芳香烃
芳香烃与脂肪烃
的区别芳香烃和脂肪烃都是烃类，但它们有很多区别。
1. 含量不同：芳香烃
的含量比脂肪烃低。
2. 结构不同：芳香烃是一种含六个碳原子的平面环状结构，而脂肪烃是一种有多个碳原子的长链结构。
3. 稳定性不同：芳香烃具有
较强的稳定性，而脂肪烃的稳定性要比芳香烃差得多。
4. 燃烧性不同：芳香
烃的燃烧性比脂肪烃高，它可以产生更多的热量。
5. 沸点不同：芳香烃的沸
点比脂肪烃低，因此它易于挥发。
6. 气味不同：芳香烃拥有较强的芳香气味，而脂肪烃则没有明显的气味。
”芳香烃”与烃类化合物有何区别？
”芳香烃”与烃类化合物有何区别？一、定义和特性区别1.1 芳香烃是一种特殊的烃类化合物，含有苯环结构，具有芳香性质。
而烃类化合物主要由碳和氢组成，分为脂肪烃和环烃两类。
1.2 芳香烃中的苯环结构表现出较高的稳定性和共轭效应，使其具有特殊的电子结构和反应性质，与普通烃类化合物有明显差异。
二、结构差异导致的性质不同2.1 芳香烃具有较高的熔点和沸点，由于其苯环结构上电子共轭作用的存在，使芳香烃之间的分子间作用力增强，从而提高了熔点和沸点。
2.2 芳香烃的化学反应性与普通烃类化合物也存在差异，由于苯环结构的共轭π电子，芳香烃更容易发生亲电取代反应，如硝化、烷基化等。
三、应用领域的差异3.1 芳香烃广泛应用于化工领域，如苯和甲苯常用于有机合成反应中的溶剂和原料，具有重要的工业价值。
3.2 烃类化合物主要用作燃料和溶剂，如甲烷是天然气的主要组成部分，乙烷常用作燃料气体，丙烷主要用于石油炼制等行业。
四、环境及健康影响的差异4.1 由于芳香烃具有较高挥发性和臭味，其在环境中会导致空气污染和气味扰民问题，对人体健康也有一定影响。
4.2 烃类化合物的燃烧会产生一氧化碳等有害气体，对环境和人类健康造成潜在威胁，尤其是大气中的烃类污染物对臭氧层的破坏。
五、安全性和生态影响的差异5.1 芳香烃在工业生产过程中，由于其挥发性和易燃性，具有较高的火灾和爆炸危险性，要求进行严格的储存和管理。
5.2 烃类化合物对生物体和水生环境的影响较大，其在生态系统中的积累可能导致生物毒性和生态系统破坏。
总之，“芳香烃”与烃类化合物在结构、性质、应用、环境健康影响以及安全生态方面存在明显的差异。
了解和掌握这些差异，不仅有助于更好地应用和管理这些化合物，还能够减少对环境和人体健康的潜在风险。
因此，在化学科普和工业应用中，对于高级词汇和修辞手法的运用，能够使文章更加生动有趣，深入浅出地向读者传达科学知识。
芳香烃类物质
芳香烃类物质芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有苯环或其衍生物。
这类化合物具有独特的香气，并广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
让我们来了解一下芳香烃的基本概念。
芳香烃是由苯环（六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构）或其衍生物组成的有机化合物。
苯环的共轭π电子体系使得芳香烃具有稳定的分子结构和特殊的物理化学性质。
一种常见的芳香烃是苯（C6H6），它是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构。
苯具有特殊的芳香气味，被广泛用于香水和化妆品中。
此外，苯也是许多化学反应的重要中间体，如合成塑料、橡胶和药物等。
除了苯，还有许多其他的芳香烃，如甲苯、二甲苯、三甲苯等。
这些化合物都是由苯环的衍生物组成的，它们具有不同的物理化学性质和用途。
例如，甲苯常用作溶剂和工业原料，二甲苯常用于生产染料和涂料，而三甲苯则被广泛用于燃料和溶剂。
芳香烃不仅在化学工业中有广泛的应用，还在日常生活中扮演着重要的角色。
许多香水和香料中都含有芳香烃，它们赋予了产品独特的香气。
此外，一些食品添加剂也是芳香烃，它们增加了食物的味道和口感。
然而，芳香烃也存在一些问题。
一些芳香烃具有毒性和致癌性，长期暴露于这些物质可能对人体健康造成危害。
因此，在使用芳香烃时，需要注意合理使用和储存，避免对人体和环境造成不良影响。
总结起来，芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其特殊的分子结构赋予了它们独特的物理化学性质和香气。
芳香烃广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
然而，我们也需要注意芳香烃的毒性和致癌性，合理使用和储存这些化合物，以保护人类健康和环境。
通过了解和正确使用芳香烃，我们能够更好地享受它们带来的香气和好处。
有机化学第六章芳香烃
Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
芳香烃
反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ +
H +
CH2CH3 + AlCl4
CH3CH2+ + AlCl4H + CH2CH3 CH2CH3
+ HCl + AlCl3
讨 论
+
CH3 CH3
CHCH2Cl
AlCl3
NH2 Br + Br2 Br
H2O
CH3
OH
(3)
OH Br + Br2
H2O
NH2 Br
Br
Br
CH3
CH3 + H2SO4 + HNO3 55oC 80oC 110oC
O2N
NO2
NO2
TNT
为什么邻对位定位基对邻对位活化作用更大？ 为什么邻对位定位基对邻对位活化作用更大？
CH3 H O+ CH3 E + CH3
-NR2 _NHR _ R _Ar; _X
_
NH2
_
OH;
_
NHCOR
_
OCOR;
致活的邻对位定位基( 致活的邻对位定位基(除X外).X为致钝的邻对位定位基. 的邻对位定位基 ).X为致钝的邻对位定位基. 为致钝的邻对位定位基 间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位） 间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位）
O
AlCl3
CCH2CH2COOH O
+ CH 3 CH 2 CH 2 Cl
AlCl 3
CH 2 CH 2 CH 3
”芳香烃”在化学中具有什么特性？
”芳香烃”在化学中具有什么特性？芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构富含苯环（六个碳原子构成的六角形结构）。
由于其独特的结构和性质，芳香烃在化学中具有许多独特的特性。
下面将逐一介绍它们的特性。
一、具有特殊的化学稳定性芳香烃的分子结构稳定，由于碳原子间的共用电子轨道重叠，使得分子具有高度的稳定性。
这使得芳香烃在许多化学反应中能够保持其结构的稳定性，并且更难被氧化或还原。
因此，芳香烃在化学工业中广泛应用于制备溶剂、涂料和香精。
二、有较低的燃烧活性由于其分子结构的稳定性，芳香烃的燃烧活性较低。
相比于脂肪烃类物质，在同样条件下，芳香烃燃烧所需的能量要高得多。
这也使得芳香烃广泛应用于制备燃料，提高燃烧效率。
三、具有较强的溶解性芳香烃分子中含有苯环结构，其中带有高度共轭的π电子体系，使得这类化合物具有较强的溶解性。
由于其分子结构和共振效应，芳香烃在无极性溶剂中的溶解度较高，特别是在有机溶剂中表现得更为明显。
这一特性使得芳香烃在化学合成、药物制备以及有机溶剂的选择中具有独特的优势。
四、易于发生取代反应由于苯环中的碳原子具有相对稳定的电子结构，因此芳香烃容易发生取代反应。
在取代反应中，苯环上的氢原子可以被其他基团取代，从而产生不同的芳香烃衍生物。
这一特性使得芳香烃成为有机化学中重要的反应物和中间体，广泛应用于药物合成、染料生产和化学工业等领域。
总结起来，芳香烃作为具有芳香特性的化合物，具有化学稳定性高、燃烧活性低、溶解性强以及易于发生取代反应等特性。
这些特性使得芳香烃在化学领域中有着广泛的应用价值，也对人类的生活和工业产生了积极的影响。
芳香烃
玻璃 管
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因 为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸 也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会 发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且 一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加 热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～ 300 ℃）、沙浴温度更高。
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？ 用作产生催化剂FeCl3 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
CH3 |
O 2N
CH3 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体，不溶于 水，不稳定，是一种烈性炸药
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考: 1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以 及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么 启示?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝 化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
比较苯和甲苯结构的异同点, 推测甲苯的化学性质. 3.化学性质
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，简单来说，是一类具有特殊结构和性质的烃类化合物。
它们通常都含有苯环结构，这个苯环就像是芳香烃家族的标志性特征。
芳香烃根据分子中苯环的数量和连接方式的不同，可以分为单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃等。
单环芳香烃的代表就是我们熟悉的苯（C₆H₆）；多环芳香烃则像是萘（C₁₀H₈）；稠环芳香烃比如蒽（C₁₄H₁₀）。
二、芳香烃的结构苯环是芳香烃结构的核心。
苯分子中的 6 个碳原子都是 sp²杂化，每个碳原子都以三个 sp²杂化轨道分别与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，这样就构成了一个平面正六边形的骨架。
而每个碳原子剩下的一个未参与杂化的 p 轨道，它们都垂直于苯环所在的平面，并且相互平行。
这 6 个 p 轨道侧面重叠形成了一个闭合的大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
这种特殊的结构决定了芳香烃的化学性质相对稳定，但在一定条件下，也能发生一些特定的化学反应。
三、芳香烃的物理性质1、状态在常温常压下，苯和甲苯这样的单环芳香烃通常是液体，而萘等多环芳香烃则多为固体。
2、溶解性芳香烃一般难溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度芳香烃的密度通常比水小。
4、沸点和熔点随着碳原子数的增加，芳香烃的沸点和熔点逐渐升高。
分子结构越复杂，其沸点和熔点也越高。
四、芳香烃的化学性质1、取代反应芳香烃容易发生取代反应。
比如，苯与液溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下，可以发生溴代反应，生成溴苯。
2、加成反应在特定条件下，比如高温、高压和催化剂存在时，芳香烃也能发生加成反应。
例如苯与氢气在镍作催化剂的条件下，可以生成环己烷。
3、氧化反应苯环本身比较稳定，不易被氧化。
但苯的同系物，比如甲苯，在某些条件下，侧链上的烃基容易被氧化。
五、芳香烃的来源芳香烃的来源主要有两个方面。
一是来自于煤和石油的加工。
通过分馏、裂化、重整等工艺，可以从煤焦油和石油中分离和提取出芳香烃。
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第二节芳香烃
1、甲乙丙三个课外小组分别在实验室进行溴苯的制备，其中甲设计的装置如下图所示。
甲组：
（1）导管a的作用是：导气、冷凝
（2）导管b的末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的
目的是：防止倒吸
反应后不久导管b出口处可观察到的现象是：
产生白雾
（3）若锥形瓶内盛有硝酸银溶液，反应一段时间后
锥形瓶内观察到的现象是：产生淡黄色沉淀
由此现象甲组同学得到结论：苯和液溴的反应属于取代反应。
乙组：乙组同学经过讨论后，认为上图所示装置中有一个明显的缺陷。
（1）乙组同学认为不能证明苯与液溴的反应属于取代反应，其原因是：挥发出来的溴蒸汽也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀
（2）该组同学认为只要在左右两个装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应该加入的试剂是：苯或者四氯化碳，其作用是：除去溴化氢中的溴蒸汽
（3）反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯：下（“上”
或者“下”）层液体为溴苯，这说明溴苯具有：密度比水大且不溶于水
的性质，同时还注意得到的溴苯为褐色的液体，其原因是：溴苯中溶有一定量的
的溴
丙组：
为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如下图所示。
请按要求
回答：
（1）反应管中发生反应的化学方程式为
（2）NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，
U型管中苯的作用是：除去溴化氢中的溴
（2）反应2-3min后，可以在a管底部得到无
色的溴苯。
2、下列说法中，正确的是D （）
A、芳香烃的分子通式是C n H2n-6 (n≥6)
B、苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C、苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D、一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
3、下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替结构的是D （）
A、苯分子中6个碳碳键的键长均相同
B、邻二氯苯只有一种结构
C、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
D、苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
4、在分子中，处于同一平面的碳原子最少应有C （）
A、7个
B、8个
C、9个
D、14个
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到的粗溴苯（含有溴、苯、溴化铁而成褐色）后，要
用如下操作精制：❶蒸馏❷水洗❸用干燥剂干燥❹用10％NaOH溶液洗，正确的操作顺序是
B （）
A、❶❷❸❹❷
B、❷❹❷❸❶
C、❹❷❸❶❷
D、❷❹❶❷❸
6、有一环状化合物C8H8，它能使含溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪
色，并且它的一氯取代物只有一种，这种环状物可能是D（）
A、．
B、
C、
D、
7、下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是C （ C ）
A、其组成的通式是C n H2n-6
B、分子中含有苯环的有机物
C、分子中含有苯环的碳氢化合物
D、苯及其同系物的总称
8、下列通式只表示一类物质的是A （）
A、C n H2n+2
B、C n H2n
C、C n H2n-2
D、C n H2n-6
9、甲苯的二氯代物的结构可能有C （）
A、8种
B、9种
C、10种
D、11种
10、有机物A的分子式为C11H16，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4
溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含有苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有C （）
A、5种
B、6种
C、7种
D、8种
11、按要求填空：
（1）根据系统命名法，（CH3CH2）2C(CH3)2的名称为：
（2）2-甲基-1，3-丁二烯的键线式为：
（3）CH2==CH—CH—CHO所含官能团的名称是：；该有机物发生加聚｜反应后，所得产物的结构简式为：
CH3
（4）某芳香烃分子式为C9H12，其苯环上的一氯代物只有一种，其结构简式为：12、下列有机物属于芳香烃的是（c）
A、B、C、D、
13、有机化学基础某芳香烃的化学式为C7H8，该芳香烃具有如下转化关系：
下列说法错误的是（）
A、该转化过程中不涉及加成反应
B、有机物E的相对分子质量为212
C、有机物A的结构简式为
D、等物质的量的D和苯完全燃烧时所消耗氧气的量相等
解：某芳香烃的化学式为C7H8，根据该芳香烃中含有的碳原子个数知，该芳香烃的结构简式为：，甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则D的结构简式为：，B能和苯甲酸发生酯化反应生成E，则B为苯甲醇，其结构简式为：，B被氧化生成苯甲醛C，C的结构简式为：
，则A的结构简式为：，苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应生
成苯甲酸苯甲酯，所以E的结构简式为：，
A．①②⑤为取代反应，③④为氧化反应，所以该转化过程中不涉及加成反应，故A 正确；
B．E的结构简式为：，其相对分子质量=12×14+16×2+1×12=212，故正确；
C．A的结构简式为：，故C错误；
D．D的结构简式为：，其分子式为C7H6O2，写作C6H6．CO2，根据苯甲酸和苯的结构简式知，等物质的量的D和苯完全燃烧时所消耗氧气的量相等，故D正确；
故选C．
14、下列关于有机物的说法错误的是()
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
解析：苯虽不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能与O2在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错误．
答案：D
15、结构不同的二甲基氯苯的数目有C （）
A、4个
B、5个
C、6个
D、7个。