大学有机化学之烷烃
有机化学-烷烃
500℃
1
2
CH3 CH2
3
4
5
6
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
若有相同编号， 则小基团先编号
次序规则： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基
3）书写命名
a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。
b． 按“次序规则”列出取代基 。
c．相同取代基合并表示。
溶剂； • 密度：比水小。
五、烷烃的化学性质
• 烷烃为非极性分子，C-C和C-H的σ键键能较高， 不易极化，故常温下烷烃不活泼。
• 因其稳定而应用：石油醚做溶剂、凡士林做润 滑剂和药膏，石蜡做药物基质。
1. 氧化反应
1）燃烧 ：激烈氧化 沼气 例： CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O+890kJ.mol-1 沼气、天然气、液化气、汽油、柴油的燃烧均数 烷烃的燃烧
CH3(CH2)6CH3
正辛烷
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
Methyl Ethyl
(Me)
(Et)
, CH3CH2CH2
丙基
Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
丁基
仲丁基
叔丁基
2.系统命名法
1）选择分子中最长的碳链为主链，根据主链 所含碳原子数定为“某烷”，将支链作为取 代基。
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
大学有机化学第二章 烷烃
甲基
乙基 正丙基 异丙基
Me
Et n-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
i-Pr
正丁基 n-Bu 异丁基
-CH2-CH-CH3 CH3
-CH-CH2CH3 CH3
i-Bu
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3 CH3 -C-CH2CH3 CH3 叔戊基 t-Pent
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。
异构体数目 如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 3 5 35
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体？ 利用逐步缩短碳链的方法，推导出异构体的数目及其构造式。
基本步骤：（以己烷C6H14为例）
（3）两端一样长时，从小取代基一端开始编号。
1 2 3 4 5 6 7
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
（4）有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最
多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5
CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷 mP：-17℃
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷 -130 ℃ 对称性逐渐增高
2. 沸点（b.P.）
① 直链烷烃，碳数 则沸点 。 ② 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。
3、熔点（m.P.）
① 碳数 ，则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体：新 ＞ 正 ＞ 异。 一般含碳原子数 相同的烷烃的熔点是 随着分子的对称才增 加而升高的，分子越 对称，它们在晶格中 排列越紧密，分子之 间的范德华作用力也 越强，故熔点越高。
有机化学【烷烃】
烃(hydrocarbon)的定义:
分子中只含有碳(carbon)和氢 (hydrogen)两种元素的有机化合物叫做 碳氢化合物，简称烃。
其它有机化合物可以看作是烃的衍 生物，所以烃是有机化合物的“母体”。
开链烃 (脂肪烃)
饱和烃(烷烃) 如 CH3－CH3 烯烃 如 CH2＝CH2
n-butyl i-butyl sec-butyl tert-butyl
三、烷烃的结构
甲烷的四面体结构
碳原子轨道的sp3杂化
109.5º
• 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。
• 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。
σ键的定义
在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴 方向重叠形成的键叫σ键。
σ键的特点
（1）电子云可以达到最大程度的重叠，所以 比较牢固。 （2）σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所 以σ键可以自由旋转。
（A）从烷烃的构造式中选取最长的连 续碳链作为主链，支链作为取代基。当 含有不止一个相等的最长碳链可供选择 时，一般选取包含支链最多的最长碳链 作为主链。根据主链所含碳原子数称为 “某”烷。
例：
1
CH3CH2CH2_ CH_CH2CH3 CH_CH3
CH3
CH3CH2CH2_ CH2_CH2CH3
当二个氢原子的间距少于0.240 nm （即 二个氢原子的半径和）时，氢原子之间会产 生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠 式比交叉式内能高。
两氢离距相比:
0.250 nm > 0.240 nm > 0.229 nm
能量差别:
E重叠 > E交叉 E=12.6KJ•mol-1
乙烷不同构象的能量变化曲线
例：
21
有机化学课件第二章烷烃
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
大学烷烃的知识点总结
大学烷烃的知识点总结一、直链烷烃直链烷烃是最简单的烷烃，分子由一条直链状的碳原子组成，每个碳原子上连接着四个氢原子。
直链烷烃的通用分子式为CnH2n+2，其中n为直链烷烃的碳原子数。
直链烷烃的命名方法也比较简单，根据碳原子数和类型不同，可以分为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等不同种类。
直链烷烃在工业生产和日常生活中有着广泛应用，例如甲烷是天然气的主要成分，而丙烷和丁烷在化工生产中也有着重要作用。
二、支链烷烃支链烷烃是在直链烷烃的基础上，通过改变分子结构而形成的一类烷烃。
支链烷烃的分子结构比直链烷烃复杂，其中含有支链结构，即在分子链的某个碳原子上连接着其他的碳原子，形成分支状结构。
支链烷烃的命名方法也相对复杂一些，采用碳原子数最大的直链为主链，而在主链上的支链结构则用前缀来表示。
根据支链结构的不同，支链烷烃可以有多种不同的命名方式。
支链烷烃在燃料和溶剂等领域有着重要的应用价值，另外也可以作为有机合成的原料。
三、烷烃的性质烷烃具有一系列独特的物理和化学性质，这使得它在工业和科学研究中有着广泛的应用。
首先，烷烃的沸点和熔点都比较低，这使得它们在燃烧、蒸发和分离等过程中有着较大的应用潜力。
其次，烷烃在常温下大多呈气态，但在低温下可以被液化，这也为其在储运和使用上提供了便利条件。
另外，烷烃在化学反应中具有比较稳定的性质，不易发生剧烈的化学反应，这有利于它们在有机合成和原料加工中的应用。
四、烷烃的生产与提取烷烃主要来源于石油和天然气，是这两种化石能源中的主要成分之一。
目前，烷烃的生产主要是通过石油的提炼和裂解两种方法实现的。
石油提炼是通过加热和蒸馏来实现对石油中烷烃的分离和提取，这是目前烷烃主要的生产方式。
而石油和天然气的裂解则是利用高温和催化剂来将分子链断裂为烷烃等低碳烷烃，这种方法也在一定程度上提高了烷烃的产量和质量。
五、烷烃的用途烷烃是一种重要的化工原料和能源资源，具有多种广泛的应用领域。
首先，烷烃可以作为燃料直接供应给汽车、船舶等机动车辆的燃料，同时也可以作为航空燃料和工业燃料使用。
有机化学-烷烃全面剖析
若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。
CH2-CH2-CH-CH3
单击此处添加正文。
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列在后面的是较优基团
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH-CH3
CH3
单击此处添加正文。
单击此处添加正文。
一、C原子的四面体概念
第三节 烷烃的构型
构型 (Configuration) : 具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
CH3CH2CH2CH2-
丁基
i-Pr-
(CH3)2CH-
异丙基
n-Pr-
CH3CH2CH2-
丙基
Et-
CH3CH2-
乙基
Me-
CH3-
甲基
tert-butyl
sec-butyl
isobutyl
n-butyl
i-propyl
n-propyl
ethyl
methyl
常见的烷基
1. 烷基的命名
英文中把词尾“-ane”改为“-yl”
旋转度数
乙烷分子的位能曲线图
乙烷的构象的稳定性：交叉式>重叠式
交叉式转变为重叠式，需吸收12.5kJ/mol的能量。
室温时分子的热运动可产生83.6kJ/mol的能量，在常温下各种构象之间迅速互变。
二、正丁烷的构象
60°
120°
240°
180°
300°
300°
360°
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
Ⅵ
Ⅶ
E1 :14.6kJ/mol E2 E3
添加标题
三、烷烃分子的形成
+ + 6 sp3-sp3 sp3
大学有机化学烷烃教案
大学有机化学烷烃教案【篇一：大连海事大学有机化学教案】大连海事大学有机化学教案? ?第三章烯烃3-1 烯烃的构造异构和命名一、烯烃的同分异构烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。
造异构（以四个碳的烯烃为例）：ch3-ch2-ch=ch2 1-丁烯位置异构 ch3-ch=ch-ch3 2-丁烯构造异构 ch3-c(ch3)=ch2 2-甲基丙烯碳链异构(1) 烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。
其要点是： 1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。
2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。
3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。
4）其它同烷烃的命名原则。
例如：ch3—ch—ch=ch2 的名称是3-甲基-1-丁烯。
ch3烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有：ch2=ch-乙烯基ch3ch=ch- 丙烯基（1-丙烯基）ch2=ch-ch2-烯丙基（2-丙烯基）ch2= c–ch3异丙烯基3-2 烯烃的结构最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。
? ?2一、双键的结构乙烯与丙烯的共价键参数如下：0.133nm0.108nmh2杂化杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以sp2杂化方式进行的，这种杂化过程如下所示：2psp2sp2spsp22p2一个sp2三个sp的关系2s激发态杂化态p轨道的关系sp2轨道与三、烯烃分子中化学键的形成??3-3 e-z标记法—次序规则一、顺反异构：由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。
? ? 4例如：hh3chc = cc = chch3ch3顺丁烯bp 3.7℃顺反异构体反丁烯构型异构bp0.88℃ h3ch现象称为顺反异构现象。
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• 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构
体。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 正戊烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3 异戊烷
CH3 CH3 C CH3
CH3
把在碳链的一末端有两个甲基的 特定结构的烷烃称为"异某烷"。
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有 季碳原子的可加上"新某烷"
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH3
CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3
8 76
CH2 CH CH2
CH3
54
CH2 CH CH2 CH3
321
CHCH2CH3
CH3
3,7-二甲基-4-乙基壬烷
烷基大小的次序：甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
C5H2
C
6
CH3
CH3 CH
C7H2
CH3
C8H2 C9H3
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
(三)烷烃的结构
（1）碳原子轨道的sp3杂化
跃迁
sp3杂化
2p 2s
2p 2s
sp3
每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分
键角为 109.5°
sp3杂化轨道形状
碳原子的sp3杂化轨道
•σ键的形成及其特性
支链烷烃的命名法的步骤：
（1）选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳 链作为主链, 按这个链所含 的碳原子数称为某烷,并以此作为母体.
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2
母体是己烷
CH3
当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支 链数目最多的链作为主链。
CH3
CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3
异构体数
1 2 3 5 9
碳原子数
8 9 10 15 20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
(二)烷烃的命名
（甲）伯、仲、叔、季碳原子
碳原子的类型：
CH3 C
O
1
C CH2
C
O
2
C CH C C
3O
•XNC CHEM
C CC C
C
O
4
H H CH3CH3 H C C C C CH3
原子 轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱 形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为 σ键。
例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。 相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个 C －Cσ键。
甲烷
乙烷
σ键的特性:
成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大，可极化性较小 。
球棍模型 (Kekulé模型)
CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
Байду номын сангаас
CH3
（2，4， 5）
(3) 命名
a．将母体名称放在取代基后面，称为X基X烷 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。 d. 如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写 在前面，大的写在后面；
CH2CH2CH3
1 2 3 45 6 7 8 9
第二章 烷烃
一、学习重点
1. 掌握烷烃的同系列和异构现象及命名原则 2. 掌握乙烷和丁烷的构象 3. 了解烷烃的性质,掌握自由基反应
的历程
•XNC CHEM
烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机 化合物。
•（一）烷烃的通式和构造异构 •（二）烷烃的命名 •（三）烷烃的结构 •（四）烷烃的物理性质 •（五）烷烃的化学性质 •（六）烷烃的主要来源和制法
• 同分异构体，同分异构现象，构造异构体
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷
CH3 CH3 CH CH3
异丁烷
沸点：
-0.5 ℃
-11.73℃
同分异构体: 分子式相同的不同化合物称为同分异构体
构造异构体: 分子式相同,分子构造不同的化合物, 称为构造异 构体.
烷烃构造异构体的数目
碳原子数
1~3 4 5 6 7
(4) 支链的命名
CH3 CH3 C CH2 CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3
2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5-1，,1，-二甲基丙基癸烷
CH3
CH3
C1H3
CH
2
C3H2
CH
4
(一)烷烃的通式和构造异构
烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个 数。
例如：
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH
HHHH HCCCCH
HHHH
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
同系列和同系物
同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍 数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。
比例模型 (Stuart模型)
甲烷
正丁烷
2、烷烃的构象
构象（conformation）:由于围绕单键旋转而产生的分子 中的原子或基团在空间的不同排列形式。
烷烃的极限构象有两种： 交叉式（反叠式） antiperiplanar, ap 重叠式（顺叠式） synperiplanar, sp
H H H CH3
1。 2。 3。 4。
（乙）烷基
(1) 常见烷基
烷基是烷烃去掉一个氢原子剩下的基团，其通式为 CnH 2n+1 , 常用R-表示
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3CH2CH2 丙基
CH3CHCH3 异丙基
CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2 (CH3)3C
新戊烷
（B）系统命名法
国际纯化学与应用化学联合会（international union of pure and applied chemistry）于1979年公布的命名 原则，简称IUPAC命名原则。 (1) 对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。
Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
丁基
仲丁基
异丁基
叔丁基
(CH3)3CCH2 新戊基
(2) 常见亚烷基
CH2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
CH2CH2 1,2-亚乙基
C(CH3)2 亚异丙基
CH2(CH2)4CH2 1,6-亚己基(或六亚甲基)
（2）烷烃的命名
（A）普通命名法(习惯命名法)
• 碳原子数用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
CH2
CH3
(2) 由距离支链最近的一端开始编号.
1
CH3
23
45
CH CH CH CH2
CH3 CH3 CH CH3
CH3
6
CH2
7
CH3
若支链个数相同，则以支链位号加和最小的碳链 为主链。
1
CH3
2
3
4
CH CH CH2
CH3 CH3
5
6
CH CH3
CH3
（2，3， 5）
6
CH3
54 3
21