02第2章_烷烃
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02_第二章_烷烃
3
一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n 分子式 n为碳原子个数 构造式 命名
1
2 3 4 5 6
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 2 3 5
①. 扭转角φ由0°逐渐变到360 °可得到无数个构象，它 们之间差别在于原子在空间的排列不同。 ②. 扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式 φ=60°180 °300 °为交叉式 重叠式、交叉式构象为乙烷的两个典型构象，其它构 象处于这两个构象之间。 ③. 重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能量较高，
18
CH3 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH CH3 3
3 4 5 2 1
2,6,6-三甲基 - 3 -乙基辛烷
CH3 CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3 CH3 CH3
2,7,8-三甲基癸烷
19
三. 烷烃的构象 (Conformation of Alkanes) 概述： a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而 产生的分子中原子在空间的不同排列。 b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不 同而产生的异构体。 c. 构象异构体表示方法：透视式（伞形式，锯架式）， 纽曼投影式
仲碳
CH3CH2CH2CH2CH3
叔碳
CH3CHCH 2CH3 CH3
8
二. 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes)
1. 普通命名（习惯命名法）
以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。
一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n 分子式 n为碳原子个数 构造式 命名
1
2 3 4 5 6
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 2 3 5
①. 扭转角φ由0°逐渐变到360 °可得到无数个构象，它 们之间差别在于原子在空间的排列不同。 ②. 扭转角φ= 0°120 °240 °360°为重叠式 φ=60°180 °300 °为交叉式 重叠式、交叉式构象为乙烷的两个典型构象，其它构 象处于这两个构象之间。 ③. 重叠式中两个碳原子上的C—H键相距最近，能量较高，
18
CH3 6 7 8 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CHCH CH3 3
3 4 5 2 1
2,6,6-三甲基 - 3 -乙基辛烷
CH3 CH3CHCH 2CH2CH2CH2CHCHCH 2CH3 CH3 CH3
2,7,8-三甲基癸烷
19
三. 烷烃的构象 (Conformation of Alkanes) 概述： a. 构象：指分子中原子或原子团由于围绕单键的旋转而 产生的分子中原子在空间的不同排列。 b. 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不 同而产生的异构体。 c. 构象异构体表示方法：透视式（伞形式，锯架式）， 纽曼投影式
仲碳
CH3CH2CH2CH2CH3
叔碳
CH3CHCH 2CH3 CH3
8
二. 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes)
1. 普通命名（习惯命名法）
以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。
第二章 烷烃
顺序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大, 顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的, 顺序大
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
② 多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
<
CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 主链编号 近取代基端开始编号，并遵守“最低 系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
取代基位号 取代基位号
2，3，5 2，4，5
取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团 端开始。
CH3OH、C2H5OH、C3H7OH
二、同分异构
C4H10 丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH3 C5H12 戊烷
正丁烷
异丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连 接顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) 异构体数目随碳原子增加而迅速增加 同分异构体的推导（课本17页）
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
H3CCH3
2, 4, 6 是不稳定构象，
H3CH H H 4 H H H3CH
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
H H
能 量
H H 2
H CH3
有机化学课件-第二章-烷烃
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
次序规则
①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序 数大的顺序大，原子序数小的顺序小，有机化合 物中常见的元素其顺序由大到小排列如下：
I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H
②如果多原子基团的第一个原子相同，则比较与他相连的 其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍 相同，在顺序比较居中的、最小的。如果有些基团仍相同， 则沿取代链逐次比较。
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分子 之中，碳
原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶
点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是
109.5º
H
CH
H
H
109.5o H
H 0.109nm
H H
甲烷的球棒模型
甲烷的正四面体构型
sp3杂化轨道
杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组 合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。 C的电子构型：1S22S22P2
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. 写出C7H16的同分异构体？
6C
C 2 1 编号错误
（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二 、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（ 最低系列原则）为原则。
有机化学之第2章_烷烃
三、氢原子反应活性与自由基的稳定性
第八节 过渡态理论
一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的sp3杂化
三、烷烃分子的形成 四、分子立体结构的表示方法 第四节 烷烃的构象 一、构象(conformation) 二、乙烷的构象 三、正丁烷的构象
一、反应进程的过渡态与能量变化
二、甲烷氯代反应的能量变化 三、过渡态与中间体、反应热与活化能 第九节 甲烷和天然气
1. 燃烧
用途：用作燃料（重要能源之一） 当体积比CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸
总目录
2. 控制氧化
R：C20～C30 代替动植物油脂制造肥皂
生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等
总目录
三、热裂 （pyrolysis）反应 （自由基 反应）
1. 热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反 应。
H H C H H
总目录
2. 分子模型 凯库勒模型、斯陶特模型
凯库勒模型 球棒模型
斯陶特模型 比例模型
3. 构型(configuration)
具有一定构造的分子中原子在空间的排列状 况——构型
总目录
思考
（1）为什么碳原子具有四价？
（2）4个C—H键是等同的吗？
总目录
二、碳原子的 sp3 杂化
1. 碳原子的sp3杂化
思考：写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
总目录
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
总目录
2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
总目录
思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的 稳定性？（原子的空间分布、位能）
02第2章_烷烃
第二章烷烃Chapter TwoAlkanes1.掌握碳正四面体的概念、sp 3杂化和σ键；2.掌握烷烃的命名法、常见烷基的名称；3.掌握烷烃的化学性质(稳定性、取代反应、各种氢的相对活性)；4.掌握烷烃光卤代反应历程；5.掌握过渡态理论；6.掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法；7.掌握烷烃的物理性质；8.掌握同系列、同分异构、构造异构、反应机理等概念；9.掌握游离基的稳定性次序，计算ΔH ；10.掌握反应进程-位能曲线意义；11.了解烷烃的制备及其来源与应用。
学习要求“烃(hydrocarbon)”及其分类烃开链烃碳环烃饱和烃不饱和烃烷烃烯烃炔烃二烯烃脂环烃芳香烃饱和脂环烃不饱和脂环烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃CH 3CH 3CH 2CH 2CH CH CH 2CHCHCH 2烃类的用途§2-1 烷烃的同系列及同分异构现象系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH 2)同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。
同系列是有机化合物中的普遍现象。
通式：烷烃C n H 2n+2。
如甲烷CH 4, 乙烷C 2H 6, 丙烷C 3H 8…同系物(homologs): CH 4, C 2H 6, C 3H 8, C 4H 10, 等互称为同系物烷烃的同系列烷烃的同分异构现象同分异构现象：分子式相同，而结构不同同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体烷烃的同分异构体主要是构造异构体(constructional isomerism),即碳干异构。
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3正丁烷b.p=-0.5℃异丁烷b.p=-10.2℃同分异构体结构不同，性质也不同(物、化)同分异构体的书写—缩短碳链法最长碳链减一碳取代……剔除相同者1 CH3—2 CH—1 C H—减二碳取代减三碳取代……C C C C C(1)C C C CCHC C C CCH(2)(3)C C C CCH(4)C C CCH3H3C C C CCH3CH3(4)(5)(6)C C CCH3CH3C C C CH2CH3(7)1=4=5=7, 2=3=4, 6. 共三种伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)、季(4o)碳原子伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)氢原子C H3C H2C HC H3CC H3C H3C H3§2-2 烷烃的命名认识烷基CH3甲基(methyl, Me)CH3CH2乙基(ethyl,Et)CH3CH2CH2正丙基(n-propyl, n-Pr)CH3CHCH3异丙基(iso-propyl, i-Pr)CH2CH CH2 CH3正丁基(n-butyl,n-Bu)CH3CH CH2CH3异丁基(iso-butyl,i-Bu)CH2CHCH3CH3仲(另)丁基(sec-butyl, s-Bu)CH3CCH3CH3叔丁基(tert-butyl, t-Bu)烷烃的命名普通命名法—简单烷烃的命名方法CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH CH2CH3CH3异戊烷CCH3CH3CH3H3C新戊烷CH3CH CH2CH3C CH3CH3CH3异辛烷衍生物命名法—以甲烷的衍生物命名CH2二苯甲烷CH三苯甲烷CH CH2CH3CH3H3C二甲基乙基甲烷CH2CCCH3CH3CH3H3CCH3CH3二叔丁基甲烷系统命名法—IUPAC命名法1947年国际纯粹与应用化学联合会IUPAC (I nternational U nionof P ure and A pplied C hemistry)在日内瓦命名法的基础上加以修订形成了IUPAC命名法。
第二章 烷烃
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3
仲丁基 s-Bu
CH3 -C-CH2CH3 CH3
叔戊基 t-Pent
英文命名中，n（正）, i（异）, sec（二级）, tert（三级）
烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做 亚烷基。
构造式 名称 构造式 名称
-CH3
甲基
Me Et
-CH2CH3
-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
乙基
正丙基 n-Pr 异丙基 i-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
正丁基 n-Bu 异丁基 i-Bu
2、构造异构的书写规则
先直后支、先边后心、先少后多、先简后繁
请大家书写庚烷的同分异构体
先直后支
先 简 后 繁
先边后心
先 少 后 多
三、烷烃分子中碳、氢类型
1、碳的类型
季碳 4oC 仲碳 2oC
叔碳 3oC 伯碳 1oC 2、氢的类型 根据与其相结合的碳原子， 分别称为伯、仲、叔氢。
1oH 2oH 1oC 2 oC
H H
m.p -138 C b.p
¡ ¡ -0.5 C
m.p -159 C b.p 11.7 C
¡ ¡
分子式相同，结构式不同的化合物－－同分异构体；
分子式相同，结构式不同的现象－－同分异构现象。
对烷烃这种同分异构是由于分子中碳原子排列方式不同引起的， 称为构造异构。
C4H10有2个异构体；C10H22有75个异构体；C20H42有366319 个异构体。 随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。
02有机化学第4版教案第二章--烷烃课件
③再写出少两个碳原子的直链作主链的碳 链式，把两个碳原子作为两个甲基或一 个乙基支链，分别取代氢原子，以此类 推。
三、伯、仲、叔和季碳原子
kinds of carbon and hydrogen
1、伯碳原子（一级碳原子）：直接与一个碳原子 相连的碳原子。用10表示。
2、仲碳原子（二级碳原子）：直接与两个碳原子 相连的碳原子。用20表示。
重叠式
用模型讲清能量高低的 原因和交叉、重叠之间 转化所需转的角。
位 能
交叉式 转动的度数
交叉式
二、正丁烷的构象Conformation of n-butane 1、正丁烷的四种构象：
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
对位交叉式 反叠式
部分重叠式 反错式
邻位交叉式 顺错式
全重叠式 顺叠式
③一般情况下，中文字与中文字之间不用任何 符号。表示复杂支链时所用的“（ ）”和脂 环烃的命名中用的“[ ]”在书写时与中文字相 当。脂环烃的命名中“[ ]”内代表碳原子个数 的阿拉伯数字间用“·”
3、烷烃的系统命名原则：
①选取主链：选择含母体官能团最多的 最长碳链为主链。当有两根同长度的链 可作主链时，则应选择有支链数目最多 的链为主链。
三、烷烃分子的形成
1、甲烷分子的形成：
SP3杂化的碳原子，四个等同的 SP3杂 化轨道与四个氢原子的1S轨道重叠形成 四面体构型的四根C—H键，即甲烷分子。
甲烷分子的结构
凯Байду номын сангаас勒模型
Stuart模型
甲烷的球棒模型
2、乙烷的形成：
两个 SP3杂化的碳原子各以1根 SP3杂 化轨道相互重叠形成一根C—C键，又各 以三根 SP3杂化分别与氢原子的1S轨道重 叠形成C—H键。
三、伯、仲、叔和季碳原子
kinds of carbon and hydrogen
1、伯碳原子（一级碳原子）：直接与一个碳原子 相连的碳原子。用10表示。
2、仲碳原子（二级碳原子）：直接与两个碳原子 相连的碳原子。用20表示。
重叠式
用模型讲清能量高低的 原因和交叉、重叠之间 转化所需转的角。
位 能
交叉式 转动的度数
交叉式
二、正丁烷的构象Conformation of n-butane 1、正丁烷的四种构象：
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
对位交叉式 反叠式
部分重叠式 反错式
邻位交叉式 顺错式
全重叠式 顺叠式
③一般情况下，中文字与中文字之间不用任何 符号。表示复杂支链时所用的“（ ）”和脂 环烃的命名中用的“[ ]”在书写时与中文字相 当。脂环烃的命名中“[ ]”内代表碳原子个数 的阿拉伯数字间用“·”
3、烷烃的系统命名原则：
①选取主链：选择含母体官能团最多的 最长碳链为主链。当有两根同长度的链 可作主链时，则应选择有支链数目最多 的链为主链。
三、烷烃分子的形成
1、甲烷分子的形成：
SP3杂化的碳原子，四个等同的 SP3杂 化轨道与四个氢原子的1S轨道重叠形成 四面体构型的四根C—H键，即甲烷分子。
甲烷分子的结构
凯Байду номын сангаас勒模型
Stuart模型
甲烷的球棒模型
2、乙烷的形成：
两个 SP3杂化的碳原子各以1根 SP3杂 化轨道相互重叠形成一根C—C键，又各 以三根 SP3杂化分别与氢原子的1S轨道重 叠形成C—H键。
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt
123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
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总目录
第七节 烷烃的卤代反应历程 （reaction mechanism）
反应历程（或反应机理）： 化学反应所经历的途径或过程。 研究内容： ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素 研究思路：
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一、甲烷的卤代历程
1. 甲烷和氯气反应的实验事实：
总目录
2. 根据实验事实，提出如下机理：
1. 燃烧
用途：用作燃料（重要能源之一） 当体积比CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸
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2. 控制氧化
R：C20～C30 代替动植物油脂制造肥皂
生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等
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三、热裂 （pyrolysis）反应 （自由基 反应）
1. 热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反 应。
三、烷烃分子的形成
四、分子立体结构的表示方法 第四节 烷烃的构象
一、构象(conformation) 二、乙烷的构象 三、正丁烷的构象
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第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列
烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢 原子相连。与碳原子结合的氢原子数目已达到最 高限度，不可能再增加了，所以称为饱和烃（ saturated hydrocarbon）。 烷烃的通式：CnH2n+2
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• 如果支链上还有取代基时，这个取代了的 支链的名称可放在括号中或用带撇的数字 来标明支链中的碳原子。
2-甲基-5-（1,2-二甲基丙基）癸烷
或 2-甲基-5-1′,2′-二甲基丙基癸烷
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学习的线索：
•结构——性质——用途
构造 分子中原子的排列顺序 分子中原子在空间的排列状况
结
构型
构
构象
3. 构型(configuration)
具有一定构造的分子中原子在空间的排列状 况——构型
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思考
（1）为什么碳原子具有四价？ （2）4个C—H键是等同的吗？
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二、碳原子的 sp3 杂化
1. 碳原子的sp3杂化
基态
激发态
杂化态
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2. sp3杂化轨道特点
方向性更强 4个sp3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体（4个价键 尽可能远离）
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例如：
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第二节 烷烃的命名
一、普通命名法
二、烷基的命名
三、系统命名法
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一、普通命名法
1. 正(normal)某烷
C1～C10 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
> C10 汉文数字
正己烷 n-hexane 2. 异(iso)某烷 碳链一末端带有两个甲基。
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特殊：
衡量汽油品种的基准物质，其辛烷值为100
因此：异丙基＞丁基
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③含有双键或三键基团，可以认为连有两个 或三个相同原子。
乙烯基第一个原子：C、C、H 乙炔基第一个原子：C、C、C 因此：乙炔基＞乙烯基
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d.如果两个不同取代基的位次都符合“最低 系列”时，按次序规则顺序，“较优”基 团后列出。
4-丙基-6-异丙基壬烷 4-isopropyl-6-propylnonane
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① 单原子取代基按其原子序数大小排列，大 者为“较优”基团。若为同位素，则质量 大的为“较优”基团。例如:
“＞”表示“优于”
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②多原子取代基则逐个原子顺次比较，排出
优先次序。
丁基
异丙基
两个基团的第一个原子所连接的原子或基团 相同（C、H、H），则比较第二个原子： 丁基第二个碳：C、H、H； 异丙基第二个碳：C、C、H
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b. 如果含有几个相同的取代基时，取代基名 称前用二、三、四……等表示其数目，其 位次则必须逐个注明，位次的阿拉伯数字 之间以“，”隔开。
2,3,5-三甲基己烷
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• 在IUPAC命名法中，英文名称中的一、二、三和 四等数字用相应的词头“mono”、“di”、“tri” 和“tetra”等表示，简单的取代基英文数字词头 不参加字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排 序。
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三、烷烃分子的形成
甲烷：CH4 C—H键：sp3—s
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甲烷分子的形成
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H H C H
H C H H
乙烷：C2H6
•C—C键 sp3—sp3
C —H 键
sp3—s
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乙烷分子的形成
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四、分子立体结构的表示方法
1. 楔形（伞形）透视式及书写 甲烷：
甲烷凯库勒模型
楔形透视式
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3. 新某烷
• 含五或六个碳原子的碳链端第二个碳原 子为季碳原子的烷烃称为“新某烷”
非新己烷
(neohexane)
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二、烷基的命名
一价基： 主教材表2-3 二价基：
三价基：
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三、系统命名法
1. 直链烷烃：某烷
2. 支链烷烃 （1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多 的碳链为主链
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生产燃料和化工原料 2. 催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油，提高汽油利用率 .
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四、卤代（ helogenation ）反应（自由基反 应） 1. 甲烷的氯代
用途： 1）生产氯代甲烷混合溶剂； 2）控制条件，制备一氯甲烷。
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2. 甲烷的卤代
卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2
规律: • C数增加，相对密度(d)升高 五、溶解度 solubility • 规律: • 难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。 • 相似相溶 • 烷烃也是一种溶剂。如石油醚，它是含碳数较低的 几种烷烃的混合物，是实验室常用的溶剂。通常以 沸程分为
• 石油醚30-60（bp 30～60℃） • 石油醚60-90和石油醚90-120等。
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2. 四种极限构象的位能变化
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• 稳定性比较：
对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞
全重叠式
• 注意：构造、构型、构象和极限构象的概念
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思考
1. 写出戊烷（C2—C3）的极限构象式（纽曼 式、锯架式、楔形式） 2.总结书写纽曼式、锯架式、楔形式的规律
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第五节 烷烃的物理性质
思考
（1）为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？ （2）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完的甲烷， 如何分离？ （3）为什么卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 ？
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3. C3以上烷烃的卤代
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从反应式中可看到： ① 同一化合物中，不同的氢原子被卤代的 产率不同； ② 同一化合物中，同一氢原子，不同的卤 素，氢被卤代的产率不同。 讨论： （1）氢原子的卤代反应活性： • 每个氢原子的反应概率=产率/氢原子个数
一、物态 规律： 随相对分子质量的增加，气态 — 液态—
二、沸点 boiling point 规律： A. C数增加，沸点升高；
B.正烷烃沸点＞支链烷烃沸点（同碳数）
固态
三、熔点 melting point 规律： A. C数增加，熔点升高；
B.偶数烷烃熔点＞奇数烷烃熔点
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四、相对密度
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乙烷：
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2. 锯架（sawhorse formula)透视式及书写
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3. 纽曼投影式(Newman projection)及书写
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第四节 烷烃的构象
一、构象(conformation) 有一定构造的分子通过单键的旋转，形成 各原子或原子团的空间排布。
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二、乙烷的构象 1. 两种极限构象的表达
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2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较：交叉式＞重叠式
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思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的
稳定性？（原子的空间分布、位能）
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三、正丁烷的构象
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
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1. 四种极限构象式的表达
对位交叉式（反叠式）
部分重叠式（反错式）
邻位交叉式（顺错式）
全重叠式（顺叠式）
例1、例2：给下列有机物选择主链
虚线框着的是主链
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Байду номын сангаас例3：
A
B
如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含 支链较多的碳链为主链。故选A链为主链
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（2）主链碳原子的位次编号
a. 从靠近取代基一端开始编号；
编号应从左到右，甲基位次较小
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b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有 “最低系列”即使取代基的编号顺次逐项比 较为最小的编号。
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通式相同，结构相似，化学性质相似，物理 性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物 系列——同系列（homologous series）：
甲烷 乙烷 丙烷 同系列中化合物互为同系物（homolog）
系列差 CH2
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二、同分异构体
正丁烷
异丁烷
分子式相同，结构不同的化合物为同分异构 体——同分异构体 分子式相同，碳干构造不同——碳干异 构(constitutional isomerism) 同分异构体的书写方法（自学）
重叠式（顺叠式） eclipsed conformation 前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式（反叠式） staggered conformation 前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
思考：写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
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模型
锯架式
纽曼式