有机化学胺和生物碱练习题
中药化学《生物碱》重点总结及习题
生物碱的碱性强弱与pKa的关系：pKa＜2为极弱碱，pKa2~7为弱碱，pKa7~11为中强碱，pKa11以上为强碱
3．影响碱性强弱的因素
（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP1
四氢异喹啉（SP3pKa9.5） 异喹啉（SP2pKa5.4） 氰类（SP 中性 ）
③碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时，生物碱可转溶于氯仿而被分离。
表10-2 生物碱溶解性规律
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 乙醚 CHCl3、 CCl4石油醚
亲脂性生物碱-+-++ （++）-
亲水性生物碱++++--
生物碱盐 ++-+--
※两性生物碱、酰胺类生物碱、内酯型生物碱：既可溶于酸水，也可溶于碱水中，其余同脂溶性生物碱。
二、旋光性
大多有旋光（不对称碳原子或不对称中心），且多呈左旋性。通常左旋体的活性大于右旋体。
三、溶解性
1．游离态 指大多数的仲胺、叔胺类生物碱，多为亲脂性的，极性较小。
2．盐 为离子型，极性大。
生物碱盐溶解性规律：
①无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
②无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。
③卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。
附注：用方法二分离时，应采用多缓冲纸色谱（分配原理）进行先导分离。
* 碱性弱的生物碱易游离（脂溶性，易于CHCl3）。
** 碱性强的生物碱易成盐（离子型，易于水）。
（2）利用生物碱的极性（溶解性）差异分离
分子结构的不同 极性的差异 对特殊溶剂的溶解性能不同而分离
(整理)天然药物化学-生物碱习题
第十章生物碱【习题】（一）选择题[1-220]A 型题[1-58]1. 生物碱不具有的特点是A分子中含N 原子 B.N 原子多在环内 C.具有碱性D分子中多有苯环 E.显著而特殊的生物活性2.具有莨菪烷母核的生物碱A甲基麻黄碱 B.小檗碱 C.阿托品D氧化苦参碱 E.乌头碱3. 属于异喹啉生物碱的是苦参碱A东莨菪碱 B. C.乌头碱D小檗碱 E.麻黄碱4.在常温下呈液体的生物碱是A槟榔碱 B.麻黄碱 C.苦参碱D乌头碱 E.莨菪碱5.具有挥发性的生物碱是A吗啡碱 B.小檗碱 C.苦参碱D麻黄碱 E.乌头碱6.具有升华性的生物碱是A烟碱 B.咖啡因 C.小檗胺D益母草碱 E.氧化苦参碱7.生物碱的味多为A咸 B.辣 C.苦D甜 E.酸8.具有颜色的生物碱是A小檗碱 D.莨菪碱 C.乌头碱D苦参碱 E.麻黄碱9. 无旋光性的生物碱为 A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱 D. 乌头碱E. 长春新碱10. 表示生物碱碱性的方法常用 A. pkb B. Kb C. pHD. pkaE. Ka11. 生物碱碱性最强的是13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是 A. 乙醚 B. 甲醇 C. 乙醇D. 氯仿E. 水14. 生物碱沉淀反应呈桔红色的是A. 碘化汞钾试剂B. 碘化铋钾试剂C. 饱和苦味酸试剂D. 硅钨酸试剂E. 碘- 碘化钾试剂 15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液 16. 水溶性生物碱分离的常用方法是17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是A. 强酸型B. 弱酸型C. 强碱型D. 弱碱型E. 中等程度酸型18. 从 CHCl 3中分离酚性生物碱常用的碱液是 A. Na 2CO 3 B. NaOH C. NH 4OHD. NaHCO 3E. Ca(OH) 219. 碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为 A. 有机酸盐 B. 络合状态 C.游离状态D. 无机酸盐E. 两性状态20. 在水溶液中两性生物碱形成沉淀的 pH 为C. 烟碱A. 伯胺生物碱 D. 季铵生物碱 12. 水溶性生物碱主要指A. 伯胺生物碱D. 两性生物碱 B. 叔胺生物碱E. 酰胺生物碱B. 仲胺生物碱 E. 季铵生物碱C. 仲胺生物碱C. 叔胺生物碱A. 碘化汞钾沉淀法B. 硅钨酸沉淀法C. 雷氏盐沉淀法D. 苦味酸沉淀法E. 碘化铋钾沉淀法A. 1B. 10C. 2 3C. 硅钨酸游离生物碱的提取可选用 pH 8 的水 B. pH 9 的水 C. pH 10 的水 pH 11 的水 E. pH 1 的水 生物碱酸水提取液常用的处理方法是大孔树脂吸附 E. 氧化铝柱色谱吸附 碱性不同生物碱混合物的分离可选用生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是 碘化汞钾 B. 改良碘化铋钾21.A. D.22. A. D. 23. A. D. 24. A. D. 25. A. D. 26. A.D. 27. A. D. 28. A. D. 29. A. D. 30. A. D. 31. A.D. 6E. 8 阴离子交换树脂 B. 阳离子交换树脂 C. 硅胶柱色谱吸附 简单萃取法 B. 酸提取碱沉淀法有机溶剂回流法 E. 分馏法分配色谱法分离脂溶性生物碱选作固定相的是 氨水 B. Ca(OH) 2水 甲酰胺E. 二乙胺吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是 聚酰胺 B. 氧化铝 活性炭E. 硅藻土分离麻黄碱和伪麻黄碱的是利用 硫酸盐溶解度B.草酸盐溶解度酒石酸盐溶解度 E.磷酸盐溶解度C. p H 梯度萃取法C. CaO 水C. 硅胶C. 硝酸盐溶解度呈离子键 B. 碱性强 C. 呈喹诺里啶类具有酰胺键 E. 具有 N →O 配位键Vitali 反应阳性，氯化汞试剂反应呈白色沉淀的生物碱是莨菪碱 B. 黄连碱 东莨菪碱E. 阿托品盐酸小檗碱可与下列哪项发生加成反应 C. 药根碱甲醇B. 乙醚 乙醇E. 氯仿含有酚羟基的生物碱是表小檗碱 B. 黄连碱 药根碱 E. 甲基黄连碱C. 丙酮C. 巴马丁D.雷氏铵盐E. 碘—碘化钾32.用氧化铝薄层色谱法分离生物碱时，化合物的R f 值大小取决于A.极性大小B. 碱性大小C.酸性大小D.分子大小E. 挥发性大小33.在水中溶解度最大的小檗碱盐是A.硫酸盐B. 酸性硫酸盐C.磷酸盐D.盐酸盐E. 枸橼酸盐34.利用高效液相色谱法分离生物碱时，通常使用的流动相为A.弱酸性B. 弱碱性C.中性D.强酸性E. 强碱性35.此生物碱结构属于38. 碱性最弱的生物碱是A. 季胺碱B. 叔胺碱A. 吲哚类B. 吡啶类D. 萜类E. 莨菪烷类36. 此生物碱结构属于C. 喹啉类A.吲哚类B.异喹啉类D.甾体类E.大环类37.下列三个化合物碱性大小顺序为COOCH 3N N OCH3CH3（a）（b）A. a> b> cB. c>b>aD. a>c>bE. b> c> aC. 吡啶类c)C. c > a> bC. 仲胺碱C. 黄连碱D.伯胺碱 E. 酰胺碱 39. 雷氏盐沉淀反应的介质是 A. 冷水 B. 醇水 D. 沸水 E. 碱水 40. 碘化汞钾反应生成沉淀的颜色为 A. 棕色 B. 蓝色 D. 橘红色 E. 黑色 41. 不属于生物碱沉淀试剂的是 A. 苦味酸 B. 碘化铋钾 D. 碘化汞钾E. 变色酸42. 提取生物碱盐不选用的溶剂是 A. 酸水 B. 甲醇 D. 水 E. 氯仿 43. 分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为 C. 酸水C. 白色C. 硅钨酸C. 乙醇A. 碘化汞钾B. 碘化铋钾 D. 雷氏铵盐 E. 碘- 碘化钾 44. 能与盐酸生成难溶于水的生物碱盐的是C. 硅钨酸A. 伪麻黄碱 D. 小檗碱 45. 属于两性生物碱的为 A. 巴马丁 D. 可待因 46. 难溶于水的生物碱是 A. 麻黄碱 D. 伪麻黄碱 47. 毒性较强的生物碱是B. 小檗胺 E. 粉防己碱C. 麻黄碱B. 黄连碱 E. 延胡索乙素 B. 氧化苦参碱 E. 黄连碱C. 吗啡碱C. 小檗碱A. 次乌头碱B. 黄连碱 D. 乌头原碱 E. 表小檗碱 48. 麻黄碱可与下列哪种试剂发生颜色反应C. 药根碱A. 二硫化碳碱性硫酸铜B. 碘化铋钾 D. 碘化汞钾 E. 苦味酸49. 不是季铵碱的化合物为 C. 硅钨酸A. 小檗碱B. 巴马汀 D. 药根碱E. 粉防己碱50. 检识小檗碱常用的显色反应是A. 氯化汞沉淀反应B. 铜络盐反应C. 苦味酸反应D. V itali 反应E. 漂白粉反应 51. 区别莨菪碱与东莨菪碱的反应是 A. Vitali 反应 B. 氯化汞沉淀反应 C. 碘化铋钾反应D. 苦味酸沉淀反应E. 铜络盐反应52. 溶剂法分离 l —麻黄碱和 d —伪麻黄碱的依据是58. 从三棵针中提取和分离盐酸小檗碱和小檗胺，是利用二者下列哪项的水溶性差 别 A. 硫酸盐 B. 酸性硫酸盐 C. 磷酸盐D. 盐酸盐E. 枸橼酸盐B 型题 [59-133][59-63]A. 有机胺类B. 异喹啉类C. 二萜类D. 喹喏里西啶类E. 莨菪烷类59. 小檗碱属60. 麻黄碱属 61. 苦参碱属A. 硫酸盐溶解度的差异B. 草酸盐溶解度的差异D. 磷酸盐溶解度的差异E. 游离碱溶解度的差异53. 阿托品属于 A. 内消旋体 B. 右旋体 D. 外消旋体E. 都不是54. 存在于黄连中的小檗碱属于 A. 季铵碱 B. 酚性季铵碱 D. 叔胺碱E. 酚性叔胺碱55. 下列生物碱碱性最强的是 A. 季胺碱 B. 叔胺碱 D. 伯胺碱E. 酰胺碱 56. 具有隐性酚羟基的生物碱是 A. 小檗胺 B. 粉防己碱 D. 烟碱E. 槟榔碱57. 麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱是因为A. 诱导效应B. 共轭效应C. 醋酸盐溶解度的差异 C. 左旋体C. 芳胺碱C. 仲胺碱C. 防己诺林碱C. 空间效应62. 阿托品属63. 乌头碱属[64-68]A.麻黄碱B.吗啡碱C. 咖啡因D.氧化苦参碱E.槟榔碱64.有挥发性的是65.呈酸碱两性的是66.有N→O 配位键的是67.呈液态的是有升华性的是：68.[69-73]A.小檗碱和小檗胺B.麻黄碱和伪麻黄碱C. 苦参碱和氧化苦参碱D.莨菪碱和东莨菪碱E.吗啡和可待因69. 利用极性差异进行分离的是70. 利用草酸盐溶解度差异而分离是71. 利用碱性差异进行分离的是72. 利用酚羟基进行分离的是73. 利用盐酸盐差异进行分离的是[74-78]A. 杂化方式B. 诱导效应C. 共轭效应D. 空间效应E. 分子内氢键74. 东莨菪碱碱性比莨菪碱弱是因为75. 秋水仙碱碱性弱的原因是由于76. 麻黄碱碱性强于去甲麻黄碱是由于77. 小檗碱碱性强的原因是由于78. 伪麻黄碱碱性强于麻黄碱是由于[79-83]A. 麻黄碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 莨菪碱E. 乌头碱79. 碱水解后可减低毒性的是80. 不与生物碱沉淀试剂反应的是81. 与碱液接触易发生消旋化的是82. 与氯化汞试剂加热反应生成红色复合物的是 83. 在碱液中可转变为醇式或醛式的是 [84-88] A.苦参碱 B. 小檗碱盐酸盐 C. 麻黄碱D. 乌头碱E. 莨菪碱84. 与 CS 2、 CuSO 4、NaOH 试液可产生黄棕色沉淀的是 85. 与 NaOH 、 Me 2CO 生成黄色结晶性加成物的是86. 与浓硝酸、氢氧化钾的醇溶液呈深紫色，渐转暗红色，最后颜色消失的是 87. 酸性溶液中加入漂白粉，溶液变樱桃红色的是88. 加热条件下皂化开环生成溶于水的羧酸盐，酸化后又可环合的是 [89-93]总碱的酸性水溶液氨水调 pH 8～ 9，氯仿萃取碱水层酸化，生物碱沉淀 试剂（雷氏铵盐）89. 可得到水溶性生物碱的部分是 90. 可得到酚性叔胺碱的部分是 91. 可得到非酚性叔胺碱的部分是 92. 可得到水溶性杂质的部分是 93. 可得到脂溶性杂质的部分是 [94-98]B.C.CH CH CH 3 OH N (CH 3)2CH CH CH OH NH 2E.氯仿层2 ％氢氧化钠萃取 母液碱水层氯仿层分解沉淀氯化铵处理 氯仿提取 氯仿层C 酸水层加盐酸调 pH 1～ 2 加水萃取氯仿层 E沉淀94. 上述化合物碱性最强者95. 上述化合物碱性最弱者96. 上述化合物碱性处于第二位者97. 上述化合物碱性处于第三位者98. 上述化合物碱性处于第四位者[99-103]A. NaHCO 3B. NH 3·H2OD. NaOHE. 盐酸盐溶解度小99. 只碱化树脂上的东莨菪碱，可利用100. 欲碱化树脂上的莨菪碱，可利用101. 分离麻黄碱和伪麻黄碱，可利用102. 分离吗啡与可待因，可利用103. 分离精制小檗碱，可利用[104-108]A. 乌头碱B. 咖啡因D. 防己诺林碱 E. 喜树碱104. 有酯键可被水解成醇胺型的是105. 有升华性的是106. 有隐性酚羟基的是107. 有内酯结构的是108. 有旋光性的是C. 草酸盐溶解度差异C. 东莨菪碱[109-113]A. 具发汗平喘作用D. 具镇静麻醉作用109. 东莨菪碱110. 粉防己碱111. 苦参碱112. 小檗碱113. 麻黄碱[114-118]A. 莨菪碱D. 长春碱B. 具抗菌作用E. 具抗肿瘤作用B. 槟榔碱E. 麻黄碱C. 具镇痛作用C. 小檗碱114. 属于有机胺类生物碱的是115. 属于莨菪烷类生物碱的是116. 属于吡啶类生物碱的是117. 属于异喹啉类生物碱的是118. 属于吲哚类生物碱的是[119-123]A. 小檗碱B. 小檗胺C. 莨菪碱D. 山莨菪碱E. 麻黄碱119. 可用于平喘的生物碱是120. 属于酚性生物碱的是：121. 属于季铵碱的是122. 属于挥发性生物碱的是123. 属于两性生物碱的是[124-128]A. 吗啡B. 小檗碱C. 莨菪碱D. 麻黄碱E.苦参碱124. 可用雷氏铵盐沉淀法分离的是125. 在较高pH 值的碱性溶液中易于消旋化的是126. 可溶解于氢氧化钠溶液中进行分离的是127. 具有内酰胺结构，在加热条件下皂化开环生成溶于水的羧酸盐而进行分离的是128. 可用水蒸气蒸馏法分离的是[129-133]A. 麻黄碱B. 小檗碱C. 苦参碱D. 东莨菪碱E. 士的宁129. 黄连中的主要化学成分是130. 洋金花中的主要化学成分是131. 麻黄中的主要化学成分是132. 三棵针中的主要化学成分是133. 苦参中的主要化学成分是C 型题[134-183][134-138]A. 粉防己碱B. 防己诺林碱C. 二者均是D. 二者均不是 134. 属双苄基异喹啉衍生物 135. 具有隐性酚羟基 136. 可溶于冷苯137. 氧化铝柱色谱时，苯 - 氯仿混合溶剂洗脱，先被洗脱下来的是 138. 具有镇痛作用 [139-143] A. 碱性增强 B. 碱性减弱 C. 二者均可D. 二者均不可139. 生物碱 N 原子 α位有羟基时 140. 生物碱 N 原子 α 位有羰基时 141. 生物碱 N 原子 α 位有甲基时 142. 生物碱 N 原子 α位有双键时 143. 生物碱 N 原子 α 位有苯基时 [144-148]A. Wagner 反应（ +）C. 二者均是 144. 麻黄碱是 145. 苦参碱是 146. 莨菪碱是 147. 粉防己碱是 148. 乌头碱是 B. Vitali 反应（ +）D. 二者均不是[149-153] A. 酸水提取法 C. 二者均可149. 提取药材中的叔胺碱用150. 回流提取药材中弱碱性生物碱用 151. 提取药材中的总生物碱用 152.提取药材中季铵型生物碱用153. 提取药材中对热不稳定的生物碱用[154-158] A. 酚性叔胺碱 C. 二者均是 B. 酚性季铵碱 D. 二者均不是B. 亲脂性溶剂提取法 D. 二者均不可154.粉防己碱属于155.轮环藤酚碱属于156.防己诺林碱属于157.药根碱属于158.小檗碱属于[159-163]A. 有毒性C. 二者均有159. 乌头原碱具有160. 次乌头碱具有161. 乌头碱具有162. 莨菪碱具有163. 小檗碱具有：[164-168]A. 可溶于水C. 二者均可164. 麻黄碱165. 氧化苦参碱166. 小檗碱167. 东莨菪碱168. 阿托品[169-173]A. 盐酸盐溶解度小C. 二者均是169. 麻黄碱是170. 伪麻黄碱是171. 小檗碱是172. 莨菪碱是173. 苦参碱是[174-178]A. 东莨菪碱C. 二者均是174. 属原小檗碱型生物碱B. 有酯键D. 二者均无B. 可溶于氯仿D. 二者均不可B. 草酸盐溶解度小D. 二者均不是B. 盐酸小檗碱D. 二者均不是175. 属莨菪烷类生物碱 176. 属吲哚里西啶类生物碱 177. 颜色为黄色 178. 为粘稠液体 [179-183] A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 二者均有此性质D. 二者均无此性质179. 可异构成阿托品的是 180. 在碱水中加热可水解的是 181. 具发汗平喘作用182. 与氯化汞的乙醇溶液反应生成黄色沉淀，加热后转为红色沉淀的是183. Vitali 反应呈深紫色的是 X 型题 [184-220] 184. 能溶于水的是D. 醇类溶剂提取法E. 亲脂性有机溶剂提取法 188. 影响生物碱碱性强弱的因素有 A. 氮原子的杂化方式 B. 诱导效应 D. 内酯结构E.分子内氢键189. 亲水性生物碱通常指A. 两性生物碱B.游离生物碱190. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为 A. 萃取法 B. 水蒸气蒸馏法 C. 分馏法A. 叔胺生物碱B. 生物碱盐 D. 仲胺生物碱 E. 酚性生物碱 185. 可作生物碱沉淀试剂的是 A. 碘化铋钾 B. 雷氏铵盐 D. 醋酸铅 E. 钼酸钠186. 对生物碱进行分离时，可利用 A. 碱性差异 B. 溶解性差异 D. 极性差异 E. 特殊官能团差异 187. 提取生物碱常用的提取方法有A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 季铵型生物碱C. 硅钨酸C. 分子大小差异C. 碱提取酸沉淀法D. 仲胺生物碱E. 具有 N → O 配位键的生物碱C. 羟基数目C. 季铵生物碱D. 浸渍法E. 渗漉法191. 用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，常用下列试剂处理药材 A. 石灰水 B. 氨水 C. 醋酸铅D. 水E. 碳酸钙192. 用乙醇提取生物碱可提出 A. 游离生物碱 B. 生物碱无机酸盐 C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱 193. 硅胶薄层色谱法分离生物碱，为防拖尾可选用194. 在煎煮过程中，可与小檗碱形成难溶于水的盐或复合物的成分有 A. 甘草酸 B. 黄芩苷 C. 大黄鞣质D. 淀粉E. 多糖195. 小檗碱的检识反应有 A. 碘化铋钾试剂 B. 茚三酮试剂反应 C.丙酮加成反应D. 钼酸钠试剂E. 漂白粉显色反应196. 麻黄碱和伪麻黄碱的区别为 A. 分子式的不同B. 极性的不同C.立体结构的不同D. 碱性的不同E. 草酸盐溶解性的不同197. 用吸附柱色谱法分离生物碱常用的吸附剂为 A. 纤维素D. 聚酰胺 B. 氧化铝 C. 硅胶E. 硅藻土198. 硅胶色谱法分离检识生物碱，使用碱性展开剂，常用的碱是A. 二乙胺B. 氨水C. 碳酸氢钠D. 碳酸钠E. 氢氧化钠199. 溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有 A. 丙酮 B. 正丁醇 C. 异戊醇D. 甲醇E. 乙醇200. 用酸水提取生物碱时，可用 A. 煎煮法 B. 回流法 C. 渗漉法D. 浸渍法E. 连续回流法201. 能溶于苛性碱水溶液的生物碱是 A. 季铵类生物碱 B. 仲胺类生物碱 C. 酚性叔胺碱D. 酚性弱碱性生物碱E. 非酚性生物碱202. 生物碱的色谱法检识可应用于A. 酸性展开剂D. 氨水饱和 B. 碱性展开剂E. 醋酸饱和C. 中性展开剂A. 测定中药和中药制剂中生物碱的含量B. 检查生物碱的纯度C. 确定总生物碱中单体的含量D. 鉴定已知的生物碱E. 判断生物碱的碱性强弱203. 酸水提取法提取总生物碱时，一般用A. 0.5 ％～1％的盐酸或硫酸B. 煎煮法提取C. 提取液通过强酸型阳离子交换树脂柱D. 提取液通过大孔吸附树脂柱E. 提取液用氯仿进行萃取204. 多数生物碱A. 以结晶形固体、非晶形粉末或液体状态存在B. 具挥发性C. 无色D. 其旋光性不受溶剂、pH 等因素的影响E. 生理活性与旋光性有关205. 在植物体内，生物碱A. 不能以游离状态存在B. 多与共存的有机酸结合成生物碱盐C. 往往在植物的某种器官含量较高D. 可与无机酸成盐E. 多以酯或苷的形式存在206. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是A. 氮原子价电子的P 电子成分比例越大，碱性越强B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强207. 生物碱的沉淀反应A. 一般在稀酸水溶液中进行B. 可不必处理酸水提取液C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E. 可应用于生物碱的分离纯化208. 麻黄碱和伪麻黄碱的分离依据是A. 特殊官能团进行分离B. 挥发性差异进行分离C. 其在水中的溶解度差异进行分离D. 其分子量大小的差异进行分离E. 碱性不同，在阳离子交换树脂上的稳定性差异进行分离209. 小檗碱A. 是苄基异喹啉衍生物B. 可溶于氯仿C. 可与丙酮发生加成反应生成黄色结晶D. 其有机酸盐在水中的溶解度很小E. 有降压平喘作用210. 利用生物碱及其盐的溶解度差异进行分离的是A. 苦参碱和氧化苦参碱B. 莨菪碱和东莨菪碱C. 小檗碱和黄连碱D. 汉防己甲素和汉防己乙素E. 麻黄碱和伪麻黄碱211. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般A. 先用酸水湿润药材B. 先用碱水湿润药材C. 先用石油醚脱脂D. 用氯仿、苯等溶剂提取E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取212. 中药苦参中苦参碱和氧化苦参碱A. 有内酰胺结构可被皂化B. 既能溶于水又能溶于氯仿C. 可用氯化汞沉淀反应鉴别D. 由于有酰胺结构所以碱性很弱E. 氧化苦参碱的极性大于苦参碱213. 中药麻黄中的麻黄碱和伪麻黄碱A. 属于芳烃仲胺生物碱B. 都有挥发性C. 既能溶于水又能溶于亲脂性有机溶剂D. 麻黄碱的碱性稍强于伪麻黄碱E. 麻黄碱在水中的溶解度比伪麻黄碱小214. 常用于检识生物碱的试剂是A. 碘化铋钾试剂B. 醋酸镁试剂C. 碘化汞钾试剂D. 雷氏盐试剂E. 苦味酸试剂215. 东莨菪碱具有的反应是A. 碘化铋钾橙红色沉淀B. 氯化汞试剂砖红色沉淀C. Vitali反应阳性D. 氯化汞试剂白色沉淀E. 雷氏盐沉淀呈粉红色216. 小檗碱具有的反应有A. 碘化铋钾红色沉淀B. 漂白粉呈红色C. 与丙酮生成结晶D. 氯化汞试剂白色沉淀E. 雷氏盐沉淀呈粉红色217. 麻黄草中检识麻黄碱的方法有A. 氯化汞反应B. 铜络盐反应C. 雷氏盐沉淀反应D. 碘化铋钾反应E. 二硫化碳碱性硫酸铜反应218. 苦参碱阳性的反应有A. Dragendoff 反应（+）B. Vitali 反应（+）C. 与漂白粉呈红色D. 丙酮加成反应E. 碘化汞钾反应219. 麻黄碱和伪麻黄碱分离可利用A. 离子交换树脂B. 凝胶柱色谱C. 水蒸气蒸馏D. 生物碱盐溶解度不同E. 硅胶柱色谱220. 分离酚性生物碱和非酚性生物碱的步骤包括A. 二者混合物的氯仿溶液用5%氢氧化钠溶液萃取B. 将碱水萃取液调偏酸性，使酚羟基游离C. 用碳酸钠碱化，再用氯仿萃取出酚性生物碱D. 将碱水萃取液调弱碱性，用氯仿萃取出酚性生物碱E. 将碱水萃取液加热，过滤，滤液酸化后再碱化，用氯仿萃取出酚性生物碱（二）名词解释[1-5]1．生物碱2．两性生物碱3．生物碱沉淀反应4．霍夫曼降解5．Vitali 反应三）填空题[1-12]1. 生物碱按化学结构通常分为、、、、、等六大类。
本科五年制 基础 有机化学第12章 胺
N
N
N
N
OH
ONa
无偶联 能力
② 酚或胺：
OH
OH -
偶联慢
NH 2
H+
O-
偶联快
NH 3+
H+ OH-
能偶联
不能偶联
偶联的条件为：低温、弱酸或弱碱。
思考题
重氮盐稳定存在的条件是什么？为什么？ 为什么重氮盐被羟基取代要强酸条件，而偶 联反应要弱酸、弱碱？
生物碱 (Alkaloid) 一、生物碱的概念及临床应用
胺
脂肪胺 芳香胺 R-NH2 Ar-NH2
3、根据分子中氨基的数目分类
胺 一元胺 多元胺
CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2
注：芳香胺为N原子 直接连在芳香环上 的胺，如果不是直 接连在芳香环上， 即使有芳香环也不 属于芳香胺。
4、季铵盐和季铵碱
氢氧化铵或铵盐分子中四个氢原子完全被烃基取代而 成的化合物分别称为季铵碱或季铵盐。
MDMA
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮 氯胺酮(K粉)
苯丙胺为中枢神经兴奋剂, 是国家严格管制的精神类药品。 甲基苯丙胺俗称“冰毒”, 属于联合国规定的苯丙胺类毒品。 MDMA 属于致幻剂类毒品，是“摇头丸”的主要成分。 氯胺酮俗称K粉。临床上用作麻醉剂或麻醉诱导剂, 有精神 依赖性，其致幻作用是导致被滥用的主要原因。
R R' N H OH2 "R
R R' H OH 2 H OH 2
< <
N
<
H OH 2 R N H OH 2 H OH 2
H OH2 H2O H N H OH2 H OH2
生物碱-习题
第九章生物碱[学习要求]掌握1、生物碱碱性大小的影响因素2、生物碱的提取分离方法3、生物碱的鉴别方法熟悉 1、生物碱的分类特点2、生物碱成盐过程的特点3、离子交换色谱法的原理了解1、生物碱类化合物的结构鉴定方法[重点内容]1、生物碱类化合物的基本结构类型：肽类、有机胺类、杂环衍生物类还包括吡咯衍生物、吡啶衍生物、莨菪烷衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、吖啶酮衍生物、吲哚衍生物、咪唑衍生物、喹唑酮衍生物、嘌呤衍生物、甾体类、萜类生物碱。
2、生物碱类化合物的理化性质：①多数生物碱呈结晶形状态, 有的则为非晶形粉末,少数是液体，绝大多数生物碱呈无色状态, 仅少数具有高度共轭体系结构的生物碱显出种种颜色；②绝大多数仲胺和叔胺生物碱具有亲脂性, 易溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、醇等有机溶剂，生物碱的盐尤其是小分子的有机酸盐和无机酸盐多易溶于水，而难溶于有机溶剂。
不同的酸与不同的生物碱结合生成的盐，具有不同的溶解度，季铵类生物碱由于碱性强、离子化程度大、亲水性强，故较易溶于水；③生物碱都具有碱性，因为其分子中氮原子上的孤对电子能接受质子而显碱性；④生物碱的旋光性易受PH值、溶剂等因素影响。
3、影响碱性强弱的因素：生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化方式、诱导效应、诱导－场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等因素有关。
①杂化方式：生物碱分子中氮原子孤对电子对处于杂化轨道中，其碱性强弱随杂化度升高而增强；②诱导效应：氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强，如为吸电基团基团则碱性减弱；③诱导—场效应：使生物碱的碱性降低；④共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤对电子成p-π共轭体系时, 通常情况下,其碱性较弱；⑤空间效应：若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子，其碱性减弱；反之，则碱性增强；⑥分子内氢键形成：若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团，碱性增强。
4、生物碱类化合物的鉴别方法：①沉淀反应：大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应，生成单盐、复盐或络盐沉淀。
《中药化学》生物碱练习题及答案
《中药化学》生物碱练习题及答案一、单项选择题１.下列有关生物碱的论述，正确的是（A）。
A.含有Ｎ原子B.显碱性C.自然界的所有含Ｎ成分D.无色2.生物碱不具有的特点是（D）。
A.分子中含N原子B.Ｎ原子多在环内C.具有碱性D.分子中多有苯环3.具有挥发性的生物碱是（ D）。
A.吗啡碱B.小檗碱C.苦参碱D.麻黄碱4.生物碱在植物体内的存在状态多为（ B）。
A.无机酸盐B.有机酸盐C.游离状态D.苷的形式5.有关生物碱性质叙述不正确的是（D）。
A.多为无色结晶B.多具苦味或辛辣味C.多具旋光性D.多具挥发性6.具有莨菪烷母核的生物碱是（ C ）。
A.甲基麻黄碱B.小檗碱C.阿托品D.氧化苦参碱7.属于异喹啉类生物碱的是（ D ）。
A.东莨菪碱B.苦参碱C.乌头碱D.小檗碱8.氧化苦参碱在水中溶解度大于苦参碱的原因是（B）。
A.属季胺碱B.具有半极性Ｎ→Ｏ配位键C.相对分子质量大D.碱性强9.水溶性生物碱通常是指（A）。
A.季铵碱B.叔胺碱C.仲胺碱D.伯胺碱10.某生物碱的碱性强，则它的（C）。
A.Ka大B.Kb小C.pKa大D.pKa小11.下列生物碱碱性最强的是（ D）。
A.伯胺生物碱B.叔胺生物碱C.仲胺生物碱D.季铵生物碱12.决定生物碱碱性最主要的因素是（ A）。
A.氮原子的杂化方式B.诱导效应C.共轭效应D.分子内氢键13.就生物碱分子中N原子未共用电子对杂化方式而论，其碱性顺序为（A）。
A.sp3＞sp2＞spB.sp＞sp2＞sp3C.sp2＞sp＞sp3D.sp2＞sp3＞sp14.影响生物碱碱性强弱的因素中，能使氮原子碱性增强的是（A）。
A.N上连接斥电子取代基B.N上连接吸电子取代基C.N的邻位碳上连接苯环D.N的邻位碳上连接乙酰基15.若将中药中所含的生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用（ B）。
A.水B.乙醇C.乙醚D.氯仿16.用酸水提取生物碱时，一般采用（C）。
A.渗漉法B.回流法C.煎煮法D.连续回流法17.提取生物碱盐不选用的溶剂是（A）。
有机化学(医学专业)第十三章胺和生物碱
芳香胺 （－）
N2
1°
2°
3°
黄色油状物或固体 （－）
NH2
黄色油状物或固体
桔黄
NaOH
翠绿
N2
（－）
NaNO2 + HCl
NH CH3
N(CH3)2
0~5℃
黄
桔黄
NaOH NaOH
黄 翠绿
5. 芳香胺的亲电取代反应
氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云密度升高， 所以芳胺易进行芳环上的亲电取代反应。
R4N+OH- + HCl
季铵碱
R4N+Cl- + H2O
季铵盐
R4N+Cl- 是强碱强酸盐，与强碱作用后不会游离 出季铵碱，而是建立如下平衡：
R4N+ X- ＋ NaOH
R4N+OH- ＋ NaX
P84.3(3) 按其碱性由强到弱排序：
O NH2 CH3 C NH O
A
N OH
B
O
NH2
HCl
C
叔丁醇
CH3 CH3—C—Cl CH3
叔丁基氯
CH3 CH3—C—NH2 CH3
叔丁基胺
(叔醇)
(叔卤代烃)
?
(伯胺)
注意
CH3 CH3 C CH3 NH2
CH3 CH3 C CH3 OH
叔丁胺（一级胺)
叔丁醇（三级醇）
命名
结构复杂的胺——氨基作取代基
CH3 CH CH CH2 CH3 NH2 CH2NH2
NH2
NH2
+ 3Br2(水)
Br Br
Br
+ 3HBr
（白）
作用
《有机化学》第十二章 胺和生物碱 - 副本
[O]
CO2H
CO2H OH-
NH2
NHCOCH3
NHCOCH3
NH2
邓健 制作 樊湘芳 审校
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第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（四、化学性质）
(四) 磺酰化反应
伯胺和仲胺可与苯磺酰氯或对-甲苯磺酰氯 反应, 生成相应的磺酰胺。叔胺不被磺酰化。
C2H5NH2
SO2Cl
(C2H5)2NH
氯化甲铵
N(CH3)4+OH-
氢氧化四甲铵
邓健 制作 樊湘芳 审校
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第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（一、分类和命名）
1. 简单胺的命名 “烃基名”＋“胺”
(按“优先基团后列出”原则排列烃基 )
CH3NH2
甲胺
methylamine
(CH3)2CHNHCH3
甲基异丙基胺
isopropylmethylamine
O S NHC2H5 O
人民卫生电子音像出版社
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第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（四、化学性质）
胺酰化反应的应用:
(1) 医药方面. 增加药物脂溶性，降低毒性
O
HO
NH2 ＋ (CH3CO)2O
HO
N H
C
CH3
(2) 分离、鉴定
Paracetamol (扑热息痛)
(3) 保护氨基
CH3
O
CH3
CH3CCl
R 季铵盐
如 R’为甲基,则常称此反应为“彻底甲基化反应” 。
C6H5CH2N(CH3)2 ＋ CH3－ I
EtOH (94~99%)
+
C6H5CH2N(CH3)3
有机化学(第9版)第十三章 胺和生物碱
降低毒 副作用：
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）磺酰化反应
伯胺、仲胺能与磺酰氯作用生成磺酰胺。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯 磺酰氯。 兴斯堡试验（Hinsberg test）：鉴别三类胺
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
伯胺与亚硝酸的反应 脂肪伯胺与HNO2反应定量放出氮气，常用于氨基酸和多肽的定量分析。
重点难点
掌握 胺的命名、结构和化学性质；胺的碱性及其影响因 素；芳香重氮化合物的化学性质；生物碱的通性。
熟悉 胺的分类、不同类型胺的鉴别；酰基化反应、芳香 重氮盐在有机合成上的应用。
了解 胺的物理性质；芳香重氮盐的结构；生物碱（常见） 的结构和生理活性及临床应用。
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有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂反应生成酰胺。可用于改善胺的脂溶 性、降低毒性、保护氨基。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
保护氨基：
CH3 CH3COCl
NH2
CH3 [O]
NHCOCH3
COOH
OH H2O NHCOCH3
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH NH2
烈的致癌作用。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的季铵盐，碱性条
件下分解为原来的胺。芳香叔胺酸中与亚硝酸反应生成桔 黄色的盐，用碱中和后得到翠绿色的C-亚硝基化合物。
二乙胺、三乙胺、N,N,-二 甲基苯胺与亚硝酸反应结果
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胺和生物碱练习题
一、 选择题
1．下列化合物中碱性最强的是（ ）。
A ．苯胺
B ．2，4—二硝基苯胺
C ．对硝基苯胺
D ．对甲基苯胺
2．下列化合物中碱性最弱的是（ ）。
A ．CH 3CH 2NH 2
B ．CH 3NHCH 3
C ．NH 3
D 3．区别苯胺、N —甲基苯胺、N ，N —二甲基苯胺需用下列哪组试剂（ ）。
A ．Br 2—H 2O
B ．NaOH
C ．HCl
D ．
4．脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（ ）
A ．伯胺
B ．仲胺
C ．叔胺
D ．季铵盐
5． 属于 ( )
A ．伯胺
B ．仲胺
C ．叔胺
D ．芳香胺
6．甲胺、二甲胺、三甲胺碱性的强弱顺序是：（ ）
A ．甲胺＞二甲胺＞三甲胺
B ．二甲胺＞甲胺＞三甲胺
C ．三甲胺＞甲胺＞二甲胺
D ．二甲胺＞三甲胺＞甲胺
7．下列物质碱性最强的是（ ）
A 、乙酰胺
B 、尿素
C 、二甲胺
D 、氢氧化四甲胺
8、下列化合物碱性次序为（ ）。
A ．a>b>c>d
B ．a<b<c<d
C ．b>a>c>d
D ．b<a<c<d
9、下列不能发生酰化反应的胺是（ ）
A 、甲乙胺
B 、二甲胺
C 、三甲胺
D 、N-甲基苯胺
10、氨、甲胺、苯胺三者碱性比较，由强到弱正确的是（ ）
A 、甲胺〉氨〉苯胺
B 、甲胺〉苯胺〉氨
C 、苯胺〉氨〉甲胺
D 、氨〉苯胺〉甲胺
11、从鸦片中可以提出（ ）
A 、肾上腺素
B 、海洛因
C 、吗啡
D 、咖啡因
12、下列物质中为叔胺的是：（ ）
A ．CH 3CH 2—NH 2
B ．（CH 3CH 2）2NH
C ．（CH 3CH 2）3N
D ．C 6H 5—NH 2
13、不能与氯化重氮苯发生偶联反应的是（ ）
A ．硝基苯
B ．对氨基甲苯
C ．苯酚
D ．N ，N 二甲基苯胺
(CH 3)3C NH 2
14、不能与重氮盐发生偶联反应的化合物是（ ）
15、临床上使用的消毒剂“新洁尔灭”属于（ ）
A ．伯胺盐
B ．仲胺盐
C ．重氮盐
D ．季铵盐
16、与亚硝酸作用可以生成致癌物的是（ ）
A ．三甲胺
B ．二甲胺
C ．甲胺
D ．氢氧化四甲胺
17、关于生物碱，下列叙述不正确的（ ）
A ．大多具有碱性
B ．存在于生物体内
C ．多数具有氮杂环结构
D ．属于毒品类
18属于（ ） A ．氨基酸 B ．叔胺 C ．仲胺 D ．酰胺 E.伯胺
19、重氮盐与芳胺发生偶联反应，需要提供的介质是（ ）
A .强酸性
B .弱酸性
C .强碱性
D .弱碱性
20、临床上常用的吗啡是其（ ）
A .盐酸盐
B .硫酸盐
C .磷酸盐
D .硝酸盐
21、临床上常用的可待因是其（ ）
A .盐酸盐
B .硫酸盐
C .磷酸盐
D .碳酸盐 22、在低温下及过量强酸中，下列化合物能与亚硝酸反应生成重氮盐的是（ ）
A.二甲胺
B.三甲胺
C.苯胺
D.N-甲基苯胺
23.下列物质中属于季铵盐的是（ ）
A.(CH 3)2N +H 2Cl -
B.(CH 3)3N +HCl -
C.(CH 3)4N +Cl -
D.CH 3N +H 3Cl
-
填空题
1、根据氨分子中氢原子被 取代的数目不同，将胺分为 ， ， 。
2、胺类化合物都有碱性，但脂肪氨的碱性比氨 ，芳香氨的碱性比氨 。
胺和 胺能发生酰化反应。
3、酰氯和酸酐都能提供 基，是常用的 剂。
4、生物碱是存在于 内，具有 的 有机化合物。
5、N 上连 个烃基的离子型有机化合物叫季铵化合物；季铵碱的碱性 ，相当于无机化合物的 ，在人体胆汁中存在着一种季铵碱，通常叫做 。
6、新洁尔灭属，临床上常用作。