药物化学镇痛药物
药物化学第七章阿片样镇痛药
RO
O
R
R'
CH3 C 2H 5 H COCH3
H H CH3 COCH3
OR'
可待因 乙基吗啡 异可待因 海洛因
RO
O
R
R'
H
H
H
OH
CH3 H CH3 OH
O
氢吗啡酮 羟吗啡酮 氢可酮 羟考酮
P-240
NR
HO
O
OH
R
-C H2CH 2C 6H 5 -C H 2C H =C H 2
N-2-苯 乙 基 吗 啡 烯丙吗啡
顺式，C／D环呈反式，C／E环呈顺式；质子化状态时的构象成三维的 “T”形。
P-236
理化性质：不稳定，易被氧化。稳定性与溶液的pH 有关系，
在酸性条件下较稳定（pH4时最稳定），在中性或碱性条件下
极易被氧化，在日光（紫外线）、重金属离子存在下可催化此
反应。
N CH3
H3C N
HO
O
OH
N CH3
P-242
第二节、其他的μ激动剂（合成镇痛药）
（一）吗啡喃类
N CH3
H
HH N H3C
R
R
H
N -甲 基 吗 啡 喃
OH 左 啡 诺
OH 左啡诺的构象
C9，C13和C14 的绝对构型与天然吗啡相同， B／C环顺式，与吗啡构象相似。其酒 石酸盐用于临床，作用为吗啡的10倍。
P-243
H
H
N H3C
哌替啶 芬太尼 阿芬太尼
6.0 0.011 0.044
相对 强度
1
550
LD50(mg/kg)
29.0 3.1
137
药物化学7- 镇痛药
12
吗啡的性质
（1） 化学性质
3位有酚羟基，呈弱酸性，易氧化； 6位醇羟基，中性，酸性条件下易脱水 醚桥键，中性，对酸不稳定，易失水 7，8位双键，易还原 17位的叔氮原子呈碱性；
－酸碱两性，临床上常用其盐酸盐
吗啡的性质
（2） 稳定性 3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置 过程中，受光催化易被空气中的氧化变色，生成毒性大的 双吗啡(或称伪吗啡)和N-氧化吗啡。
风湿性关节炎。过量服用导致肝坏死。
325 mg/片
对乙酰氨基酚
250 mg/片
125 mg/片
105 mg/片
200 mg/袋
325 mg/片
成年人一次不能超过10g，婴幼儿不推荐使用复合型感冒药。
水杨酸类
水杨酸
阿司匹林 Pka = 3.5
阿司匹林具有解热镇痛、抗炎、抗风湿作用，是风湿的首选药物 阿司匹林对胃黏膜有刺激，甚至引起胃出血、胃穿孔
-Cl
将水杨酸的羟基替换为氨基 用于治疗风湿性及类风湿性关节炎 胃肠道刺激，粒细胞缺乏症，血小板减少性紫癜，临床上的应用已大大减少
1,2-苯并噻嗪类药物
吡罗昔康
舒多昔康
美洛昔康
❖药物结构中含有烯醇羟基，不含羧基，但具有酸性，pKa 4~6， 较一般非甾体抗炎药，胃肠道刺激小 ❖研究表明，该类药物对COX-2的抑制作用比COX-1强，有一定 的选择性。
贝诺酯
贝诺酯口服对胃无刺激，老年人和儿童使用
二、非甾体抗炎药
非甾体抗炎药：主要用于风湿疾病的治疗
甾体抗炎药
作用机制
磷脂酶 磷脂 非甾体抗炎药
花生四烯酸（AA）
非甾体抗炎药
前列腺素（PGs） 血管扩张，血管通透性增加
药物化学绪论合成镇痛药课件PPT
改变基团的电性
基团的变换可通过诱导效应和共轭效应引起分子电荷分布的改变，从而影响其理化性质和活性
芳环引入卤素可产生3种效应：立体效应、电性效应和阻断效应。F、Cl、Br、I
F、Cl占据苯环的对位，阻滞苯环的环氧化和羟基化，降低毒性及延长作用时间
“神奇的氟原子” 10-15%的新上市药物含有“氟”
18
一、药物设计的策略基础
01多样性原理
02互补性原理
03相似性原理
药物靶点大都是生物大分子,结构复杂多样,功能各异。在药物作用专一性前提下,要求与不同靶点作用的药物结构必须存在多样性。
相似的化学结构具有相近或相关的活性(结构特异性药物
药物与机体内的某一种或多种分子靶点发生互补性结合
19
药物设计的策略基础
苯并庚氧二嗪
喹喔啉氮氧化合物
分子内亲核并扩环
27
天然产物中获得
阿司匹林(Aspirin)来源于柳树
28
以生物化学为基础发现
5-羟色胺是炎症反应的化学致痛物质，其生物来源与色氨酸有关，且风湿患者的色氨酸代谢水平较高
29
药物的副作用发现
30
随机筛选与高通量筛选
随机筛选
在完全未知的化合物群中寻找某一生理活性化合物的方式方法。
32
基于生物转化发现
保泰松
羟布宗
酮基保泰松
非那西汀
对乙酰氨基酚
33
药物合成的中间体发现
34
三、先导化合物优化的一般方法
剖裂物（结构简化）
类似物
前药.软药.硬药.孪药
链烃同系化、环的大小改变 引入双键合环和开环大基团的引入、去除或置换改变基团的电性生物电子等排体
35
药物化学 4 解热镇痛、非甾体抗炎、镇痛药
二、非甾体抗炎药的分类
1. 2. 3. 4. 5.
3、5-吡唑烷二酮类：保泰松 邻氨基苯甲酸类：甲灭酸、双氯芬酸 吲哚乙酸类： 吲哚美辛 芳基烷酸类： 布洛芬 1，2-苯并噻嗪类：炎痛喜康
（一）3、5-吡唑烷二酮类
• 1946年合成具有3，5-吡唑烷二酮 结构的保泰松; • 作用强度类似氨基比林; • 解热镇痛作用较弱，而抗炎作用 较强; • 临床上用于类风湿性关节、痛风。 • 毒副作用较大： – 胃肠道副作用及过敏反应， – 对肝脏及血象有不良的影响。 保泰松 （Phenylbutazone）
第四章 解热镇痛药 非甾体抗炎药 镇痛药
Antipyretic Analgesics , Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs And Analgesics
解热镇痛药：兼有解热及镇痛作用。
解热—作用于下丘脑体温调节中枢，使发热病人体温 恢复正常，对正常人体温无影响。 镇痛—作用于外周神经，中等强度，对慢性钝痛有 效，对创伤性剧痛和内脏痛无效。大多具消炎抗风湿 作用。
阿司匹林的结构改造： 成盐：
O CH3CO COOH
AlOH 2
阿司匹林铝
在胃中几乎不分解，进入小肠才分解成两分子的乙 酰水杨酸，故对胃刺激性小，作用与阿司匹林相当。
成酰胺：
CONH2 2 OH
水杨酰胺
胃几乎无刺激性，镇痛作用是阿司匹林的7倍
成酯：
O COO OCCH3 3 O NHCCH3 3
NHCCH3 3
OC2 2H5 5
非那西丁 （Phenacetin)
• 70年代的研究发现它对肾和膀胱 有致癌作用，对血红蛋白和视网 膜也有毒性； • 目前各国已先后淘汰； • 但其复方制剂（非那西丁与阿司 匹林及咖啡因制成的复方 制剂为 APC片）仍在使用。
药物化学第六章镇痛药物
hv
hv
O
N . HCl
N
O
4. 鉴别反应:
羰基位阻大,但叔胺可与生物碱沉 淀反应: 水溶液与苦味酸产生沉淀 ▪ 水溶液与甲基橙试液产生黄色沉淀
体内代谢
主要代谢途径: N-氧化、N-去甲基、苯环羟化、 羰基氧化、 羰基还原。
N O
O
N O HO
OH
N
O
OH
N
N
O
N O
N
H NH
OH
临床用途
吗啡类（麻醉性）镇痛药－联合国国际麻醉 药品管理局列为管制药物
药品可刺激大脑皮层产生欣快感及视、听、 触等幻觉 （易被滥用）
用药后极短时间，可产生“毒瘾”（成瘾性） 大剂量使用则可刺激脊髓，造成惊厥乃至整
个神经系统抑制，引起呼吸衰竭而死亡（呼 吸抑制）
按作用机制分类
吗啡类镇痛药与阿片受体作用 * 阿片受体激动剂 吗啡 美沙酮 * 阿片受体拮抗剂 纳洛酮 * 阿片受体部分激动剂 纳洛啡 * 阿片受体部分拮抗剂
阴离子结合部位
含有哌啶或类似哌啶的空间结构 与哌啶环相适应的空穴
设想中的吗啡受体的模式图象: 三点结合
X
阴离子结合部位
电荷中心 与哌啶环相适应的空穴
与芳香环相适应的平坦区
三点结合受体图象→四点结合、五点结 合….
激动剂→拮抗剂:
O H
O HO
结合位置
N a
拮抗剂结合位置
O H
O N e
HO
激动剂结合位置
镇痛药按来源分类
吗啡生物碱及其衍生物 合成镇痛药 内源性阿片样镇痛物质
一. 吗啡生物碱及其衍生物
阿片是罌粟科植物罌粟未成熟果实的浆汁,具 有镇痛止咳作用，为最早应用的镇痛药。
大学药学-药物化学-镇痛药-试题与答案(附详解)
药物化学第五节镇痛药一、A11、关于磷酸可待因作用叙述正确的是A、本品为弱的μ受体激动剂B、本品为强的μ受体激动剂C、镇痛作用比吗啡强D、临床上用于重度止痛E、适用于各种剧烈干咳的治疗，没有成瘾性2、关于磷酸可待因的叙述正确的是A、易溶于水，水溶液显碱性B、本品具有右旋性C、本品比吗啡稳定，但遇光变质D、主要在肾脏代谢E、属于合成镇痛药3、属麻醉药品应控制使用的镇咳药是A、氯哌斯汀(咳平)B、喷托维林(咳必清，维静宁)C、可待因D、右美沙芬E、苯佐那酯4、关于镇痛作用强弱排列顺序正确是A、美沙酮最强，哌替啶次之，吗啡最弱B、美沙酮最强，吗啡次之，哌替啶最弱C、吗啡最强，哌替啶次之，美沙酮最弱D、吗啡最强，美沙酮次之，哌替啶最弱E、哌替啶最强，吗啡次之，美沙酮最弱5、对盐酸哌替啶作用叙述正确的是A、本品为β受体激动剂B、本品为μ受体抑制剂C、镇痛作用为吗啡的10倍D、本品不能透过胎盘E、主要用于创伤、术后和癌症晚期剧烈疼痛的治疗6、盐酸哌替啶体内代谢产物中有镇痛活性的是A、去甲哌替啶酸B、哌替啶酸C、去甲哌替啶D、去甲哌替啶碱E、羟基哌替7、结构中含有哌啶环结构的药物是A、哌替啶B、可待因C、氨苯蝶啶D、盐酸哌唑嗪E、阿托品8、对吗啡的构效关系叙述正确的是A、酚羟基醚化活性增加B、氮原子上引入不同取代基使激动作用增强C、双键被还原活性和成瘾性均降低D、叔胺是镇痛活性的关键基团E、羟基被烃化，活性及成瘾性均降低9、下列说法正确的是A、吗啡氧化生成阿扑吗啡B、伪吗啡对呕吐中枢有很强的兴奋作用C、阿扑吗啡为吗啡体内代谢产物D、吗啡为α受体强效激动剂E、吗啡体内代谢后，大部分以硫酸或葡萄糖醛酸结合物排出体外10、阿扑吗啡是A、吗啡的开环产物B、吗啡的还原产物C、吗啡的水解产物D、吗啡的重排产物E、吗啡的氧化产物11、关于吗啡性质叙述正确的是A、本品不溶于水，易溶于非极性溶剂B、具有旋光性，天然存在的吗啡为右旋体C、显酸碱两性D、吗啡结构稳定，不易被氧化E、吗啡为半合成镇痛药12、吗啡化学结构中影响镇痛活性的关键基团是A、6-醇羟基B、3-酚羟基C、7-8位双键D、17位的叔胺氮原子E、苯环13、盐酸吗啡易氧化的部位是A、酯键B、酚羟基C、苯环D、叔氮原子E、芳伯氨基14、吗啡经体内代谢，生成的活性小，毒性大的产物是A、去甲吗啡B、伪吗啡C、双吗啡D、阿朴吗啡E、可待因15、下列吗啡的叙述不正确的是A、结构中含有酚羟基和叔氮原子，显酸碱两性B、吗啡为α受体强效激动剂C、结构中含有酚羟基，性质不稳定D、连续使用可成瘾，产生耐受性和依赖性E、吗啡体内代谢后，大部分在体内与硫酸或葡萄糖醛酸结合后随尿排出16、盐酸吗啡性质不稳定，容易被氧化是由于结构中含有A、酰胺键B、芳伯氨基C、酚羟基D、羧基E、哌嗪基17、关于吗啡的理化性质，下列叙述不正确的是A、属于酸碱两性化合物B、天然吗啡是右旋体C、结构中含酚羟基，遇日光可氧化D、能溶于冷水，极易溶于沸水E、具有旋光性18、以下哪些与阿片受体模型相符A、一个适合芳环的平坦区B、有一个阳离子部位与药物的负电荷中心相结合C、有一个阳离子部位与药物的正电荷中心相结合D、有一个方向合适的凹槽与药物结构中的碳链相适应E、有一个方向合适的凹槽与药物结构中羟基链相适应19、镇痛药物按来源不同分类，不包括以下哪类A、天然生物碱类B、半合成镇痛药C、合成镇痛药D、内源性多肽类E、解热镇痛药20、具有羟基可与三氯化铁显色的药物是A、利多卡因B、普鲁卡因C、吗啡D、羟乙基淀粉E、二羟基茶碱二、B1、A.非甾体抗炎药B.合成镇痛药C.半合成镇痛药D.天然镇痛药E.抗痛风药<1> 、盐酸美沙酮属于A B C D E<2> 、盐酸哌替啶属于A B C D E<3> 、磷酸可待因属于A B C D E2、A.芬太尼B.吗啡C.美沙酮D.内啡肽E.可待因<1> 、属于天然生物碱的是A B C D E<2> 、属于内源性镇痛物质的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】本品为弱的μ受体激动剂，镇痛作用比吗啡弱。
第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学
作用用途
• 多巴胺受体激动剂，可兴奋中枢的呕吐中心，临 床上用作催吐剂，主要用于食毒物而不宜洗胃患 者的催吐。
对吗啡进行了结构改造，还可得到许多新的 药物，它们的作用特点各异。如下：
N CH3
3位酚羟基醚化
N CH3
3
HO
O
OH
吗啡
H3C O
O
OH
可待因
N CH3
酚羟基乙醚化
NCH3
3
HO
O
OH
盐酸阿扑吗啡 Apomorphine Hydrochloride
N
HO
OH
1.Morphine 在酸性中加热，脱水重排生成阿扑
吗啡，有邻二酚羟基结构，可被氧化为邻醌型 化合物显红色。
N N
HCl / H3PO4
HO
O
OH
HO OH
阿扑吗啡
N H O
OO
邻醌化合物 （红色）
2.鉴别方法
阿扑吗啡水溶液在碳酸氢钠碱性条件下，加碘 试液生成的氧化产物能溶于乙醚显宝石红色，水 层显绿色。
• Morphine为两性化合物: • 酚羟基(酸性) • 叔胺基(碱性) • 药用盐酸盐
1
2 3
酚羟基 H O
16
N
10
11
9
15 14 12
13
叔胺基
8 7
4
O
5
H
6
OH
3、还原性:
– 结构中含有酚羟基，在光照下能被空气氧化，生成毒性 较大的伪吗啡（又称双吗啡）和N-氧化吗啡。
N
N
N
O
HO
O OH HO
代表药物：
★ 盐酸吗啡
17
「镇痛药物的分类与用途」
「镇痛药物的分类与用途」
镇痛药物是一类用于控制疼痛的药物，它们分为不同的类别，每种都
有其不同的作用和用途。
下面，我们将按照用途和类别，对镇痛药物的种
类进行分类和介绍。
一、非麻醉镇痛药物：
1.非阿片类非甾体类镇痛药物：这是一类抗生物素的中等强度镇痛药，主要有青霉素、庆大霉素、阿米卡星、头孢他啶、硝酸甘油和咪唑等；
2.阿片类镇痛药：这是一类非强效止痛药，包括吗啡、代乐林、吗替啡、奥美沙坦等，用于中等疼痛或低痛症状；
3.强效止痛药：这是一类高效镇痛药，主要有美沙本、芬太尼、阿片
类药物，广泛用于严重疼痛的镇痛治疗；
4.抗炎镇痛药：这是一类抗炎镇痛药，包括布洛芬、苯乙双胍等，常
用于重度疼痛的情况，或者治疗关节炎或肌肉病。
二、麻醉镇痛药物：
1.局部麻醉药：这是一类局部麻醉药，常用于给予局部麻醉，主要有
甲硝唑、异丙嗪、咪唑啉、阿特林、青霉素和硫酸镁等；
2.全身麻醉药：这是一类用于全身麻醉的镇痛药，包括瑞芬太尼、吗
丁啉、七氟醚、氟烷、普萘洛尔、咪达唑仑等；。
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6、限量检查:
原料中产生: 可待因 蒂巴因 罌粟酸 储存中产生: 伪吗啡 N-氧化吗啡
N
N
HOOC O COOH
O
O
OH O
O
O
可待因
蒂巴因
OH O
罌粟酸
体内代谢
口服，胃肠道易吸收，但肝脏有首过效应，生 物利用度低，常皮下注射。
肝脏代谢: N
20 % 游离体排出 NH
1%
HO
O
OH
60% ~ 70%
邻醌化合物 （红色）
阿扑吗啡（Apomorphine)
N
HO OH
多巴胺受体激动剂，可兴奋中枢的呕吐中心，临床 上用作催吐剂。
5、颜色鉴别反应
Morphine Hydrochloride的颜色鉴别反 应: ①与中性FeCl3试液反应→蓝色 ②与甲醛硫酸试液反应→蓝紫色 (Marquis反应) ③与钼硫酸试液反应→紫色→蓝色→绿色 (Frohde反应)
配制注射剂应注意:最适pH 抗氧剂
3~5,
充入N2
,
加
N
N 伪吗啡
吗啡
N
O
O
HO
OH HO
O
OH
HO
O
OH
O
+
N
HO
O
N-氧化吗啡
OH
4、脱水重排：
Morphine 在酸性中加热，脱水重排→阿扑吗啡 (Apomorphine):
N N
HCl / H3PO4
HO
O
OH
HO OH
阿扑吗啡
N H O
OO
盐酸吗啡 (Morphine Hydrochloride)
1
2 3
HO
17
16 N
10
9
11
15 14
12 13
4 O5 H
8
7
6
. HCl
OH
. 3 H2O
化学名：17-甲基-3-羟基-4,5α-环氧-7,8-二 脱氢吗啡喃- 6α-醇 盐酸盐三水合物
Morphine的结构特点:
五环并合, 含部分氢化的菲环（A、B、C环）, 哌 啶环（D），呋喃环（E），有固定的编号.
O
OH
氧化成酮或去除，活性 及成瘾性均增加
N
二. 合成镇痛药:
结构类型:
HO
* 开链氨基酮类: 美沙酮
* 苯基哌啶类: 哌替啶 芬太尼
疼痛
作用于身体的伤害性刺激，在脑内的反映 保护性警觉机能 许多疾病的常见症状 剧烈疼痛不仅使病人感觉痛苦，引起血压降 低，呼吸衰竭、甚至导致休克而危及生命。
镇痛药：
对痛觉中枢选择性的抑制，使疼痛减轻或消 除的一类药物。
不影响意识、触觉、听觉 不干扰神经冲动的传导。
镇痛药
吗啡类（麻醉性）镇痛药－联合国国际麻醉 药品管理局列为管制药物
镇痛药按来源分类
吗啡生物碱及其衍生物 合成镇痛药 内源性阿片样镇痛物质
一. 吗啡生物碱及其衍生物
阿片是罌粟科植物罌粟未成熟果实的浆汁,具 有镇痛止咳作用，为最早应用的镇痛药。
阿片中含生物碱至少25种，其中吗啡的含 量最高(20%)，为主要镇痛成分。
吗啡在1804年提前得到纯品，1847年 确定分子式，1927年阐明化学结构， 1952年完全全合成， 1968年完成绝对 构型的研究，1970年后，逐渐揭示出作 用机制。
有5个手性碳: 5R、6S、9R、13S、14R，有旋光性。 天然Morphine为左旋体， Morphine右旋体无镇痛
作用。 5, 6, 14位的H与9, 13 位的乙胺链呈顺式,
4, 5位的氧桥与乙胺链呈反式
理化性质
1、性状: Morphine Hydrocloride为白色、
有丝光的针状结晶或结晶性粉末。无臭。 遇光易变质。在水中溶解，乙醇中略溶， 在氯仿或乙醚中几乎不溶。
埃托啡(Etorphine)
N
8 14
7
CH2CH2CH3
OH
HO
O
6
O
6位甲基化，7,8 位双键还原，6,14位引 入双键，7位引入烷基侧链。
高效镇痛药用于野生动物的捕捉。
盐酸纳洛酮（Naloxone Hydrochloride)
17
N
OH
14 8
7 . HCl
HO
O
6
O
6位氧化成酮，14位羟基，7,8 还原，17位引入 烯丙基。
HO
葡萄糖醛酸结合
排出
O
OH
去甲基吗啡， 活性低， 毒性大
Morphine的作用机制
阿片受体分为μ、δ、κ和σ四种 Morphine是μ、δ、κ三种受体的激动剂
作用强度μ> κ> δ
阿片受体的兴奋效应
吗啡结构改造药物
N
HO
O
OH
3-OH， 6-OH，△7,8， 17-N甲基
可待因(Codeine)
N
H3PO4
1
1 2
H2
O
3
H3CO
O
OH
镇痛药和镇咳药 临床上用其磷酸盐，常含有一个半分子的水。 适用于中度疼痛，临床主要用于中枢性镇咳药。
氢吗啡酮(Hydromorphone)
N
8 7
HO
O
6
O
吗啡结构C环改造，往往可增强活性。
7、8位双键氢化，6位羟基氧化成酮称为氢吗啡酮， 镇痛作用为吗啡的3~5倍。更易成瘾被定为禁用的毒 品。
吗啡受体的纯的拮抗剂（17位引入烯丙基或小环 甲基）。
研究阿片受体功能的重要工具药，吗啡类药物中毒
吗啡的构效关系
基本结构
酚羟基被醚化、酰化， 活性及成瘾性均下降， 酚羟基为必需基团
HO
N为镇痛活性的关键，
N
可被不同取代基取代， 可从激动剂转为拮抗剂
双键可被还原，活 性及成瘾性均增加
羟基被烃基化、酯化、
激动剂、拮抗剂、部分激动剂的概念
实验：将一片平滑肌放入能暂时存活的溶液 中
加入药物1(乙酰胆碱)，平滑肌收缩。药物1— —激动剂
加入药物２，平滑肌不收缩，再加入药物1，平 滑肌仍完全收缩。药物２——无活性物
加入药物３，平滑肌不收缩，再加入药物1，平 滑肌仍不收缩。药物３——拮抗剂
加入药物４，平滑肌不完全收缩，再加入药物1， 平滑肌收缩不增强。药物４——部分激动剂
药品可刺激大脑皮层产生欣快感及视、听、 触等幻觉 （易被滥用）
用药后极短时间，可产生“毒瘾”（成瘾性） 大剂量使用则可刺激脊髓，造成惊厥乃至整
个神经系统抑制，引起呼吸衰竭而死亡（呼 吸抑制）
按作用机制分类
吗啡类镇痛药与阿片受体作用 * 阿片受体激动剂 吗啡 美沙酮 * 阿片受体拮抗剂 纳洛酮 * 阿片受体部分激动剂 纳洛啡 * 阿片受体部分拮抗剂
2、酸碱性
Morphine为两性化合物:
酚羟基(酸性) 叔胺基(碱性)
药用Байду номын сангаас酸盐
1 2
3
HO
16
N
10
11
9
15 14 12
13
4 O5 H
8 7
6
OH
3、还原性:
Morphine Hydrochloride的水溶液在中性 和碱性下易被氧化.
含酚及氮杂环光照下在空气中被氧化,应避光密闭保存