选修五 第三章 第一节 苯酚 课件

OH
1.
HO
CH
CH OH
1摩最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯( )具 有抗菌作用，若1mol七叶树内酯 分别与浓溴水和NaOH溶液反应，则消耗Br2和 NaOH物质的量分别为 （ B ）
A.3mol Br2 2mol NaOH C.4mol Br2 3mol NaOH B.3mol Br2 4mol NaOH D.4mol Br2 4mol NaOH
3.通入过量CO2后，溶液最终不变浑浊的是: ( A.苯酚钠溶液 B.偏铝酸钠溶液 C.硅酸钠溶液 D.次氯酸钠溶液
D)
4.向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水，使之恰好 完全反应，后用2.4mol/LNaOH溶液50mL刚好 中和。则原苯酚溶液的物质的量浓度： C(苯酚)= 0.6mol/L
小结
O H
因此，苯酚具有弱酸性 。
说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。
1.与金属钠的反应
往熔化的苯酚中加一小块 演示实验 金属钠
实验现象 剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H比醇 -OH上 实验结论 的-H活泼；苯环使-OH上 的H更容易电离
2 —OH
+ 2Na →2
—ONa
+ H2↑
2.与氢氧化钠的反应
NaOH 溶液
苯酚 浊液
ONa
HCl
OH NaCl
苯酚的酸性很弱，如何证明？能否用 指示剂？
ONa +CO2+H2O
OH
OH +NaHCO3
ONa
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
• 羟基对苯环有影响吗？
3.如何鉴别苯酚？
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
【实验探究】验证酸性： HCl＞H2CO3＞C6H5OH
结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较 苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱？
盐酸
大理石 苯酚钠 溶液
四.苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 医药
苯 酚 的 用 途
OH
OH Br Br
+ 3Br2
2，4，6 —三溴苯酚
Br
+ 3HBr
白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 【注意】：
1、苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚 而观察不到白色沉淀。 2、不能用该反应来分离苯和苯酚。 3、反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯酚 反应物
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
反应条件
取代苯环上 氢原子数
溴化铁
三取代
一取代
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的氢变活泼
4.苯酚的显色反应
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
练习：不用任何试剂能否鉴别下列六种 溶液？ 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、 Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3。
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体 形成浑浊的液体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管 （2）向试管中逐滴加入 浑浊的液体变为 5%的NaOH溶液，并振 澄清透明的液体 荡试管 （3）再向试管中加入稀 澄清透明的液 盐酸
体又变浑浊
三、苯酚的化学性质 【资料】 受苯环的影响，苯酚分子中-OH的 氢氧键比醇分子中-OH的氢氧键更容易断裂， 能在水溶液中发生微弱电离产生H+。
第一节 醇 酚（第二课时）
Ⅱ、酚的性质和应用
“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合 液.
—CH3 —OH
—CH3
| OH
CH3 |
邻甲苯酚
间甲苯酚
| OH 对甲苯酚
酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物
OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？
OH
OHHale Waihona Puke CH3CH2OH乙醇
—CH2OH
化学式 结构式
O H C C H H C
结构简式
OH
C6H6O
H C
C H
C H
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
二、苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而略 显红色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点: 43 ℃
密度
大于 水
溶解性
毒性
有毒、 常温时苯酚 强腐蚀 在水中溶解 性。如 度不大，高 果不慎 于 65℃时能 沾到皮 与水混溶。 肤上， 易溶于乙醇、 应立即 苯等有机溶 用酒精 剂 洗
防腐剂 染料
合成香料
消毒剂
农药
茶多酚（Tea Polyphenols）是茶叶中多酚类 物质的总称茶多酚又称茶鞣或茶单宁，是形成 茶叶色香味的主要成份之一，也是茶叶中有保 健功能的主要成份之一。本草千叶IT茶中含有 丰富的茶多酚 (学名Camellia sinensis)。 日本千叶大学山下泰德教授等科学家研究表明， 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有 效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和 钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为 “辐射克星”。

苯甲醇

是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著 名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀 溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结 果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯 酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。
一 、 苯酚的分子结构
5.加成反应
催化剂 +3H2
环己醇
OH
OH
苯酚
1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加氢氧化钠溶液，分层后分液。再向苯酚钠 溶液中通入二氧化碳后分液。 2.如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 正解：加NaOH溶液，分液 错误：溴/浓溴水。苯酚和溴反应生成的 2，4，6—三溴苯酚是白色沉淀，虽然三溴苯酚 在水中难溶，但却能溶于混和液体中的苯，使三 溴苯酚无法生成沉淀。