环烷烃的化学性质
环烷烃的概念
环烷烃的概念环烷烃是一类有机化合物，也被称为脂环烷烃或脂肪环烷烃。
它的分子结构由碳(C)和氢(H)原子组成，其中碳原子形成一个或多个环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
环烷烃的普遍化学式为CnH2n，其中n代表碳原子的数量。
环烷烃根据碳原子的环状结构可以分为多个类别，最简单的是环己烷(C6H12)，它由六个碳原子组成一个环。
其他常见的环烷烃有环戊烷、环丙烷等。
环烷烃的特点是分子结构中含有一个或多个环状结构，这种环状结构使得环烷烃相对于直链烷烃具有一些特殊的性质。
首先，由于环烷烃分子内部有较大的空间限制，环烷烃的分子难以与其他分子进行反应，使得环烷烃的化学稳定性较高。
此外，环烷烃还具有较高的沸点和熔点，比直链烷烃的物理性质要高。
环烷烃可以通过多种方法合成，最常见的方法是通过烷烃的脱氢反应得到。
例如，环己烷可以由己烷经过加热脱氢反应制得。
此外，环烷烃还可以通过环状化合物之间的反应合成，如环戊烷可以由乙烯和乙烯二聚反应得到。
环烷烃在生活中有广泛的应用。
最典型的例子是石油和天然气中的环烷烃，它们是石油和天然气中最常见的组分之一。
石油和天然气中的环烷烃可以用于生产燃料、润滑剂和化工原料。
此外，环烷烃还可用作溶剂、塑料、橡胶等领域的原料。
但是，环烷烃也存在一些环境和健康方面的问题。
环烷烃是一类挥发性有机物，它们在大气中的存在会对空气质量产生负面影响，形成臭氧、光化学烟雾等污染物。
此外，环烷烃还可能引发健康问题，如呼吸道疾病和神经系统损伤。
总之，环烷烃是一类有机化合物，具有稳定性高、物理性质特殊的特点。
它们在能源、化工和其他领域有着广泛的应用，但也带来环境和健康方面的问题。
对环烷烃的深入研究和合理利用，有助于提高环境质量，推动可持续发展。
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1，3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应，不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能（KJ.mol-1） 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论：环烷烃的张力能越大，越不稳定。 （稳定性：环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷）
四、环已烷的构象
环已烷的构象
（1）优势构象：椅式构象
椅式 （2）a，e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃，通式为
CnH2n（n≥3）。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1，2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
环烷烃的性质
环烷烃的性质
常见环、中环和大环环烷烃较稳定，化学性质与链状烷烃相似，与强酸（如硫酸）、强碱（如氢氧化钠）、强氧化剂（如高锰酸钾）等试剂都不发生反应，在高温或光照下能发生自由基取代反应；小环环烷烃环丙烷和环丁烷不稳定，除可以发生自由基取代反应，易开环发生加成反应（additionreaction）。
1.自由基取代反应
环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，可发生自由基取代反应。
例如：
2.加成反应
（1）加氢
在催化剂Ni的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。
（2）加卤素、氢卤酸
★环丙烷在常温下，能与卤素或氢卤酸发生加成反应。
例如：
★环丁烷在加热条件下，也可以与卤素或氢卤酸发生加成反应
★环戊烷、环己烷及高级环烷烃不能发生加成反应。
当环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸作用时，碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。
氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。
例如：
小结：环丙烷的性质很活泼，易开环发生加成反应；环丁烷的活性较环丙烷弱，可以开环发生加成反应，只是条件较环丙烷强烈；环戊烷、环己烷及高级环烷烃的化学性质则与开链烷烃相似，环比较稳定难发生开环加成反应。
另外，环烷烃同链状烷烃一样可以发生自由基取代反应。
”芳香烃”与环烷烃有何不同？
”芳香烃”与环烷烃有何不同？一、芳香烃的结构特点芳香烃是一类由苯环及其衍生物构成的有机化合物。
苯环由六个碳原子和六个氢原子组成，这些碳原子通过共用键结合在一起，形成一个稳定的环状结构。
与此不同的是，环烷烃是由碳原子构成的链状结构，碳原子之间通过单或多个共用键连接。
芳香烃的苯环结构使其具有独特的性质和反应活性。
它们往往具有较高的稳定性，可以经受高温和强酸碱条件下的反应。
此外，芳香烃还表现出各种特殊的化学反应，如亲电取代反应、加成反应等。
二、环烷烃的物理性质1. 沸点和熔点：环烷烃由于分子结构的简单性，其沸点和熔点相对较低。
这使得环烷烃在一定温度范围内易于在液体和气体之间相互转化。
2. 极性：环烷烃通常是非极性分子，其分子间的相互作用力主要是范德华力。
这也是环烷烃的低沸点和熔点的原因之一。
3. 溶解度：环烷烃在非极性溶剂中溶解度较高，如烷烃、芳烃等。
然而，在极性溶剂中，环烷烃的溶解度较低。
三、芳香烃的应用1. 化学工业：芳香烃是合成许多有机化合物的重要原料，如塑料、橡胶、染料和药物等。
例如，苯是许多材料的原料之一，广泛用于合成化学品和染料。
2. 香料和香精工业：芳香烃广泛应用于香水、香精和香料的制造。
由于芳香烃具有独特的芳香气味，因此被广泛用于美容、个人护理和食品工业。
3. 燃料工业：某些芳香烃可用于汽油和柴油的添加剂，以改善燃料的抗爆性能。
此外，芳香烃还可以作为燃料储存和输送的介质。
四、环烷烃的应用1. 燃料工业：环烷烃是一类理想的燃料，例如甲烷、乙烷等。
它们具有高热值、低排放和良好的可燃性。
2. 化学工业：环烷烃在化学工业中也有广泛的应用。
例如，环己烷用作溶剂和萃取剂，环戊烷用于合成巴比妥类药物。
3. 制冷剂：环烷烃中的一些化合物，如氟利昂气体，曾经是常用的制冷剂。
然而，由于其对臭氧层的破坏性作用，现在已经被禁止使用。
五、环烷烃与芳香烃的环境影响环烷烃和芳香烃在燃烧过程中会产生有害气体和颗粒物，对环境和人类健康造成潜在风险。
烷烃环烷烃的物理化学性质
沸点与碳原子数的关系 在正烷烃中，随相对分子质量增加， 沸点也随之升高，其原因为： 1.分子间作用力增大 2.分子运动所需能量增加
但随着相对分子质量的增加，每增加一个-CH2-，沸点增加的幅度很快减少。 CH4 沸点/℃ 差/℃ -161.6 73 C2H6 -88.6 C10H22 174 22 C11H24 195.8 C18H38 303 7 C19H40 309.7
烷烃和环烷烃的物理性质
物理性质： 状态（气体？ 液体 ？ 固体？ ）、熔点、沸点、相 对密度、折射率和溶解度 在一定条件下，化合物的物理性质是固定的，
丌变化的，通常把这些参数值称作物理常数。
物理常数是化合物的基本属性，通过测定物理 常数可以鉴定化合物，确定化合物的纯度等。
一些直链烷烃的物理常数
C1-4 气
比较沸点高低
1. 正丁烷 和 异丁烷 2. 正辛烷 和 2,2,3,3，-四甲基丁烷 3. 庚烷， 2-甲基己烷和2,2,3,3-二甲基戊烷
当碳原子数相同时，支链越多，分子间作用力越弱， 沸点越低
比较熔点高低
1. A 正丁烷 和 B 异丁烷
2. A 正辛烷 和 B 2,2,3,3-四甲基丁烷 1, A>B ; 2, A>B 碳原子相同，异构体对称性越好，则在晶格 中填充得越好，熔点越高
CH3 Br CH3 CH3
链终止 chain termination
甲烷卤代机理的循环表达式
X2
引发
CH3 X X
hv or
CH4
产物
X2
循环
CH3 X H
自由基中间体
产物
机理应解释 的实验现象
产物的生成 光或加热的作用 链现象
环烷烃的结构特点
环烷烃，作为烃类的一种特殊形态，具有其独特的结构和性质。
从结构角度来看，环烷烃可以视为一个或多个碳原子构成的闭合链，其中每个碳原子都与其它碳原子通过单键或双键连接。
这些碳环结构是环烷烃的主要特点之一。
在环烷烃中，最常见的碳环是五元环和六元环，因为这两个环的碳原子数是最稳定的。
此外，环烷烃的稳定性也与其取代基有关。
例如，当环上有一个或多个甲基时，其稳定性会增加。
同时，如果环上的氢原子被其他基团取代，其稳定性会降低。
除了碳环结构外，环烷烃还具有一些特殊的性质。
例如，由于其结构紧凑，环烷烃的沸点相对较低。
此外，由于其饱和性，环烷烃的化学性质相对稳定，不易发生氧化或聚合等反应。
环烷烃的合成方法通常是通过某些特定反应来完成的。
例如，通过烷基化反应可以将烷基引入到环中，或者通过某些特定反应来构建碳环结构。
这些合成方法的选择取决于所需的环烷烃的结构和性质。
总的来说，环烷烃是一种具有独特结构和性质的烃类。
其独特的碳环结构使得环烷烃在化学和物理性质上表现出与开链烃不同的特点。
同时，由于其稳定的化学性质和较低的沸点等特点，使得环烷烃在许多领域都有广泛的应用。
通过不断深入研究环烷烃的结构和性质，我们不仅可以更好地理解其物理和化学行为，也可以为合成具有特定性能的环烷烃提供更有效的方法。
02-环烷烃的化学性质课件
• 环己烷和以上的大环化合物的张力能很小或等 于零,它们都是稳定的化合物.
C+的扩 环重排！
• 与某些不饱和化合物发生双烯合成反应. 例1:
环戊二烯 例2:
•双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸甲酯
•双环[2.2.1]-2,5-庚二烯
3 环烷烃的环张力和稳定性
(1) 烷烃每增加一个CH2,燃烧热增值基本一定,平均为 658.6 kJ/mol.
(2) 环烷烃的通式为:每增加一个 CH2,燃烧热增加,平均 每个 CH2 的燃烧热为Hc/n.
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气
氧化成各种氧化产物：
例:
O
HNO3
CH2CH2COOH Ba(OH)2 CH2CH2COOH Δ
2 环烯烃和环二烯烃的反应
(1) 环烯烃的加成反应
• 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
+ Br2 C C l4
CH3 + HI
H3C I
+
Ni
H2 80℃
CH3CH2CH3
Ni
+ H2 200℃ CH3CH2CH2CH3
+
Pt
H2 300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
反应生成的有支链的化合物稳定：
CH2CH2CH2CH3
(B) 加卤素或卤化氢
+ Br2 CC l4
BrCH2CH2CH2Br
+ HBr H2O
CH3CH2CH2Br
+ Cl2
Cl + HCl
热
+ Br2
Br + HBr
• 由下列指定化合物合成相应的卤化物， 用Cl2还是Br2？为什么？
化妆品化学：环烷烃的性质
Br
➢ 1,3－二溴丙烷和1,4－二溴丁烷都是微黄色液体，是重要的有机合成原料。
➢ 小环烷烃与溴发生加成反应，溴的棕红色消失，用于鉴别三、四元环烷烃。
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
（3）加卤化氢：环丙烷和环丁烷都能与卤化氢发生加成反应，生成开链一 卤代烷烃。
+ H Br
CH3CH2CH2Br （1-溴丙 烷）
与卤素的加成在常温下就可进行，环丁烷则需要加热才能进行。如环丙烷与溴在
室温下发生加成反应生成1，3－二溴丙烷；环丁烷与溴在加热条件下发生加成反
应生成1，4－二溴丁烷。
+ Br
Br 室温 CH2CH2CH2 Br Br
（1,3－二溴丙烷）
+ Br
加热
Br
CH2CH2CH2CH2 （1,4－二溴丁烷）
Br
环烷烃的性质
1
目
2
录
01 环烷烃的物理性质
一、环烷烃的物理性质
1、物态
常温下，C3～C4环烷烃是气体； C5～C11环烷烃是液体；高级环烷烃是固体。
2、熔点和沸点
环烷烃的熔点和沸点变化规律是随分子中碳原子数目的增加而升高。同碳数目的 环烷烃的熔点和沸点高于开链烷烃。
3、相对密度
环烷烃的相对密度都小于1，比水轻，但比相应的开链烷烃的相对密度大。
（4）
（5） CH3 CH3
光照
CH3 + HCl
光照
+ Br2 + Cl2
02 环烷烃的化学性质
一、环烷烃的化学性质
3、氧化反应
➢ 与开链烷烃相似，环烷烃包括环丙烷和环丁烷这样的小环烷烃，在常温下都不 能与一般的氧化剂（如高锰酸钾的水溶液）发生氧化反应。如果环上的支链含有 不饱和键时，则不饱和键被氧化断裂，而环不发生破裂。
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1．加氢 在催化剂的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，
CH3CH2CH3 + H2 碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。 80。 C Ni
+ H2
Ni 120。 C
CH3CH2CH2CH3
11
2．加卤素 环丙烷在常温下就可以与卤素发生加成反应，环丁烷在加 热的情况下也能反应。
+ Br2
1,2-二甲基-4-乙基环己烷
CH3
（四）环上取代基比较复杂时，则 把环作为取代基来命名。例如：
CH3 CH2 CH CH CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
（五）对于具有顺反异构的环烷烃，命 名时也可采用顺反命名法。即相同基团 在环平面同侧的称为顺式，在异侧的称 为反式，其它命名规则不变。例如：
H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环丁烷 H H H CH3 反-1,3-二甲基环丁烷 CH3
氢原子较少的碳环原子上。例如：
CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 Br 2-溴丁烷
13
（三）氧化反应
环烷烃与烷烃相似，在常温下与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）
不发生反应，即使环丙烷也是如此。因此，这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴
别反应。但在加热、加压或者在催化剂存在时，环丙烷也可被空气或强氧化剂 氧化成各种含氧化合物。例如：用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
基时，要将环进行编号，以确定取代基所
在的位置。编号时使取代基的编号最小。 例如：
CH3 CH3 1,2-二甲基环己烷
6
（三）若含有两个或两个不同的取
代基时，把最小的取代基所在的碳 原子变为“1”号，然后使取代基的编 号最小。例如：
CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
7
第二节 环烷烃的性质
8
一、环烷烃的物理性质
表3-2 常见环烷烃的物理常数
名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环十二烷 甲基环戊 烷 甲基环己 烷 熔点（℃） -12.7 -80 -94 6.5 -12 14.8 10.8 61 -142.4 -126 沸点（℃） -32.9 12.6 49.3 80.8 18.5 150.7 178.4 72 101 相对密度（d420） 0.6807（-33℃） 0.7038（0℃） 0.7457 0.7785 0.8098 0.8362 0.850 0.861 0.749 0.7694 9
反-1,2-二甲基环丙烷
5
二、环烷烃的命名
环烷烃的命名和烷烃相似。首先根据组成环的碳原子数称为“某烷”，然后在
“某烷”前面冠以“环”字，叫“环某烷”。
（一）含有简单侧链的环烷烃命名时，
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将环看做母体，侧链作为取代基。环上
只有一个取代基时，不必编号。例如：
甲基环戊烷
CH3
（二）若含有两个或两个以上的相同取代
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
三元环和四元环不稳定，容易发生开环反应，而五元环和六元环相 对稳定
4
（二）环烷烃的同分异构
碳架异构、位置异构 例如：
CH3 CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 CH3 CH3 1,1-二甲基环丙烷
顺反异构:
H
H
H CH3
CH3 H
CH3 CH3 顺-1,2-二甲基环丙烷
浓HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 己二酸
由上可知，三、四元环不稳定，易发生开环加成反应，性质与烯烃相似， 但不易被氧化，五、六元环稳定，性质像烷烃。
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CCl4
CH2CH2CH2 Br Br 1,3-二溴丙烷
+ Br2
CH2CH2CH2CH2 Br Br 1,4-二溴丁烷
环戊烷及更高级的环烷烃与溴不发生加成反应，而发
生取代反应。
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3．加卤化氢 环丙烷及其烷基衍生物常温 下还易与卤化氢发生加成反应。
+ HBr
CH3CH2CH2 Br 1-溴丙烷
当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢作用时，碳环开环多发生在含 氢原子最多和含氢原子最少的两个碳原子之间，一般卤化氢中 的氢原子加在含氢原子较多的碳环原子上，而卤原子则加在含
二、环烷烃的化学性质
（一）取代反应
环戊烷及其以上的环烷烃，在光照条件下与卤素可发生取代反应，生 成卤代环烷烃。例如：
+ Br2
紫外线 。 或300 C
Br
+ HBr
+ Br2
紫外线
Br
+ HBr
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（二）加成反应
小环环烷烃尤其环丙烷，和一些试剂作用时容易发生环的破裂而与试 剂结合的反应，类似烯烃的加成反应，也常称为开环反应。
第三章
环烷烃
1
本章内容概要：
第一节 环烷烃的结构和命名 第二节 环烷烃的性质
2
教学目的和要求:
1、掌握 环烷烃的分子结构特点和单环环
烷烃的命名，掌握环烷烃的化学性质。
2、熟悉 环烷烃的分类。 3、了解 环烷烃的主要物理性质。
3
第一节
环烷烃的结构和命名
一、环烷烃的结构与同分异构现象
（一）环烷烃的结构 环烷烃的通式为：CnH2n（n≥3） 环烷烃的结构可以用简式来表示，例如：三角形代表环丙烷， 正方形代表环丁烷，五边形代表环戊烷，六边形代表环己烷。