邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离
邻硝基苯酚合成工艺
邻硝基苯酚合成工艺以邻硝基苯酚合成工艺为题，我们来探讨一下这个合成过程的具体步骤和原理。
邻硝基苯酚是一种有机化合物，具有重要的工业应用价值。
它可以用作染料、医药中间体和防腐剂等。
邻硝基苯酚的合成工艺相对简单，下面我们来详细介绍一下。
邻硝基苯酚的合成需要苯酚和硝酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的芳香气味，可从煤焦油中提取得到。
硝酸则是一种无色液体，常用于制药和化工工业中。
将苯酚和硝酸按一定的摩尔比例混合，加入反应容器中。
接下来，需要加入硫酸作为催化剂。
硫酸的作用是加快反应速率，促使苯酚和硝酸发生反应。
在反应过程中，硫酸会与硝酸反应生成硝基硫酸，而硝基硫酸起到了催化作用。
同时，硫酸还能保持反应容器中的酸性条件，有利于反应的进行。
随后，需要对反应容器进行加热。
加热的目的是提高反应速率，加快反应的进行。
当反应温度达到一定程度时，反应会开始进行。
在反应过程中，苯酚中的氢原子将被硝酸中的硝基取代，生成邻硝基苯酚。
这个反应过程是一个烷基取代反应，属于典型的有机合成反应。
反应进行一段时间后，需要停止加热并冷却反应容器。
冷却后，可以观察到反应液中生成了黄色的沉淀物，即邻硝基苯酚。
此时，可以进行分离和提取工作。
常用的方法是用水洗涤反应液，将邻硝基苯酚从反应液中分离出来。
然后，用有机溶剂进行提取，将邻硝基苯酚从水中提取出来。
对提取得到的邻硝基苯酚进行精制和干燥处理。
精制的目的是去除杂质，提高产品的纯度。
常用的方法是用溶剂进行结晶，通过结晶过程将杂质分离出来。
干燥处理则是将结晶得到的邻硝基苯酚去除其中的水分，以提高产品的稳定性和保存性。
通过以上的步骤，我们可以得到高纯度的邻硝基苯酚。
这个合成工艺相对简单，但需要注意控制反应条件，确保反应的进行和产物的纯度。
同时，要注意安全操作，避免发生意外事故。
邻硝基苯酚的合成工艺是一个重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
它在染料、医药和化工等领域都有重要的用途。
通过不断的优化工艺和改进方法，可以提高邻硝基苯酚的合成效率和产量，促进其工业化生产的发展。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。
答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。
（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。
（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。
答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。
用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。
在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。
加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。
冷却，结晶，抽滤。
粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。
请回答：（1）写出产品A和B的名称。
（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。
（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。
（7）简述重结晶B时的具体操作。
答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离
邻硝基苯酚（ortho-Nitrotoluene，简称o-NT）和对硝基苯酚（para-Nitrotoluene，简称p-NT）是由氨基苯环山甲醛异构分解产生的有机化合物，具有对立的构造异构体，成为含有氮的硝基苯烃（nitrotoluene）的重要组成部分。
它们的化学性质大致相似，可以与某些有机溶剂混合，经由多种分离方法分离，得到高纯度的产品。
其中，最常用的分离方法是吸附色谱法。
吸附色谱是一种十分有效的分离技术，主要用于样品中化合物的分离和提纯。
它采用吸附剂与溶液中待分离物质接触，当外加电压或其它形式的外力时，经吸附剂的对物质的吸引作用，使样品中的不同成份分别地从解脱液中迁移到吸附剂表面，实现样品中物质的分离和提纯。
室温下，邻硝基苯酚自解脱液中被吸附剂吸附较容易，而对硝基苯酚的吸附程度却显著低于邻硝基苯酚，从而实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
特殊情况下，可以在解脱液中加入一定浓度的氢氧化钠，使吸附剂的表面离子交换发生，从而改变其吸附性能，进而改变邻硝基苯酚、对硝基苯酚的吸附程度，最终实现对硝基苯酚与邻硝基苯酚的分离。
此外，邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离还可以使用超声波法等多种分离方法，即使用活性炭的吸附或超声波的振荡氧化法也可以有效分离和提取硝基苯酚。
结合多种分离方法实施分离操作，不仅可以提高生产效率，而且还可以获得更高质量的产品。
总而言之，吸附色谱是分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚最简单有效的方法，还可以用超声波法、活性炭吸附法等多种分离方法来提纯和分离。
分离技术是一门系统学科，只有结合现有的技术和新技术，结合专业的工艺技术，才能更好地实现邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离，以实现更高纯度的产品。
笔试题
选择题：1、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是（ B ）。
A、杂质B、乙酰苯胺C、苯胺D、正丁醚2、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（ A ）。
A、熔距加大，测得的熔点数值偏高B、熔距不变，测得的熔点数值偏低C、熔距加大，测得的熔点数值不变D、熔距不变，测得的熔点数值偏高3．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A )A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇4．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A )A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离；5．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%；6．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B )A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中；7．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B )A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低；8. 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，加环己烷的作用是：( )(A) 使反应温度升高(B) 使反应温度降低(C) 将反应生成的水带出(D) 将反应生成的酯带出9. 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是：( )(A) 先抽气后加热(B) 边抽气边加热(C) 先加热后抽气(D) 以上皆可10、久置的苯胺呈红棕色，用（ C ）方法精制。
A、过滤B、活性炭脱色C、蒸馏D、水蒸气蒸馏11、减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的（ A ）。
A、沸点B、形状C、熔点D、溶解度12、在合成正丁醚的实验中，为了减少副产物丁烯的生成，可以采用以下（ B ）方法。
A、使用分水器B、控制温度C、增加硫酸用量D、氯化钙干燥13、下列哪一个实验应用到气体吸收装置？（ B ）A、环己酮B、正溴丁烷C、乙酸乙酯D、正丁醚14、正溴丁烷的制备中，第二次水洗的目的是（ A ）。
吉林大学有机化学考研题
吉林大学2006年有机化学试题一、选择题（40分，每小题1分）1．2005年Nobel 化学奖授予了在烯烃复分解反应研究方面做出贡献的三位化学家，不是于2005年获得Nobel 化学奖的科学家是：A Y. ChauvinB D.J. CramC R.H.GrubbsD R.R. Schrock 2．如下二醇的立体异构体的数目是：CH 3-CH-CH=CH-CH-CH 3A 3B 4C 6D 8OHOH3．以下化合物中手性碳原子的绝对构型是：3H 2H 5A(2R,3R)B(2R,3S)C(2S,3S)D(2S,3R)H 24．下面哪个化合物不是手性分子：AB 32H 5NNNO 2CO 2HCO 2HNO 2Ph CH 3CH 3Ph CD5．在芳环上的亲电取代反应中，属于邻、对位钝化定位基团的是：A –NOC –CF 3D –CCl 36. 下列化合物不具有芳香性的是：AB C D NH OH O7．(S)-1-氯-2-甲基丁烷发生单氯代反应生成C 5H 10Cl 2，预期能有几个馏分？（B ）A 7个B 6个C 5个D 4个 8．下面物质与B 2-甲基-2-溴丁烷C 2-甲基-3-溴丁烷D 2-甲基-1-溴丁烷9．如下化合物与NBS 反应时被溴代的H 是：CH 3(D)H(C)CH 3H(B)CH 3(A)H10．能够实现如下转变的试剂是：2OH →HOCH 2CH 2CH=CHCHOA KMnO 4/H + C CrO 3/H 2SO 4 D Al(t -BuO)3/CH 3COCH 3 11．2-甲基丁烷经光照与溴反应后，再用Me 3CONa/Me 3COH 处理生成：A CH 2=C-CH 2CH 3B CH 3-C=CHCH 3C CH 3-CH-CH=CH 2CH 3CH 3CH 312．β-甲基萘发生磺化反应的主产物是：ABCDSO 3H CH 3CH 3SO 3HSO 3HCH 3CH 3SO 3H13．化合物2-环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成：A (dl)-4-甲基-3-己醇 C 4-甲基-1-己醇B 甲苯的NBS 溴代反应C 邻硝基氯苯在氢氧化钠作用下生成邻硝基苯酚D 氯苯的硝化反应15．下列化合物酸性最大的是：A BCDOHNO 2CO 2H NO2CO 2HOCH 3CO 2HO 2NNO 2CH 316．甲基苄基醚与过量HI 反应后生成： A PhCH 2OH + MeI B PhCH 2I + MeOH D PhCHO + CHI 317．呋喃甲醛在酸性条件下与2-丁酮反应生成的产物是：ABOOHCOCH 3CH 3OCOCH 3CH 3OCOC 2H 5OOH2H 5CD18．不能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应的化合物是：OCHO O AB PhCOCH 3C PhCH 2COCH 3D19．不能发生碘仿反应的化合物是：A CH 3COCH 2CO 2C 2H 5B PhCOMeC PhCHOHMe 20．化合物PhCH=CHCOMe 与等摩尔的(n -Bu)2CuLi 反应后水解生成：A PhCH-CH 2COCH 3B PhCH=CH-C-CH 3C PhCH-CH=C-CH 3C 4H 9-nC 4H 9-nC 4H 9-nOHOH21．下列化合物TM 加热后将生成：CH 2CH 3N +CH 3CH 2CH 2Ph OH -CH 2CH 2CH 3A CH 2=CH 2B CH 3CH=CH 2C PhCH=CH 2TM22．等摩尔HCHO和PhCHO 在浓碱条件下生成：A MeOH + PhCH 2OHB HCOO - + PhCOO -C PhCOO - + MeOH 23．下列化合物TM 在光照下生成：CH 3HCH 3H TMH H CH 3CH 3CH 3CH 3H H CH 3H CH 3H CH 3H CH 3H ABCD24．碱性条件下，水解反应速度最快的是：A Me 2CHCO 2EtB CH 3CO 2EtC Me 3CCO 2Et 25．下列化合物TM 与Mg 在绝对乙醚中反应将生成：Cl BrMgClMgBrClMgBrMgClBrClMgClTM A B C D 26．化合物HC≡C-CH2-CH=CH2与等摩尔HBr反应生成：B BrCH=CHCH2CH2CH2BrD HC≡CCH2CH2CH2Br27．乙基环丙烷发生催化氢化反应后生成：CH3CH3CH23HCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HA CH3(CH2)3CH3BC D28．欲完成下列转变应选择的反应条件是：A KIB HIC SOCl2，KI29．化合物TM在酸性条件下加热后生成：HOOC-CH2-CH CH-CH2OOHCOOH COOHTMA HO2CCHCH3B HO2CCHCH2CO2HC CH2CH2CO2HD CH2CH2CO2HHCCO2HCO2H HCCO2HCO2HH2C CO2H H2C CO2H 30．溴代环戊烷被（1）KOH/EtOH；（2）HOBr处理可得到：C D-dl31．化合物TM与MeONa反应生成：OCH3CH3TMCH3CH3CH2OCH3OHCH3CH32OHOCH3HCH3CHOCH3OHCH3HCH3CHOHOCH3CH3A B C D 32．呋喃与马来酸酐混合加热后生成：ABCDO OH H OOOOH H OOO O O O H H OO O OH H33．化合物CH 2=CHCN 与HOCH 2CH 2SH 反应生成：A CH 2=CHCO 2CH 2CH 2SHB CH 2=CHCOSCH 2CH 2SH D HSCH 2CH 2OCH 2CH 2CN34．化合物2,3-二苯基-2,3-丁二醇经H +处理后生成：A BCD 3Ph OHCH 2Ph PhPhCH 3CH 3OH H CH 3PhCH 3PhO Ph PhCH 3CH 3O35．将CH 3CH 2COOH 转变为CH 3CH 2COC 2H 5应用哪种金属有机化合物：B Et 2CuLiC Et 2CdD EtMgBr36．喹啉与氨基钠反应的产物是：AB+NNNH 2NH 2NNH 2N+NN NH 2NH 2H 2NCD37．化合物EtO 2CCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et 在二甲苯中用金属钠还原后，再用水处理将生成：ABCDO CO 2EtOH OCH 2OHCH 2OH O O38．下列试剂中亲核性强弱顺序正确的是：A MeO ->MeS -; Me 3CO -<Me 2CHO -<MeO -B MeO ->MeS -; Me 3CO ->Me 2CHO ->MeO - D MeO -<MeS -; Me 3CO ->Me 2CHO ->MeO -39. 化合物Et 2CH-CH=CH 2在硫酸催化下与水反应生成：A Et 2CHCH 2CH 2OHB Et 2CHCHCH 3C Et 3COHD EtCH CHCH 3OHOH Et40．下列反应能发生的是：（1）NaNH 2 + RC ≡CH → RC ≡CNa + NH 3 （2）RONa + R ’C ≡CH →R ’C ≡CNa + ROH （3）H 2O + CH 3C ≡A （1）和（2） C （1）、（2）和（3） D （2） 二、填空题（30分，每题2分）写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题请注明。
化学实验题第七套题
化学实验题第七套题除去⼄醚中的过氧化物，应选⽤下列哪种试剂？答案Na2SO4FeSO4KI-淀粉Fe2(SO4)3溶液分馏实验中，对馏出速度的要求是：答案2~3秒1滴每秒1~2滴越快越好1~2秒1滴环⼰醇的制备实验中，分离环⼰醇和⽔采取的⽅法是：答案⽔蒸⽓蒸馏常压蒸馏分馏减压蒸馏关于恒沸混合物，下列说法中错误的是：答案具有固定的组成可⽤分馏来进⾏分离平衡时⽓相和液相组成相同下列各组物质中，都能发⽣碘仿反应的是哪⼀组？答案甲醛和丙酮⼄醇和1-丁醇甲醛和⼄醛⼄醇和丙酮欲除去环⼰烷中的少量环⼰烯，最好采⽤哪种⽅法？答案⽤浓硫酸洗涤⽤臭氧氧化分解后分馏⽤浓氢氧化钠溶液洗涤⽤HBr处理后分馏列有机试剂中能使FeCl3显⾊的是：答案⾁桂酸⼄酰苯胺⽔杨酸下列化合物中，碱性最强的是：答案OH-RO-NH2-R-有机化合物的性质主要取决于哪个因素？答案有机化合物分⼦间的聚集状态所含官能团的种类、数⽬和分⼦量构成分⼦的各原⼦间的组成⽐例构成分⼦的各原⼦间的空间排列下列分⼦中哪⼀个不含有离域⼤π键？答案CH3CONH2NO2CO2C=C=CH2H区分邻苯⼆甲酸与⽔杨酸的⽅法是：答案加Na放出H2⽤LiAlH4还原加热放出CO2久置的苯胺呈红棕⾊，⽤哪种⽅法精制？答案⽔蒸⽓蒸馏.活性炭脱⾊过滤蒸馏减压蒸馏实验结束后，拆除装置时，⾸先是：答案关闭冷却⽔移开热源打开安全阀拆除反应瓶以丁酸和⼄醇发⽣酯化反应制备丁酸⼄酯的实验中，加⼊苯的作⽤是：答案作反应物的溶剂带出⽣成的⽔降低反应温度下列说法错误的是：答案有机化合物在⼀定的压⼒下具有⼀定的沸点降低压⼒可降低化合物的沸点共沸物是组成明确的化合物具有固定沸点的液体不⼀定都是纯化合物苯胺-⼄醚溶液中含有微量⽔，可⽤哪种⼲燥剂⼲燥？答案KOHP2O5NaCaCl2下列化合物中，哪⼀个的烯醇式含量⾼？答案CH3COCH3CH3COCH2COCH3CH3COCH2COOC2H5CH3CHO问题18⽔蒸⽓蒸馏时，下列正确的说法是：答案被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼩被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼤被馏出的有机物饱和蒸⽓压⽐⽔⼩问题19下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作⽤，反应最快的是：答案苯环⼰烷氯苯甲苯问题20⽤熔点法判断物质的纯度，主要是观察：答案初熔温度全熔温度熔程长短三者都不对问题21鸡蛋⽩溶液与茚三酮试剂有显⾊反应，说明鸡蛋⽩结构中有：答案肽键游离氨基芳环问题22下列化合物，哪⼀个与⽔不相混溶？答案丙酮四氢呋喃吡啶苯⼄酮问题23鉴别⼄酰⼄酸⼄酯和⼄酰丙酸⼄酯可以⽤：答案卢卡斯试剂羰基试剂斐林试剂FeCl3溶液问题24下列四种化合物，哪种酸性最强？答案环戊⼆烯环庚三烯苯问题25下列负离⼦中，亲核性最强的是：答案RCOO-HO-RO-ArO-问题26下列化合物中哪个不发⽣Cannizzaro反应？答案对甲基苯甲醛甲醛⼄醛三甲基⼄醛问题27下列化合物中哪⼀个⽔溶性最⼩？答案(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-CH3NH2问题28与亚硝酸反应能放出氮⽓的是：(C2H5)4N+Br-(C2H5)2NHC2H5NH2(C2H5)3N问题29下列物质不能与Fehling试剂反应的是：答案苯甲醛麦芽糖果糖甲醛问题30下列物质中，不能发⽣碘仿反应的是：答案甲醛丙酮⼄醛⼄醇问题31下列化合物与Lucas试剂反应最快的是：答案仲丁醇环⼰醇苄醇问题32下列哪⼀种化合物能与氯化亚铜氨溶液作⽤产⽣红⾊沉淀？答案苯⼄烯2-丁烯1-丁炔2-丁炔问题33锌粉在制备⼄酰苯胺实验中的主要作⽤是：答案防⽌苯胺被氧化防⽌暴沸防⽌苯胺被还原脱⾊问题34某⼀有机化合物的红外光谱图中，位于2240 cm-1处有⼀尖锐的强吸收峰，试判断该谱带属于何种官能团的特征吸收：答案羰基氰基羟基问题35有机化合物的紫外光谱基于分⼦中电⼦的何种跃迁？答案n→π*和n→σ*π→π*和n→π*π→π*和n→σ*σ→σ*和n→σ*问题36下列化合物中哪⼀个沸点最⾼？答案邻硝基苯酚苯甲醚苯对硝基苯酚问题37顺-2-丁烯与溴加成，下列说法错误的是：答案经过环状溴鎓离⼦历程得到⼀种化合物得到⼆种化合物问题38下列哪⼀种化合物能被⾼锰酸钾氧化？答案⼰⼆酸甲酸苯甲酸丙酸问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液酸性溶液问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液答案⼄酰胺甲胺氨吡啶问题41⼲燥含有少量⽔的⼄酸⼄酯，可选⽤的⼲燥剂是：答案⾦属钠氢氧化钠⽆⽔硫酸镁⽆⽔氯化钙问题42苦味酸分⼦中含有哪⼀种基团？答案羰基羧基磺酸基羟基问题43重结晶使⽤活性炭脱⾊时，活性炭应在什么情况下加⼊？答案待固体有机物全部溶解、溶液稍冷后，再加⼊活性炭在溶液沸腾时加⼊与固体有机物充分混合后加⼊到溶剂中制备甲基橙时，N,N-⼆甲基苯胺与重氮盐偶合发⽣在：答案间位对位邻位邻、对位问题45⽤氯苯和镁反应制备苯基氯化镁时，选⽤的溶剂是：答案⼄醚苯四氢呋喃丙酮问题46鉴别⼄醇和丁醇可以⽤下列哪个试剂？答案Tollen试剂I2/NaOH溶液Lucas试剂问题47下列情况下可使⽤⽔蒸⽓蒸馏进⾏分馏的是：答案与⽔能完全互溶的有机化合物不含氢键的有机化合物与⽔不相混溶的有机化合物易挥发的有机化合物问题48下列哪个反应可以使⽤分⽔器来提⾼收率？答案⽤环⼰醇制备环⼰烯⽤正丁醇制备正丁醚⽤⼄醇和⼄酸制备⼄酸⼄酯⽤⼄醇制备⼄醚问题49⼲燥含有少量⽔的苯⼄酮，可选⽤：答案⽆⽔硫酸镁氢氧化钠⾦属钠以S N2机理发⽣亲核取代反应时，最活泼的是哪⼀个化合物？答案Ar-BrCH3BrC2H5Br(CH3)3CBr问题51下列说法正确的是：答案两个熔点相同的化合物⼀定为同⼀物分液漏⽃中的有机层应从上⼝倒出分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物可⽤⽔蒸汽蒸馏蒸馏是收集到的液体具有恒定的沸点，那么这⼀液体是纯化合物问题52酒⽯酸的化学名称是：答案2-羟基丁酸2-羟基丁⼆酸2,3-⼆羟基丁酸2,3-⼆羟基丁⼆酸问题532354问题54下列分⼦中相邻共价键的夹⾓最⼩的是：H2OCCl4NH3BF3问题55鉴别苯酚和环⼰醇可⽤下列哪个试剂？答案FeCl3溶液羰基试剂斐林试剂⼟伦试剂问题56⽆⽔氯化钙作适⽤于⼲燥下列哪类有机物？答案烃、醚醇、酚醛、酮问题57有机实验室经常选⽤合适的⽆机盐类⼲燥剂⼲燥液体粗产物，⼲燥剂的⽤量直接影响⼲燥效果。
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚
二、实验原理
芳香族硝基化合物一般是由芳香族化合物直接硝化制得的， 根据被硝化物的活性，可以利用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸 的混合酸来进行硝化。
芳香族化合物的硝化反应和卤代反应一样，是一个亲电取 代反应，以苯的硝化为例，它是按下面的历程进行的：
混合酸中浓硫酸的作用主要是有利于硝基离子的生成，因 而提高反应速率
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯酚的混合物由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成螯合环沸点较对位的低在沸水中的溶解度较对位的小得多易随水蒸气蒸发因此可借水蒸气蒸馏将这两个异构体分开
苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基 苯酚
小组成员：
一、实验目的
1. 学习芳烃硝化反应的基本理论和 硝化方法，加深对芳烃亲电取代 反应的理解。
苯酚的硝化比苯容易得多，只需要用稀硝酸，在室温下就 可以顺利进行：
苯酚硝化后得到的产物是一个邻硝基苯酚和一个对硝基苯 酚的混合物，由于邻硝基苯酚通过水分子内的氢键能形成 螯合环，沸点较对位的低，在沸水中的溶解度较对位的小 得多，易随水蒸气蒸发，因此可借水蒸气蒸馏将这两个异 构体分开。
邻硝基苯酚
酚、浓硫酸、95%乙醇、 浓盐酸
• 器材：三口烧瓶、温度计、滴液漏斗、布 氏漏斗、吸滤瓶、水蒸汽发生器、90°弯 管、直形冷凝管、接引管、圆底烧瓶、烧 杯。
四、实验步骤
• 1. 邻硝基苯酚的制备 在100mL三口烧瓶上，装上温度计 和滴液漏斗。从剩余一口加入30mL水，在振荡和冷水浴 冷却下慢慢加入10.6mL（0.19mol）浓硫酸，再加入 11.6g（0.136mol）硝酸钠，加完摇匀后将烧瓶置于冷水 浴中冷却。在小烧杯中加入6.8mL（0.076mol）苯酚，并 加入2mL水，温热搅拌使溶解，冷却后放入滴液漏斗中。 在振荡下自滴液漏斗往烧瓶中滴加苯酚水溶液，其间保持 反映温度在15~20℃。滴加完后，放置半小时并间歇振荡 烧瓶。将得到的黑色焦油状物质用冷水冷却，使油状物凝 成黑色固体，并有黄色针状结晶析出。仔细倾倒去酸液， 固体用水以倾滗法洗涤数次，尽量洗去残余的酸液。
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4.在搅拌下,将苯酚水溶液自滴液漏斗滴入反应瓶 中,用冰水浴将反应温度维持在20℃左右（注意:在 非均相反应体系中,保持良好的搅拌能够显著地加 速反应.）
其中进行水硝基酚在残余混 蒸气蒸馏时,会因长时间高 温受热而发生进一步硝化 或氧化.因此,一定要洗净粗 产物中的残酸.
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6、对油状混合物作水蒸气蒸馏,直到冷凝管中无 黄色油滴馏出为止.在水蒸气蒸馏过程中,黄色的 邻-硝基苯酚晶体会附着在冷凝管内壁上,可以通 过间或关闭冷却水龙头,使热蒸汽将其熔化而流出.
7、将馏出液冷却过滤,收集浅黄色晶体,即得邻 -硝基苯酚产物.凉干后称量,测熔点并计算产率. （注意:邻-硝基苯酚容易挥发,应保存在密闭的 棕色瓶中. 邻-硝基苯酚mp45℃,有特殊的芳香 气味.）
用稀硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合酸来 进行硝化。
三、实验仪器、试剂
• 1、仪器：100ml三口烧瓶 磁力搅拌器 回流冷凝管 温 度计 布氏漏斗 水浴锅 30 mL圆底烧瓶 100 mL恒压滴 液漏斗 球形冷凝器 100mL、 50 mL三角瓶各一个
• 2、试剂：苯酚 4.7g(0.05 mol) 硝酸钠 7g(0.08 mol) 浓硫酸(d=1.83) 11g(6 ml,0.11 mol) 浓盐酸 3 ml 活性炭约 1.0g
1、用冰水浴控制反应温度在10-150C之间，若反应温 度超过200C，硝基苯酚可继续硝化或被氧化，使产量 降低。
2、用水蒸气蒸馏分离邻、对硝基苯酚时，邻硝基苯酚 蒸完的标志为冷凝管中无黄色溜出液。
3、粗产物邻硝基苯酚用乙醇-水混合溶剂重结晶。用稍 过量的乙醇加热使之溶解，得到的滤液放入通风橱中， 让其挥发，然后缓慢滴入水可得到纯净的、晶型较好的 邻硝基苯酚，若加水速度过快，所得到的邻硝基苯酚晶 型不好。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 四、实验步骤
1、在100 ml三口烧瓶上,配置搅拌器,温度计 和滴液漏斗(参见图). 先加入20 ml水,然后,在搅拌下慢慢加入 6 ml 混并。合有硝浓（倒用物利酸硫注,切硝代于氧酸意不酸替增化.:可只钠稀加的苯室可苯颠可或硝对可酚下用酚倒将硝酸硝能的呈温中次浓酸以基性熔固水加序硫钾减苯点体浴入!酸和少酚）为态使少沿稀苯的4,其许容量硫酚产1熔水℃器取酸被量化可,壁时的，.往水中慢慢倾 2瓶液、侧漏取口斗下加 ,将滴入反液7应漏g硝瓶斗酸置,趁钠入酸,冰使液水其尚浴溶降下加在中入低即和温,稀熔呈反使热硫点液应混之酸,态合使时中,物其有,自.冷装在利反却上室于应至滴温滴 20℃.
ppt制作：方案设计：
一、实验目的
• 1、学习芳烃硝化反应的基本理论和硝 化方法
• 2、加深对芳烃亲电取代反应的理解
• 3、掌握水蒸气蒸馏技术.
二、实验原理
本实验利用苯酚硝化而得到邻硝基苯 酚和对硝基苯酚的混合物，芳香族硝基
2 C6H5O化 制H合 得2物 的HN一 。O般根3 是据由被p-N芳硝O香化2C6族物H5O化的H合活o物性-N直，O2C接 可6H硝 以5O化H利2H2O
4、由于邻硝基苯酚有很大的挥发性，所以不能在干 燥箱中干燥，应该保存在密闭容器中。
8、向水蒸气蒸馏后的残余物中加水至总体积为 50 ml,并加入 3 ml浓盐酸和 0.5 g活性炭,煮沸 15 min, 用预热过的布氏漏斗过滤,滤液经冷却析出对-硝基 苯酚.过滤干燥后称重,测熔点并计算产率. （对-硝基苯酚为淡黄或无色针状晶体,无气 味,mpll2～113℃.）
9、如果实测熔点偏低,可以用乙醇-水混合溶剂对产物进行重 结晶:加少量乙醇于盛有一硝基苯酚的圆底烧瓶中,配置回流 冷凝管,加热回流,再补加乙醇直到产物全部溶解于沸腾的乙醇 中.然后,逐滴加入热水(60℃左右),直到乙醇溶液中正好出现混 浊为止.再加几滴乙醇,使混浊液刚好澄清.静置冷却至室温,过 滤即得产物,凉干后测熔点.