、体内代谢以及 寻找新药途径与方法的一门综合性学科。
第二章、麻醉药
◆局部麻醉药 1、典型药物：盐酸普鲁卡因结构特性、性质 和用途 分子式：C13H20N2O2· HCl 结构式：
主管药师考试辅导练习题(答案版)-药物化学 第四节 解热镇痛药、非甾体抗感染药和抗痛风药
药物化学第四节解热镇痛药、非甾体抗感染药和抗痛风药一、A11、关于对乙酰氨基酚的叙述不正确的是A、结构中含有游离的羧基B、又名扑热息痛C、发生重氮化偶合反应，生成橙红色偶氮化合物D、会生成少量毒性代谢物N-乙酰亚胺醌E、本品过量时，N-乙酰半胱氨酸可用作为解毒剂2、阿司匹林因易水解失效，应采取的贮存方法是A、阴凉处贮存B、密封，干燥处贮存C、密闭贮存D、冷冻贮存E、遮光贮存3、对乙酰氨基酚又名A、扑热息痛B、乙酰水杨酸C、消炎痛D、萘普生E、芬布芬4、对乙酰氨基酚容易发生水解反应，因其结构中含有A、酰胺键B、芳伯氨基C、酚羟基D、羧基E、哌嗪基5、具有酰胺类结构的药物A、普鲁卡因B、扑热息痛C、阿司匹林D、布洛芬E、双氯芬酸钠6、关于阿司匹林的叙述，不正确的是A、吸湿能水解成水杨酸和醋酸B、易溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液C、其游离酸成盐用于医疗D、有解热和抗风湿作用E、碱性条件下不稳定7、关于丙磺舒说法正确的是A、抗痛风药物C、适用于治疗急性痛风和痛风性关节炎D、本品可与阿司匹林合用产生协同作用E、能促进青霉素、对氨基水杨酸的排泄8、临床上可用丙磺舒以增加青霉素的疗效，原因是A、在杀菌作用上有协同作用，B、对细菌有双重阻断作用C、延缓耐药性产生D、两者竞争肾小管的分泌通道E、以上都不对9、具有如下化学结构的药物是A、别嘌醇B、丙磺舒C、苯溴马隆D、秋水仙碱E、阿司匹林10、不属于吡罗昔康作用特点的是A、起效迅速B、作用持久C、副作用较小D、容易产生耐受性E、半衰期较长11、关于对乙酰氨基酚的叙述正确的是A、发生重氮化偶合反应，生成紫色B、主要在肾脏代谢，在尿中排泄C、只生成葡萄糖醛酸代谢物D、会生成少量毒性代谢物N-乙酰亚胺醌E、本品可用于治疗发热疼痛及抗感染抗风湿12、下列叙述正确的是A、对乙酰氨基酚微溶于冷水，易溶于氢氧化钠溶液B、对乙酰氨基酚在酸性条件下水解，在碱性条件下稳定C、对乙酰氨基酚易水解生成对甲基苯胺D、又名乙酰水杨酸13、阿司匹林在制剂中发生氧化的物质基础是存放过程产生了A、乙酰水杨酸B、水杨酸C、醋酸D、苯环E、苯甲酸14、下列药物中哪种药物不具有旋光性A、阿司匹林(乙酰水杨酸)B、葡萄糖C、盐酸麻黄碱D、青霉素E、四环素15、既可以解热、镇痛、抗炎，又有防止血栓形成作用的药物是A、布洛芬B、阿司匹林C、双氯芬酸D、对乙酰氨基酚E、酮洛芬16、下面哪个药物仅具有解热、镇痛作用，不具有消炎、抗风湿作用A、芬布芬B、阿司匹林C、对乙酰氨基酚D、萘普生E、吡罗昔康17、阿司匹林性质不稳定的主要原因是A、脱羧B、水解C、消旋化D、异构化E、聚合18、应用过量时可使用Ｎ-乙酰半胱氨酸作为解毒剂的药物是A、吡罗昔康与三氯化铁反应生成玫瑰红色B、对乙酰氨基酚加三氯化铁产生红色C、双氯芬酸钠可通过重氮化耦合反应进行鉴别D、阿司匹林加酸煮沸放冷，再加三氯化铁显红色E、吲哚美辛与新鲜的香草醛盐酸液共热，显紫堇色19、下列叙述正确的是A、萘普生能溶于水，不溶于氢氧化钠及碳酸钠溶液B、萘普生适用于治疗风湿性和类风湿性关节炎C、布洛芬以消旋体给药，但其药效成分为R-(-)-异构体E、布洛芬与萘普生的化学性质不同20、下列说法正确的是A、R-(-)-布洛芬异构体有活性，S-(+)-布洛芬异构体无活性B、R-(-)-萘普生异构体活性强于S-(+)-萘普生异构体C、吲哚美辛结构中含有酯键，易被酸水解D、布洛芬属于1，2-苯并噻嗪类E、美洛昔康对慢性风湿性关节炎抗感染镇痛效果与吡罗昔康相同21、第一个在临床上使用的1，2-苯并噻嗪类药物是A、吲哚美辛B、双氯芬酸钠C、吡罗昔康D、阿司匹林E、对乙酰氨基酚22、下列描述与吲哚美辛结构不符的是A、结构中含有羧基B、结构中含有对氯苯甲酰基C、结构中含有甲氧基D、结构中含有咪唑杂环E、遇强酸和强碱时易水解，水解产物可氧化生成有色物质23、萘普生属于下列哪一类药物A、吡唑酮类B、芬那酸类C、芳基乙酸类D、芳基丙酸类E、1，2-苯并噻嗪类24、下面哪个药物具有手性碳原子，临床上用S（+）-异构体A、安乃近B、吡罗昔康C、萘普生D、羟布宗E、双氯芬酸钠25、布洛芬为A、镇静催眠药B、抗癫痫药C、中枢兴奋药D、非甾体抗炎药E、麻醉药26、属于非甾体类的药物是A、雌二醇B、双氯芬酸D、米非司酮E、泼尼松龙27、在消化道经过酶代谢使无效构型转化成有效构型的药物是A、吡罗昔康B、布洛芬C、贝诺酯D、普鲁卡因胺E、诺氟沙星二、B1、A.与葡萄糖醛酸结合B.D-25羟化酶催化C.与N-乙酰半胱氨酸结合D.细胞色素p450酶催化E.黄嘌呤氧化酶催化<1> 、水杨酸代谢是A B C D E<2> 、对乙酰氨基酚中毒是通过A B C D E2、A B C D E<2> 、萘普生A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 A【答案解析】对乙酰氨基酚中没有游离的羧基，对乙酰氨基酚又名扑热息痛，可发生重氮化偶合反应，生成橙红色。
执业药师考试笔记--药物化学3
第二十三章抗心绞痛药分类（4类）：一、硝酸酯及亚硝酸酯二、钙通道阻滞剂（21章抗高血压）三、β－受体阻断剂（18章肾上腺素能药）四、其他类一、硝酸酯及亚硝酸酯类作用机理：释放NO血管舒张因子,扩张冠状动脉1.硝酸甘油化学名：1,2,3-丙三醇三硝酸酯①黄色油状，吸收空气的水成塑胶状②遇热或撞击易爆炸③碱性条件迅速水解（甘油、恶臭丙烯醛）④代谢产物是1,2（和1,3）甘油二硝酸酯等2.硝酸异山梨酯化学名：1,4：3,6 - 二脱水–D-山梨醇二硝酸酯①遇热易爆炸（共性）②稀硫酸条件会水解生成硝酸③作用维持时间长，会产生耐受性④代谢产物2（或5）单硝酸酯有活性3.单硝酸异山梨酯特点：①为异山梨醇的5－单硝酸酯②原是异山梨酯的体内活性代谢物4.戊四硝酯结构特点：戊四醇的四硝酸酯作用特点：维持时间长二、其他类双嘧达莫（潘生丁）作用：防止血栓，治疗心绞痛、心梗等第二十四章利尿药作用：影响原尿中Na＋－K＋－2Cl－等电解质、水的重吸收，促进其排出，减少血容量，降血压。
按作用机制分六类：一、渗透性利尿药（考纲无要求）二、碳酸酐酶抑制剂六、盐皮质激素受体拮抗剂二、碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺（P480）磺胺类长期用导致尿液碱化，体液酸性，酸中毒利尿作用差，治疗青光眼、脑水肿三、Na＋－K＋－2Cl－同向转运抑制剂1.呋噻米化学名：2-[（2-呋喃甲基）氨基]-5-（氨磺酰基）-4-氯苯甲酸①磺酰胺结构会酸性水解，不可与酸性药物配伍②水解产物是取代的苯甲酸和呋喃甲酸③促NaCl排泄、治疗水肿、还有温和降压作用2.依他尼酸化学名：[2,3-二氯-4-（2-亚甲基丁酰基）苯氧基]乙酸①结构特征：α、β不饱和酮②强碱加热，亚甲基分解生成甲醛，有变色反应③强利尿药，慎用，引起电解质紊乱，需补氯化钾四、Na＋－Cl－同向转运抑制剂1.氢氯噻嗪化学名：6-氯- 3,4- 二氢-2H- 1,2,4–苯并噻二嗪-7-磺酰胺- 1, 1-二氧化物①含两个磺酰胺，弱酸性，2位N上H酸性强②水溶液易水解（磺酰胺的水解）③具降压作用，和降压药合用2.氯噻酮①结构特点：于噻嗪类相似含磺酰胺②作用特点：长效（2～3天）③增加Na＋、Cl－、K＋排出，易缺钾④孕妇、哺乳期妇女慎用五、肾内皮细胞Na+通道抑制剂1.氨苯蝶啶蝶啶结构，代谢产物有活性2.阿米洛利吡嗪结构，认为是蝶啶的开环衍生物保钾排钠六、盐皮质激素受体拮抗剂螺内酯1.结构特征：甾体，3 酮，4烯，7乙酰硫基，17位螺内酯化学名：17β-羟基-3-氧-7α-（乙酰硫基）-17α-孕甾-4-烯-21-羧酸γ-内酯2.化学性质：空气中稳定3.代谢：脱乙酰巯基，生成坎利酮（活性代谢物）及坎利酮酸（无活性）4.副作用：因保钾利尿，高血钾者忌用例题：最佳选择题9.下列那个不符合盐酸美西律A.治疗心律失常B.其结构为以醚键代替了利多卡因的酰胺键C.和碱性药物同用时，需要测定尿的pH值D.其中毒血药浓度与有效血药浓度差别较大，故用药安全E.化学名为1-（2,6- 二甲基苯氧基）-2-丙胺盐酸盐答案：D【答疑编号21240101】配伍选择题A.氟伐他汀B.呋噻米C.硝酸异山梨酯D.盐酸地尔硫卓E.利血平1.在光热下可在3位发生差向异构化（E）【答疑编号21240102】2.作用机理是释放NO血管舒展因子（C）【答疑编号21240103】3.羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂（A）【答疑编号21240104】4.钙通道阻滞剂类抗心绞痛药（D）【答疑编号21240105】多选题101.下列哪些性质与卡托普利相符A.化学结构中含有两个手性中心B.化学结构中含有巯基，遇光在水溶液中可发生自动氧化生成二硫化合物C.为抗心律失常药D.为血管紧张素转化酶抑制剂，用于治疗高血压症E.有类似蒜的特臭，在水中可溶解答案：ABDE【答疑编号21240106】第二十五章平喘药第六篇呼吸系统药物分类：一、β2肾上腺素受体激动剂二、M胆碱受体拮抗剂三、影响白三烯的药物四、糖皮质激素药物五、磷酸二酯酶抑制剂（茶碱）一、β2肾上腺素受体激动剂1.硫酸沙丁胺醇化学名：1-（4-羟基-3-羟甲基苯基）-2-（叔丁氨基）乙醇硫酸盐特点：①盐易溶水②有酚羟基易氧化，避光③可进入胎盘屏障，哺乳妇女注意④两个光学异构体，R（—）优于S（＋）2.沙美特罗亲脂性更强的苯丁氧己基化学名：（RS）1-（4-羟基-3-羟甲基苯基）-2-[6（4-苯丁氧基已氨基）]乙醇作用时间长构效关系总结：1.β2肾上腺素受体激动剂，词干― XX特罗‖2.结构：异丙肾上腺素结构改造，羟基取代的苯乙胺3.侧链氨基上大的取代基或芳环，更适合β2受体4.去掉邻二羟基，避免儿茶酚胺甲基转移酶代谢，口服和延长作用时间二、M胆碱受体拮抗剂异丙托溴铵化学名：溴化α-（羟甲基）苯乙酸8-甲基-8-异丙基- 8- 氮杂双环[3.2.1] -3-辛酯异丙托溴铵特点：①酯结构，碱性溶液迅速分解②同阿托品，托品酸内消旋，旋光度0③具莨菪碱的理化性质④季铵碱，减少抑制中枢M胆碱副作用用气雾剂三、影响白三烯的药物白三烯受体拮抗剂和白三烯合成抑制剂1.孟鲁司特选择性白三烯受体的拮抗剂2.扎鲁司特以白三烯LTD4为先导化合物改造得到，拮抗白三烯受体3.齐留通白三烯合成抑制剂，不适用急性发作，有肝毒性四、糖皮质激素药物结构为甾体激素多吸入给药，在肺部吸收，全身副作用小1.丙酸倍氯米松气雾剂用于慢性过敏性哮喘，外用治疗各类皮肤病化学名：16β-甲基-11β，17α，21-三羟基-9α- 氯孕甾-1,4－二烯-3,20-二酮－17,21-二丙酸酯2.丙酸氟替卡松硫代羧酸的衍生物硫代羧酸酯具有活性，硫代羧酸无活性，水解失活，减少全身副作用3.布地奈德代谢（16羟基、6羟基）失活，避免全身性作用五、磷酸二酯酶抑制剂1.茶碱化学名为1,3-二甲基-3，7-二氢-1H-嘌呤-2，6-二酮一水合物①是黄嘌呤衍生物，作用机制复杂②代谢N脱甲基，8位氧化成尿酸③代谢受地尔硫卓、西米替丁、红霉素、环丙沙星影响，有效和中毒血药浓度相差小，注意2.氨茶碱茶碱与乙二胺的复盐，增加了水溶性，注射用3.二羟基丙茶碱茶碱7位的二羟基取代衍生物对心脏和神经系统的影响小第二十六章镇咳祛痰药一、镇咳药（两类：中枢性和外周性）（一）中枢性镇咳药1.磷酸可待因（麻）化学名：17-甲基-3-甲氧基-4,5α-环氧-7,8-二去氢吗啡喃-6α-醇磷酸盐倍半水合物①吗啡3甲醚衍生物②抑制延脑的咳嗽中枢③有成瘾性，按麻醉药品管理2.右美沙芬①具吗啡喃基本结构②右旋体镇咳，无成瘾性③左（消）旋体具成瘾性，麻醉药管理（二）外周性止咳药非成瘾性，并有麻醉作用1.磷酸苯丙哌林化学名为1-[2-（2-苄基苯氧基）-1-甲基乙基]哌啶磷酸盐①刺激性臭味②中枢、外周双重机制二、祛痰药痰液稀释药，促进黏液分泌，易咳出黏痰溶解药，降解痰中黏性成分，降低黏度1.盐酸溴已新化学名：N-甲基-N-环已基-2-氨基-3，5-二溴苯甲胺盐酸盐性质：①碱性成盐水溶性小②作用：降低痰液的黏稠性③代谢产物是氨溴索2.盐酸氨溴索化学名为反式-4-[（2-氨基-3,5-二溴苄基）氨基]环已醇盐酸盐①溴己新代谢产物（环己烷羟基化,N－去甲基）②两个手性碳，用反式的两个异构体③黏痰溶解剂并有促表面活性物质合成和分泌作用3.乙酰半胱氨酸化学名为N-乙酰基-L-半胱氨酸①巯基化合物，易氧化,避光保存,临用前配制②可与金属离子络合③与两性霉素、氨苄西林有配伍禁忌④作用机制：巯基（-SH）能使痰液中糖蛋白多肽的二硫键（－S－S－）断裂，降低痰液的黏滞性⑤用于对乙酰氨基酚过量的解毒（巯基与其毒性毒性产物N－乙酰亚胺醌结合，排出体外）4.羧甲司坦乙酰半胱氨酸的类似物巯基不是游离的，作用是能使黏蛋白的二硫键（－S－S－）断裂，降低痰液的黏滞性大纲试题类型举例最佳选择题例2例2：某病人正在服呋喃硫胺片剂，因突发上呼吸道感染，出现咳嗽多痰，根据下列药物的结构，推断不宜选用的镇咳祛痰药是VB1的前药【答疑编号21260101】答案: C最佳选择题4.以下拟肾上腺素药物中含有2个手性碳原子的药物是A.盐酸多巴胺B.盐酸克仑特罗C.盐酸异丙肾上腺素D.盐酸氯丙那林E.盐酸麻黄碱【答疑编号21260102】答案: E配伍选择题[7～9]A.丙酸倍氯米松B.茶碱C.沙美特罗D.异丙托溴铵E.硫酸沙丁胺醇7.化学名为16β-甲基-11β，17α，21-三羟基-9α- 氯孕甾-1,4－二烯-3,20-二酮－17,21-二丙酸酯【答疑编号21260103】答案：A8.化学名为1,3-二甲基-3，7-二氢-1H-嘌呤-2，6-二酮一水合物【答疑编号21260104】答案：B9.化学名为1-（4- 羟基-3- 羟甲基苯基-2-（叔丁氨基）乙醇硫酸盐【答疑编号21260105】答案：E多选题16.化学结构如下的药物A.吗啡B.可待因C.有成瘾性，应按麻醉药品管理D.外周性止咳药E.在体内代谢，有N脱甲基产物【答疑编号21260106】答案：BCE第二十七章抗溃疡药第七篇消化道系统药物按作用机制分三类：1.组胺H 2受体拮抗剂（抑制胃酸分泌）2.H ＋/K＋－ATP酶（质子泵）抑制剂（抑制胃酸分泌）3.前列腺素类胃黏膜保护剂第一节组胺H2受体拮抗剂结构分类：（词干XX替丁）1.咪唑类西咪替丁2.呋喃类雷尼替丁3.噻唑类法莫替丁4.哌啶甲苯类（罗沙替丁）1.西咪替丁咪唑类第一个与雌激素受体有亲和力，长期用有副作用2.雷尼替丁呋喃类雷尼替丁化学名：N’-甲基- N-[2-[[[ 5- [（二甲氨基）甲基]-2–呋喃基]甲基]硫代]乙基]–2 –硝基 - 1,1 –乙烯二胺盐酸盐性质：①有异臭、易溶于水、极易潮解②临床用反式体，顺式体无效③作用比西咪替丁强3.法莫替丁噻唑类作用强于西咪替丁、雷尼替丁构效关系：①碱性芳杂环，咪唑，呋喃、噻唑引入碱性基团活性高②平面极性的基团，同常具胍、脒基等，极性强③易曲挠的链或芳环系统，长度为组胺的2倍第二节质子泵抑制剂H ＋/K＋－ATP酶，称为质子泵。
解热镇痛药
PGI2：存在于血管壁，具抑制血小板聚集 ，防止血小板粘附，保持血流通畅作用——小 剂量阿司匹林对其不敏感，大剂量时可抑制其
生成，则可能起促进血小板聚集，促进血栓形
成。
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作用和用途
阿司匹林
☆ 解热、镇痛、抗炎抗风湿作用强
（1）感冒发热、慢性钝痛 — 中剂量，复方制剂 （APC）。
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• 瑞夷综合症： • 肾脏
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赖氨酸阿司匹林
Aspirin-dl-lysine
Aspirin-dl-lysine为aspirin与赖氨酸制 成的复盐，0.9 g相当于0.5 g的aspirin。其 水溶性大，可制成注射剂。不仅起效快，作用 强，而且避免了口服给药对胃肠道的直接刺激。
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【不良反应与注意事项】 Acetaminophen为非处 方药（OTC）。偶见皮肤黏膜过敏反应。长期使 用极少数患者可致肾毒性，如肾乳头坏死和慢性 间质性肾炎等。过量误服（105g以上），可致 急性中毒性肝坏死。
【药物相互作用】 ① Aniline与肝药酶诱导药 如巴比妥类合用时，易发生肝脏毒性反应；② Aniline可延长氯霉素（chloramphenicol）的半 衰期，并增加其毒性。
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8Байду номын сангаас
第一节 水杨酸
类
水杨酸类（salicylates）是应用最 早的NSAIDs,临床使用最为广泛和持久的 为阿司匹林（aspirin）,又称乙酰水杨酸 （acetylsalicylic acid）。
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药物化学第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药
二、N-芳基邻氨基苯甲酸类
药物名称
X
R1
R2
R3
甲芬那酸
Mefenamic Acid
CH
CH3
CH3
H
氟芬那酸
Flufenamic Acid
CH
H
CF3
H
甲氯芬酸 Meclofenamic Acid CH
Cl
CH3
Cl
单氯那芬那酸 Chlofenamic Acid
尼氟酸 Niflumic Acid
1.羟布宗的代谢
一、3,5-吡唑烷二酮类
1.羟布宗的合成
二、N-芳基邻氨基苯甲酸类
此类药物又称为灭酸类药物。邻氨基苯甲酸类衍生 物都具有较强的消炎镇痛作用，临床上用于治疗风 湿性及类风湿性关节炎。该类药物的副作用较多， 主要是胃肠道障碍，如恶心、呕吐、腹泻、食欲不 振等，亦能引起粒性白细胞缺乏症、血小板减少性 紫癜、神经系统症状如头痛、嗜睡等
如过量服用Paracetamol，使肝脏中贮存的谷胱甘肽 大部分被消耗，毒性代谢物可与肝蛋白质形成共价加成物 ，导致肝坏死。此时，可服用解毒药N-乙酰半胱氨酸（NAcetylcysteine）来对抗。N-乙酰半胱氨酸的作用类似谷 胱甘肽，可与活性代谢物轭合，使之失活。轭合物溶于水 ，可从肾脏排除。
三、吡唑酮类
阿司匹林作用机制
二、水杨酸类
阿司匹林的合成
阿司匹林的合成中杂质
阿司匹林化学稳定性
阿司匹林的代谢
阿司匹林的作用
本品具有较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用。临 床上用于感冒发烧、头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛和痛经 等，是风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。本品是 花生四烯酸环氧合酶的不可逆抑制剂，结构中的乙酰基能 使环氧合酶活动中心的丝氨酸乙酰化，从而阻断了酶的催 化作用，乙酰基难以脱落，酶活性不能恢复，进而抑制了 前列腺素的生物合成。本品对血小板有特异性的抑制作用 ，可抑制血小板中血栓素（TXA2）的合成。而TXA2具有 血小板聚集作用，并可引起血管收缩形成血栓，因此，本 品还可用于心血管系统疾病的预防和治疗。
药物化学重点知识点总结
药物化学重点知识点总结1 绪论细目要点要求1.药物化学的定义及研究内容———掌握2.药物化学的任务———掌握3.药物的名称通用名和化学名掌握一、药物化学的定义及研究内容药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是连接化学与生命科学使其融合为一体的交叉学科。
研究内容包括化学药物的化学结构、理化性质、合成工艺、构效关系、体内代谢、作用机制以及寻找新药的途径与方法。
（二）药物化学的任务1.为有效利用现有化学药物提供理论基础；2.为生产化学药物提供先进、经济的方法和工艺；3.为创制新药探索新的途径和方法；（三）药物名称国际非专有药名（INN）INN是新药开发者在新药研究时向世界卫生组织申请，由世界卫生组织批准的药物的正式名称并推荐使用的名称。
该名称不能取得任何知识产权的保护，任何该产品的生产者都可使用，也是文献、教材及资料中以及在药品说明书中标明的有效成分的名称。
中国药品通用名称通用名是中国药品命名的依据，是中文的INN。
简单有机化合物可用其化学名称。
化学名（1）英文化学名（2）中文化学名如：阿司匹林，中文化学名为：2-（乙酰氧基）苯甲酸商品名生产厂家为了保护自己利益，在通用名不能得到保护的情况下，利用商品名来保护自己并努力提高产品的声誉。
商品名可申请知识产权保护举例：对乙酰氨基酚扑热息痛、泰诺、百服宁ParacetamolN–（4-羟基苯基）乙酰胺通用名中文的INN商品名国际非专有药名化学名2 麻醉药细目要点要求局部麻醉药（1）局部麻醉药分类、构效关系掌握（2）盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因结构特点、性质和用途熟练掌握（3）盐酸丁卡因的性质和用途了解麻醉药按作用部位分为全身麻醉药和局部麻醉药。
全身麻醉药作用于中枢神经系统，使其受到可逆性抑制；局部麻醉药作用于神经末梢或神经干，阻滞神经冲动的传导。
一、全身麻醉药（一）全身麻醉药的分类全身麻醉药根据给药途径可分为吸入性麻醉药和非吸入性麻醉药，即静脉麻醉药。
药物化学-解热镇痛药及抗炎药
丙磺舒
[化学结构式]
磺酰胺基
HOOC
SO2N
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
[理化性质]
1. 丙磺舒+ NaOH
加热共融 亚硫酸
[药理作用]
增加尿酸排泄而降低血中尿酸盐的浓度， 主要治疗慢性痛风，对急性痛风无效。
复习题
1.下列叙述与阿司匹林不符的是： A.为解热镇痛药 B.易溶解于水 C.微带醋酸味 D.具有抗炎作用 答案：B 2.对乙酰氨基酚具有重氮化偶合反应，是因 其结构中具有： A.酚羟基 B.酰胺基 C.潜在的芳香第一胺 D.苯基 答案： C
吲哚美辛 （消炎痛）
[化学结构式]
4
母核结构：吲哚杂环
3
H3C O
5
CH2COOH
2 7
6
N C O
1
CH3 CI
[理化性质]
1.几乎不溶于水，可溶于氢氧化钠溶液。 2.分子中含有酰胺键, 在光照或强酸或强碱条件下
水解(水解产物可被氧化成有色物质)。
双氯芬酸钠（扶他林，双氯灭痛）
抗炎、镇痛和解热作用很强。
COOH O司匹林）
[化学结构式]
COOH OH
COOH O C CH3 O
水杨酸
乙酰水杨酸
[理化性质]
1.本品为白色粉末;无臭或微带醋酸臭，微溶于水。 2.分子中含酯键,在干燥的空气中较稳定,遇潮湿的空 气则缓慢水解，生成水杨酸和醋酸.
注:水解后刺激性和毒性都增加。
[理化性质]
1.分子中含酰胺键, 可发生水解.(有潜在的芳伯氨基， 水解产物可发生重氮化偶合反应)
NH C O CH3
NH2
H2O
H
或 OH
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解热镇痛药
作用机理：抑制PG的生物合成；作用靶点: 环氧酶只对慢性钝痛有良好的作用
药名
阿司匹林Aspirin乙酰水杨酸
结构与化学名
2-（乙酰氧基）苯甲酸
类型
水杨酸类
作用靶点
不可逆的花生四烯酸环氧酶抑制剂；
抑制血小板中血栓素A2（TXA2）的合成，具有强效的抗血小板凝聚作用
化学性质
水解产生水杨酸
水杨酸交易氧化，酚羟基被氧化成醌型有色物质；空气中可渐变为淡黄，红棕甚至深棕色，水溶液变化更快，碱、光线、升高温度及微量铜、铁等离子可促进反应进行。
鉴别反应
Aspirin的碳酸钠溶液加热放冷后，与稀硫酸反应，析出白色沉淀，并发出醋酸臭气
杂质：水解产生的水杨酸，加铁盐（三氯化铁）产生紫堇色
过敏性杂质：乙酰水杨酸酐，含量不超过0.003%（W/W）时，则无影响
体内代谢
代谢主产物为葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物，并以此从肾脏排出体外
药物用途
解热镇痛药，广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。
对结肠癌有预防作用。
抗炎作用
不良反应
对胃粘膜的刺激作用；可引起胃及十二指肠出血等症。
——游离羧基存在
合成
药名
对乙酰氨基酚Paracetamol扑热息痛
结构与化学名
N-（4-羟基苯基）乙酰胺
类型
苯胺类（乙酰苯胺->非那西丁->扑热息痛）
化学性质
稳定性：在空气稳定，水溶液中的稳定性与溶液的pH值有关
水解性：在酸中水解生成对氨基酚
鉴别反应
水溶液与三氯化铁溶液反应，呈蓝紫色
芳伯胺特征反应：其稀盐酸溶液与亚硝酸钠反应后，再与碱性β-萘酚反应，呈红色
杂质：对氨基酚，可与亚硝酰铁氰化钠试液作用呈色
代谢
代谢产物N-乙酰基亚胺醌可致肝坏死
药物用途
用于发热、头痛、风湿痛神经痛及痛经等，无抗炎作用合成
吡唑酮类（安乃近）。