甲基苯基环硅氧烷制备工艺的研究
甲基苯基环硅氧烷制备研究进展
值 ，所 以其 制备 新方 法和新 工艺 受到 关注 。本文 综 述 了其近 年来 的研 究进展 ，并 探讨 了各种 制备 方法 的优缺 点 。
１ 甲基苯 基 环 硅 氧 烷 的 制 备 方 法
早在 １４ ９８年 ，Ｒ ．Ｌｗｓ Ｎ ｅ ｉ 就在不使 用溶剂 的 情况下水解 甲基苯基 二氯硅 烷 ，然后将水 解物减压 至 ２７Ｐ 、升温直至 ４０ｏ 重排 ，接收 ２５℃的蒸 ６ ａ ６ Ｃ ９ 气 ，获得 甲基 苯 基 环 硅 氧 烷 ｌ 。同 年 产 物 收 率 高 达 ５￣
９ ％左 右 。 ０
性 、透光性 、无 毒无 味 ，可广泛 用作 化妆 品 的主
剂 和助剂 ，还可 用 于 药 物 和 医疗 卫 生 行 业 。 正 因为 甲基 苯 基 环 硅 氧烷 具 有 如 此 大 的应 用 价
在 甲苯 、乙醚 等溶 剂 存 在下 ，于 ７ ８ ０～ ０℃ 下 将
甲基苯基 二氯 硅烷 在 １～５倍 水 中水 解 ；水 解 物 水 洗至 中性 ，干燥 ，加入 ０ ０ ％ ～ ％ 的碱 金 属 ．５ ６ 碳 酸盐作 为催 化剂 ，在 １ ３ ａ 空下 、加热 至 ３Ｐ 真 ３
￥ 系人 ，Ｅ ｍ ｉ ｓｙｇ １ ３ ｃ ｒ。 联 — ａｌ ：ｈ ｄｊ ＠ ６ ． ｏ ｎ
甲基苯基硅烷单体及其环硅氧烷的合成研究进展_樊武厚
催 化 缩 合 法 主 要 是 以 MeSiHCl2 、 PhCl 或 C6 H6 为原料， 在高温、 加压和催化剂作用下制 备 MePhSiCl2 。 相比直接热缩合法， 采用 MeSiHCl2 和 C6 H6 为原料、BCl3 为催化剂制备 MePhSiCl2 的反应温 度大大降低， 目的产物的产率可达 40% ； 但反
0904 。 收稿日期： 2012作者简介： 樊武厚 （ 1988 —） ，男，硕士，主要从事有机硅 材料的研究。E － mail： whfanscu@ hotmail. com。
法主要有格氏法、缩合法和裂解法。 1. 1 格氏法 格氏 法 是 通 过 格 氏 试 剂 与 甲 基 三 氯 硅 烷 （ MeSiCl3 ） 反应制备 MePhSiCl2 。 早期采用两步 法 工 艺 合 成 MePhSiCl2 ， 即 先 合 成 格 氏 试 剂 PhMgCl 或 PhMgBr，然后再与 MeSiCl3 反应［4 － 5］。
［1 － 2 ］
反应副产物镁盐极易溶于醚或与醚形成配合物 ， 需要使用大量的有机溶剂将其分离 ，但仍会有少 量的镁盐残留在体系中。 D. C. Bedbury 等人改进了此工艺， 通过在 甲苯 / 二乙醚混合溶剂中加入过量的 Mg 制备出 格 氏 试 剂 PhMgCl， 然 后 与 MeSiCl3 反 应 制 得 MePhSiCl2 。该格氏试剂能有效去除镁盐， 对目
［29 － 30 ］
该法克服了郑善忠法反应周期长 、目的产物 选择性和转化率不高等缺点。 增大 MeSi （ OEt ） 3 的用量，一方面起到溶剂的作用，另一方面也可 以抑制二取代物 MePh2 SiOEt 的生成， 起到增加 目的产物选择性的作用。
3
甲基苯基环硅氧烷的制备
甲基苯基环硅氧烷制备工艺的研究
甲基苯基环硅氧烷制备工艺的研究栾文卉，顾顺超*，肖文德(上海交通大学化学化工学院，上海市，200240)摘要：本研究以甲基苯基二氯硅烷为原料，在无溶剂或溶剂中水解，水解产物在碱催化剂存在下高温裂解，制备产物甲基苯基环硅氧烷，结构通式表示为(MePhSiO)n，(n=3)。
经过系统的实验，找到最佳的反应条件，并由气象色谱—质谱联用法（GC-MS）对产物进行了组成分析。
实验结果表明，最佳的水解反应条件为，甲基苯基二氯硅烷在1mol/L的HCl水溶液中水解、最佳质量比为1：3、反应温度65～70℃，水解产率达到88.5%。
裂解反应最佳的催化剂为LiOH，与反应物的质量比1.5%，反应温度250℃～300℃，环硅氧烷产率达78.0%。
关键词：环硅氧烷；水解；裂解；GC-MS法Study on the Preparation of MethylphenylcyclosiloxaneLuan Wenhui, Gu Shunchao*, Xiao Wende(School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiaotong University, 200240, Shanghai, China ) Abstract: Methylphenyldichlorosilane, as original reactant, hydrolyzes in solvent or nonsolvent environment. The hydrolyzates crack under high temperature with alkali catalysts to reform methylphenylcyclosiloxane, generally described as (MePhSiO)n, (n=3).After a series of experiments, the best reaction conditions were found, the products were analyzed by Gas Chromatography/Mass Spectroscope instrument (GC-MS). The results shows that the best hydrolyzation conditions are, methylphenyldichlorosilane hydrolyzes in aqueous solution, (1mol/L), mass ratio is 1: 3, at the temperature of 65～70, the yield reaches 88.5%. The best℃catalyst for cracking of hydrolyzate is LiOH, mass ratio at 1.5%, cracking temperature at 250℃～300, the yield reaches 78.0%.℃Key words: Cyclosiloxane, hydrolyzation, cracking, GC-MS analysis引言甲基苯基环硅氧烷是指硅原子上同时含有甲基和苯基的环型硅氧烷，结构通式可表示为(MePhSiO)n，(n=3)，是生产高聚合度的线型聚甲基苯基硅氧烷的重要中间产物[1]。
羟基封端聚甲基苯基硅氧烷的制备及表征
研究・开发,2008,22(6):335～338SI L I CONE MATER I A L 羟基封端聚甲基苯基硅氧烷的制备及表征3罗蒙贤,李美江,汪 嫣,蒋剑雄,邱化玉,来国桥33(杭州师范大学教育部有机硅化学及材料技术实验室,杭州310012) 摘要:以低摩尔质量的羟基硅油和甲基苯基环硅氧烷为原料、四甲基氢氧化铵[(CH 3)4NOH ]硅醇盐为催化剂,通过平衡共聚反应制备了羟基封端聚甲基苯基硅氧烷。
研究了原料配比、催化剂用量、反应时间、反应温度等因素对聚合物制备的影响。
通过红外光谱,热裂解气质联用等方法对制备的产物进行了结构表征。
结果表明,当(CH 3)4NOH 质量分数为0104%,反应温度110℃,反应时间为6h,甲基苯基硅氧链节与二甲基硅氧链节的量之比为1ζ1,可制得不同苯基含量的羟基封端聚甲基苯基硅氧烷。
关键词:羟基封端聚甲基苯基硅氧烷,羟基硅油,甲基苯基环硅氧烷,共聚中图分类号:O 627141+3 文献标识码:A 文章编号:1009-4369(2008)06-0335-04收稿日期:20080430。
作者简介:罗蒙贤(1962—),男,实验师,主要从事有机硅材料的研究。
3基金项目:国家高技术研究发展计划(2005AA305G40),浙江省重大科技专项重点项目(2006C11124)。
33联系人,E 2mail:hsdyig@1631com 。
羟基封端的聚甲基苯基硅氧烷是一类硅官能基硅油,可用结构式表示为:OHSi CH 3CH 3O αSi CH 3CH 3O εαSi CH 3C 6H 5O φSi CH 3CH 3OH 与羟基封端的聚二甲基硅氧烷相比,聚甲基苯基硅氧烷中由于苯基的存在,增加了与有机树脂的相溶性,可作为有机树脂的改性剂,提高有机树脂的耐高、低温性能;也可作为液体硅橡胶基胶,与交联剂、催化剂配合使用,制备耐高、低温,耐辐照性能更优异的室温硫化硅橡胶;同时,在硅橡胶、织物整理、纸张整理、皮革整理等方面具有广泛的应用。
高性能甲基苯基有机硅聚合物的合成及应用研究
O前言特点，目前在LED封装行业已经开展了大量的应用研究。
下面分别对本小组合成的线型、体有机硅材料作为LED的封装材料使用，凭型甲基苯基有机硅聚合物的结构、性能及应用借其优越的光学净度与热稳定性，在高亮度和进行介绍。
高可靠性的LED应用中发挥着重要的作用。
甲基苯基有机硅聚合物是LED封装用硅胶产品的1甲基苯基有机硅聚合物结构基本聚合物，由于聚合物本身具有优异的耐高低温、耐辐照等性能，在国防工业、航空航1．1线型甲基苯基有机硅聚合物天、个人护理品、生命科学等领域也有重要应将甲基苯基环体、D。
、D。
Ⅵ或D。
H、双封头用价值【I一1。
因此，对甲基苯基有机硅聚合物加入反应器中，在一定真空度和温度下进行脱的研究开发具有积极的意义。
水，然后加入催化剂，进行平衡反应。
反应完本研究小组从甲基苯基烷氧基硅烷水解毕后，升温破坏催化剂，脱出低分子物，即得反应开始，制备了甲基苯基环体，含乙烯基和线型甲基苯基有机硅聚合物。
氢基的线型、体型甲基苯基聚合物，已经开发其中含乙烯基的线型甲基苯基有机硅聚合了一系列的甲基苯基硅油、硅橡胶、硅树脂产物结构为：品。
其中所合成的双组分硅橡胶和硅树脂通过(Me3SiOo5)。
I(Me2Vi S005)a2(Me2SiO)bI 硅乙烯基和硅氢基在铂催化剂作用下进行加成(Me Ph SiO)b2(Me Vi SO)b4 固化反应，固化过程不产生副产物，收缩率含氢摹的线型甲基苯基存6呒甥距澎群构为：低，易于制备高纯度、高透明性的产品，并且(Me，SiOo5)。
l(Me2HSO”)a2(Me2SiO)bl 产品还具有高折射率、高透光率以及耐高温的(MePh SiO)b2(M eHSO)b4线型甲基苯基有机硅聚合物由单官能链节律微波：(1963一)，男，硕十，研究员，主要从事有机硅(M)和双官能链节(D)结构组成，是线型高分子材料、聚氨酯粘合剂研发T作。
E mai l：lv wb@key la b．硅油和硅橡胶生胶的主要原料。
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２ ＳｃＩ＋ Ｈ Ｏ ； 三 ｉ ， ￣ ＳＣ ＋ Ｈ ０ ＝＝ ｉｌ ２ ； 兰 ｓｃ 三 ｓ０Ｈ ；＝ ｉ ｌ＋ ｉ 三 ｓ０ｓ三 ｉ ｉ ￣ ＳＯＨ ｉ ＋ ２ Ｃ Ｈ Ｉ （） ５ （） ６ （） ７
前景更 为广泛 。
ｌ实验部 分
１１甲基苯基 二氯硅烷水解 反应 ．
反应机理 ：
Ｐ ｈ Ｍｅ ｉ Ｃ —Ｓ ｉ Ｉ＋
—
Ｐ ｈ
２ ２ ； ！ Ｍｅ Ｓ－ Ｈ ＋ ２ Ｃ Ｈ０ ； －’ Ｏ ｉ Ｈ Ｉ
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甲基苯基环硅氧烷制备工艺的研究
栾 丈卉 ，顾 顺超 ，周锦 鑫 ， 肖文德
（ 海 交通 大学化 学￣ － 学院 ，上 海 ２０ ４ ） 上 ＬＴ － ０ ２０
摘要 ：以甲 苯 二氯硅烷为原料，在无有机溶剂条件下水解，水解产物在碱催化剂存在下高温裂解，制备产率及
纯 度都 较 高 的 甲基 苯 基环 硅 氧 烷 。经 过 系统 的 实验 找 到 了最 佳 的反 应条 件 ， 并 南气 柏 色谱 ． 质谱 联 用 法 （ Ｃ— ） Ｇ ＭＳ 对产 物 进 行 了组 成 分析 。 验 结果 表 明 ， 佳 的 水解 反应 条件 为 甲基 苯 基 二氯 硅 烷在 ｌ ｌ 实 最 ／ ｍｏ Ｌ的 ＨＣ 水 溶 液 中水 解 ， Ｉ Ｐ Ｍｅ ｉＩ与水 的质 量 比为 ｌ ，反 应温 度 ６ ￣７ ℃ ，水 解产 率 达 到 ８ ％。裂 解 反 应最 佳 的 催化 剂 为 ＬＯＨ， 占 ｈ ＳＣ２ ： ３ ５ ０ ８ ５ ｉ
但也不宜时 间过长 。因为反 应时间过长 ，在酸性条件下 ，聚硅氧烷会 聚集 ，粘度瞬 间增大 ，变为 固态 的凝 胶 。由表 ３可 见，在滴加完二氯硅烷单体 后，继续反应 １￣ ５ ｒｉ，其产率 的变 化并不 明显 。说 明甲基苯 ５ ４ ｎ ａ
基二氯硅烷 的水解反应达 到平 衡的速度很快 ，而且当反应温度及原料配 比一定 的情况 下，反应时 间的长短 对平衡移动无影响 ，不 改变水解产率 。
对水解反应 的平衡右移起 到 了重要 的作用 。但因其反应 的可逆性 ，即使在 过量 的水 中，二 氯硅烷 也不能完 全被水解 。
２１ 反 应 时 间 的影 响 ．． ３
在水解过程 中，为 了防止 Ｈ １ 于水 中时放 出的过多热量导致体 系内温度过高 ，通过控制 甲基苯基二 Ｃ溶
氯硅烷 的滴加速度 ，来控制水解体 系的温度 。在单体滴加完 后，仍 需反 应一段时 间，使其有充分时 间水解 ，
பைடு நூலகம்
（ ３ ）
器。 （ ＋Ｈ ｉ Ｐ Ｒ Ｈ ｈ 。
（ ４ ）
Ｍｅ
将水解产物（ 去除水及少量低 沸物） 入装 有温度计并连接真 空泵的 ５ ０ｍＬ三 口瓶 中， 加入一 定量 的 加 ０ 并
催化剂 ，在 适当减压条件下（ ００ ａ，逐渐升温至 ２ ０ ７ ℃，反应 １ 。然后 ，抽高 真空并继续缓 约一．３ ＭＰ ） ５ ￣２ ０ ｈ 慢升温 ，温度最高不超过 ３ ０ ℃，收集 １０ ２ ￣ －． ７ ａ的馏 分，冷凝收集 。得到产物为无色透 明 ０ ７ ￣２ ５ Ｃ／ ０ ０ ９ ＭＰ
收稿 日期 ： ０ ０１．５ 修订 日期： ０ １ １ ３ ２ １．０１； ２ １． ． ００ 作者 简介 ： Ｚ －１８・， 殳，？：研 究生 ；顾顺超 （ ６．， ，剐教授 ，通 汛联系人 Ｅｍａ： ｇ＠ｓｕ ｄ ｃｎ 栾 ￣（９ ７） ｉｌ ￣： ｉ ｉ １ ４） ９ － ｉｓ ｕ ｊ ｕ ｌｃ ｔｅ
表 ３ 反应物原料 比对甲基苯基二 氯硅烷水解 产率的影 响
Ｔａ ｅ３ Ｅｆ ｅ ｔｏ ｓ ａ ｉ ｆｒ ａ ｔ ｎ ｓｏ ｙ ｏｌ ｓ ｔ ｉ ｌ ｂｌ ｆ ｃ ｆｍａ ｓ ｒ ｔｏ ｏ ｅ ｃ ａ ｔ ｎ ｈ ｄｒ ｙ ａ ｅ ｙ ｅ ｄ
２１ 反应 初始 Ｈ Ｉ ．４ ． Ｃ 在水中浓度 的影 响
的 Ｈ２ Ｏ量相对于二氯硅烷 是大大过量 的（ｒＨ Ｈ ￣ 当于 物质 量 比分别约为 １：， ０１ ３ ：） Ｊ ０ １ ２ ：， ０１，则 聚硅氧烷主要通
过硅醇 的同官能缩 合生成 （ ２所示 ） 式（） 。在此平衡反应 中，增 大反应物水 的初始量 ，有 利于反应 向生成水
解产物 的方 向进 行，而且当水大大 过量 时 ，ＳＯ 基团被质子化 ，从 而使 同官能 的硅醇缩合被有效催化 ， ｉＨ
超过 ７ ℃时，反应温度 的升 高有利于二氯硅烷 的水解反应 。但随着 温度 进一步 升高 ，产率又稍有 降低 。 ０ 因为随着温度的升高 ，水易变成蒸气溢 出，不利于原料和水 的充分接触 ，从 而对水解平衡 造成一定影 响， 不利于二氯硅烷 的水解 ， 使产率 有所降低 。 因此 ， 甲基 苯基二氯硅烷较为 适宜 的水解反 应温度为 ６ ￣７ ℃。 ５ ０
１ ８
化 学反 应 ＿程 与＿ Ｔ Ｔ艺
２１ 反应 物 配 比的 影 响 ．２ ．
反应物 水和二氯硅烷质量 比不同时的水解结果见表 ２ 。由表 ２可 见，随着水量 的增 加，二氯硅烷的水
解产 率也有所增加 。
表 ２反 应物 原料 比对 甲基苯基二氯硅烷 水解产率 的影响
Ｔａ ｌ ｆ ｃ ｆｍ ａ ｓ ｒ ｔｏ ｏ ｅ ｃ ａ ｓ ｏ ｙ ｏ ｙ ａ ｅ ｙ ｅ ｄ ｂ ｅ２ Ｅｆ ｅ ｔｏ ｓ ａ ｉ ｆｒ ａ ｔ ｎｔ ｎ ｈ ｄｒ ｌ ｓ ｔ ｉ ｌ
反 应物 的质吊 分 比 为 １ ％ ，反应 温 度 ２ ０ ０ ℃ ，环 硅氧 烷 产率 达 ７ ％。 ５ ５ ￣３ ０ ８Ｏ
关键词 ：甲基苯基二氯硅烷 环硅氧烷 水解 裂解 气相色谱． 质谱
中图分类号：Ｔ ６ ． Ｑ２ ４１ 文献标识码 ：Ａ
甲基苯基环硅氧烷 是生产高聚合度 的线 型聚甲基 苯基硅 氧烷的重要 中『 产物 ， 白 Ｊ “ 其本 身在化妆 品领域 、
盐酸水溶液 替代水进 行水解反应 时，其 溶液浓度等条件 ，观察各条件 改变后对水解 反应结果 的影响 ，从而 得到最佳 的水解反应 条件 。
１ ． ２由水解产物制备甲基苯基环硅氧烷
反 应机 理 ：
Ｈ｝ｓ 。 ＋。 — －Ｉ ｉ Ｈ Ｒ ６ Ｈ —
Ｒ｝ －
Ｒ（ 。 ＋２ － ｉ Ｈ Ｈ ｝ ｝ ｓ 。
油状 液体，即为 甲基苯基环 硅氧烷 。产物 组成及 含量 由美 国 Ｐ ｒｉ Ｅｍｅ 公司 Ａｕｏ ｙｔｍ ＸＬＴ ｒｏ ｓ ｅｋｎ ｌ ｒ ｔＳ ｓ ／ｕｂ Ｍａｓ ｅ 气相 色谱一 质谱（ — ） ＧＣ ＭＳ联用分析仪测 定 。
２结 果与 讨论
２１水解反应条 件对水解产 率的影响 ．
实验考 察了初始 Ｈ 水溶液浓度 下的水解反 应，结果见表 ４ ＣＩ 。
表 ４ 初始 Ｈ Ｉ 溶液浓度对水 解产率的影 响 Ｃ水
Ｔａ ｌ ｆ ｃ ｉｉ ｏｎ ｅｎ ｒ ｔｏ ｆｈ ｄｒ ｃ ｌ ｒｃ ａ ｉ ｎ ｈ ｄｒ ｌ ａ ｅｙｉ ｌ ｂ ｅ４ Ｅｆ ｅ ｔ ｉ ｔａｌ ｏｆ ｎ ｃ ｃ ｔ ａ ｉ ｎ ｏ ｙ ｏ ｈ ｏ ｉ ｃ ｄ ｏ ｙ ｏ ｙｓ ｔ ｅ ｄ
＋ Ｈ ＣＩ
兰 ｓ０ｓ三 ＋ Ｈ ｉ ｉ ｃＩ
２１１温度 的影响 ．．
二氯硅烷 的水解是一 个吸热过程 ，但其水解过程 中生成 的 Ｈ Ｉ Ｃ 溶于水 ，溶解 过程为一个放热过程 ，所 以Ｈ Ｉ Ｃ 溶解 时放 出的热量对 二氯硅 烷的水解平衡 的移动有利 ，对水解反应有 自催化效 果。不 同温度 下的水
．
第 ２ 卷第 １ ７ 期
架 义卉 等 ． 基 苯基 环硅 氧 烷制 备 ＿ 艺 的研 究 Ｔ
ｌ ７
续反应，反应 完毕后除去酸水 ，洗 涤油层至 中性 。在减压 条件 下，蒸馏除去水及 其它少量低沸物 。得到透
明浅黄 色油状物 ，为聚 甲基苯 基硅氧烷 。
在水解反应 中 ，通过改变 Ｐ Ｍｅ ｉ１与水 的质量 比、反应温度 、单体滴 加完毕后 的反应时『及 使用稀 ｈ ＳＣ ２ 白 Ｊ
… 一 ＯＨ ＯＨ Ｍ ｅＭｅ Ｍｅ
㈤
在装有机械搅拌桨 、温度计和恒 压滴液 漏斗的 ｌ Ｌ反应 釜中，加入水 或稀 Ｈ 水溶液 ，加热至所 需反 Ｃ１ 应温度后 向反应釜 中滴加 Ｐ Ｍｅ ｉＩ单体 ，并通过调节滴加速度 来控制反应体系 内的温度 。滴加完毕后继 ｈ ＳＣ ２
解 结 果 见表 １ 。
表 ｌ水解反应温 度对 甲基苯 基二氯硅烷 水解产率 的影响
Ｔａ ｌ ｆｃ ｆｈ ｄｒ ｌｓｓｔ ｍｐｅ ａ ｕ ｅｏ ｄｒ ｌｓ ｔ ｉｌ ｂ ｅ１Ｅｆｅ ｔ ｙ ｏｙ ｉ ｅ ｏ ｒ ｔ ｒ ｎｈｙ ｏｙ ａ ｅｙ ｅｄ
由表 ｌ 的数据可见 ，在三 个反应温度 区间内，随着温 度的升高 ，水解产 率先升高后 又有 所下降。在不
由水解反应 式可知 ，每 １ｔｏ 的 甲基苯基二氯硅烷水解消耗 １ ｏ 的 Ｈ ０，且此水解 过程 是一个平衡 ｌ ｏ ｌ ｏ ｔ ２ 反应 。由于水解反应 的吸放 热效应是 由反应 的水和单体 的物质量 比决定的 ，所 以原料配 以对 水解 的热力学
表现 也有影 响。水 量的增加 ，有利于缓解 Ｈ 溶解放热时产生 的过热 效应 。由表 ｌ ＣＩ 数据可知 ，实验 中所用
航 空航天领域 、核工业 领域 以及在其他要求 耐高、低 温、耐辐 射领域都有 巨大 的潜在应用前 景 】 。目前 国
内生产 甲基苯基 聚硅氧烷的主要原料 是 ＭｅＳＣ２ Ｐ ２ ｉ１ ２ ｉＩ和 ｈＳＣ２ ，由于苯基 的空间位 阻效应 ，很难 得到结构均
匀 、性能 良好 的聚硅氧 烷产 品。甲基苯基二氯硅 烷（ Ｍｅ ｈ ｉ Ｉ 的分子构型接近 ＭｅＳＣ ２ 即 Ｐ ＳＣ２ ） ２ ｉＩ ，而反应活性 介 于 ＭｅＳ Ｉ和 Ｐ ２ ｉＩ之 间，由其为原料可制得结构稳 定、性能 良好 的甲基 苯基聚硅氧烷产 品 。 是， ２ｉ ２ ｈＳＣ ２ Ｃ 但 在 以甲基苯基二 氯硅烷 为原料制备线型 甲基苯基 聚硅 氧烷的反应中 ，由于原料 中的杂质苯基三氯硅烷与 甲