邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离
有机化学综合测试题3(人卫版)
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH32CH32.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4.COOHNH2H3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醚D. 乙酸5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。
邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。
它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。
邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。
邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。
硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。
将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。
接下来，需要加入硫酸作为催化剂。
硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。
在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。
同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。
随后，需要对反应容器进行加热。
加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。
当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。
在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。
这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。
反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。
冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。
此时，可以进行分离和提取工作。
常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。
然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。
对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。
精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。
常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。
干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。
通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。
这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。
同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。
邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。
通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。
(完整word版)吉林大学有机化学考研题
吉林大学2006年有机化学试题一、选择题（40分，每小题1分）1．2005年Nobel 化学奖授予了在烯烃复分解反应研究方面做出贡献的三位化学家，不是于2005年获得Nobel 化学奖的科学家是：A Y. ChauvinB D.J. CramC R.H.GrubbsD R.R. Schrock2．如下二醇的立体异构体的数目是：CH 3-CH-CH=CH-CH-CH 3A 3B 4C 6D 8OHOH3．以下化合物中手性碳原子的绝对构型是：3H 2H 5A(2R,3R)B(2R,3S)C(2S,3S)D(2S,3R)H 24．下面哪个化合物不是手性分子：AB 32H 5NNNO 2CO 2HCO 2HNO 2Ph CH 3CH 3Ph CD5．在芳环上的亲电取代反应中，属于邻、对位钝化定位基团的是：A –NOC –CF 3D –CCl 36. 下列化合物不具有芳香性的是：ABCDNHOHO7．(S)-1-氯-2-甲基丁烷发生单氯代反应生成C 5H 10Cl 2，预期能有几个馏分？（B ）A 7个B 6个C 5个D 4个8．下面物质与KI/丙酮反应速度最快的是：B 2-甲基-2-溴丁烷C 2-甲基-3-溴丁烷D 2-甲基-1-溴丁烷9．如下化合物与NBS 反应时被溴代的H 是：CH 3(D)H(C)CH 3H(B)CH 3(A)H10．能够实现如下转变的试剂是：HOCH 2CH 2CH=CHCH 2OH →HOCH 2CH 2CH=CHCHOA KMnO 4/H +C CrO 3/H 2SO 4D Al(t -BuO)3/CH 3COCH 311．2-甲基丁烷经光照与溴反应后，再用Me 3CONa/Me 3COH 处理生成：A CH 2=C-CH 2CH 3B CH 3-C=CHCH 3C CH 3-CH-CH=CH 2CH 3CH 3CH 312．β-甲基萘发生磺化反应的主产物是：ABCDSO 3H CH 3CH 33HSO 3HCH 3CH 3SO 3H13．化合物2-环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成：A (dl)-4-甲基-3-己醇 B (dl)-4-甲基-2-己醇 C 4-甲基-1-己醇14．下列哪个反应经历了苯炔中间体： B 甲苯的NBS 溴代反应C 邻硝基氯苯在氢氧化钠作用下生成邻硝基苯酚D 氯苯的硝化反应15．下列化合物酸性最大的是：A BCDOHNO 2CO 2H NO2CO 2HOCH 3CO 2HO 2NNO 2CH 316．甲基苄基醚与过量HI 反应后生成： A PhCH 2OH + MeI B PhCH 2I + MeOH D PhCHO + CHI 317．呋喃甲醛在酸性条件下与2-丁酮反应生成的产物是：ABOOHCOCH 3CH 3OCOCH 3CH 3OCOC 2H 5OOHCOC 2H 5CD18．不能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应的化合物是：OCHO O AB PhCOCH 3C PhCH 2COCH 3D19．不能发生碘仿反应的化合物是：A CH 3COCH 2CO 2C 2H 5B PhCOMeC PhCHOHMe 20．化合物PhCH=CHCOMe 与等摩尔的(n -Bu)2CuLi 反应后水解生成：A PhCH-CH 2COCH 3B PhCH=CH-C-CH 3C PhCH-CH=C-CH 3C 4H 9-nC 4H 9-nC 4H 9-nOHOH21．下列化合物TM 加热后将生成：CH 2CH 3N +CH 3CH 2CH 2Ph OH -CH 2CH 2CH 3A CH 2=CH 2B CH 3CH=CH 2C PhCH=CH 2TM22．等摩尔HCHO 和PhCHO 在浓碱条件下生成：A MeOH + PhCH 2OHB HCOO - + PhCOO -C PhCOO - + MeOH23．下列化合物TM 在光照下生成：CH 3HCH 3H TMH H CH 3CH 3CH 3CH 3H H CH 3H CH 3H CH 3H CH 3H ABCD24．碱性条件下，水解反应速度最快的是：A Me 2CHCO 2Et B CH 3CO 2Et C Me 3CCO 2Et 25．下列化合物TM 与Mg 在绝对乙醚中反应将生成：ClBrMgClMgBrClMgBrMgClBrClMgClTMABCD26．化合物HC ≡C-CH 2-CH=CH 2与等摩尔HBr 反应生成：A CH 2=CBrCH 2CH=CH 2B BrCH=CHCH 2CH2CH 2BrD HC ≡CCH 2CH 2CH 2Br27．乙基环丙烷发生催化氢化反应后生成：CH 3CH 3CH 23HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH3H A CH 3(CH 2)3CH 3B C D28．欲完成下列转变应选择的反应条件是：A KIB HIC SOCl 2，KI 29．化合物TM 在酸性条件下加热后生成：HOOC-CH 2-CH CH-CH 2OOHCOOH COOH TMA HO 2CCHCH 3B HO 2CCHCH 2CO 2HC CH 2CH 2CO 2HD CH 2CH 2CO 2H HC CO 2HCO 2HHC CO 2HCO 2H H 2C CO 2HH 2C CO 2H30．溴代环戊烷被（1）KOH/EtOH ；（2）HOBr 处理可得到：CD -dl31．化合物TM 与MeONa 反应生成：OCH 3CH 3TMCH 3CH 3CH 2OCH 3OH CH 3CH 3CH 2OHOCH 3H CH 3CHOCH 3OH CH 3H CH 3CHOH OCH 3CH 3ABCD32．呋喃与马来酸酐混合加热后生成：ABCDO OH H OOOOH H OO OO O O H H OO O OH H33．化合物CH 2=CHCN 与HOCH 2CH 2SH 反应生成：A CH 2=CHCO 2CH 2CH 2SHB CH 2=CHCOSCH 2CH 2SH D HSCH 2CH 2OCH 2CH 2CN34．化合物2,3-二苯基-2,3-丁二醇经H +处理后生成：A BC D 3Ph OHCH 2Ph Ph PhCH 3CH 3OH H CH 3PhCH 3PhO Ph PhCH 3CH 3O35．将CH 3CH 2COOH 转变为CH 3CH 2COC 2H 5应用哪种金属有机化合物：B Et 2CuLiC Et 2CdD EtMgBr36．喹啉与氨基钠反应的产物是：AB+NNNH 2NH 2NNH 2N+NN NH 2NH 2H 2NCD37．化合物EtO 2CCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et 在二甲苯中用金属钠还原后，再用水处理将生成：ABCDO CO 2EtOH OCH 2OHCH 2OH O O38．下列试剂中亲核性强弱顺序正确的是：A MeO ->MeS -; Me 3CO-<Me 2CHO -<MeO - B MeO ->MeS -; Me 3CO ->Me 2CHO ->MeO - D MeO -<MeS -; Me 3CO ->Me 2CHO ->MeO -39. 化合物Et 2CH-CH=CH 2在硫酸催化下与水反应生成：A Et 2CHCH 2CH 2OHB Et 2CHCHCH 3C Et 3COHD EtCH CHCH 3OHOH Et40．下列反应能发生的是：（1）NaNH 2 + RC ≡CH → RC ≡CNa + NH 3 （2）RONa + R ’C ≡CH →R ’C ≡CNa + ROH （3）H 2O + CH 3C ≡CNa→CH 3C ≡CH + NaOHA （1）和（2） C （1）、（2）和（3） D （2）二、填空题（30分，每题2分）写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题请注明。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚（ortho-Nitrotoluene，简称o-NT）和对硝基苯酚（para-Nitrotoluene，简称p-NT）是由氨基苯环山甲醛异构分解产生的有机化合物，具有对立的构造异构体，成为含有氮的硝基苯烃（nitrotoluene）的重要组成部分。
它们的化学性质大致相似，可以与某些有机溶剂混合，经由多种分离方法分离，得到高纯度的产品。
其中，最常用的分离方法是吸附色谱法。
吸附色谱是一种十分有效的分离技术，主要用于样品中化合物的分离和提纯。
它采用吸附剂与溶液中待分离物质接触，当外加电压或其它形式的外力时，经吸附剂的对物质的吸引作用，使样品中的不同成份分别地从解脱液中迁移到吸附剂表面，实现样品中物质的分离和提纯。
室温下，邻硝基苯酚自解脱液中被吸附剂吸附较容易，而对硝基苯酚的吸附程度却显著低于邻硝基苯酚，从而实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
特殊情况下，可以在解脱液中加入一定浓度的氢氧化钠，使吸附剂的表面离子交换发生，从而改变其吸附性能，进而改变邻硝基苯酚、对硝基苯酚的吸附程度，最终实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
此外，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离还可以使用超声波法等多种分离方法，即使用活性炭的吸附或超声波的振荡氧化法也可以有效分离和提取硝基苯酚。
结合多种分离方法实施分离操作，不仅可以提高生产效率，而且还可以获得更高质量的产品。
总而言之，吸附色谱是分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚最简单有效的方法，还可以用超声波法、活性炭吸附法等多种分离方法来提纯和分离。
分离技术是一门系统学科，只有结合现有的技术和新技术，结合专业的工艺技术，才能更好地实现邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离，以实现更高纯度的产品。
笔试题
选择题：1、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是（ B ）。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚2、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（ A ）。
A、熔距加大，测得的熔点数值偏高B、熔距不变，测得的熔点数值偏低C、熔距加大，测得的熔点数值不变D、熔距不变，测得的熔点数值偏高3．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A )A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇4．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A )A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离；5．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%；6．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中；7．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B )A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低；8. 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，加环己烷的作用是：( )(A) 使反应温度升高(B) 使反应温度降低(C) 将反应生成的水带出(D) 将反应生成的酯带出9. 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是：( )(A) 先抽气后加热(B) 边抽气边加热(C) 先加热后抽气(D) 以上皆可10、久置的苯胺呈红棕色，用（ C ）方法精制。
A、过滤B、活性炭脱色C、蒸馏D、水蒸气蒸馏11、减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（ A ）。
A、沸点B、形状C、熔点D、溶解度12、在合成正丁醚的实验中，为了减少副产物丁烯的生成，可以采用以下（ B ）方法。
A、使用分水器B、控制温度C、增加硫酸用量D、氯化钙干燥13、下列哪一个实验应用到气体吸收装置？（ B ）A、环己酮B、正溴丁烷C、乙酸乙酯D、正丁醚14、正溴丁烷的制备中，第二次水洗的目的是（ A ）。
邻间对硝基苯甲醛的分离
邻间对硝基苯甲醛的分离
对硝基苯甲醛（p-nitrobenzaldehyde）的分离可以采用多种方法，主要包括结晶法、萃取法和色谱法等。
以下我将从不同角度介绍这些方法。
首先，结晶法是一种常见的分离方法。
通过溶剂结晶或溶剂挥发结晶，可以将对硝基苯甲醛从混合物中分离出来。
首先将混合物溶解在适当的溶剂中，然后通过控制温度或挥发溶剂的方法来促使对硝基苯甲醛结晶，从而实现分离。
其次，萃取法也是一种常用的分离方法。
可以利用对硝基苯甲醛在不同溶剂中的溶解度差异，通过多次萃取和分液的操作，将其从混合物中提取出来。
常用的萃取溶剂包括乙醚、氯仿等。
另外，色谱法也是一种高效的分离方法。
例如，可以利用薄层色谱或者柱层析色谱来分离对硝基苯甲醛。
通过在固定相和流动相之间的相互作用，使得对硝基苯甲醛和其他成分在色谱柱中发生分离。
除了上述方法，还可以考虑结合使用不同的分离技术，比如结
晶-萃取联合分离或色谱-萃取联合分离等，以提高分离效果和纯度。
总的来说，对硝基苯甲醛的分离可以根据实际情况选择合适的
方法，结晶法适用于溶解度差异大的情况，萃取法适用于溶解度差
异适中的情况，而色谱法则适用于需要高效分离和纯度的情况。
在
实际操作中，需要根据具体的实验要求和条件选择合适的分离方法，并严格控制操作过程，以确保对硝基苯甲醛的高效分离和纯化。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺引言邻硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和化学品等领域。
本文将对邻硝基苯酚的合成工艺进行探讨，包括反应机理、反应条件和反应优化等内容。
反应机理邻硝基苯酚的合成通常通过硝基化反应实现。
其反应机理如下：1.硝基化反应：苯酚与硝酸反应生成邻硝基苯酚。
反应条件一般为室温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较短。
•反应方程式：C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O•反应机理：硝酸中的H+与苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时苯酚中的氢与硝酸中的硝基发生亲电取代反应，形成邻硝基苯酚。
2.亚硝化反应：邻硝基苯酚与亚硝酸反应生成对硝基邻苯二酚。
反应条件一般为低温下进行，反应物摩尔比为1:1，反应时间较长。
•反应方程式：C6H4(OH)(NO2) + HNO2 → C6H3(OH)(NO2)2 + H2O•反应机理：亚硝酸中的H+与邻硝基苯酚中的-OH基发生酸碱中和反应，生成水，同时邻硝基苯酚中的氢与亚硝酸中的亚硝基发生亲电取代反应，形成对硝基邻苯二酚。
反应条件邻硝基苯酚合成的反应条件对反应产率和产品质量有重要影响。
以下是一些常用的反应条件：1.硝基化反应条件：•反应温度：室温•反应时间：10-30分钟•反应物摩尔比：苯酚:硝酸 = 1:12.亚硝化反应条件：•反应温度：0-10摄氏度•反应时间：2-24小时•反应物摩尔比：邻硝基苯酚:亚硝酸 = 1:1反应优化为了提高邻硝基苯酚合成的反应效率和产率，可以进行反应优化。
以下是一些常用的反应优化方法：1.反应温度的优化：通过调节反应温度，可以实现反应速率和产率的控制。
低温有利于亚硝化反应的进行，而高温可以加快硝基化反应的速度。
2.反应物摩尔比的优化：反应物摩尔比的变化可以对反应平衡产生影响，从而影响反应产率。
通过调整反应物的摩尔比，可以优化反应条件，提高产率。
3.催化剂的添加：在硝基化反应和亚硝化反应中，催化剂的选择和添加可以促进反应进行。
硝基苯酚的制取
硝基苯酚的制取硝基苯酚的制取一、实验目的1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝化方法2、加深对芳烃亲电取代反应的理解3、掌握水蒸气蒸馏技术.二、实验原理本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，具体反应如下：实验室多用硝酸钠或硝酸钾和稀硫酸的混合物代替稀硝酸以减少苯酚被硝酸氧化的可能性，并有利于增加对硝基苯酚的产量。
由于邻硝基苯酚通过分子内氢键能形成六元螯合环，而对硝基苯酚只能通过分子间氢键形成缔合体。
因此，邻硝基苯酚沸点较对硝基苯酚低，并且在水中的溶解度较对位的低得多，从而能够采用水蒸气蒸馏将其分离。
三、实验仪器、试剂1、仪器：100ml三口烧瓶磁力搅拌器回流冷凝管温度计布氏漏斗水浴锅 30 mL 圆底烧瓶 100 mL恒压滴液漏斗球形冷凝器 100mL、50 mL三角瓶各一个2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g四、实验步骤[1]制取：1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计和滴液漏斗(参见图).先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml浓硫酸.（注意:只可将浓硫酸沿容器壁往水中慢慢倾倒,切不可颠倒次序!）2、取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时,自反应瓶侧口加入7g硝酸钠,使其溶入稀硫酸中.装上滴液漏斗,将反应瓶置入冰水浴中,使混合物冷却至20℃.3、称取 4.7 g苯酚[1],与 lml温水混合,并冷却至室温.（注意:苯酚有腐蚀性,若不慎触及皮肤,应立刻用肥皂和水冲洗,再用酒精棉擦洗.）4在搅拌下,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶中,用冰水浴将反应温度维持在20℃左右[2].（注意:在非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加速反应.）5、加完苯酚后,在室温下继续搅拌lh,有黑色油状物生成,倾出酸层.然后向油状物中加人20 ml水并振摇,先倾出洗液,再用水洗三次,以除净残存的酸[3].（注意:硝基酚产物有毒,洗涤操作时要小心!）[2]分离：1、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出.2、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻-硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率.（注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香气味.）3、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g 活性炭,煮沸 15 min,用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率.（对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气味,mpll2～113℃.）4、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过滤即得产物,凉干后测熔点.注释[1]苯酚的熔点为41℃,室温下呈固体态,量取时可用温水浴使其熔化.苯酚中加入少许水可降低熔点,使其在室温下即呈液态,有利于滴加和反应.[2]反应温度对苯酚的硝化影响很大.当温度过高,一元硝基酚有可能发生进一步硝化,或因发生氧化反应而降低一元硝基酚的产量;当温度偏低,又将减缓反应速度.[3]硝基酚在残余混酸中进行水蒸气蒸馏时,会因长时间高温受热而发生进一步硝化或氧化.因此,一定要洗净粗产物中的残酸.四、操作重点及注意事项1、用冰水浴控制反应温度在10-150C之间，若反应温度超过200C，硝基苯酚可继续硝化或被氧化，使产量降低。
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一、实验目的
• 1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝 化方法 • 2、加深对芳烃亲电取代反应的理解 • 3、掌握水蒸气蒸馏技术.
二、实验原理
本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯 酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基 化合物一般是由芳香族化合物直接硝化 2 H2O p -NO2C6H5OH o -NO2C6H5OH 2 C6H5OH 2 HNO3 制得的。根据被硝化物的活性，可以 利 用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来 进行硝化。
四、实验步骤
1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计 和滴液漏斗(参见图). 先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml 浓硫酸. 用硝酸钠或硝酸钾和稀硫酸的 苯酚的熔点为41℃, （注意:只可将浓硫酸沿容器壁往水中慢慢倾 混合物代替稀硝酸以减少苯酚被， 室下呈固体态,量取时 倒,切不可颠倒次序!） 并有利于增加对硝基苯酚的产量 可用温水浴使其熔化. 。 硝酸氧化的可能性 苯酚中加入少许水可 2、取下滴液漏斗,趁酸液尚在温热之时,自反应 降低熔点,使其在室温 瓶侧口加入7g硝酸钠,使其溶入稀硫酸中.装上滴 下即呈液态,有利于滴 液漏斗,将反应瓶置入冰水浴中,使混合物冷却至 加和反应 20℃.
6、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无 黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的 邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通 过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出.
7、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻 -硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率. （注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的 棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香 气味.） 8、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g活性炭,煮沸 15 min, 用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基 苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率. （对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气 味,mpll2～113℃.） 9、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重 结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流 冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇 中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混 浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过 滤即得产物,凉干后测熔点.
. 3、称取 4.7 g苯酚[1],与 lml温水混合,并冷却至室 温. （注意:苯酚有腐蚀性,若不慎触及皮肤,应立刻用肥 皂和水冲洗,再用酒精棉擦洗.）
4.在搅拌下,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶 中,用冰水浴将反应温度维持在20℃左右（注意:在 非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加 速反应.） 其中进行水硝基酚在残余混 蒸气蒸馏时,会因长时间高 温受热而发生进一步硝化 或氧化.因此,一定要洗净粗 产物中的残酸. 反应温度对苯酚的硝化影响很大 5、加完苯酚后,在室温下继续搅拌lh,有黑色油 .当温度过高,一元硝基酚有可能发生进 状物生成,倾出酸层.然后向油状物中加人20 ml 一步硝化,或因发生氧化反应而降低 水并振摇,先倾出洗液,再用水洗三次,以除净残 一元硝基酚的产量;当温度偏低, 存的酸（注意:硝基酚产物有毒,洗涤操作时要 又将减缓反应速度. 小心!）
1、用冰水浴控制反应温度在10-150C之间，若反应温 度超过200C，硝基苯酚可继续硝化或被氧化，使产量 降低。 2、用水蒸气蒸馏分离邻、对硝基苯酚时，邻硝基苯酚 蒸完的标志为冷凝管中无黄色溜出液。 3、粗产物邻硝基苯酚用乙醇-水混合溶剂重结晶。用稍 过量的乙醇加热使之溶解，得到的滤液放入通风橱中， 让其挥发，然后缓慢滴入水可得到纯净的、晶型较好的 邻硝基苯酚，若加水速度过快，所得到的邻硝基苯酚晶 型不好。 4、由于邻硝基苯酚有很大的挥发性，所以不能在干 燥箱中干燥，应该保存在密闭容器中。
三、实验仪பைடு நூலகம்、试剂
• 1、仪器：100ml三口烧瓶 磁力搅拌器 回流冷凝管 温 度计 布氏漏斗 水浴锅 30 mL圆底烧瓶 100 mL恒压滴 液漏斗 球形冷凝器 100mL、 50 mL三角瓶各一个 • 2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g