有机化学烷烃
有机化学-烷烃
500℃
1
2
CH3 CH2
3
4
5
6
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
若有相同编号， 则小基团先编号
次序规则： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基
3）书写命名
a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。
b． 按“次序规则”列出取代基 。
c．相同取代基合并表示。
溶剂； • 密度：比水小。
五、烷烃的化学性质
• 烷烃为非极性分子，C-C和C-H的σ键键能较高， 不易极化，故常温下烷烃不活泼。
• 因其稳定而应用：石油醚做溶剂、凡士林做润 滑剂和药膏，石蜡做药物基质。
1. 氧化反应
1）燃烧 ：激烈氧化 沼气 例： CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O+890kJ.mol-1 沼气、天然气、液化气、汽油、柴油的燃烧均数 烷烃的燃烧
CH3(CH2)6CH3
正辛烷
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
Methyl Ethyl
(Me)
(Et)
, CH3CH2CH2
丙基
Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
丁基
仲丁基
叔丁基
2.系统命名法
1）选择分子中最长的碳链为主链，根据主链 所含碳原子数定为“某烷”，将支链作为取 代基。
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
有机化学烷烃
引言概述：有机化学是研究含碳化合物的学科，而烷烃是有机化合物的一类基本结构。
烷烃是由碳和氢组成的化合物，其分子中只含有单键，具有较高的化学稳定性。
本文将就有机化学烷烃进行详细介绍和解析。
正文内容：一、烷烃的基本概念和结构1.1烷烃的组成和化学式烷烃的组成是由碳和氢元素组成，化学式一般为CnH2n+2。
1.2烷烃的命名规则烷烃的命名采用系统命名法，根据碳原子数量以及碳原子之间的连接关系进行命名。
1.3烷烃的结构烷烃分子中的碳原子通过单键连接，在空间构型上呈现出直线型或者分支型。
二、烷烃的物理性质2.1烷烃的沸点和熔点烷烃的沸点和熔点与其分子量以及分子结构有关，一般来说，分子量大的烷烃具有较高的沸点和熔点。
2.2烷烃的密度烷烃的密度一般较小，随着碳原子数量的增加而增加，与分子的分子量相关。
2.3烷烃的溶解性烷烃是非极性物质，与极性溶剂的相溶性较差，但与非极性溶剂的相溶性较好。
三、烷烃的化学性质3.1烷烃的燃烧反应烷烃是可燃物质，与氧气反应水和二氧化碳，释放大量的能量。
3.2烷烃的卤代反应烷烃可以与卤素反应卤代烷烃，反应过程是由于碳卤键的形成。
3.3烷烃的氧化反应烷烃可以与氧气反应醇或醛，反应过程中碳原子与氧原子形成新的化学键。
四、烷烃的合成方法4.1烷烃的天然资源烷烃可以从天然气和石油中分离得到。
4.2烷烃的加氢反应烷烃可以通过加氢反应将烯烃或芳烃还原为烷烃。
4.3烷烃的烷基化反应烷烃可以通过烷基化反应以及其他的烷烃取代反应进行合成。
五、烷烃的应用领域5.1燃料领域烷烃是燃料的重要组成部分，主要用作石油燃料和天然气燃料。
5.2化学品领域烷烃可以作为溶剂、表面活性剂、塑料和合成橡胶的原料。
5.3药物领域烷烃与其他有机化合物结合形成药物，具有重要的药用价值。
总结：本文对有机化学烷烃的基本概念和结构、物理性质、化学性质、合成方法和应用领域进行了详细的介绍和解析。
烷烃作为有机化合物的基本结构之一，在石油工业、化工工业以及药物领域都具有广泛的应用。
有机化学烷烃(临床医学)
烷烃是有机化合物的基本结构单元，它在临床医学中发挥着重要的作用。本 演示将探讨烷烃的结构、应用、生物活性、药理作用、合成制备、临床诊断 中的应用、对身体的影响和副作用，以及烷烃类药物的未来发展趋势。
烷烃的基本结构和命名规则
烷烃是由碳和氢原子构成的有机化合物，它们通过共价键连接。烷烃的命名规则基于碳原子数目和分子结构。 了解这些规则对于理解烷烃的性质和应用至关重要。
烷烃对身体的影响和副作用
烷烃可以对人体产生不同的影响和副作用。这些影响和副作用可能与烷烃的 生物活性、剂量和使用方式等因素有关。了解这些影响和副作用对于合理使 用和管理烷烃类药物至关重要。
烷烃类药物的未来发展趋势
烷烃类药物在医学领域的发展具有广阔的前景。随着药物研究和技术的进步， 人们可以期待更加精确、高效和定制化的烷烃类药物。这些药物将为临床医 学带来新的突破和机遇。
烷类药物的合成和制备
烷烃类药物的合成和制备是药物研究和开发的重要领域。通过精确的合成方 法和优化的制备工艺，可以获得高纯度和高效的烷烃类药物。这些药物可以 用于治疗多种疾病和疾病相关的症状。
烷烃在临床诊断中的应用
烷烃化合物在临床诊断中扮演着重要的角色。它们可以作为标记物、探针或反应物用于检测和测量特定的生物 分子或化学反应。烷烃在临床诊断的精确性和准确性方面起到关键作用。
烷烃在临床医学中的应用
烷烃化合物在临床医学中具有广泛的应用。它们被用作药物载体、溶剂、抗菌剂和抗炎剂等。了解烷烃化合物 的应用有助于提高临床医学的治疗效果和研究进展。
烷烃的生物活性和药理作用
烷烃化合物在人体内具有复杂的生物活性和药理作用。它们可以与特定的生物分子发生相互作用，从而产生疗 效或副作用。了解烷烃的生物活性有助于开发更有效和安全的药物。
有机化学之烷烃
仲丁基
sec-butyl S-Bu (secodary)
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
CH3
异丁基
isobutyl i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
19
R （烷基）
中文名
英文名
缩写
CH3(CH2)3CH2
CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3CH2C
CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
n-pentyl n-amyl isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
20
烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或 三个氢原子后，分别称为亚基、次基。
C H 2
亚甲基
C H C H 3
亚乙基
C H
3
次甲基
次乙基 21
H H C H 3
H 3 C C C C C H 3
H C H 3 C H 3
伯碳 (一级碳，1°C，primary carbon) 伯氢 1°H 仲碳 (二级碳，2°C，secondary carbon) 仲氢 2°H 叔碳 (三级碳，3°C，tertiary carbon) 叔氢 3°C 季碳 (四级碳，4°C，quaternary carbon)
6
HHH H CCCH
HHH
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3C(CH3)2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
7
键线式
H、C可省去不写， 其它元素不可省略
端点与拐角线 代表叁键
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学【烷烃】
烃
二烯烃 如 CH2＝CH－CH＝CH2
闭链烃 (环 烃)
脂环烃 如 芳(香)烃 如
烷烃的定义:
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳 原子之间都以单键（C－C）相连，其余的 价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称 为饱和烃或石蜡烃。
一、烷烃的通式、 同系列和构造异构
烷烃的分子式和构造简式：
CH3CH2CH2_ CH CH2 CH CH2CH2CH2CH3
CH3 CH
CH2
CH3
CH2
CH3
6-丙基-4-异丙基癸烷
命名练习:
1C (. H 3 ) C 2 H C H C 2 H C 2C (H 3 ) 3
2.
3.
1 2 34 56 7 8 9
CH3CH2C CH HC 2H21C CH HC C 2H H22C C 3H H23CH2CH3 CH3 CH2CH3
如果含有几个不同取代基时，取代基 排列的顺序，是将“次序规则” 所规定的 “较优”基团列在后面。
•几种烃基的优先次序为:
•(CH3)3C—> (CH3)2CH— > CH3CH2CH2— > CH3CH2— > CH3—
例：
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2CH3
2-甲基-4-乙基己烷
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 （正己烷）
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3—C—CH2 CH3
CH3
（异己烷） （新己烷）
(2)系统命名法：
我国现在使用的有机化合物系统命 名法是参考国际纯粹和应用化学联合会
(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称IUPAC)制定的 命名原则，并结合我国的文字特点于1960 年制定，1980年由中国化学会加以增减修 订的《有机化学命名原则》。
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
有机化学 烷烃
有机化学烷烃有机化学-烷烃烷烃是有机化合物中最简单的一类化合物，它的分子结构中只包含碳和氢两种元素。
烷烃分子中碳原子通过单键连接，构成一个直链或环状的结构。
本文将从烷烃的概述、命名规则、物理性质和应用等方面进行讨论。
一、概述烷烃是一类饱和的化合物，因为碳原子与氢原子之间只有单键，它们的化学键是非极性的。
根据碳原子的排列方式，烷烃分为直链烷烃和环状烷烃两大类。
直链烷烃的碳原子按照直线排列，而环状烷烃中的碳原子形成一个或多个环状结构。
由于烷烃分子中只有碳和氢原子，它们通常具有较低的化学反应活性。
二、命名规则烷烃的命名根据碳原子数目和结构特征进行。
以直链烷烃为例，根据碳原子数目，我们可以使用以下的命名规则：1. 一碳烷烃：甲烷2. 两碳烷烃：乙烷3. 三碳烷烃：丙烷4. 四碳烷烃：丁烷5. 五碳烷烃：戊烷6. 六碳烷烃：己烷7. 十碳烷烃：癸烷对于直链烷烃，我们可以将数字代表碳原子数目的前缀与“烷”结合来命名。
例如，六个碳原子的直链烷烃称为己烷。
对于环状烷烃，我们使用环状碳原子数目加上“环”作为前缀进行命名。
例如，六个碳原子形成一个环的烷烃称为环己烷。
三、物理性质烷烃通常是无色、无臭的液体或气体，很少有固体存在。
它们的密度较小，不溶于水，而与非极性溶剂如苯和四氯化碳等相溶。
烷烃易挥发，燃烧时释放出大量的热能。
由于烷烃的碳原子之间只有单键，所以它们的沸点和熔点较低。
四、应用烷烃在日常生活和工业生产中具有广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域：1. 燃料：烷烃是石油和天然气中最主要的成分之一。
甲烷作为天然气的主要组成部分，在家庭中用作燃料，而较长的烷烃则广泛应用于汽车燃料。
2. 溶剂：由于烷烃的非极性特性，它们被广泛用作有机溶剂。
例如，戊烷和己烷常用于清洗和溶解脂肪类物质。
3. 原料：烷烃也是许多合成化学品的重要原料，如塑料、橡胶等。
通过对烷烃的化学变化，可以获得更复杂的有机化合物。
4. 生物医学：在医学领域，烷烃有时被用作麻醉剂和药物载体。
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∠HCH键角：109°28′
H
2、分子模型
凯库勒模型、斯陶特模型
3、构型(Configuration)：具有一定构造的 分子中原子在空间的排列状况。
二、碳原子的 sp3 杂化
1、碳原子的sp3杂化 2、sp3杂化轨道特点
方向性更强 4个SP3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体(4个价 键尽可能远离）
2-methylhexane
3-methylhexane
CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH CH3 CH3
例3： 2，5-二甲基-3-乙基己烷
IUPAC
3-ethyl-2,5-dimethylhexane
例4： 2，8-二甲基-4-乙基壬烷 4-ethyl-2,8-dimethylnonane
仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二 个碳原子相连
叔碳（三级碳）3°(tertiary)： 直接与三个 碳原子相连
季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四 个碳原子相连
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、 叔氢（1°H、2°H、3°H）
第二节 烷烃的命名法
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
模型
锯架式
纽曼式
楔型式
2、两种极限构象的位能变化
稳定性比较： 交叉式＞重叠式
三、正丁烷的构象
C4H10
HH HC C
HH
HH C CH HH
H CH3 C
H
H C CH3 H
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
1、四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
部分重叠式（反错式）
CH3CHCH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
异己 烷
( i -hexane)
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己 烷
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
新 己烷
(neohexane)
分子式同，结构不同的化合物
C4H10
CH3CH2CH2CH3 b.p. -0.5℃ 正丁 烷
CH3
CH3CHCH3 b.p. -10.2℃
异丁 烷
分子式同，碳干构造不同 — 碳干异构 (constitutional isomerism)
同分异构体的书写方法
三、结构式的书写
构造简式：
CH3 CH CH2 CH3 CH3
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列 烷烃的通式：CnH2n+2
◆同系列 （Homologous series）： 通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质
随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。 ◆同系物 （Homologs）
同系列中化合物互为同系物 ◆系列差 CH2
二、同分异构体
三、烷烃分子的形成
甲烷：CH4 C—H键：SP3—S
甲烷分子的形成
乙烷：C2H6 C-C键 SP3—SP3
H HC
H
H CH H
C—H 键 SP3—S
分子的形成
四、分子立体结构的表示方法
1、楔型（伞型）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
书写：
楔型透视式
乙烷：
书写：
2、锯架（sawhorse formula)透视式及 书写
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
如果两条碳链的碳原子数相同时，选 择含支链较多的碳链为主链。
（2）主链碳原子的位次编号 a. 从靠近取代基一端顺次编号；
b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最 低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编 号；
例4：
取代基编号：（上）2，6，8 （下）2，4，8 （正确编号）
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
CH3 CH3C CH2CH3
CH3
(CH3)2CHCH2CH3
(CH3)3CCH2CH3
碳干式：氢省略
C C CC C
C CCCC
C
键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略
四、碳原子和氢原子的种类
伯碳（一级碳）1°（primary)： 直接与一 个碳原子相连
邻位交叉式（顺错式）
全重叠式（顺叠式）
2、四种极限构象的位能变化 稳定性比较：
对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞全重叠式
3、纽曼投影式(Newman projection)及 书写
二、乙烷的构象
1、两种极限构象的表达
重叠式（顺叠式） Eclipsed conformation
前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） Staggered conformation
前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。
一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法
一、普通命名法
1、正(normal)某烷 C1～C10 天干：甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
> C10 汉文数字
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
正己烷（n-hexane)
2、异(iso)某烷 碳链一末端带两个甲基。
（3）名称的书写次序
编号
取代基
母体
取代基的排列顺序：小 前、大 后、同 合并
取代基顺序规则 IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。
例1
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
例1： 2-甲基己烷 例2： 3-甲基己烷
例2
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH3CH2CCH2CH3 CH3
二、烷基的命名
一价基： 二价基：
◆三价基：
三、系统命名法
1、直链烷烃：某烷
CH3 CH2 CH3 丙烷
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 戊烷
2、支链烷烃
（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多的碳链 为主链
例1、2：给下列有机物选择主链
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
注意：取代基和母体名称之间不加短线。
学习的线索：
结构——性质——用途
构造 分子中原子的排列顺序
结
构型 分子中原子在空间的排列状况
构
构象
由于单键的旋转，形成分子中各 原子或原子团的空间排布。
第三节 烷烃的构型
一、碳原子的四面体概念及分子模型
1、四面体概念
H
以甲烷为例
C—H 键长： 0.109nm H C H