间溴硝基苯合成工艺改进
E04_间溴硝基苯制备
实验报告课程名称： 化工专业实验 指导老师： 成绩：________________ 实验名称： 间溴硝基苯的制备 实验类型：有机工艺实验 同组学生姓名： 一、实验目的和要求 二、实验内容和原理 三、主要仪器设备 四、操作方法和实验步骤 五、实验数据记录和处理 六、实验结果与分析 七、讨论、心得一、实验目的1．了解确定合成化工产品的工艺路线及选择合适的工艺条件的方法； 2．了解实验前的准备工作；3．了解制备间溴硝基苯的操作步骤，掌握有关的注意事项。
二、实验原理合成间溴硝基苯的工艺路线有： 1．2． 收率60～75％3． 收率80～90％路线1间硝基苯胺比硝基苯价格要贵得多，反应复杂，分二步进行。
路线2反应温度较高，在此温度下溴很难加入，且收率也不高。
路线3反应条件温和，收率较高。
所以选择路线3。
根据实验情况，KBrO 3在溶液中溶解性差，而间溴硝基苯是固体，固固在非均相溶液中反应性较差，改用NaBrO 3避免了这一缺点。
所以我们选择的工艺路线为：工艺条件：1．原料配比：（摩尔比）（质量比）2．反应温度30～35℃，加料温度小于30℃。
3．反应时间1.0~3hr 。
Br NO 2NO 2NaBrO 3,H 2SO 4NO 2NO 2::NaBrO 3H 2SO 4==1:10H 2SO 465(wt)1:1.01NO 2Br 2, Fe120~135NO 2Br BrNO 2NO 2KBrO 3,H 2SO 4NO 2NH 2OSO 3三、实验材料和装置1．化学试剂及其性质硝基苯：分子量123，熔点6℃，沸点210～211℃，相对密度1.205(15/4℃)，有苦杏仁气味，微溶于水，有毒的液体。
间溴硝基苯：分子量202，熔点56℃，沸点256.5℃，相对密度1.7036(15/4℃)，难溶于水，有毒的浅黄色结晶。
溴酸钠，分子量150.91。
65%硫酸。
2．实验装置间溴硝基苯制备的实验装置图四、实验步骤1．量取约8mL硝基苯倒入三口瓶中，称量并记录硝基苯和量筒质量；2.将量筒中的硝基苯倒入三口瓶中，称量并记录剩下的硝基苯与量筒的总质量。
硝化反应实验的改进
４化学教学２００８年．第６期硝化反应实验的改进张宏良（宁波效实中学，浙江宁波３１５０１２）文章编号：１００５—６６２９（２００８）０６一Ｏ００４—０１中图分类号：Ｇ６３３．８文献标识码：Ｃ旧人教版、新苏教版等教材中硝基苯制取实验装置的图如下：罐度实物图：此装置改进如下：１．用长颈漏斗代替玻璃导管，里面放活性炭用于吸收硝基苯，防止实验过程中挥按此装置做演示实验。
教室里气味很大，由于发出有毒的硝基苯污染。
２．用具支试管代替普通试硝基苯易挥发。
毒性大，为了学生的健康与防止污管，实验完成后打开右边的止水夹可将试管内液体染环境。
我就在反思。
能否设计一套仍然装置和操倒入烧杯中，防止实验结束时，打开橡皮塞又挥发出作都很简单的实验呢？经反复思考与实验，设计了硝基苯污染。
用改进的装置在实验过程中几乎闻不如下装置图：到硝基苯的气味，实验结束后在烧杯中还是能闻到少许的。
但新苏教版教材中根本不要求闻气味了！Ｐ一９垂，薯～６７气～ｂ７０６・农为嚷ｔ翻产物｝殷残蘩纷滋鞠图４钛硅分子筛催化原子经济反应和高选择性反应本住友化学公司同期实现了钛硅分子筛，双氧水催化体系在７万吨级规模的环己酮肟一步法合成清洁过程中的工业应用，在催化领域建立一个新的里程碑。
今后。
随着钛硅分子筛在更大规模的环氧丙烷合成过程中的推广应用，分子筛催化将进一步推动化学化工过程的绿色化进程。
４分子筛发展的展望半个多世纪以来分子筛作为一类多功能材料沸石在吸附剂、阳离子交换剂和催化剂等方面得到了广泛的应用。
特别是在石油炼制、石油化工以及合成化学领域发挥了极其重要的作用。
今后随着新型结构尤其是大孔径多孔材料的研发。
作为关键催化材料的分子筛将继续为开发绿色化学过程作出新贡献。
万方数据。
溴苯硝基苯实验室制备最全总结,有答案
溴苯、硝基苯的实验室制备实验题一、溴苯的制备1）原理：2）2Fe+3Br2=2FeBr3实验试剂：苯、液溴、铁粉实验装置：实验资料：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度比苯大3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热5.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发6.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流7.溴化氢的性质与氯化氢相似8.液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。
烧瓶底部有褐色不溶于水的液体问题：（此问题答案的得出可依照上面“反应物说明”的信息）1.本实验的现象有？2.试剂的加入顺序是怎样的？各试剂在反应中起的作用是什么？3.导管为什么要这么长？末端为何不插入液体？4.纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，为什么？产物中含有什么杂质，如何分离？分离步骤？5.实验过程中看到导管口有白雾，为什么？6.哪种事实说明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？7.该反应为什么不能在溴水中而在液溴中进行？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？8.反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？9.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？答案：1、圆底烧瓶内液体微沸，液面上方有红棕色气体，导管末端有白雾出现。
2.①为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
②溴应是纯溴，而不是溴水。
加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
3、①伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。
②导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
4、①这是因为溴苯溶有溴的缘故。
②含有溴单质、溴化氰、苯等杂质。
③精确步骤：水洗、用10%的NaOH溶液洗、水洗、用干燥剂干燥、过滤分液、蒸馏说明各步骤的作用：a.水洗洗去溴与苯反应生成的氢溴酸。
间氟溴苯的工艺改进
物 溶 解 度 大 ， 身 不 易 溶 于 水 ， 点 低 。 会 在 产 本 沸 不
品 中 引 入 新 的 杂 质
当 引 入 二 氯 甲 烷 溶 剂 后 ．转 料 变 得 很 容 易 ，
可 用 泵 向任 何 地 方 转 料 ． 水 解 前 ， 氯 甲烷 全 部 在 二
①Ｈ ２
乙 酸酐
＾鸭 水溶液 ｂ
Ｎ ２
（） ８
中毒 ； 一 步 水 解 投 料 ， 样 能 造 成 中 毒 。 重 威 下 同 严
胁 操 作 人 员 的 身 体 健 康
（ ） 步 骤 ７ 中 ． 于次 磷 酸 钠 溶 液 直 接 一 次 ｅ在 由
作 者 筒 介 ： 文 波 。 盘 锦 兴 福 化 工 有 限公 司 生 产 主管 ． 事 定 刘 现 从
第 １ 期 １
间 氟 溴 苯 的 工 艺 改 进
釜 收 集 泡 沫 ， 安 全 、 保 造 成 很 大 的 隐 患 ， 占 对 环 且
成 的 ， 果 加 入 速 度 放 慢 ， 应 受 浓 度 效 应 影 响 副 如 反
用设 备多 ， 加 了设备 投资 ， 产能力 低 。 增 生
２ 工 艺 改 进 解 决 的 措 施 及 效 果 ２ １ 引 入 二 氯 甲烷 溶 剂 ． 针 对 （ ） 的 问 题 。 过 仔 细 研 究 ． 解 决 转 ａ 中 经 要
料 难 的 问 题 ． 要 使 物 料 流 动 性 好 ， 此 ． 一 种 就 因 选
合 适 的 溶 剂 ． 大 部 分 固体 物 料 溶 解 ， 易 分 离 和 把 且
循 环 回 用 是 一 种 较 好 的 方 案 。 们 经 过 比较 筛 选 ， 我 最 终 采 用 了 二 氯 甲烷 作 为 溶 剂 ．因 二 氯 甲烷 对 产
间溴硝基苯的制备
实验报告课程名称： 化工专业实验 指导老师： 成绩：________________ 实验名称： 间溴硝基苯制备 实验类型：有机合成实验 同组学生姓名：一、实验目的和要求 二、实验内容和原理三、主要仪器设备 四、操作方法和实验步骤五、实验数据记录和处理 六、实验结果与分析七、讨论、心得一、实验目的1．了解确定合成化工产品的工艺路线及选择合适的工艺条件的方法；2．了解实验前的准备工作；3．了解制备间溴硝基苯的操作步骤，掌握有关的注意事项。
二、实验原理合成间溴硝基苯的工艺路线有：1．2． 收率60～75％3． 收率80～90％路线1间硝基苯胺比硝基苯价格要贵得多，反应复杂，分二步进行。
路线2反应温度较高，在此温度下溴很难加入，且收率也不高。
路线3反应条件温和，收率较高。
所以选择路线3。
根据实验情况，KBrO 3在溶液中溶解性差，而间溴硝基苯是固体，固固在非均相溶液中反应性较差，改用NaBrO 3避免了这一缺点。
所以我们选择的工艺路线为：工艺条件：1．原料配比：（摩尔比）（质量比）2．反应温度30～35℃，加料温度小于30℃。
3．反应时间1.0～3hr 。
Br NO 2NO 2NaBrO 3,H 2SO 4NO 2NO 2::NaBrO 3H 2SO 4==1:10H 2SO 465(wt)1:1.01NO 2Br 2, Fe NO 2Br Br NO 2,3hr NO 230~35KBrO 3,H 2SO 4NO 2NH 2OSO 3三、实验材料和装置1．化学试剂及其性质硝基苯：分子量123，熔点6℃，沸点210～211℃，相对密度1.205(15/4℃)，有苦杏仁气味，微溶于水，有毒的液体。
间溴硝基苯：分子量202，熔点56℃，沸点256.5℃，相对密度1.7036(15/4℃)，难溶于水，有毒的浅黄色结晶。
溴酸钠，硫酸2．实验装置间溴硝基苯制备实验装置图四、实验步骤1．量取约8mL硝基苯倒入三口瓶中，称量并记录硝基苯质量；2．量取约60mL65%硫酸倒入三口瓶中；3．按硝基苯与溴酸钠摩尔比1:1.01算出溴酸钠质量，称取溴酸钠于烧杯中；4．连接好装置。
硝基苯生产工艺评述与技术进展
法保持较高的硝酸含量 。方法主要有液相硝化 、气 相硝化 、苯和硝酸一同通过高分子膜进行硝化等 。 设备必须是不锈钢材质 ,故投资费用高 ,而且要使反 应过程中的硝酸保持高含量 ,还需有耐腐蚀精馏装 置 。因此 ,这种硝化方法虽具有吸引力 ,并陆续有新 的研究成果发表 ,但迄今为止尚未在生产上普遍推 广使用 。 1. 4 氮的氧化物硝化法
摘要 :对工业上使用的混酸硝化法 、绝热硝化法等硝基苯生产工艺进行了评述 。综述了采用固体酸 催化剂取代硫酸用于制备硝基苯的研究进展 ,指出以固体酸催化苯的气相硝化工艺是未来硝基苯生产 工艺的发展方向 。
关键词 :硝基苯 ;生产工艺 ;固体酸催化剂 ;气相硝化 中图分类号 : TQ241. 1 + 1 文献标识码 :A 文章编号 :1006 - 7906 (2003) 05 - 0037 - 04
目前 ,我国广泛采用的是釜式串联工艺 , 其简 要流程见图 1 。 首先将质量分数为 64 %的硝酸和质量分数为 93 %的浓硫酸配成混酸 ,与一定量的酸性苯连续加 料至 1 号硝化釜 ,且温度控制在 68～70 ℃;2 号硝化
图 1 苯连续硝化流程示意 1 ,2 —硝化釜 ;3 ,5 ,9 ,11 —分离器 ;4 —萃取锅 ;
硝基苯是一种重要的化工原料和中间体 ,用于 生产苯胺 、联苯胺 、二硝基苯等多种医药和染料中间 体 ,也可用作农药 、炸药及橡胶硫化促进剂的原料 , 主要用途是制取苯胺和聚氨酯泡沫塑料 。 1 生产工艺
工业上硝基苯是以苯和硝酸为原料 ,硫酸为催 化剂 ,在一定条件下 ,经硝化制得 。早期采用的是混 酸间歇硝化法 ,随着对苯胺需求量的迅速增长 ,20 世纪 60 年代后 ,逐渐发展了釜式串联 、管式 、环式或 泵式循环等连续硝化工艺 ,后来又发展了绝热硝化 法 ,这些都为非均相混酸硝化工艺 。
液相催化加氢法制备间溴苯胺
维普资讯
目前 ， 国内生 产芳 香 族胺 类 多 采用 酸性 条 件 下 的铁 粉还原法 ， 碱性 条 件 下 的硫 化 碱 还 原法 及 中性
往往会发生氢解而失去溴 Ｉ ， ５ 因而抑制脱溴是加 Ｊ
氢还 原反 应 的关键 所在 。本试 验采 用 了加 入少量 助
催化剂的方法来抑制脱溴 Ｊ研究了反应 的主要 ，
催化剂进行 了套用试验。结果表 明：在较佳反应条件下 ， 间溴硝 基苯 的转 化率达 ９ ． ％ 以上 ， ６５ 间溴苯胺 的摩尔选 择率可达 ９ ．％ ， ５ ０ 催化剂可套用 ７次 以上 。
关键词 ： 问溴硝基苯 ； 问溴苯胺 ； 催化加氢 ； ａｅ —Ｎ Ｒ ｎｙ ｉ 中图分类号 ： Ｑ ４ ．４ Ｔ ２ ６ ３ 文献标识码 ： Ａ
ｖ ｔ ） ｍｅ ａｏ ａ ｏ ｅｔ ｍ —ｂｏ ｏｎｌ ｅｈｓ ｅ ｎｐｅ ａｅ ｙｌ ｕｄｃｔ ｙｉ ｈ ｄｏｅ ａ ｏ ｆ — ｒｍ ａ ｒ ， ｔ ｎｌ ｓ ｌ ｎ ， ｏ ｈ ｓｖ ｒｍ ａ ｉｎ ａ ｅ ｒｐ ｒｄｂ ｑ ｉ ａ ｌ ｃ ｙ ｒｇｎｔ ｎｏ ｂｏ ｏ— ｉ ｂ ｉ ａ ｔ ｉ ｍ
Ａ ｔ ｄ ｎ ｌ ｕ ｄ Ｃａ ａｙ ｉ ｄ ０ ｅ ａ ｉ ｎ ｆ ｒ Ｐ ｅ ａ ａ ｉ ｎ ｏ —ｂ ｏ ｏ ｎ ｌ ｅ Ｓ ｕ ｙ ｏ ｉ ｉ ｔ ｌｔｃ Ｈｙ ｒ ｇ ｎ ｔ ｏ ｒ ｐ ｒ ｔ ｆｍ ｑ ０ ｏ ｒｍ ａ ｉｎ ｉ
Ｌ ｉ ｕ ， ｕＢ ｏｈ ｎ Ｓ Ｉ ｉ・ ｅ ｇ Ｇ Ｎ ｉｎ ・ｕ Ｕ Ｌ・ ａ Ｑ ａ・ａ ，Ｈ ｎｓ ｎ ， Ｏ Ｇ Ｌａ ｇｙ ｈ Ｊ ｈ
硝基苯合成及新工艺
2013-6-10
氮的氧化物硝化法
• 近年来，由于传统的混酸硝化法所带来的废酸浓缩问题、 硝酸硝化的腐蚀和安全因素比较棘手，以氮的氧化物为硝 化剂的研究又趋活跃。其中，多数是在催化剂存在下以二 氧化氮为硝化剂进行气相硝化，所用催化剂有三芳基膦氯 化铑等。
2013-6-10
• 早期工业生产采用的是混酸间歇硝化法，随着对苯胺需求 量的迅速增长 ，20世纪60年代后，逐渐发展了釜式串联、 管式、环式或泵式循环等连续硝化工艺。目前，工业上应 用最多的是以混酸为硝化剂的液相硝化工艺。所用催化剂 主要以固体酸、沸石分子筛、负载型杂多酸及其盐类为主， 反应的温度相对较高。其特点是硝化能力强，反应速度快， 硝化产率高，产物纯度较高，不易发生氧化等副反应。但 也存在一些不足：产生大量废酸和含硝基苯的废水，条件 不易控制，对环境污染严重。笔者首次报道了以双氧水为 氧化剂，氨水为胺化剂在TS一1分子筛催化作用下使苯直 接硝化制硝基苯的新工艺，并对反应机理进行了推测。
• 在250ml三口烧瓶中加入17.8ml苯，三口烧瓶配上一支300mm长的玻璃管作 为空气冷凝管，左口装一支0℃～100℃温度计，右口装上液滴漏斗，将冷却 的混酸分批加入，每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯和混酸充分接触， 此时反应液温度升高，待反应液温度不再上升，且趋于下降时，再继续加混 酸，加酸时，要使反应的温度控制在40～50℃，若超过50度，可用冷水浴冷 却，加料完毕后，将烧瓶放在50℃的水浴中，并加热使烧瓶中的反应液的温 度控制在60℃～65℃并保持40min。在此期间应间歇地摇荡烧瓶。 反应结束 后，将烧瓶移出水浴，待反应液冷却后，将其倒入分液漏斗中，静置，分层， 分出酸层。将酸液倒入指定的回收瓶中，粗硝基苯用等体积的冷水洗涤，再 用10%的碳酸钠溶液洗涤多次，直到洗涤液不显酸性，最后用去离子水洗至 中性，将粗硝基苯从分液漏斗中放入干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干 燥，并间歇地摇荡锥形瓶。将粗硝基苯倒入干燥的小锥形瓶中，称重，并计 算产率。
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间溴硝基苯合成工艺改进
摘要：文章采用溴酸钾或溴酸钠与硝基苯发生反应制备间溴硝基苯。
在常温下，反应时间短，重复性好，易分离，收率高。
该方法是合成间溴硝基苯较好的方法。
关键词：间溴硝基苯溴化剂溴代反应
间溴硝基苯是一种重要的有机中间体，经还原、重氮化步骤可用于合成间溴氟苯，该化合物是制备液晶显示器的重要原料[1]。
传统合成间溴硝基苯主要有以下两条合成路线：(1)硝基苯以铁粉为催化剂，在120~135℃下滴加溴素，反应3h，收率为60~75%[2]；(2)间硝基苯胺重氮化后再加入溴化亚铜制得[3]。
线路(1)的溴素法反应温度较高，加料困难，有少量邻和对溴硝基苯生成，不易分离，而且溴素有强烈的刺激性和腐蚀性，污染环境；线路(2)原料价格较高，反应分两步进行，收率较低。
几十年来人们一直在探索用其他的溴化剂来代替纯溴与硝基苯反应合成间溴硝基苯[4,5]。
实验表明，以溴酸钾或溴酸钠代替纯溴作为溴化剂与硝基苯反应合成间溴硝基苯是可行的，收率较高。
此法操作简单，有实用性。
1. 实验部分
1.1药品与仪器
硝基苯、溴酸钾、溴酸钠、浓硫酸等药品均为工业级。
Shimzdzu-IR435红外吸收光谱仪(KBr压片)。
1.2 试验步骤
在1000ml烧杯上安装搅拌器、温度计、回流管，然后置于恒温槽中，恒温水调节到25℃左右，向烧杯中加入480ml64%硫酸(H2SO4:H2O=1:1体积)，加入30.7ml(0.3mol)硝基苯，在搅拌下以每分钟5.5g的速率加入55g溴酸钾(0.33mol)或50g溴酸钠(0.33mol)，温度控制在20~25℃，溴酸钾(溴酸钠)全部加完后，在上述温度下，再搅拌3.5h，反应呈棕黄色并有黄色块固体生成，反应结束后过滤，并以足量的水(2×200ml)浅黄色固体粗产品，抽滤、干燥，产物约为55g，粗收率90%，熔点53~54℃，用乙醇-水重结晶，得白色针状晶体51g，收率85%。
2.结果与讨论
2.1 溴化剂的选择对反应的影响
溴酸钾(溴酸钠)在硫酸溶液中分解为分子溴、次溴酸，反应原理如下：
3Br2+3H2O
6H++BrO3--
O H++Br-+HOBr
Br2+H2
NO2
HOBr
+H2O
Br
在硫酸溶液中，溴酸盐的作用是除去溴负离子，产生强的溴化剂——次溴酸。
溴酸钾在硫酸中溶解性差，反应产生的间溴硝基苯和硝基苯粘附在溴酸钾固体表面，影响溴酸钾与硫酸进一步反应，导致硫酸用量较大。
溴酸钠较溴酸钾在硫酸中溶解性好，硫酸用量大为减少，64%H2SO4与硝基苯的重量比从17：1降低到10：1。
2.2 硫酸浓度对反应的影响
采用不同浓度的硫酸重复上述试验，得到硫酸浓度与反应上收率的关系如图所示。
收率(
%)
硫酸浓度(%)
由图可知，浓硫酸浓度低于54%或高于68%，收率几乎为零；浓度控制在60~67%时，收率较高，最佳浓度为64%(收率为90%)。
而浓度大于64%时，收率逐渐下降，其原因是生成的溴酸分解4HBrO 3=2Br 2+5O 2+2H 2O+Q ，同时放出大量的热，另外还生成溴分子和氧气等，说明溴分子生成使收率降低。
硫酸的量也不宜过大，一般控制在与硝基苯的摩尔比为11：1，硫酸量过多，将造成分离后处理困难。
2.3 反应后的滤液的利用
反应后的滤液的硫酸浓度约为56%，再用浓硫酸配至64%，重复上述试验，间溴硝基苯的收率及纯度和以新鲜硫酸进行的反应一样。
证明滤液可重复利用。
另外，反应温度以20~25℃为好，若高于25℃以上，生成产物呈橘红色块状，造成分离时用水较多，污染环境。
产品为无色片状晶体，熔点55~56℃，与文献[4,5]值相符。
采用Shimzdzu -IR435红外吸收光谱仪，KBr 压片法测得产品的红外谱图如下图，与标准谱图一致。
3.结论
综上所述，用溴酸钾或溴酸钠代替纯溴作为溴化剂是可行的，且溴酸钠的效
果好于溴酸钾，制备间溴硝基苯各反应物的摩尔比硝基苯：溴酸钠/溴酸钾：硫酸=1：1.1：11，硫酸浓度为64%，反应温度为20~25℃，反应3.5h为最佳条件。
参考文献
[1]Okubo Kimitake Morizaki Kazuo.Production of 1-Bromo-3-fluorobenzene[P]
JP2003239198 2000-09-05
[2]樊能廷.有机合成事典[M].北京:北京理工大学出版社,1992.29-30
[3]章思规.实用精细化学品手册有机卷[M].北京:化学工业出版社,1996.413
[4] J J Harrison，J P Pellegrini，Selwitz C M Bromination of deactivated aromatics using
potassium[J]. .Chem 1981，46：2169-2171
[5] J J Harrison，J P Pellegrini，Selwitz C M. Process for ring bromination of
nitrobenzene[P].US:4418228，1983-11-29
Improvement of synthesis of m-Bromonitrobenzene
Abstract:Nitrobenzene reacts with potassium bromate or natrium bromate in suIfuric acid to generate m-bromonitrobenzene at room temperature.The method with simple instruments used，with operation conveniently handled,with the products easily isolated and in good yield,is better for synthesising m-bromonitrobenzene.
Key Words:m-bromonitrobenzene brominating agent broination。