苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚
有机化学综合测试题3(人卫版)
综合测试题（三）一、命名下列各化合物（标出D/L，R/S构型）或写出结构式1. CH3CH2CHCHCH3CH32CH32.CH3HHOH3. CH3COCH2COOH4.COOHNH2H3(标出R/S构型)5. CHCH=CHCHO6. (E)-3-甲基-2-己稀7. 2-丙基甲苯8. N-甲基苯胺9. 3-己稀-2-酮10. β-D-吡喃葡萄糖二、填空题1. 己烷中碳原子的杂化形式是，其碳链在空间呈现出状分布。
2. 写出1-甲基环己烯分别与HBr和KMnO4/H+试剂的反应式：3. 写出甲苯分别与Br3+FeBr3和KMnO4/H+试剂的反应式：4. 甲苯在化学性质上表现为芳香性，芳香性化合物具有的特殊结构。
5. 甲酚是、和三种位置异构体的混合物。
甲酚还有两种官能团异构体，它们的结构分别为、，其中对氧化剂稳定的是。
6. 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，其构造式为，分别写出水杨酸与乙酐、水杨酸与甲醇在浓硫酸存在下的反应式：7. 丁酮二酸又称草酰乙酸，草酰乙酸有稳定的烯醇式异构体，写出其烯醇式结构：；草酰乙酸受热易发生反应。
8. 卵磷脂的组成成分有甘油、高级脂肪酸、磷酸和胆碱，它们通过和彼此结合而成，在生理PH下，卵磷脂主要以形式存在。
9. 丙氨酸(PI=6.02)溶于纯水中，其PH所在范围为。
三、选择题（一）单选题1. 下列化合物中，具有σ键的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH3CH=CH2C. CH3CH2OH D.OH2. 下列化合物中，含有2种官能团的是（）。
A. CH3CH2CHO B. CH2=CHCHOC. CH3CH2CH2OH D. HOOCCH2COOH3. 下列化合物中，不具有顺反异构的是（）。
A. CH3CH=CHCH3B. (CH3)2C=CHCH3C. CH2=CHCH=CH2D. CH3CH=CHCHO4. 下列化合物中，能被酸性高锰酸钾氧化的是（）。
A. 甲烷B. 甲醇C. 乙醚D. 乙酸5. 下列化合物中，酸性最强的是（）。
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。
邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。
它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。
邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。
邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。
硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。
将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。
接下来，需要加入硫酸作为催化剂。
硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。
在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。
同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。
随后，需要对反应容器进行加热。
加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。
当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。
在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。
这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。
反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。
冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。
此时，可以进行分离和提取工作。
常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。
然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。
对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。
精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。
常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。
干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。
通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。
这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。
同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。
邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。
通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应的产物
苯酚硝化反应是一个典型的亲电芳香取代反应，其产物主要取决于反应的条件，尤其是温度和硝酸与硫酸的比例。
苯酚分子上有一个羟基，这个羟基是一个吸电子基团，能够增强苯环上的电子密度，使得苯酚比苯更容易发生亲电取代反应。
在温和的硝化条件下（如低温和低浓度的硝酸），苯酚的硝化反应主要产生单硝基苯酚（C6H5ONO2）。
单硝基苯酚有两种异构体，即邻位（2-硝基苯酚）和对位（4-硝基苯酚）。
由于羟基的定向效应（羟基是一个吸电子基团，但同时也是一个共振稳定的基团），它倾向于引导硝酸根进入邻位或对位，因此在温和条件下主要产生4-硝基苯酚。
当反应条件变得更加剧烈时，如提高温度或使用更浓的硝酸和硫酸混合物，苯酚可以进一步硝化形成二硝基苯酚或三硝基苯酚。
二硝基苯酚有三种异构体，即2,4-二硝基苯酚、2,5-二硝基苯酚和2,6-二硝基苯酚，其中2,4-二硝基苯酚最为稳定。
在极端条件下，苯酚可以硝化为三硝基苯酚（C6H2(NO2)3OH），但这种产物不稳定，易发生爆炸。
苯酚硝化反应的一般方程式如下：
C6H5OH + HNO3→C6H4(ONO2)OH + H2O
苯酚硝化反应需要在酸性介质中进行，通常使用硫酸作
为催化剂和吸收剂。
反应过程中，硝酸根（NO2+）作为亲电试剂攻击苯环，形成硝基苯酚，并释放出水分子。
由于硝基苯酚类化合物具有较高的毒性和环境危害性，因此在处理和合成过程中需要采取严格的安全措施。
同时，硝化反应的副产品和未反应的硝酸、硫酸需要妥善处理，避免对环境造成污染。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。
答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。
（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。
（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。
答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。
用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。
在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。
加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。
冷却，结晶，抽滤。
粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。
请回答：（1）写出产品A和B的名称。
（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。
（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。
（7）简述重结晶B时的具体操作。
答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚（ortho-Nitrotoluene，简称o-NT）和对硝基苯酚（para-Nitrotoluene，简称p-NT）是由氨基苯环山甲醛异构分解产生的有机化合物，具有对立的构造异构体，成为含有氮的硝基苯烃（nitrotoluene）的重要组成部分。
它们的化学性质大致相似，可以与某些有机溶剂混合，经由多种分离方法分离，得到高纯度的产品。
其中，最常用的分离方法是吸附色谱法。
吸附色谱是一种十分有效的分离技术，主要用于样品中化合物的分离和提纯。
它采用吸附剂与溶液中待分离物质接触，当外加电压或其它形式的外力时，经吸附剂的对物质的吸引作用，使样品中的不同成份分别地从解脱液中迁移到吸附剂表面，实现样品中物质的分离和提纯。
室温下，邻硝基苯酚自解脱液中被吸附剂吸附较容易，而对硝基苯酚的吸附程度却显著低于邻硝基苯酚，从而实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
特殊情况下，可以在解脱液中加入一定浓度的氢氧化钠，使吸附剂的表面离子交换发生，从而改变其吸附性能，进而改变邻硝基苯酚、对硝基苯酚的吸附程度，最终实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
此外，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离还可以使用超声波法等多种分离方法，即使用活性炭的吸附或超声波的振荡氧化法也可以有效分离和提取硝基苯酚。
结合多种分离方法实施分离操作，不仅可以提高生产效率，而且还可以获得更高质量的产品。
总而言之，吸附色谱是分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚最简单有效的方法，还可以用超声波法、活性炭吸附法等多种分离方法来提纯和分离。
分离技术是一门系统学科，只有结合现有的技术和新技术，结合专业的工艺技术，才能更好地实现邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离，以实现更高纯度的产品。
笔试题
选择题：1、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是（ B ）。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚2、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（ A ）。
A、熔距加大，测得的熔点数值偏高B、熔距不变，测得的熔点数值偏低C、熔距加大，测得的熔点数值不变D、熔距不变，测得的熔点数值偏高3．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A )A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇4．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A )A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离；5．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%；6．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中；7．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B )A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低；8. 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，加环己烷的作用是：( )(A) 使反应温度升高(B) 使反应温度降低(C) 将反应生成的水带出(D) 将反应生成的酯带出9. 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是：( )(A) 先抽气后加热(B) 边抽气边加热(C) 先加热后抽气(D) 以上皆可10、久置的苯胺呈红棕色，用（ C ）方法精制。
A、过滤B、活性炭脱色C、蒸馏D、水蒸气蒸馏11、减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（ A ）。
A、沸点B、形状C、熔点D、溶解度12、在合成正丁醚的实验中，为了减少副产物丁烯的生成，可以采用以下（ B ）方法。
A、使用分水器B、控制温度C、增加硫酸用量D、氯化钙干燥13、下列哪一个实验应用到气体吸收装置？（ B ）A、环己酮B、正溴丁烷C、乙酸乙酯D、正丁醚14、正溴丁烷的制备中，第二次水洗的目的是（ A ）。
有机化学复习—取代反应
取代反应1. 甲烷的氯代反应生成的一氯甲烷还会继续被氯代, 生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。
工业上把这种混合物作为溶剂使用。
CH3-Cl + Cl2——> CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷CH2Cl2 + Cl2 ——> CHCl3 + HCl 三氯甲烷CHCl3 + Cl2 ——> CCl4 + HCl 四氯化碳2. 环烷烃的自由基取代反应条件:光照或高温或在过氧化物存在下3. 苯的亲电取代反应苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。
(1)卤代反应苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
(2)硝化反应苯与混酸作用，生成硝基苯(3) 磺化反应苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。
苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。
磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性(4)烷基化和*酰基化反应当烷基大于两个碳原子时发生碳链异构化作用产物不止一种当苯环上已连有硝基磺酸基等吸电子基时,不发生该反应4. 烷基苯侧链上的卤代反应烷基苯在光照或加热条件下，与氯或溴作用，在烷基侧链上发生自由基取代反应, 主要生成α-H(或称苄基氢)被卤原子取代的产物。
5.萘的亲电取代反应多发生在α位6. 卤代烷的亲核取代反应7.酚的亲电取代反应（1）卤代反应苯酚水溶液与溴水作用, 立即生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。
（2）硝化反应苯酚与稀硝酸反应可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚:(30～40%) (15%)若选择低温和低极性溶剂，苯酚与硝酸反应主要生成对硝基苯酚。
o-硝基苯酚(26%) p-硝基苯酚(61%)（3）磺化反应苯酚与硫酸反应, 在25℃时主要生成邻羟基苯磺酸(受速率控制)；在100℃时主要生成对羟基苯磺酸(受平衡控制)。
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混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基离子的生成，因 而提高反应速率
苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就 可以顺利进行：
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯 酚的混合物，由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成 螯合环，沸点较对位的低，在沸水中的溶解度较对位的小 得多，易随水蒸气蒸发，因此可借水蒸气蒸馏将这两个异 构体分开。
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基 苯酚
反应的基本理论和 硝化方法，加深对芳烃亲电取代 反应的理解。
2. 掌握水蒸气蒸馏技术。
二、实验原理
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的， 根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸 的混合酸来进行硝化。
邻硝基苯酚
三、实验试剂及器材
• 试剂：硝酸钠、苯酚、浓硫酸、95%乙醇、 浓盐酸
• 器材：三口烧瓶、温度计、滴液漏斗、布 氏漏斗、吸滤瓶、水蒸汽发生器、90°弯 管、直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧 杯。
四、实验步骤
• 1. 邻硝基苯酚的制备 在100mL三口烧瓶上，装上温度计 和滴液漏斗。从剩余一口加入30mL水，在振荡和冷水浴 冷却下慢慢加入10.6mL（0.19mol）浓硫酸，再加入 11.6g（0.136mol）硝酸钠，加完摇匀后将烧瓶置于冷水 浴中冷却。在小烧杯中加入6.8mL（0.076mol）苯酚，并 加入2mL水，温热搅拌使溶解，冷却后放入滴液漏斗中。 在振荡下自滴液漏斗往烧瓶中滴加苯酚水溶液，其间保持 反映温度在15~20℃。滴加完后，放置半小时并间歇振荡 烧瓶。将得到的黑色焦油状物质用冷水冷却，使油状物凝 成黑色固体，并有黄色针状结晶析出。仔细倾倒去酸液， 固体用水以倾滗法洗涤数次，尽量洗去残余的酸液。
• 2. 对硝基苯酚的制备 在水蒸气蒸馏后的残 液中，加水至总体积约75.0mL，再加入 5.0mL浓盐酸，将此热溶液在搅拌下慢慢倒 入浸在冰水浴内的另一烧杯中，淡黄色对
硝基苯酚即析出，抽滤收集后晾干。粗对 硝基苯酚可用稀盐酸（ 2%或3%）重结晶。
五、注意事项
1. 酚与酸不互溶，故须不断振荡使接触反应，并 防止局部过热。反应温度低于15℃，邻硝基苯酚 的比例减少；若高与20℃，硝基苯酚将继续硝化 或氧化。 2. 在水蒸气蒸馏前，必须将余酸去除干净，否 则由于温度的升高，会使硝基苯酚进一步硝化或 氧化。 3. 水蒸汽蒸馏时，可能有邻硝基苯酚的结晶析 出而堵塞冷凝管，这时必须注意调节冷凝管水的 大小，让热的蒸汽熔化晶体成液体流下。
• 在上述留有固体的三口烧瓶上，安装好水 蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏，直到冷 凝管无黄色油状液滴馏出为止；馏出液冷 却后邻硝基苯酚迅速凝成黄色固体，抽滤 收集后晾干。用乙醇-水混合溶剂重结晶， 将粗邻硝基苯酚溶于热的乙醇（40~45℃） 中，过滤后滴入温水至出现浑浊，再滴入 少量乙醇至浑浊变清，冷却后即析出亮黄 色针状的邻硝基苯酚。
谢谢观看