2_氨基_5_硝基苯酚的合成
氨基苯酚的制备方法和产需情况分析
２ ３ 硝基 苯催 化氢化 法 以硝基苯为 原料， 催化剂作 用下， 在 常压液相氢 化生成 苯基羟胺 ， 并在稀 硫 酸 介质 中重 排 生 成 Ｐ ＡＰ，经 中和 、萃 取 、脱 色 、 结 晶 、过滤 、干燥 制 得 成 品 Ｐ Ｐ。 Ａ 该 工艺优 点 是原料硝 基 苯价廉 （ 为对 硝基苯 酚价 格 的 Ｉ／５ ， 产成本 约 ）生 较低 ， 品质 量和 收率较 高， 产 生产 技术 也较成 熟 。我 国 已有 少数 厂家采 用此 生 产工 艺， 不足 是反 应 中稀 酸 的腐蚀 性较 强， 其 对设 备 要求较 高 。 ２ ４ 硝基 苯锌粉 还原 法 ．
限公司 等， 模 小的 也在 ２ ０ ｔ ／ａ以上 ， 且有许 多企业还 在积 极准 备之 规 ００ 而
中。
辽宁世星有 限公 司是一家生产 药品 中间体的精细 化工企业， 年产对氨基 苯
酚 ｌ ０ ０ ， 亚洲 之 首， 界第 二 。产 品行销 全 国， 出 口欧洲 、非洲 、东 ６ ０ ｔ居 世 并
Ｉ前 言 氨基 苯酚， 简称Ｐ Ｐ 是对 硝基 氯苯 的重要 下游产 品， 一种应用 十分 』 Ａ， 是 泛 的精 细化 工 中间 体和 有机 化 工 中间 体， 主要 用 于 医药 、染料 、橡胶 、饲 料 、 石油 、照相 等行 业 。其中 Ｐ Ｐ作 为医 药中 问体用 于合 成 扑热息痛 等 镇痛 药， Ａ 占其 消费 总量 的 ８ ％ 。作为橡 胶 助剂 用于 合成 多种 对苯 二胺 防老 剂 的 中间 ０ 体，占国外此 类 防老 剂消 费 总量 的 ７ 外对 氨 基苯 酚消 费结 构为 ： 医药 约 占 ３ ％、橡 胶助剂 占 ６ ％、 ３ ４ 染 料及 其 他约 占 ３ 。在 而 我 国的对 氨 基 苯酚 主要 用 于医 药 、橡 胶 防老 剂 和 染料， 消 费构成 为 ： 其 医药 占８ ． ％、橡 胶防 老剂 占７ ３ ７９ ． ％、染料 及其 他 占４ ８ ， ． 结构 明显不 合 理 。 医药 方面 ： 对氨 基苯 酚是生 产扑 热息痛 （ 乙酰 氨基苯 酚） 对 、扑 炎痛 （ 对乙 酰氨 基 乙酰水 杨酸 酯） 、安 妥明 （ 对氯 苯氧 基 甲基 丙酸 乙酯 ） 、心 得宁 、 ６一羟 基喹 啉 、维生 素 Ｂｉ 酰胺 复合 剂等 的 中间 体 。 目前扑 热 息痛是 全球 烟 最 主要 的常用解 热 镇痛药 物， 销售 额 占据 整个 解热 镇痛 药物市 场 的 ４ ％。近 ５ 年 来我 国是扑热 息痛 主要 生产 国和 出口 国， ０ ８年我 国扑热 息痛产 量约 为 ６ ２０ ．
2_氨基_5_硝基苯酚的合成
OH NH2
O 2N
O
O2N
将 27 3 g 5-硝基苯并口恶唑酮加入到 250 mL 三口
圆底烧瓶中, 然后加入 100 mL 氢氧化钠 w ( NaOH)
= 15% 溶液, 搅拌并加热, 缓慢升温至 95 , 并保
温 2 h, 反应结束后冷却至室温, 用盐酸调节混合物
的 pH = 6~ 7, 然后洗涤、抽滤、干燥, 得产品 20 3 g,
( NH, H键) ( CH, 面内)
实测 值 / cm- 1
3216. 68
1253. 50
理论 值 / cm- 1 3320~ 3140 1275~ 1175
( C O, 固态 ) 1623. 77
1680~ 1630
( N C O) ( CH, 面 外) ( C C, 苯骨 架)
700. 03
( 3) 碱性水解反应在氢氧化 钠溶液 w ( NaOH )
= 15% 中于 95 反应 2 5 h。 该实验首先将邻氨基苯酚环合, 再硝化, 避免了
苯酚衍生物的直接硝化, 反应条件更缓和, 而且转化 率明显提高, 更重要的是降低了三废。
参考文献:
[ 1] 龚 绍英. 2-氨 基-5-硝基 苯 酚的 制 备方 法 评述 [ J ] . 染料 工 业,
型电动搅拌机( 杭州仪表电机厂) ; XZ- 0. 5 型旋片 式真空泵( 沈阳三环真空技术研究所) ; 调温型电热 套( 河北黄骅新兴电器厂) 。 1 2 反应原理
采用邻氨基苯酚 - 尿素法 合成 2- 氨基- 5- 硝基 苯酚[ 2, 3] , 是将邻氨 基苯酚与尿素在硫酸介质 中环
合生成苯并口恶唑酮, 再在 1, 2- 二氯乙烷溶剂中与混
实测值/ cm- 1 理论值/ cm- 1
莫西沙星合成工艺
莫西沙星合成工艺引言莫西沙星是一种广谱抗生素，被广泛应用于临床医学中。
本文将详细介绍莫西沙星的合成工艺，包括原料、反应条件、合成步骤等内容。
原料准备莫西沙星的合成需要以下原料： - 丙酮 - 2,4-二氯苯胺 - 乙酸乙酯 - 硝酸 - 硫酸 - 氢氧化钠 - 氯化氢 - 氯化亚铜 - 氢氧化钾 - 氨水 - 氢氧化铝 - 正丁醇 - 氯乙酸 - 硝酸铜合成步骤第一步：2,4-二氯苯胺的氨解反应1.将2,4-二氯苯胺溶解在乙酸乙酯中。
2.加入氨水，反应温度控制在30-40摄氏度。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到2,4-二氨基氯苯。
第二步：2,4-二氨基氯苯的硝化反应1.将2,4-二氨基氯苯溶解在浓硝酸中。
2.加入浓硫酸，反应温度控制在0-5摄氏度。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到2,4-二硝基氯苯。
第三步：2,4-二硝基氯苯的还原反应1.将2,4-二硝基氯苯溶解在乙酸乙酯中。
2.加入氢氧化钠和氯化亚铜作为催化剂，反应温度控制在60-70摄氏度。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到2,4-二氨基氯苯。
第四步：2,4-二氨基氯苯的亚硝化反应1.将2,4-二氨基氯苯溶解在氯化氢中。
2.加入硝酸铜作为催化剂，反应温度控制在0-5摄氏度。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到2-氨基-5-氯苯酚。
第五步：2-氨基-5-氯苯酚的酰化反应1.将2-氨基-5-氯苯酚溶解在丙酮中。
2.加入氯乙酸作为酰化剂，反应温度控制在50-60摄氏度。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到莫西沙星的前体。
第六步：莫西沙星前体的环化反应1.将莫西沙星前体溶解在氢氧化钠溶液中。
2.加热反应溶液，使其沸腾。
3.反应结束后，用水洗涤产物，得到莫西沙星。
结论莫西沙星的合成工艺包括2,4-二氯苯胺的氨解反应、2,4-二氨基氯苯的硝化反应、2,4-二硝基氯苯的还原反应、2,4-二氨基氯苯的亚硝化反应、2-氨基-5-氯苯酚的酰化反应和莫西沙星前体的环化反应。
2-氨基-5-硝基苯酚国标
2-氨基-5-硝基苯酚国标2-氨基-5-硝基苯酚，又称为2-氨基-5-硝基苯酚或2-甲苯胺-5-硝基苯酚，是一种有机化合物。
它的分子式为C6H6N2O3，相对分子质量为154.13 g/mol。
2-氨基-5-硝基苯酚的结构中，苯环上的一个氢原子被一个氨基基团（-NH2）取代，另一个位点则被一个硝基基团（-NO2）取代。
它的化学性质非常活泼，具有很强的还原性和自氧化性。
2-氨基-5-硝基苯酚在国际上通常以CAS号为参照：602-87-9。
该化合物作为有机化工原料，主要用于合成染料、医药和农药等领域。
首先，2-氨基-5-硝基苯酚在染料工业中被广泛应用。
它是制备一些有机染料的重要中间体。
通过改变它的结构和官能团的引入，可以得到不同颜色的染料。
其中一种著名的染料是“田纳西橙”，它是通过2-氨基-5-硝基苯酚与其他化合物反应制得的。
这种染料在纺织工业中被使用，可以赋予纺织品艳丽的橙色。
此外，2-氨基-5-硝基苯酚还可用于制备其他颜料和染料，如含氮杂菲红和苯醚染料等。
其次，2-氨基-5-硝基苯酚也在医药领域有重要应用。
它是合成部分具有药理活性的化合物的重要前体。
例如，它可以被用来合成抗生素和抗肿瘤药物等。
此外，2-氨基-5-硝基苯酚还具有一定的抗菌和抗炎作用，可以用于治疗一些皮肤病和感染等疾病。
此外，2-氨基-5-硝基苯酚还可以用于合成农药。
农业是国家经济的重要支柱，对农作物的保护是农业发展的关键。
2-氨基-5-硝基苯酚可以用来制备一些杀虫剂和杀菌剂，用于防治农作物上的害虫和病菌。
比如，它可以与其他化合物反应生成吡虫啉，可以起到杀虫的效果。
然而，尽管2-氨基-5-硝基苯酚具有许多应用，但它也存在一定的危险性。
由于其具有还原性和自氧化性，它在储存、运输和使用过程中需要特别注意火源和静电的积累。
同时，由于其具有一定的毒性，使用时也需要佩戴防护设备，严格遵守操作规程，避免接触皮肤和吸入。
同时，关注其对环境的影响也是重要的。
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析氨基苯酚（2-氨基苯酚，化学式：C6H6NOH）是一种重要的有机化学品，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。
本文将介绍氨基苯酚的合成方法和产需情况分析。
一、氨基苯酚的合成方法1.硝基苯与苯胺的反应法：将苯胺与硝基苯在适当的条件下反应，生成2-硝基苯胺，然后进行还原反应，生成氨基苯酚。
该方法操作简单，原料易得，但是产率相对较低。
2.对硝基苯胺重排法：将对硝基苯胺在碱性条件下重排反应，生成氨基苯酚。
该方法反应条件温和，反应时间短，产率较高，但是原料纯度要求较高。
3.酚类氨化反应法：将酚类化合物与氨化物反应，生成氨基苯酚。
该方法反应条件温和，适用范围广，但是产率稍低。
4.利用异雌酮反应合成法：将异雌酮与亚硝酸钠反应，生成N-硝基香豆素，然后进行还原反应，生成氨基苯酚。
该方法操作简单，产率较高，但是原料异雌酮价格较高。
以上是氨基苯酚的几种常用合成方法，不同的合成方法可以根据实际需要选择。
氨基苯酚具有广泛的应用领域，在医药、染料和农药等行业有较大需求。
1.医药行业：氨基苯酚是一种重要的中间体化合物，在药物合成中有广泛的应用。
例如氯苯丙啶是一种减轻感冒和流感症状的药物，其合成过程中需要氨基苯酚作为原料。
随着人们对健康的关注度提高，医药行业对氨基苯酚的需求也越来越大。
2.染料行业：氨基苯酚作为一种有机化合物，可以作为染料的原料，赋予纺织品丰富的颜色。
染料行业对氨基苯酚的需求主要体现在染料的生产过程中。
3.农药行业：氨基苯酚作为一种中间体化合物，可以用于农药的合成。
一些农药中含有氨基苯酚的结构单元，用于杀虫和消毒等用途。
综上所述，氨基苯酚是一种重要的有机化学品，在医药、染料和农药等领域有广泛的应用。
随着人们对健康和环保的关注度提高，对氨基苯酚的需求也有增加的趋势。
根据氨基苯酚的合成方法和产需情况分析，可以为相关行业的生产和应用提供参考依据。
Raney—Ni催化加氢制备2-氨基苯酚
反应 条件 ： ２一硝 基 苯 酚 ２ ． ｇ 甲醇 ７ ｍ ， ａ ｅ ５０ ， ０ Ｌ Ｒ ｎｙ—Ｎ１５ ， 力 ｉ ｇ压 ．
０ 应 时 间缩 短 ， 收率 下 温 但
． 氨 要 用于 Ｃ Ｉ酸性 绿 ４ 、 ．． 接 紫 １２ Ｃ Ｉ直 接 紫 ２ ２ 氢气 压 力对 ２一 基苯 酚收 率 的影响 ．． ３ Ｃ Ｉ直 ０ 、 ．． １ ３ Ｃ Ｉ直 接黑 １ ０ Ｃ Ｉ颜料 黄 １ ０ Ｃ Ｉ荧 光增 白 ０ 、 ．． ７ 、 ．． ８ 、 ．． 剂 １ １ Ｃ Ｉ 荧 光 增 白剂 １５ Ｃ Ｉ 荧 光 增 白剂 １ ５ ８ 、 ．． ８ 、 ．． ８： ２ Ｃ Ｉ荧光增 白剂 ３ ７ Ｃ Ｉ荧 光增 白剂 ３ ８ Ｃ Ｉ荧 、 ．． ６ 、 ．． ６ 、 ．． 光增 白剂 ３ ３等 几 十 个 染 料 品种 的 合 成 ｊ ９ 。２一氨 基苯 酚 的传 统 生 产 工 艺 主要 采 取 铁 粉 还 原 法 ， 法 该
０ ９ ． ＭＰ ａ。
望 羔 鏖
反应时 间（ ｉ） ａ ｒｎ 收率 （ ） ％
！
１０ ３ ９ ． ８１ １０ １ ９ ． ８７
箜
９ ０ ９ ． ８５
！
７ ０ ９ ． ７７
由表 ４可见 ， 剂 量 对反 应 转 化 率 影 响较 小 ， 溶 溶 剂 少反 应 时 间延 长 ， 剂 多 生 产 能 力 下 降 ， 收 量 溶 回
孙 利方 李 霞
（ 宁精 化科技 有 限公 司 ， 辽 东港
１８０ ） １３ １
摘 要 ： ２一 基 苯 酚 溶 于 甲醇 ， 于 反 应 釜 中 ， 入 Ｒ ｎｙ—Ｎ 催 化 剂 ， 温 度 ６ ￣ ０ ９ ａ的 氢 气压 力 下 ， 应 将 硝 置 加 ａｅ ｉ 在 ２Ｃ、． ＭＰ 反
硝基苯电解合成对氨基苯酚的方程式
硝基苯电解合成对氨基苯酚的方程式
近来，硝基苯电解合成氨基苯酚这一新兴技术在氨基苯酚化工行业中越来越受
欢迎。
硝基苯电解的表观反应方程式是CO-NO/CH3NO2 + 2H2C6H4OH -> 2C6H4-NH2 +2H2O + H2，也就是说，将甲酰硝基苯与甲醇共电解，最终生成氨基苯酚和水、氢气。
由于硝基苯电解合成氨基苯酚技术能在氨基苯酚的制备过程中消灭有害原料，
大大降低生产成本、延长产品使用寿命、降低环境污染，相比传统合成方法具有较高的安全性与环保性，逐渐被用于各地化学工厂的生产线中，受到客户的青睐。
另外，硝基苯电解合成氨基苯酚技术法赋予了氨基苯酚产品更多的优点，能够
调节产品的成分比例，提高产品的精细度、安全性与稳定性，满足客户对功能性产品更高品质要求。
也正是由于硝基苯电解合成氨基苯酚技术法的出现，氨基苯酚产品得到了突飞猛进的发展。
从以上可以得知，硝基苯电解合成氨基苯酚技术是一款令人兴奋的新技术，它
给氨基苯酚行业带来了突破性的贡献，大大提高了氨基苯酚的利用价值。
它的出现，引领着氨基苯酚行业的新发展，改变着氨基苯酚制备工艺，为我们带来更多惊喜。
2-氨基-5-硝基苯酚 MSDS说明书
2-氨基-5-硝基苯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2-氨基-5-硝基苯酚化学品英文名称：2-amino-5-nitrophenol中文名称2：5-硝基-2-氨基苯酚英文名称2：5-nitro-2-aminophenol技术说明书编码：2075CAS No.：121-88-0分子式：C6H6N2O3分子量：154.14第二部分：成分/组成信息有害物成分 含量 CAS No.:有害物成分含量CAS No.2-氨基-5-硝基苯酚 121-88-0第三部分：危险性概述健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
资料报道有致突变作用。
受热分解释出氮氧化物。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
与亚硝酸能发生爆炸性反应。
受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，局部排风。
防止粉尘释放到车间空气中。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
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相比是指混酸与被硝化物的质量比。对于上述 的非均相硝化反应, 尤其是反应初始阶段, 适当增加
相比有利于提高传热效率, 使反应平稳进行。 2 2 4 硝酸比的影响
4 结论
( 1) 环合反应中, 以硫酸为介质, 于 115 反应 5 5 h, 物料配比 n ( 邻氨基苯酚) n ( 尿素) = 1 00 1 05。
( 2) 硝化反应选混酸为硝化剂, 事先混合均匀, 反应温度为 40 , 相比( 混酸与被硝化物的质量比) 为( 2 8~ 3 0) 1 0, 硝酸比( 硝酸与被硝化物的物质 的量的比) 为( 3 0~ 3 5) 1 0。
1 72
实测值/ cm- 1 理论值/ cm- 1
( C O, 固 态)
1625. 70 1680~ 1630
精 细 化 工 FINE CHEMICALS
第 18 卷
表 2 5- 硝基苯并口恶唑酮的主要官能团特征吸收峰
as( NO2)
1544. 70
1550~ 1510
s( NO2)
1344. 14
s( NO2)
1338. 36 1335~ 1365
(C N)
873. 60 890~ 805
( NH)
3453. 88 3550~ 3300
3 2 熔点测定 对环合反应得到的苯并口恶唑酮进行纯化, 测得
熔点为 138~ 140 , 与文献值基本一致[ 2] 。苯并口恶 唑酮的硝化反应产物为 5- 硝基苯并 唑 口恶 酮, 经熔点 测定仪测定为 220 。将 5- 硝基苯并口恶唑酮水解反 应产物 2- 氨基- 5- 硝基 苯酚 进行熔 点测 定, 熔点 为 207~ 208 , 与文献值基本一致[ 3] 。
酸反应, 生成 5- 硝基苯并口恶唑酮, 最后碱性水解得到
产物 2- 氨基- 5- 硝基苯酚。
1 3 过程
1 3 1 环合反应
பைடு நூலகம்
邻氨基苯酚与尿素作用, 生成苯并口恶唑酮, 同时
保护了氨基和羟基。
OH
NH2
H2SO4
+ H2NCONH2
H N
CO
O
将 22 0 g 邻氨基苯酚、16 0 g 尿素、10 mL 硫酸
图 2 5- 硝基苯并口恶唑酮的红外光谱图
3 1 3 2- 氨基- 5- 硝基苯酚的红外光谱分析
5- 硝基苯并 唑 口恶 酮碱性水解得到 2- 氨基-5- 硝基
苯酚。对其进行红外光谱分析, 谱图见图3, 主要官
图 3 2- 氨基- 5- 硝基苯酚的红外光谱图
表 3 2- 氨基-5- 硝基苯酚的主要官能团特征吸收峰
合物降温至 100 , 尽量使析出的晶体全部溶解, 最
后将混合物趁热转移到烧杯中, 冷却至室温, 有针状
晶体析出, 洗涤、抽滤、干燥, 得产品 26 6 g, 产品收
率为 97 8% 。
1 3 2 硝化反应
苯并口恶唑酮的硝化较缓和, 转化率也较高。
H N
C
O + HNO3 H2SO4
H N
CO
O
O2N
( NH, H键) ( CH, 面内)
实测 值 / cm- 1
3216. 68
1253. 50
理论 值 / cm- 1 3320~ 3140 1275~ 1175
( C O, 固态 ) 1623. 77
1680~ 1630
( N C O) ( CH, 面 外) ( C C, 苯骨 架)
700. 03
738. 60
1479. 13
695~ 655 770~ 735 1515~ 1485
图 1 苯并口恶唑酮的红外光谱图
3 1 2 5- 硝基苯并口恶唑酮的红外光谱分析 苯 并口恶 唑酮 在由 硝酸 和硫 酸组 成 的混 酸 中 发生
硝化反应, 生成 5- 硝基苯并口恶唑酮。对其进行红外 光谱分析, 谱图见图 2, 主要官能团的特征吸收峰如 表 2 所示, 与理论值基本一致, 可确认该产品为 5- 硝 基苯并口恶唑酮。
OH NH2
O 2N
O
O2N
将 27 3 g 5-硝基苯并口恶唑酮加入到 250 mL 三口
圆底烧瓶中, 然后加入 100 mL 氢氧化钠 w ( NaOH)
= 15% 溶液, 搅拌并加热, 缓慢升温至 95 , 并保
温 2 h, 反应结束后冷却至室温, 用盐酸调节混合物
的 pH = 6~ 7, 然后洗涤、抽滤、干燥, 得产品 20 3 g,
型电动搅拌机( 杭州仪表电机厂) ; XZ- 0. 5 型旋片 式真空泵( 沈阳三环真空技术研究所) ; 调温型电热 套( 河北黄骅新兴电器厂) 。 1 2 反应原理
采用邻氨基苯酚 - 尿素法 合成 2- 氨基- 5- 硝基 苯酚[ 2, 3] , 是将邻氨 基苯酚与尿素在硫酸介质 中环
合生成苯并口恶唑酮, 再在 1, 2- 二氯乙烷溶剂中与混
1997, 34( 3) : 28- 29.
[ 2] Hartmut H, Neuenhain Taunus, Bernhard M . Process for prepsring ben-
zoxazolones-( 2) and benzot hiazolones-( 2) [ P] . US: 3 812 138, 1972-
O
将 27 2 g 苯并口恶唑酮和 20 mL 1, 2- 二氯乙烷加
入 250 mL 三口圆底烧瓶中充分混合后, 然后将事先
收稿日期: 2000- 07- 19
第3期
李燕芸, 等: 2- 氨基- 5- 硝基苯酚 的合成
171
混合好的 10 5 mL 硝酸 w ( HNO3) = 65% , 5 3 mL
硝酸比是指硝酸与被硝化物的物质的量的比, 对于不活泼的被硝化物一般需硝酸过量 w ( HNO3) = 10% ~ 20% [ 4] 。自从 70 年代绝热硝化法问世以 来, 逐步采用被硝化物过量代替传统的硝酸过量法, 从而降低了物耗、能耗及三废。 2 3 碱性水解
水解反应受温度影响比较明显, 温度高, 水解效 果好, 温度基本控制在 95 , 否则会有副反应发生。 水解反应中所用的碱应该用强碱, 强碱的浓度不宜 太大, 否则也会发生副反应。该实验采用氢氧化钠 溶液 w ( NaOH) = 15% 。
1 实验
1 1 试剂与仪器 邻氨基苯酚( 北京理工大学宏宇化工公司) ; 尿
素( 成都化学试剂厂) ; 一氯化苯( 上海试剂一厂) ; 硝 酸、硫酸( 北京化工厂) ; 碳酸钠( 天津市塘沽化学试 剂厂) ; 1, 2- 二氯乙烷( 上海试剂一厂) , 均为化学纯。
FIR- 750 型红外 光谱 仪( 美国 Nicolet 公 司) ; XT4A显微熔点测 定仪( 北京电光仪 器厂) ; D25- 2F
06- 23.
[ 3] 户田顺治, 山田泰司.
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[ 4] 陈金龙, 陈 群. 精细化工 清洁生产 工艺技 术[ M ] . 北京: 中 国
石化出版社, 1999. 72.
实测值/ cm- 1 理论值/ cm- 1
( OH)
3543. 88 3420~ 3250
( C C, 苯骨架 )
1471. 42 1600~ 1430
( OH, 面内 )
1338. 36 1365~ 1335
( NH)
1589. 06 1650~ 1590
(C N)
1295. 93 1340~ 1250
芳烃的硝化反应是精细有机合成中极为常见的 重要单元反应, 影响硝化反应的因素很多, 如被硝化 物的结构、硝化剂、反应介质、温度及搅拌情况等, 应 注重提高硝化反应的效率、选择性、原料利用率及减 少三废等。 2 2 1 温度的影响
硝化反应是强放热反应, 温度改变, 不仅影响硝 化反应速度和硝化异构产物的生成比例, 而且若温 度过高会引起多硝化、氧化等副反应, 有时还会使硝 酸剧烈分解产生二氧化氮气体, 严重污染环境。 2 2 2 搅拌的影响
3 产品分析
3 1 红外光谱分析 3 1 1 苯并口恶唑酮的红外光谱分析
邻氨基苯酚与尿素发生环合反应后, 得苯并口恶 唑酮, 产品精制后用溴化钾压片进行红外光谱分析, 谱图见图 1, 主要官能团的特征吸收峰如表 1 所示, 与理论值基本一致[ 5] , 可确认该产品为苯并口恶唑酮。
表 1 苯并口恶唑酮的主要基团红外特征吸收峰
w ( H2SO4) = 48% 和 14 mL 水加入到 250 mL 三口
圆底烧瓶中, 搅拌并加热, 升温至 120~ 125 , 同时
将 5 4 mL 浓硫酸在 3 h 内滴加到烧瓶中, 以保持混
合物的 pH= 2~ 3; 加完浓硫酸后, 继续加热搅拌, 直
到混合物的 pH= 3~ 4; 然后加入 200 mL 水, 再将混
第18 卷第 3期 20 01 年 3 月
中间体
精细化工
FINE CHEMICALS
2- 氨基- 5- 硝基苯酚的合成
Vol. 18, No. 3 Mar. 2 0 0 1
李燕芸, 尹振晏, 胡应喜, 刘 霞 金振国
( 北京石油化工学院 化工系, 北京 102600)
摘要: 以邻氨基苯酚和尿素为原料, 对环合、硝化、碱性水 解的传统工艺进行改进, 合成了 2- 氨基 - 5- 硝基苯酚。研究了影响环合 反应的因素, 优化 了反应条 件, 总 收率为 80 0% 。最 优反应 条件 为: n ( 邻氨 基苯酚) n ( 尿素) = 1 00 1 05, 于 115 反应 5 5 h, 再硝化、碱性 水解得 产品。对 三步的产品进行了红外光谱分析。传统工艺的 收率仅为 36% ~ 53% , 三废量大。邻氨基 苯酚尿素法, 工艺新颖, 原料易得、成本低, 三废 少。 关键词: 环合; 硝化; 碱性水解; 邻氨基苯酚 中图分类号: TQ612. 1 文献标识码: A 文章编号: 1003- 5214( 2001) 03- 0170- 04