对硝基苯酚的制备
对硝基苯酚的制备
实验邻、对硝基苯酚的制备 P.178【实验目的】1 掌握水蒸气蒸馏的原理及操作；2 学习苯酚的硝化反应。
【实验原理】一主反应+ HNO3苯22+H2O沸点 214℃ 279℃熔点 45℃ 114℃1 副反应（1）氧化；（2）二硝化。
( 措施：低温 5-10℃ )2 产物的物质的量之比苯酚:(邻+对)=1:13 混合物分离熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键）二水蒸气蒸馏（第54页）1 必须满足的三个条件和适用的四种情况?2 基本原理：1）纯水体系P水升温PP总= 1atm时，沸腾，100℃P总=2)水+A 混合体系P总=P P水+AP总P P均增大P总= 1atm时，沸腾，沸点<100℃馏出液：含水、A。
【实验装置与步骤】一反应装置二水蒸气蒸馏装置1 蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。
2 导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。
3 蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。
三实验步骤（P.179，方法二，自行整理并记录实验现象）【注意事项】1 逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10℃。
2 对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。
3 水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。
4 必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。
5 反应残液处理：加10毫升1% NaOH溶液。
【实验结果】1 产品的颜色、形状：2 产率产率 =M 理论M邻×100%邻：产率 =M理论M对×100%对：总产率 =M理论M 对×100%M邻+3 实验得失分析：【问题与讨论】 第179页： 1、2题3 简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。
MIL-53(Fe)的合成及其催化还原对硝基苯酚的研究
MIL-53(Fe)的合成及其催化还原对硝基苯酚的研究杨宇珩;张丹;孟秀红;段林海【摘要】利用溶剂热合成法制备金属有机骨架材料MIL-53(Fe).通过X射线衍射仪(XRD)、电子扫描电镜(SEM)、傅立叶变换红外光谱仪(FTIR)表征手段对材料的晶相结构及组成成分进行分析.常温常压下,通过催化还原对硝基苯酚的反应考察MIL-53 (Fe)的催化活性.结果表明,MIL-53(Fe)的催化活性良好,5 min对硝基苯酚的转化率达到96.8％.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2018(026)005【总页数】4页(P5-8)【关键词】MIL-53 (Fe);对硝基苯酚;催化还原【作者】杨宇珩;张丹;孟秀红;段林海【作者单位】辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001;辽宁石油化工大学化学与材料科学学院,辽宁抚顺113001【正文语种】中文【中图分类】TB383;O643.36对硝基苯酚是一种重要的工业原料。
随着化工行业的迅猛发展，大量的对硝基苯酚排放到人类赖以生存的环境中。
由于对硝基苯酚具有毒性大、化学稳定性好、降解难的特点，使其成为最难治理的一类污染物[1-4]。
然而，对硝基苯酚的还原产物对氨基苯酚毒性相对较低，并且在医药、染料、橡胶等工业行业有着极为广泛的应用。
尤其在医药行业，对氨基苯酚是合成扑热息痛(对乙酰氨酚)、安妥明(对氯苯氧基甲基丙酸乙醇)、心得宁、维生素B1等的中间体[5-7]。
目前有两种将对硝基苯酚催化还原转变为对氨基苯酚的方法[8]。
(1)对硝基苯酚铁粉还原。
在酸性条件下，铁粉作为还原剂，将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚。
该工艺的缺点是工艺路线长导致生产成本高，所制备的产品质量低劣，且需要存放大量的铁渣废料造成环境污染。
(2)对硝基苯酚催化加氢。
在催化剂的作用下，对硝基苯酚与氢气反应生成对氨基苯酚。
硝基苯酚的制备课件
灭火方法：雾状水、砂
土、二氧化碳灭火器
硝基苯酚的制备
以少量 NaOH加 入大量水 中，调节 至中性， 再放入废 水系统。
合成方法的对比
1.经济性:(成本估算)
原料 规格 名称
试剂价格/吨
每克成品适用的原料量/g
每克成品使 用原料的价 格(元/g)
二硝 基氯 苯 盐酸
氢氧 化钠 合计 苯酚
硫酸
硝酸
合计
二硝基苯酚水解法的分析测试草案
1.氢氧化钠含ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的测定 1.实验溶液的制备：迅速称取25g样品，置于锥形瓶中，加200ml无二氧化
碳的水，立即用装有钠石灰管的胶塞塞紧，溶解后，冷却，移入250ml 容量瓶中，稀释至刻度 2、测定方法：取10.00ml试验溶液，注入具塞锥形瓶中，加95ml无二氧化 碳的水及5ml氯化钡溶液（100g/l）,摇匀，放置15min。加2滴酚酞指示 液（10g/L）,用盐酸标准滴定溶液[c(Hcl)=1mol/L]滴定至红色消失。 2.2，4—二硝基苯酚 pH值变色范围：2.4(无色) ~ 4.4（黄色）
水溶液反应：称量5g样品，称准至0.01g，溶于100ml不含二氧 化磷的水中，用酸度计测定，pH值应在5.0~8.0之间
4.盐酸
含量的测定：将15ml水注入具塞轻体锥形瓶中，称量，加3ml 样品，；立即盖好瓶塞轻轻摇动，冷却，再称量，两次称量 均须精确至0.0001g，加入20ml水，加2滴甲基红指示剂 （1g/L）,用氢氧化钠标准滴定溶液[c(Nacl)=1mol/L]滴定至 溶液呈黄色。
2.酸化为放热反应，酸化之前一定要降温，加酸时速度要慢 。
废水处理： 2，4－二硝基苯酚的毒性很大，酸化后，过滤的废 水，需进行处理，才可排放。方法是，用熟石灰将废水中和 至pH＝3～5，加入聚合硫酸铝等絮凝沉淀，过滤，得清澈 的水，用生石灰调pH至中性，分析水中酚含量达到排放标准
对硝基苯酚原料-概述说明以及解释
对硝基苯酚原料-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述硝基苯酚是一种重要的化学原料，具有广泛的应用领域。
它是一种含有硝基基团的苯酚衍生物，其化学结构中的硝基基团赋予了它许多独特的化学特性。
硝基苯酚可以通过多种方法合成，其制备方法的不断发展为其在工业生产中的应用提供了可靠的技术支持。
在本文中，我们将对硝基苯酚原料进行综合介绍。
首先，我们将描述硝基苯酚的定义和特性，包括其化学结构、物理性质、化学性质等方面。
其次，我们将探讨硝基苯酚的制备方法，包括传统的化学合成方法以及新兴的生物转化方法。
我们将对每种制备方法的原理、技术要点和应用领域进行详细的分析和讨论。
硝基苯酚作为一种重要的化学原料，具有广泛的应用领域。
它广泛用于染料、医药、农药、橡胶、塑料、涂料等工业领域。
在染料工业中，硝基苯酚常用作有机合成染料的中间体，通过对硝基苯酚的进一步反应可以合成多种颜色的染料。
在医药领域，硝基苯酚是一种有效的抗菌剂，可用于药物的制备和防腐剂的添加。
在农药领域，硝基苯酚作为杀菌剂和杀虫剂，对农作物的保护起着重要的作用。
此外，硝基苯酚还可以用于合成各种塑料和橡胶，以及制备具有特殊功能的涂料。
尽管硝基苯酚原料在许多领域有着重要的应用，但其制备方法仍面临一些挑战。
传统的化学合成方法往往需要高温高压条件下进行，反应条件较为苛刻，产率不高。
因此，寻求更加环保、高效的制备方法是目前的研究重点之一。
生物转化方法作为一种新兴的制备方法，具有底氏菌法、真菌法、微生物法等多种途径，其具有反应条件温和、高选择性和环境友好等优点，对硝基苯酚的制备具有重要意义。
本文将对硝基苯酚原料的重要性进行总结，并展望其未来的发展方向。
我们认为，随着科学技术的不断进步，硝基苯酚的制备方法将更加多样化和高效化，同时在应用领域中将有更广阔的发展前景。
我们期待硝基苯酚原料在未来的研究和应用中能够发挥更大的作用，为推动化学工业的发展做出更大的贡献。
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对硝基苯酚的总结
对硝基苯酚（PNP）英文别名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene分子式：C6H5NO3 分子量：139.11 结构式：物理化学性质：纯品为浅黄色结晶。
无味。
熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。
常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。
易溶于乙醇、氯仿及乙醚。
溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。
溶于碱液时，颜色加深。
能升华。
最简易的制备法：将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房；远离火种、热源；包装密封；应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有合适的材料收容泄漏物。
健康危害：对硝基苯酚对皮肤有强烈刺激作用；能经皮肤和呼吸道吸收；动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。
急性毒性：LD50：250 mg/kg(大鼠经口)。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
液相色谱的检测方法（HPLC：High performance liquid chromatographic）：色谱柱：柱长25 cm，内径4.6 mm，不锈钢柱柱填料：反相C18柱（C18键合固定相，5～6μm）柱温：55℃流动相：甲醇：水=50：50流速：1.O mL/min检测器波长：318 nm例如：有关我课题的底物（IDAN）和产物（IDA）标样样品的液相色谱图如下：3.372min出得峰是底物IDAN；5.739min出得峰是产物IDA；打完样品后经操作可以找到一个有关峰面积的数据表格防护措施：呼吸系统防护：空气中浓度较低高时，佩带防毒面具。
对硝基苯酚的分子式
对硝基苯酚的分子式硝基苯酚，化学式为C6H5NO3，是一种有机化合物。
它由苯环上的一个氢原子被硝基取代而得到。
硝基苯酚是一种重要的化工原料，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。
硝基苯酚是一种白色结晶固体，可溶于酒精、醚和苯等有机溶剂。
它具有较高的熔点和沸点，对光和热稳定性较差。
硝基苯酚可以通过苯酚与硝酸反应制备而得到。
在制备过程中，硝酸与苯酚发生酯化反应，生成硝基苯酚。
硝基苯酚是一种强酸性物质，可以与碱发生中和反应。
它可以被还原为苯酚，还可以被氧化为二硝基苯酚。
硝基苯酚具有一定的毒性，对皮肤和眼睛有刺激作用，吸入过多会对呼吸系统造成危害，因此在生产和使用过程中需要注意安全防护措施。
硝基苯酚在医药领域有广泛的应用。
它可以用于合成药物，如抗菌药物和抗肿瘤药物等。
硝基苯酚还可以用作防腐剂，常用于防腐木材和皮革制品。
此外，硝基苯酚还可以用于染料和颜料的制备，可以产生多种颜色的化合物。
硝基苯酚还有一些其他的应用。
它可以用于制备农药，如杀虫剂和除草剂等。
硝基苯酚也可以用于制备烟火药和火药原料。
此外，硝基苯酚还可以用于电子工业中的电子元件的制备。
除了硝基苯酚外，还存在一些类似结构的化合物，如二硝基苯酚和三硝基苯酚。
它们在结构上与硝基苯酚相似，但具有不同的物化性质和应用领域。
硝基苯酚是一种重要的化工原料，具有广泛的应用。
它在医药、染料、农药和电子等领域都有重要的作用。
在使用硝基苯酚时，需要注意安全防护，避免对人体和环境造成危害。
通过进一步的研究和开发，硝基苯酚的应用领域还有很大的发展潜力。
对硝基苯酚的制备
3.注意事项
（1）釜内必须预置水并启动搅拌后再往釜中加料酚钠。否则酚钠加入釜内后易结块成团，启动搅拌困难，而且搅拌活套也会损坏。
（2）加完酚钠后，釜内料液呈浆状。升温至50℃以后停止蒸汽，开始打开硫酸加料阀滴加硫酸。硫酸加料速度对产品质量没有影响，只要控制硫酸加料阀不要让反应物料冲冒料就是了。
对硝基苯酚的制备
1.工艺条件
项目
工艺指标
备注
水量
1：2~3
稀硫酸
49-50%
即1：1=水：硫酸
加酸速度
先快后慢，快到终点时应缓慢加料，防止酸过量太多
酸化温度
60~80℃
酸化PH值（水相）
1.5~2.5
必须测试水相
保温温度、时间
70~90℃；≥3h
得到的是油相PNP，若要结晶PNP则不必保温
洗涤方式
不洗
2.操作过程
根据原料配比在酸化釜中预置工艺条件要求的水量（可以是热水），启动搅拌，将从水解液中结晶、离心得到的结晶酚钠加入酸化釜中，搅拌分散（没有全部溶解）后呈浆液状，加热升温至50~60℃后停止加热，打开稀硫酸高位槽的加料阀，开始滴加50%的稀硫酸酸化，加料速度可先快后慢，当釜液中料液变稀或PH值3~4时，应控制加酸速度，缓慢滴加，并不断测试反应液水相的PH值，用电位计或PH计确认PH值为2~3，停止加酸，并将加酸阀关闭，继续搅拌5~10分钟，保温静止分离，分去下面的水相，将上层油相放到沉降分离器中继续保温沉降，溢流出的油相即为对硝基苯酚，可直接用于加氢工序配料进行加氢还原。分离出的水相应冷却回收废水中的PNP，冷却温度为32℃，得到的对硝基苯酚也可以返到加氢工序或者加到沉降分离器混合。
密度（20℃），g/cm3
对硝基酚
对硝基酚编辑目录1基本信息2物理性质3制备方法4用途5储存条件6应急处置7风险术语1基本信息中文名称：对硝基酚[1]对硝基苯酚英文名称：p-Nitrophenol中文别名：对硝基苯酚;4-硝基苯酚;;4-硝基-1-羟基苯;英文别名：p-Nitrophenol;Phenol,4-nitro-;4-Nitrophenol;4-Hydroxynitrobenzene分子式：C6H5NO3分子量：139.11CAS号：100-02-7EINECS 登录号：202-811-72物理性质纯品为浅黄色结晶。
无味。
熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。
常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。
易溶于乙醇、氯仿及乙醚。
溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。
溶于碱液时，颜色加深。
能升华。
3制备方法由对硝基氯苯经水解、酸化而得。
将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L 加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。
加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。
保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。
将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。
另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。
4用途用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。
用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、对硝基酚硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。
也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。
用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。
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实验令邻、对硝基苯酚的制备P.178
【实验目的】
1掌握水蒸气蒸馏的原理及操作;
2学习苯酚的硝化反应。
【实验原理】一主反应
沸点214 C 279C
熔点45 C 114C
1副反应
（1）氧化；（2）二硝化。
（措施：低温5-10C ） 2产物的物
质的量之比
苯酚:（邻+对）=1:1
3混合物分离
熔、沸点都相差很大（分子内氢键与分子间氢键）
二水蒸气蒸馏（第54页）
1必须满足的三个条件和适用的四种情况？
2基本原理：
1 ）纯水体系
P
水增大》P总=1atm时，沸腾，100C
升温
2）水+A混合体系
NO2
P
总=P A + P水
P总P水、PA土匀增大升
P总=1atm时，沸腾，沸点＜100 C 温
二水蒸气蒸馏装置
1蒸汽发生器：产生蒸汽，加沸石，安全管的作用及位置。
2导气管：保持通畅、下斜，水夹的作用。
3蒸馏过程：先蒸出苯，后蒸出邻硝基苯酚。
【注意事项】
1逐滴滴入浓硝酸，才能维持温度5-10C 。
2对位产物重结晶后的滤液，不要倒掉。
3水蒸气蒸馏时，可以在三颈烧瓶的底部另加热少许。
4必要时，可以不用石棉网，直接给蒸汽发生器加热。
5反应残液处理：加10毫升1% NaOH 溶液。
【实验结果】
馏出液：含水、A 。
【实验装置与步骤】 一反应装置
铁圈
铁架台 l ；inL 沐硝酸 温度计 L - gIU L <7
5 5m 外
“ * 5 t 4 0 1
础
三实验步骤
1产品的颜色、形状:
2产率
M
邻
邻：产率= X100%
M
理论
M
对
对：产率= X100%
M
理论
M
邻+ M对
总产率二X100%
M
理论
3实验得失分析:
【问题与讨论】第179页：1、2题
3简单的流程图，说明邻、对硝基苯酚二者从混合物到纯品的过程。