甾类激素和前列腺素
前列腺素的作用与功效
前列腺素的作用与功效前列腺素 (Prostaglandins，PGE)是一类天然存在于动植物细胞膜和组织中的生物活性物质，也是一类广泛存在于机体各个组织和器官的生物活性脂类。
前列腺素具有多种作用和功效，对生理和病理过程发挥着重要的调节作用。
一、前列腺素的生物合成前列腺素是通过脂氧合酶 (Cyclooxygenase, COX) 催化后的反应合成的。
脂氧合酶存在于几乎所有组织和器官中，其在合成前列腺素过程中发挥重要作用。
目前已知有两种COX同功型酶，COX-1和COX-2。
COX-1酶在机体中广泛表达，其在维持正常生理功能中具有重要作用；COX-2酶主要参与炎症反应、细胞增殖和血管生成等病理过程。
通过调节脂氧合酶活性可以影响前列腺素的生物合成。
在脂氧合酶作用下，将膜磷脂酸 (Arachidonic Acid，AA) 转化为前列腺素H2(PGH2)，然后经过特定的合酶催化反应，将其转化成不同种类的前列腺素。
具体合酶催化反应包括PGD合酶合成PGD2，PGE合酶合成PGE2，PGF合酶合成PGF2α，PGI合酶合成PGI2 (也称为前列腺环素)等。
这些前列腺素具有不同的生物活性和生理效应。
二、前列腺素的作用和功效1. 前列腺素的作用机制前列腺素通过结合特定的受体 (Prostaglandin Receptors) 在细胞膜上发挥作用。
目前已知有多种前列腺素受体，包括EP1、EP2、EP3、EP4、FP、IP、DP等。
这些受体的分布和功能各异，通过与前列腺素结合发挥不同的生物学效应。
2. 前列腺素的调节血管舒缩作用前列腺素是一类强烈调节血管舒缩的物质。
PGI2和PGE2具有舒张血管的作用，能够通过激活血管内皮细胞上的IP受体和EP4受体，促使平滑肌松弛，导致血管扩张。
PGF2α和TXA2具有收缩血管和促使血小板聚集的作用，能够通过激活平滑肌细胞上的FP受体和TP受体。
3. 前列腺素的抗炎作用前列腺素具有重要的抗炎作用。
甾体和非甾体（激素和非激素）药物
甾体和非甾体（激素和非激素）药物甾体和非甾体甾：（zāi）有机化合物的一类，广泛存在于动植物体内，胆固醇和多种激素都属于甾类化合物。
甾体通常是指类固醇类物质即我们理解的激素。
这里就可以明确了，这里有个小窍门，其实糖皮质激素类药物命名有个特征，这类药物的通用名常以“什么什么松”结尾，比如“泼尼松”、比如“地塞米松”等。
非甾体类抗炎药则是指非激素类的抗炎药物。
临床中经常用到的阿司匹林、吲哚美辛、萘普生、布洛芬、双氯芬酸、洛索洛芬、美洛昔康、塞来昔布、依托考昔、帕瑞昔布都属于非甾体类抗炎药类药物。
非甾体类药物是相对于甾体类激素类的药物来说的，而非甾体类药物属于解热镇痛药，比如说阿司匹林或者是对乙酰氨基酚。
这类药物通过抑制前列腺素合成来起到镇痛以及退烧的作用，一般被称为非甾体类抗炎镇痛药。
它具有抗炎症的作用，但却不像激素类药物有那么大的副作用。
非甾体类抗炎药，不是激素，不含激素。
发炎和感染平时大家都喜欢说“发炎”，所谓“发炎”就是发生了炎症，炎症是机体对刺激的一种防御反应，典型的表现是红、肿、热、痛和功能障碍。
大众常把“感染（Infection）”和炎症混为一谈。
事实上，感染确实可以引起感染性炎症，但是，并不是所有的炎症都是感染引起来的，比如肿瘤性炎症，又比如自身免疫性炎症，这些炎症则往往与感染并不相关。
所以，感染可以引起炎症，但是炎症并不一定都是感染引起的。
消炎药和抗生素老百姓耳熟能详的“消炎药”其实并不是一个科学的名词，在约定俗成的概念里，“消炎药”是指抗生素。
抗生素只对细菌性的感染有效，对一些非细菌性的感染（比如病毒感染等）抗生素是没有效果的。
而对于一些非感染性的炎症，抗生素就更谈不上所谓治疗效果了。
在中国，把抗生素称为“消炎药”，很大程度上造成了抗生素的滥用。
非细菌性的感染、非感染性的炎症治疗中的抗生素滥用也非常常见。
非甾体类抗炎药确实具有镇痛的作用，但我们更喜欢称其为抗炎药，而不是“止痛药”。
甾体激素
第三节甾体激素（Steroid Hormones）11 激素简介甾体激素，包括肾上腺皮质激素和性激素，它是一类维持生命、保持正常生活、促进性器官发育、维持生育的重要生物活性物质。
它们通过血液传递，以很小的剂量在靶细胞上与受体结合而起作用，具有极高的专属性。
当体内甾体激素水平下降或缺乏时，机体就会产生严重的症候群，丧失生殖力，甚至危及生命。
结构、立体化学和分类RA B C D1 23456789101112131415161718192021基本结构：环戊烷多氢菲HH HR HRHH HH5α –系5β–系胆甾烷系，A 、B 环反式稠合粪甾烷系，A 、B 环顺式稠合H R HHHaaaaaaHHaaaHHR HH甾类药物的基本母核18181918192021雌甾烷雄甾烷孕甾烷甾体药物的分类雌性激素雄性激素孕激素性激素OHHOOOHHHH OO盐皮质激素糖皮质激素肾上腺皮质激素OHOOOH OHOHOCHO OHO甾类药物的命名⏹指出母核⏹分子中的不饱和键必须指明其位置和数目⏹羟基、甲基、卤素作为取代基，在指明位置的同时，必须指明α-或β-构型一、甾体雌激素雌激素是雌性动物卵巢分泌的一类甾体激素，能促进雌性动物等第二性征的发育和性器官的成熟，还与孕激素一起完成性周期、妊娠、哺乳等。
临床上用于治疗女性性功能疾病、更年期综合症、骨质疏松症，⏹雌激素是甾类激素中最早发现的。
⏹30年代，已经从孕妇的尿液中分离得到雌二醇、雌酚酮和雌三醇，后来知道前两种是卵巢分泌的原始激素，雌三醇为它们的代谢产物，三者的活性为10 ∶ 3 ∶ 1天然雌激素的相互转化OH HOOHO雌二醇脱氢酶Estradiol EstroneHOOHOH16α-羟化酶16α-羟化酶雌二醇脱氢酶HOOHOEstriolOHHO雌二醇，化学名为雄甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇。
⏹雌二醇口服无效，虽然在胃肠道迅速吸收，但在肝脏很快被代谢。
激素
3、抗雌激素类药物 抗雌激素可分为3类，即阻抗型雌激素、 三苯乙烯抗雌激素和芳构酶抑制剂。它们主 要用于纠正生育过程和治疗肿瘤。
（1） 阻抗型雌激素,雌三醇和雌二醇可竞争 性与雌激素受体结合，局部高浓度的雌三醇可 阻止雌二醇接近受体，雌三醇雌激素作用远弱 于雌二醇，因此，减弱了雌二醇对细胞的作用。 雌三醇是典型的阻抗型雌激素。 （2）三苯乙烯抗雌激素 从三苯乙烯类化合物发展得到了三苯乙烯 类化合物，它们与雌激素受体高度结合，得到 的抗雌激素-受体复合物不能进入靶细胞的核； 或者可以进入，但不能适当地与染色质部位结 合，从而不能产生雌激素效应。
50年代后期到60年代发明的甾体避孕药，是甾体 激素的又一临床新用途，是人类生育控制的重大成就。 它也促使甾体化学特别是孕激素化学研究不断向前发 展。
70年代以后，随着甾体化学、不对称合成的发展， 甾体激素全合成已实现工业化生产。由全合成制得的 D-19-甲基炔诺酮、D-19-甲基二烯炔诺酮已成为重要 的口服避孕药。
O
丙酸睾酮 庚酸睾酮 苯乙酸睾酮
R=C6H5CH2CO
在17α-位引入甲基得甲睾酮，其17β-OH由 原来的二级醇转化为三级醇，不易代谢。因而， 甲睾酮可口服给药，它在舌下给药更有效。
OH CH3
O
甲睾酮
2、同化激素类药物研究进展 由于同化激素在临床上有较多的适应症，对雄 性激素结构改造的一个目的就是将其雄性化作 用降低，蛋白同化作用增强，从而获得同化激 素。
• 盾叶薯蓣是薯蓣科薯蓣属（Dioscrea.L）多年生草本植物，是世界 上薯蓣皂苷元含量最高的种。被《中华人民共和国药典》(2000版) 收载，其根茎中薯蓣皂苷元（disogenin）(俗称皂素) 的含量为 1.1﹪～16.15﹪，是合成甾体激素类（steroid hormone）药物和甾 体避孕药（steroid prophylactic）的重要医药化工原料。
药物化学练习题
（一）1、药物化学是化学和生命科学的交叉学科是研究具有生物活性的发明，发现，设计，鉴定和制备的科学。
2、药品是指用于预防、治疗和诊断人体的疾病。
有目的地调节人体功能，提高生活质量，保持身体健康，并规定有适应症或功能主治、用法和用量的物质。
3、药品的名称包括国际非都专有名、化学名、商品名和俗名，盐酸氯丙嗪的俗名为冬眠灵，因其可降低人体的正常体温而得名。
4、药物的Ｉ相代谢称为官能团反应反应，指药物的降解过程，Ⅱ相代谢称为结合反应反应，指的排泄过程。
5、非甾体抗炎药是通过抑制体内的环氧合酶的活性和环氧合酶的活性而发挥作用的，其中对环氧合酶的活性抑制是副作用发生的主要原因。
6、半合成头孢菌素C的母体四元的β−内酰胺环和六元的氢化噻嗪环是青霉素为原料制备的。
仅是由头孢菌素C裂解制备的。
7、棒酸能够有效地抑制金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶，与阿莫西林合用组成复方制剂，商品名叫Augmentin.8、磺胺类药物的作用机制主要是干扰细菌酶系统对 PABA 的利用，影响四氢叶酸的合成，进而影响核酸的合成，其中新诺明（磺胺甲噁唑）与抗菌增效剂合用可显著增强抗菌活性。
1、药物化学是化学和生命科学学科的交叉学科，是基于细胞学及分子生物学的学科，也含有生物学，医学和药学的相关知识。
2、按临床用途麻醉药可分为全身麻醉药和局部麻醉药。
根据给药途径不同，又将全身麻醉药分为吸入麻醉药和静脉麻醉药。
3、β-受体拮抗剂按对选择性分为非选择性β受体阻断剂，选择性β1受体阻断剂，兼有α1和β受体阻滞作用的非典型的β受体阻断剂的药物。
4、胆碱能受体分为 M受体、 N 受体，肾上腺素能受体分为α（α1、α2）、β（β1 、β2 、β3）受体。
5、药物按临床用途分为、、、。
预防疾病药物、治疗药物、诊断药物和计划生育药物等6、化学药物一般分为无机药物、合成药物、天然药物。
（一） 1、盐酸普鲁卡因是通过对下面哪个天然产物结构简化而得到的 c 。
甾类激素药物
甾类激素药物王泊杨王彧王振辉1甾类激素药物定义甾体激素类药物(steroid hormone drugs)是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物，是临床上一类重要的药物，主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松(cortisone acetate)、氢化可的松(hydrocortisone)、醋酸地塞米松(oexamethasone acetate)、醋酸氟轻松(fluocinonide)等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等，例如甲睾酮(methytestosterone)、苯丙酸诺龙(norandrostenolone)、快雌醇(ethinylestradiol)、黄体酮(progesterone)等药物。
中国药典收载的本类药物及其各种制剂共有97个品种。
2甾类激素药物结构特点及分析天然和人工合成品的甾体激素，均具有环戊烷骈多氢菲母核。
结构特点：A环，多为脂环，且C4/C5间有双键，并与C3酮基共轭，称为α，β-不饱和酮，标记为Δ4-3-酮；少数为苯环；C3，可能有酮基或羟基；C10、C13，多数为角甲基，少数C10无角甲基；C11，可能有酮基或羟基；C17，可能有羟基、酮基、甲酮基、α-醇酮基、甲基、乙炔基等；人工合成的甾体激素，有些在C6或C9上引入卤素，C16上引入甲基、羟基，以及具有C1/C2双键等；有些取代基是α型（用虚线表示），有些是β型（用实线表示）。
许多甾体激素分子中存在Δ4-3-酮基（C=C-C=O）和苯环（C=C-C=C）共扼系统，因而在紫外光区有特征吸收，240nm附近有最大吸收，有苯环的在280nm附近有最大吸收。
3甾类激素药物的生产(1)目前各类具有生理活性甾类激素药物的基本都是从动物和高等植物中的甾体化合物进行降解，去除侧链而获得的。
因动物来源的原料来源少、含量低、成本高，不能满足生产的需要。
所以以植物资源来进行生产是制备甾类激素药物主要方式。
前列腺素
前列腺素前列腺素（Prostaglandin，简称PG）是存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物，具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。
1930年被尤勒（von Enler）发现。
1简介编辑本段前列腺素化学结构式前列腺素是存在于动物和人体中的一类不饱和脂肪酸组成的具有多种生理作用的活性物质。
最早发现存在于人的精液中，当时以为这一物质是由前列腺释放的，因而定名为前列腺素。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊，除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
前列腺素（PG）在体内由花生四烯酸所合成，结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
现已证明精液中的前列腺素主要来自精囊，除之全身许多组织细胞都能产生前列腺素。
按其结构，前列腺素分为A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
不同类型的前列腺素具有不同的功能，如前列腺素E能舒张支气管平滑肌，降低通气阻力；而前列腺素F的作用则相反。
前列腺素的半衰期极短（1～2分钟），除前列腺素I2外，其他的前列腺素经肺和肝迅速降解，故前列腺素不像典型的激素那样，通过循环影响远距离靶组织的活动，而是在局部产生和释放，对产生前列腺素的细胞本身或对邻近细胞的生理活动发挥调节作用。
前列腺素对内分泌、生殖、消化、血液呼吸、心血管、泌尿和神经系统均有作用。
由于前列腺素能引起子宫频率而强烈的收缩，故应用于足月妊娠的引产、人工流产以及避孕等方面，取得了一定的效果。
前列腺素治疗哮喘、胃肠溃疡病、休克、高血压及心血管疾病，可能有一定疗效，因而引起人们的重视。
前列腺素（PG）广泛存在于许多组织中，由花生四烯酸转化而成多种形式的前列腺素，结构为一个五环和两条侧链构成的20碳不饱和脂肪酸。
它可能是作用于局部的一组激素。
前列腺素的作用极为广泛复杂。
各类型的前列腺素对不同的细胞可产生完全不同的作用。
例如P GE能扩张血管，增加器官血流量，降低外周阻力，并有排钠作用，从而使血压下降；而PGF作用比较复杂，可使兔、猫血压下降，却又使大鼠、狗的血压升高。
甾体激素类药物分类和特点
O
• 盐皮质激素: 醛固酮；主要调节肌体水、盐代谢 • 糖皮质激素：
生理作用：与糖、脂肪、蛋白质代谢和生长发育等有关 临床用途：肾上腺皮质功能紊乱；自身免疫性、
变态反应性疾病 副作用： 钠潴留 结构修饰：糖、盐两种活性分开
结构区别:同时具有17α-羟基和11-氧的为糖皮质激素; 而不同时具有17α-羟
结果
• Dexamethasone Acetate是目前临床上已经 使用的最强的糖皮质激素之一
• 而盐皮质激素活性副作用大为减弱
O
O O
OH HO
F
O
28
O OH
O O
14
发现-炔孕酮
• 睾酮17a位引入乙炔基后，雄激素活性 减弱而显示出孕激素活性
– 且口服有效
OH
• Ethisterone的口服活性比 O
Progesterone强15倍
结构改造 口服孕激素-己酸羟孕酮
• 黄体酮引入17 a羟基并酯化，为长效孕激素 – 油剂注射一次延效1月
O
O O
18
甾体避孕药分类-剂型及方式 • 1，复合避孕药 • 2，单纯孕激素避孕药（低剂量或缓释剂型） • 3，事后避孕药等 • 前节介绍的多数强效和长效孕激素同时也是避孕药
OH
左炔诺孕酮
O
2、结构特点
• C-13是乙基取代（即C-18甲基取代）
– 余与 Norethisterone 的化学结构一致
• 具光学活性
• 1, C-21位的修饰 • 2, C-1位的修饰
在氢化可的松中介绍
• 3，C-6位的修饰 • 4，C-9位的修饰 • 5，C-17位的修饰
在醋酸地塞米松中介绍
1）. C-21位的修饰
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甾类激素和前列腺素药(Steroid Hormones and Prostaglandins)一、单项选择题1. 雌二醇的化学结构中不含有A. 10位角甲基B．13位角甲基C. A环芳构化D. 17β-OH2. 甲睾酮的化学名是A.雄甾-4-烯-3-酮-17α-醇B.17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮C.雄甾-4-烯-3-酮-16α，17β二醇D. 19-去甲-雄甾-4-烯-3-酮-17β-醇3. 睾丸素17α位增加一个甲基，其设计的主要考虑是A.阻止17-位的代谢，可以口服B.雄激素作用增加C.雄激素作用降低D.蛋白同化作用增强4.对枸橼酸他莫昔芬的叙述那个是正确的？A.顺、反式几何异构体活性相同B.反式几何异构体活性大C．雌激素活性强D. 用于治疗乳腺癌5．设计丙酸睾酮依据的药物化学原理是A.硬药原理B.前药原理C.软性类似物D.代谢拮抗原理6. 对睾丸素结构改造获得苯丙酸诺龙，苯丙酸诺龙的成功说明了A.雄激素的雄性作用和同化作用可以完全分离B.雄激素结构专属性差C.雄激素结构专属性强D.增强酯溶性，有利增加蛋白同化作用7.雄性激素结构修饰得到同化激素，下面叙述不正确的是A. 19去甲基，同化作用增加B. 18位去甲基，同化作用增加C. A环拼合杂环，同化作用增加D. 2位取代、同化作用增加8．下列药物中，其反式异构体无效，而顺式异构体有效的是A．己烯雌酚B．枸缘酸他莫昔芬C．黄体酮D．左炔诺孕酮9.对抗雄激素描述不正确的是A.与体内天然雄激素竞争雄激素受体而起作用B.拮抗5α-氧化酶而起作用C.雄性激素受体拮抗剂例如氟他胺用于临床。
D. 5 -还原酶抑制剂例如非那雄胺，用于治疗良性前列腺增生10.对雌二醇的叙述正确的是A.结构中C-10及C-13上有角甲基B.易溶于水C.体内通过16α-羟化酶作用生成雌酮（Estrone）失活D.口服后在肝及胃肠道中（受微生物降解）迅速失活，因而口服无效11.对炔诺酮的叙述不正确的是A.临床应用的口服有效的避孕药B.遇硝酸银试液生成白色沉淀C.其维持妊娠作用强，因而用于维持妊娠D. 17位羟基酯化后为长效12.对左炔诺孕酮的叙述不正确的是A.第一个实现工业化生产的全合成甾体激素B.本品药效、药代总评价优于炔诺酮C.口服后生物利用度极佳，为87-97%D.其与炔诺酮相比，在18位多了一个甲基，从而产生了新的手性中心13.对左炔诺孕酮的叙述不正确的是A.通过严格药物设计方法从炔诺酮设计而来B.合成C-13位甲基取代物比合成C-13位乙基取代物困难C. C-13位乙基受到C-17位羟基阻碍而不能旋转，使构型固定D.工业上定向合成可得到光学纯产品14．睾丸素在17α位引入乙炔基，其原设计的主要考虑是A.寻找可以口服的雄激素B.雄激素作用增强C.寻找具有孕激素活性的药物D.增强脂溶性，有利吸收15．供试品的甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热，生成橙红色沉淀的药物是cA.雌二醇B.丙酸睾酮C.醋酸地塞米松D.苯丙酸诺龙16．下列药物结构中，含有雄甾烷母核的是A.甲睾酮B.醋酸地塞米松C.己烯雌酚D.醋酸甲羟孕酮17．结构中不含有4-烯-3，20-二酮特点的药物是A．炔诺酮B．醋酸甲地孕酮C．黄体酮D．地塞米松18．下面结构中20位有甲基酮结构，并且可与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色的药物为A．醋酸氟轻松B．醋酸甲地孕酮C．黄体酮D．醋酸甲羟孕酮19．化学名为(11β,17β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羟基-17-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮的药物为A．抗雌激素药B．抗雄性激素药C．抗孕激素药D．抗癌药20．在氢化可的松的化学结构中，哪个位置上引入双键可使抗炎作用增强？A．１位B．９位C．５位D．16位21. 下列激素药物中不能口服的为A．黄体酮B．炔雌醇C．己烯雌酚D．炔诺酮二、填空题1. 甾类激素药物基本结构单元为。
雌激素在母核的位有角甲基，此甲基编号为；雄甾烷及孕甾烷在和位均有角甲基存在，分别编号为、；孕甾烷在位有两个碳取代，编号为、。
2.甾类母核上, , , , , 都为手性碳原子。
3. 绝大多数天然的甾类化合物都是系，即５位Ｈ，四个环之间为，其中Ａ、Ｂ、Ｃ环呈构象，Ｄ环为式构象。
4．甾类激素按照药理作用分类，可分为和。
5．Testosterone propionate的化学名为，Methyltestosterone的化学名为。
6．将睾酮的17β羟基酯化可得到其制剂。
7．最早使用的同化激素为，其化学名为。
8．Estradiol为活性的天然雌激素。
9．甾类按化学结构特征分为类、类和类。
10.在体内肾上腺皮质激素由合成分泌，具有孕甾烷类母核。
分为和，两者的区别在于是否同时具有和。
11. Hydrocortisone体内生物合成是以在酶促下生成。
有机合成路线以为原料。
合成方法最大的突破在于，推动了甾体药物的产业化进程。
12. Hydrocortisone共有、和三个羟基，按照通常的酯化方法对氢化可的松进行酯化时，只有位羟基可得到其醋酸酯化产物。
原因是影响了酯化的进行。
13．Hydrocortisone的母核属，化学名为。
14.螺内酯是盐皮质激素拮抗剂，通过与受体结合，促进重吸收钠和抑制排钾，从而起到作用。
15.一般而言，雄激素具有和作用，对雄激素结构改造的目的之一是获得。
16．内源性雄激素是由作起始物在睾丸和肾上腺皮质内合成的。
17．10位上去甲基的雄激素常称为，英文用表示去甲基。
18. 天然存在的雄性激素有和，其17位羟基易被代谢，作用时间短。
将17位羟基化，作用时间延长；也可在，得到的甲睾酮具有口服活性。
19. 抗雄性激素有两种类型，即的药物和的药物。
和是甾类抗雄性激素，是非甾类抗雄性激素。
20．5α-雄甾烷有雄激素活性，5β-雄甾烷则无活性，说明A／B环的是必要的。
21.体内睾酮的生物合成和转化途径上两个关键酶是和，酶抑制剂能够降低靶组织内的雄激素活性，从而产生拮抗作用。
22.5α-还原酶转化睾酮为活性的二氢睾酮，5α-还原酶抑制剂用于治疗良性前列腺增生。
23．雄激素化学结构中的对雄激素活性至关重要，是与受体相互作用的重要基团。
24. 是活性最强的内源性雌激素，但体内易代谢失活。
因此，利用原理，将3位羟基和/或17位羟基成酯，在体内释放出而发挥雌激素样作用。
也可在位引入乙炔基，得到可口服的药物，代表药物为。
25．Female sex steroid hormones包括和两类。
26.己烯雌酚的发现说明雌激素结构，不是雌激素活性所必须的。
27.抗雌激素药物例如和，主要用于和。
28. 天然存在的孕激素口服无效，代谢失活发生在，和处。
29. 在的17α位引入乙炔基得到，具有孕激素活性。
30. Ethisterone的，得到的是人类历史上第一个口服避孕药。
31. Norethindrone的18位引入，得到的左旋体口服有效，称，是第一个实现工业化生产的全合成甾类激素。
32.目前常用的口服避孕药处方组成多为孕激素与雌激素配伍，用于与雌激素配伍的孕激素有：；；和等。
33．Ethinylestradio1的结构为，化学名为。
34．甾类雌激素的基本结构特征是和。
35．对甾类雌激素分子结构的3个基本要求是，，。
36．Mifepristone为，竞争性作用于和，与前列腺素类药物合用，用于。
37．结构为OOCOCH3O3的药物是，是的长效衍生物。
38．结构为O HOO OHOH的药物是。
39．肾上腺皮质激素分为和，两者结构的主要差异是。
40．睾酮化学结构中，可使降低，蛋白同化活性增强。
三、名词解释题1．Hormones2．抗孕激素3．蛋白同化激素四、问答题1．睾酮为内源性生物活性物质，对雄激素受体具有很高的亲和力，可否口服给药？为什么？2．雌二醇为内源性生物活性物质，作用强，但易氧化代谢失活，试述雌二醇体内代谢途径。
结合雌二醇体内代谢，如何对雌二醇进行结构改造，以寻找具有口服活性的雌激素？3．写出抗雄性激素的作用机理，代表性药物。
4．黄体酮为内源性生物活性物质，作用强，但在体内易代谢失活，试述黄体酮体内代谢途径。
并讨论如何对其进行结构改造，以寻找具有口服活性的孕激素？5．前列腺素类化合物的结构特点是什么？6．以PGF2α为例，说明前列腺素的命名规律。
7．Misoprostol是PGE1的衍生物，与PGE1相比，作用时间延长且口服有效，试解释原因。
8．试写出炔雌醚和雌二醇的结构，并根据两者结构差异，讨论他们在稳定性及用药方式的差异。
9．雌二醇为内源性雌激素，己烯雌酚结构与雌二醇结构差异很大，但是同样具有雌激素样作用，讨论其原因。
10．甾体结构中的α指取代基为e键，β指取代基为a键，这种说法对不对？为什么？11．讨论糖皮质激素的构效关系参考答案一、单项选择题1．A 2．B 3．A 4．D 5．B 6．C 7．B 8．B 9．B 10．D11．C 12．D 13．A 14．A 15．C 16．A 17．A 18．C 19．C 20．A 21．A二、填空题1. 环戊烷并多氢菲母核；C-13；C-18；C-13；C-10；C-18；C-19；C-17；C-20；C-212. C-5；C-10；C-9；C-8；C-14；C-133. ５α；为α-构型；全反式构象；呈椅式；信封4．性激素；肾上腺皮质激素；(17β)-17-羟基-17-甲基雄甾-4-烯-3-酮5．17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮丙酸酯6．长效7．苯丙酸诺龙；17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮- 17 -苯丙酸酯8．最强9．孕甾烷；雄甾烷；雌甾烷10.肾上腺皮质；盐皮质激素；糖皮质激素；17α-OH；11位羟基11. 胆固醇；薯蓣皂苷配基；微生物转化法引入11β-OH12. C-21；C-11β；C-17α；C-21；立体位阻13．孕甾烷；11β,17α,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮14．醛固酮；利尿15. 雄激素样作用；蛋白同化；蛋白同化激素16．胆固醇17．19-去甲雄激素；19-nor18. 雄甾酮；睾酮；酯化；17α位引入甲基19.抑制雄激素生物合成的5α-还原酶抑制剂；雄性激素受体拮抗剂；环丙孕酮；奥生多龙；氟他胺20．反式稠合21. 5α-还原酶；17α-羟化酶/17,20-裂合酶(17,20-lyase, 17,20-裂解酶)22．二氢睾酮；非那雄胺(Finasteride)23．17β-OH24. 雌二醇；前药；雌二醇；17α；炔雌醇25．雌激素；孕激素26．结构专属性不强；甾体母核27．氯米芬；他莫昔芬；不孕症；乳腺癌的治疗28. 黄体酮；4-烯；3-酮；20-酮29. 睾酮；炔孕酮(Ethisterone，妊娠素)30. 19去甲基；炔诺酮31. 甲基；左炔诺孕酮32. 左炔诺孕酮；甲地孕酮；炔诺酮33．C CHOHHO；(17α)-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17-二醇34．A-环芳构化；3-OH35．17β-OH；3-OH与17β-OH之间保持一距离；是一个平面的疏水分子36．抗孕激素；孕激素受体；皮质激素受体；抗早孕37．醋酸甲羟孕酮；黄体酮38．氢化可的松39．糖皮质激素；盐皮质激素；11位和17位是否同时含有含氧基团。