紫草素
紫草素综述

紫草素的提取分离、定性定量分析摘要:紫草素是一类萘醌类化合物,主要存在于常用中药紫草中。
主要对紫草素的研究状况,包括紫草素的资源分布、紫草素的提取分离、定性定量分析等多种方法的现状进行综述。
关键词:紫草素; 紫草素的资源分布; 提取分离; 定性定量分析前言:紫草素是一类脂溶性萘醌类成分,主要来源于我国常用中药紫草中,其结构式如图所示: O O H OO H C H O RC H 2C H C (C H 3)2紫草素的颜色会随 pH 增加而发生改变,具有挥发性,能随水蒸汽蒸馏。
在酸性溶液中稳定,对热稳定,对亚硫酸钠、铁离子、镁离子较敏感,日光对色素有一定的降解作用。
紫草素主要有效成分为紫草宁衍生物 ( β,β - 丙乙烯酰阿卡宁、乙酰紫草素为紫草色素的主要成分) ,多结合成酯而存在,具有电子传递作用,促进或干扰某些生化反应过程,表现多种生物活性,如抗炎、抗肿瘤、保肝和免疫调节、抗生育、降血糖、杀菌抗病毒等 作用。
除此之外,紫草素还是良好的天然色素,已广泛应用于食品、化妆品和印染工业中,需求量巨大。
近年来,国内外对紫草素的研究越来越多,可见其具有潜在的可开发利用价值。
现在从紫草素的资源的概况、紫草素的提取、分离、鉴定及含量测定等方法进行综述。
1 紫草资源在国内的分布概况紫草 ( Arnebiae Radix) 是我国常用中药材,味甘、咸,性寒,归心、肝经。
具有清热凉血,活血解毒,透疹消斑等功效。
《中华人民共和国药典》( 2010 年版) 收载的紫草来源于紫草科 ( Bor-aginaceae) 多年生草本植物新疆紫草 Arnebia eu-chroma ( Royle) Johnst 或内蒙紫草 Arnebia . guttataBunge 的干燥根。
国内紫草传统入药的有 3 种,即新疆紫草、滇紫草和紫草。
紫草喜凉爽、湿润的气候条件。
新疆紫草为国家三级重点保护野生药材,是新疆野生植物中的优势类群,几乎在新疆各地都有分布。
奇妙的分子——紫草素

紫草素与癌症
天然紫草素类化合物及其衍生物具有不同程 度的细胞毒作用和抗肿瘤作用。初步的作用 机制研究表明,紫草素类化合物及其衍生物 能诱导肿瘤细胞凋亡,激活促细胞分裂原激 活蛋白激酶,抑制蛋白酪氨酸激酶和DNA拓 扑异构酶I的活性,从而影响肿瘤细胞的代谢、 增殖、分化、信号传递、基因表达等过程, 阻碍肿瘤细胞的生长。
相似的结构=相似的功能
乙酰紫草素
紫草素
萘醌
人工合成紫草素
不同来源的紫草可分离出不同的紫草素,天 然紫草素由于抗瘤作用弱,仍不能发展成为 一种理想的抗肿瘤药。通过人工修饰可以减 低毒性,增强抗肿瘤作用。紫草素及其衍生 物具有不同程度的抗增殖及抗瘤作用,具有 开发为抗肿瘤药物的潜能。紫草素及其衍生 物抗瘤作用的靶点是多方面的,抗肿;瘤作 用机制复杂,涉及到细胞增殖、细胞凋亡及 信号传导等,在抗癌作用上,是一种新作用 机制的药物。
各种各样的紫草
各种各样的紫草
紫草的药用价值
紫草-中药材 性味:性寒,味甘、 咸。 归经:归心、肝经。 功效分类:止血药; 凉血药;清热解毒药 功能主治 凉血,活血, 解毒透疹。用于血热 毒盛、斑疹紫黑、麻 疹不透、疮疡、湿疹、 水火烫伤。清热凉血, 用于麻疹,热病癍疹, 湿疹,尿血,血淋, 血痢,疮疡,丹毒, 烧伤,热结便秘。
紫草素的药用价值
具有抗癌、抗炎、抗菌 等作用。临床用于治疗 急、慢性肝炎、肝硬化 (腹水)。皮肝科用于治疗 扁平疣、银屑病,局部 应用治疗烧伤和促进伤 口愈合。滴眼剂用于治 疗单疱病毒性角膜炎, 对上皮型树枝状和浅实 质层树枝状角膜炎有一 定疗效。
Hale Waihona Puke 紫草的灵魂——紫草素异 名:紫草醌、紫草宁、紫 根素 来源:存在于紫草科植物紫 草的根,新疆紫草等植物中。 亦可用紫草的细胞培养生产 紫草素。 性质:紫色片状结晶或结晶 性粉末。熔点147~149℃。 旋光度 +138°(苯)。不溶于 水,溶于乙醇、有机溶剂和 植物油。易溶于碱水,遇酸 又沉淀析出。 分子式:C16H16O5 这是紫草素的结构简式
紫草素,紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,左旋紫草素,C A S号517-89-5

紫草素产品介绍书
中文名称:紫草素
中文别称:紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,左旋紫草素,紫草红、紫朱草素,紫根素,5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文名称:Alkannin
产品说明
分子结构分子式C16H16O5
分子量288.3
C A S号517-89-5
纯度HPLC≥98%
产品外观红色粉末
储存条件2-8°C,干燥、避光、密封
溶解性不溶于水,溶于乙醇、有机溶剂和植物油。
易溶于碱水,
遇酸又沉淀析出。
旋光度+138°(苯)
规格20mg 50mg 100mg 500mg 1g 2g等应客户需求包装熔点147~149℃
用途四川省维克奇生物科技(028)81700200 提供的一切产品仅供科研、实验室用,不得用于注射、食用或其他用途
提取来源紫草科植物紫草(Lithosperraum erythrorhizon Sieb. et Zucc.)的根
药理药效用于急性黄疸型或无黄疸型肝炎、慢性肝炎、扁平疣等的治疗,有较好疗效。
对肝硬变(腹水)、寻常疣也有效。
检测条件乙腈:(0.5%甲酸)水=55:45 检测波长:270nm (仅供参考)。
211165456_紫草素通过调节代谢途径抗癌的研究进展

经验交流129紫草素通过调节代谢途径抗癌的研究进展褚宇航,朱丽#,叶宝彬,黄助 (遵义医科大学医学与科技学院,贵州遵义 563000)摘要:肺癌、肝癌、乳腺癌、胃癌、食道癌、结肠癌等癌症是我国发病率较高的几种癌症。
现阶段,对癌症治疗的主要方式仍然为手术、化疗、放射疗法等。
临床常用的化疗药物不仅有强烈的胃肠道反应,而且长期使用化疗药物易导致患者产生耐药性,使得药物疗效逐渐降低。
中医药治疗癌症的效果逐渐得到证实。
本文主要综述紫草素通过调节代谢途径抗癌的研究进展。
关键词:紫草素;肝癌;肺癌;骨肉瘤;子宫内膜癌紫草最早记载见于《神农本草经》,性寒,具有清热、解毒等作用[1]。
迄今为止人们发现紫草的主要化学成分有紫草醌类、单萜苯醌类及苯酚类、生物碱类、酚酸类等多种具有生物活性的化合物。
据以往研究表明,紫草素的主要有效成分之一为萘醌类化合物,目前已被证明有良好的抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗氧化等作用[2]。
研究表明,紫草素具有抗癌作用[3]。
1紫草素调节肝癌细胞代谢途径紫草素能够抑制多种肝癌细胞增殖,并呈剂量—时间依赖性,紫草素通过下调Hep G2和Huh-7肝癌细胞中SP1的含量,减少表皮生长因子受体的转录来抑制肝癌细胞的转移和增殖[4~5]。
杨威[6]研究表明,紫草素在短时间内上调了Hep G2肝癌细胞中线粒体生物合成相关蛋白的表达,同时增加线粒体数量以维持线粒体稳态,但是无法缓解氧化损伤,导致细胞内活性氧持续增高,进而导致细胞发生线粒体途径的凋亡。
武向丽[7]用HepG2肝癌细胞建模荷瘤小鼠的体内实验表明,紫草素能够上调移植瘤组织caspase-3, Bax 蛋白并下调BCL-2蛋白,提高Bax/ BCL-2比值。
在HCC 肝癌细胞中,紫草素能够下调抗凋亡蛋白BCL-2,同时也抑制了糖酵解的过程[8]。
双重作用表明,紫草素能够抑制HCC 肝癌细胞移植裸鼠的肿瘤生长。
2 紫草素调节肺癌细胞的代谢途径我国恶性肿瘤发病率逐年上升,在所有恶性肿瘤中,肺癌的发病率和死亡率均位居首位[9],肺癌防治已成为我国恶性肿瘤防控面临的重大挑战。
紫草素及其生产途径

紫草还具有抗生育、降血糖、抗氧化、免疫调节、促进伤口愈合、消斑、促进角质异常恢复等作用,在临床上用于避孕,治疗糖尿病、肝脏脂质氧化性损伤、外伤、烧伤、烫伤、银屑病等。紫草素还可作为天然色素,应用于化妆品中。紫草的应用
三、紫草素的生产
如前所述,紫草具有较高的药用价值,大量地采挖野生紫草,已经严重威胁到产地的生态环境。为了满足增加的需求,研究人员早已意识到要运用植物细胞工程技术解决紫草资源短缺的问题。
紫草多糖是一类非特异性免疫增强化合物,能提高机体的免疫功能,近年来的研究成果表明,紫草多糖具有抗病毒、调节免疫力、抗肿瘤、抗辐射及降血糖降血脂等功能。
2.药理作用
(1)抑菌、抗病毒
紫草对多种细菌、真菌、病毒(疱疹病毒、人类免疫缺陷病毒)均有抑制作用。宓伟等用KB纸片扩散法对紫草进行了体外抗菌作用研究,试验结果表明:100%紫草水浸出液滤纸片对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌均有明显抑菌作用。因此不经提纯,紫草可以直接应用于临床抗菌、抗病毒。通过趋化性实验、流式检测等实验证明,紫草素通过下调CCR5的表达,抑制HIV-1病毒的复制,从而有效地抑制艾滋病毒。
1.紫草愈伤组织的诱导
1974年,研究人员就成功地从硬紫草诱导出愈伤组织。这项工作拉开了利用植物细胞工程生产紫草素的序幕。我国药用紫草的研究工作从20世纪80年代中期才开始,樊红霞、朱汝幸分别诱导获得了滇紫草的愈伤组织,并发现其紫草素含量比其根部高。李国凤等诱导得到了有效成分含量最高的新疆紫草愈伤组织。
教材研究:最近在完成选修3的教学任务,植物的组织培养中出现紫草素的药用代谢产物,需要学习和拓展,有利于掌握植物组织培养的应用。学习了魏玲等研究者的论文《紫草生物活性成分及其应用进展》可以了解更多有关紫草新的知识。紫草素如何生产呢?这是在教学中很需要的技术了解。
紫草素与免疫微环境的研究进展

Pharmacy Information 药物资讯, 2020, 9(2), 64-70Published Online March 2020 in Hans. /journal/pihttps:///10.12677/pi.2020.92010Research Progress in ImmuneMicroenvironment of ShikoninJunfei Zhou, Xuemei Ji, Yu Liu*School of Life Science and Technology, China Pharmaceutical University, Nanjing JiangsuReceived: Mar. 1st, 2020; accepted: Mar. 16th, 2020; published: Mar. 23rd, 2020AbstractShikonin is a naphthoquinone compound extracted from comfrey, which has various biological ac-tivities of anti-tumor, antiviral, anti-inflammation and anti-bacteria. In recent years, its effect on immune diseases and tumor immunotherapy has received extensive attention and research. In this paper, the research progress of shikonin on T cells, DC cells, macrophages and other immune cells was reviewed to provide references for the research and utilization of shikonin and its deriv-atives.KeywordsShikonin, Immune Microenvironment, Immunotherapy紫草素与免疫微环境的研究进展周俊菲,纪雪梅,刘煜*中国药科大学生命科学与技术学院,江苏南京收稿日期:2020年3月1日;录用日期:2020年3月16日;发布日期:2020年3月23日摘要紫草素是从紫草科植物中提取的一种具有抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗菌等多种生物活性的萘醌类化合物。
紫草素结构

紫草素结构摘要:1.紫草素的来源2.紫草素的化学结构3.紫草素的功效与作用4.紫草素在化妆品和药品中的应用5.紫草素的副作用与注意事项正文:紫草素是一种从紫草科植物中提取的天然化合物,具有多种生物学活性。
近年来,紫草素在化妆品和药品领域的应用越来越广泛,受到了人们的关注。
本文将详细介绍紫草素的结构、功效、应用及注意事项。
1.紫草素的来源紫草素主要存在于紫草科植物的根、茎、叶等部位,如紫草(Lithospermum erythrorhizon)、新疆紫草(Arnebia euchroma)等。
这些植物在我国有着悠久的药用历史,被广泛应用于治疗皮肤病、创伤感染等方面。
2.紫草素的化学结构紫草素是一种具有复杂化学结构的化合物,其化学式为C16H18O5,结构中包含两个苯丙素环,以及一个糖苷残基。
紫草素的结构特点使其具有多种生物学活性。
3.紫草素的功效与作用紫草素具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗氧化、抗过敏等多种生物学活性。
在医学上,紫草素被用于治疗皮肤病、烧伤、创伤感染等症。
此外,紫草素还具有保肝、抗糖尿病、抗菌等作用。
4.紫草素在化妆品和药品中的应用紫草素在化妆品领域的应用主要是作为天然染料、抗炎剂和抗氧化剂。
在药品领域,紫草素被用于治疗皮肤病、病毒感染等症。
由于紫草素具有多种生物学活性,其在化妆品和药品领域的应用前景十分广阔。
5.紫草素的副作用与注意事项虽然紫草素具有多种生物学活性,但过量使用也可能产生副作用。
研究表明,紫草素具有一定的肝毒性,长期大量使用可能导致肝损伤。
因此,在使用紫草素时应遵循医生建议,并注意控制使用剂量。
此外,紫草素过敏体质者应避免使用。
总之,紫草素作为一种具有多种生物学活性的天然化合物,在化妆品和药品领域的应用潜力巨大。
紫草素吸收峰和发射

紫草素吸收峰和发射
紫草素是一种具有强大抗氧化和抗炎作用的植物成分,被广泛应用于药用和美
容产品中。
紫草素的吸收峰和发射是指在光谱分析中观察到的紫草素分子吸收和发射光的特征峰值。
紫草素的吸收峰是指在光谱图谱中观察到的紫草素分子吸收光的特定波长点。
通常情况下,紫草素的吸收峰位于400-450纳米的紫外光谱区域,这是由于紫草素
分子的特定结构和化学成分导致的。
当紫草素暴露在紫外光下时,它会吸收特定波长的光线,从而激发分子内的电子,产生光谱的吸收峰。
通过测量吸收峰的强度和波长,可以确定紫草素的浓度和纯度,从而用于药物和美容产品的质量控制和分析。
紫草素的发射是指在光谱图谱中观察到的紫草素分子发射光的特定波长点。
与
吸收峰相反,发射光谱是指当紫草素受到外部激发光的照射后,分子内的激发态电子返回到基态时所产生的发射光。
紫草素的发射波长通常位于500-550纳米的绿色
光谱区域,这是由于紫草素的分子结构和能级跃迁的特性决定的。
通过测量发射光的强度和波长,可以确定紫草素的荧光性质和光谱特征,从而应用于荧光探针和生物成像领域。
总的来说,紫草素的吸收峰和发射是光谱分析中的重要特征,可以用于确定紫
草素的浓度、纯度和荧光特性,为药物和美容产品的质量控制和研究提供重要参考。
通过研究紫草素的吸收峰和发射,可以更好地理解紫草素的光学性质和应用潜力,为进一步的研究和开发提供重要的指导和参考。
紫草素的吸收和发射光谱特性的研究,将为紫草素的应用和开发提供重要的理论和实验基础,推动紫草素在药用和美容领域的更广泛应用和发展。
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——萘醌类化合物
• 1.紫草的资源分布及其功效 • 2.紫草素的结构特点 • 3.紫草素的药用价值 • 4.紫草素的分离制备 • 5.紫草素的化学鉴定
紫草
为紫草科紫草属的植物。又名山紫草、 紫丹、紫草根,分布于日本、朝鲜以及中 国大陆的辽宁、山西、湖南、甘肃、山东、 湖北、广西、四川、陕西、贵州、江西、 河北、河南等地,生长于海拔50米至2,500 米的地区,多生长在山坡草地。
紫草素的新用途
通过实验证实,中药紫草的提取物紫草素,具有 治疗前列腺炎的活性,治疗前列腺炎的效果明显, 并且毒性小,具有广阔的应用前景。一种治疗前列 腺炎的栓剂,该栓剂基本由紫草素和栓剂基质组成,ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ紫草素占所述栓剂重量的0.5-0.7%,余量为栓剂基 质;所述栓剂基质由50-70%重量的半合成脂肪酸甘 油酯,10-30%重量的液体石蜡和15-25%重量的凡士 林组成。
提取:采用CO2 超临界萃取法。萃取条件: 萃取压力13.5 mPa,分离压力1.0 mPa,温度 35℃,C02流量43 m3/h,萃取时间2 h,取干 燥的紫草根10 kg,粉碎,在上述条件下萃取,得 提取物190 g,收率1.9%。
含量测定:采用紫外分光光度法.精密称取提 取物0.1 g,乙醇溶解,定容在50 mL容量瓶中, 吸取1mL,移至另外一个50 mL容量瓶中,乙醇 定容.用751分光光度计,在520 nm处(w)测定 吸光度A值,按紫草素的吸光系数计算总紫 草色素的含量。此法测得提取物中紫
分子结构:
分子式:C16H16O5 通用名:5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基 -4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
紫草素的合成
紫草素的结构由两部分组成, 一是其萘醌母核, 另一部分为含有羟基和烯烃的侧链. 有许多合成方 法,各个全合成方法不同之处在于萘醌母核合成、 羟基保护方法、侧链的加成方法.
紫草素的结构为β- 羟基烯烃, 因而可以利用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应(NHK反应)合成. 故紫
草素类似物的合成路线设计如下:
药理作用与临床应用
具有抗癌、抗炎、抗菌等作用。临床用 于治疗急、慢性肝炎、肝硬化(腹水)。皮肝 科用于治疗扁平疣、银屑病,局部应用治 疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗 单疱病毒性角膜炎,对上皮型树枝状和浅 实质层树枝状角膜炎有一定疗效。油剂用 于治疗婴儿皮炎、湿疹、阴道炎、子宫颈 炎等。含有本品的牙膏可防治牙龋和牙龈 炎。亦可用于药物、化妆品及食品的着色 剂。
功效分类
清热药,清热凉血药 功效主治
1.清热凉血,解毒透疹 用于麻疹痘疹斑疹 欲出不畅者能解热毒而透疹。
2.滑肠通便 用于血热而有便秘者,多配清 热凉血药同用。
紫草素
异 名:紫草醌、紫草宁、紫根素 英 文:shikonin 性质:紫色片状结晶或结晶性粉末。熔点 147~149℃。紫草素主要有效成分为萘醌类紫草 素, 萘醌类色素多为酯类, 脂溶性很强, 能溶于石 油醚、乙醇、苯等有机溶剂,不溶于水,易溶于碱 水,遇酸又沉淀析出。
提取工艺
1. 对于紫草素提取分离的方法大多为传统的有 机溶剂浸提。近年来, 人们根据超临界流体的特性, 开发了一些超临界流体沉淀技术, 用来制备超细微 粒.如采用CO2 超临界萃取法。
2. 紫草中萘醌类色素的测定方法有比色法、重 量法、分光光度法、薄层扫描法和高效液相色谱 法,中国药典2010版收录以紫外-可见分光光度法 测定紫草中的羟基萘醌类总色素的含量,以高效 液相色谱法在275nm检测波长下,采用C18柱测 定其中β,β′-二甲基丙烯酰阿卡宁的含量。
草色素的含量为45%。
化学鉴定
取紫草素粉末0.5g,置试管中,将试管底 部加热,生成红色气体,并于试管内壁凝 结成红褐色油滴。(检查紫草素类)