湖南省长沙市长郡卫星远程学校2013-2014学年高中化学《有机合成》课件 新人教版选修2
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高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究 知识点一 有机合成的过程 教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为 应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的 碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与 溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的， 光照 PhCH2Cl＋HCl。 发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化 合 物 Ⅱ 发 生 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反 应条件)。
湖南省长沙市长郡卫星远程学校高中化学《有机合成练习讲评》课件 新人教版选修2
Ⅰ．根据分子结构模型写出A的分子式
C10H10O2 ，A的核磁共振氢谱有___5____个吸
收峰。
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（1）下列反应的反应类型： ④_______________, ⑥_______________；
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（1）下列反应的反应类型： ④___氧__化__反__应______,
（4）按图电解M的饱和溶液，写 出该电解池中发生反应的总反应 方程式：
；
4. 甲、乙、丙、丁、戊为原子序数依次增大的短周期元
素。甲、丙处于同一主族，丙、丁、戊处于同一周期， 戊原子的最外层电子数是甲、乙、丙原子最外层电子数 之和。甲、乙组成的常见气体X能使湿润的红色石蕊试 纸变蓝；戊的单质与X反应能生成乙的单质，同时生成 两种溶于水均呈酸性的化合物Y和Z，0.1 mol/L的Y溶 液pH＞1；丁的单质既能与丙元素最高价氧化物的水化 物的溶液反应生成盐L，也能与Z的水溶液反应生成 盐；丙、戊可组成化合物M。
、 可使用的试剂是
，要把它们区别开来， 。
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（4）已知烯醇式不稳定，会转化为醛：R— CH=CH—OH → R—CH2—CHO。反应⑦生成 的有机物有两种可能，它们的结构简式分别为
、
，要把它们区别开来，
可使用的试剂是 银氨溶液或新制氢氧化铜 。
4. 甲、乙、丙、丁、戊为原子序数依次增大的短周期元 素。甲、丙处于同一主族，丙、丁、戊处于同一周期， 戊原子的最外层电子数是甲、乙、丙原子最外层电子数 之和。甲、乙组成的常见气体X能使湿润的红色石蕊试 纸变蓝；戊的单质与X反应能生成乙的单质，同时生成 两种溶于水均呈酸性的化合物Y和Z，0.1 mol/L的Y溶 液pH＞1；丁的单质既能与丙元素最高价氧化物的水化 物的溶液反应生成盐L，也能与Z的水溶液反应生成 盐；丙、戊可组成化合物M。
C10H10O2 ，A的核磁共振氢谱有___5____个吸
收峰。
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（1）下列反应的反应类型： ④_______________, ⑥_______________；
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（1）下列反应的反应类型： ④___氧__化__反__应______,
（4）按图电解M的饱和溶液，写 出该电解池中发生反应的总反应 方程式：
；
4. 甲、乙、丙、丁、戊为原子序数依次增大的短周期元
素。甲、丙处于同一主族，丙、丁、戊处于同一周期， 戊原子的最外层电子数是甲、乙、丙原子最外层电子数 之和。甲、乙组成的常见气体X能使湿润的红色石蕊试 纸变蓝；戊的单质与X反应能生成乙的单质，同时生成 两种溶于水均呈酸性的化合物Y和Z，0.1 mol/L的Y溶 液pH＞1；丁的单质既能与丙元素最高价氧化物的水化 物的溶液反应生成盐L，也能与Z的水溶液反应生成 盐；丙、戊可组成化合物M。
、 可使用的试剂是
，要把它们区别开来， 。
Ⅱ．以 如下：
为主要原料合成A的路线
（4）已知烯醇式不稳定，会转化为醛：R— CH=CH—OH → R—CH2—CHO。反应⑦生成 的有机物有两种可能，它们的结构简式分别为
、
，要把它们区别开来，
可使用的试剂是 银氨溶液或新制氢氧化铜 。
4. 甲、乙、丙、丁、戊为原子序数依次增大的短周期元 素。甲、丙处于同一主族，丙、丁、戊处于同一周期， 戊原子的最外层电子数是甲、乙、丙原子最外层电子数 之和。甲、乙组成的常见气体X能使湿润的红色石蕊试 纸变蓝；戊的单质与X反应能生成乙的单质，同时生成 两种溶于水均呈酸性的化合物Y和Z，0.1 mol/L的Y溶 液pH＞1；丁的单质既能与丙元素最高价氧化物的水化 物的溶液反应生成盐L，也能与Z的水溶液反应生成 盐；丙、戊可组成化合物M。
湖南省长沙市长郡卫星远程学校高中化学《合成高分子化
完成课本P101表格，并想一想聚 合物与单体之间有什么样的联系？
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单体名称 乙烯 丙烯
氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔 湖南长郡卫星远程学校
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
CH3COOCH=CH2
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
CH3COOCH=CH2
CH2=CH— CH=CH2 HC≡CH
聚合物
单体名称 乙烯 丙烯
氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔 湖南长郡卫星远程学校
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
例如：乙烯和丙烯的加聚
n CH2＝CH2 + n CH2＝CHCH3
催化剂
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
例如：乙烯和丙烯的加聚
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单体名称 乙烯 丙烯
氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔 湖南长郡卫星远程学校
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
CH3COOCH=CH2
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
CH3COOCH=CH2
CH2=CH— CH=CH2 HC≡CH
聚合物
单体名称 乙烯 丙烯
氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔 湖南长郡卫星远程学校
单体结构简式 CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH
3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
例如：乙烯和丙烯的加聚
n CH2＝CH2 + n CH2＝CHCH3
催化剂
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
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3.加聚反应的类型
(1)自聚反应： 仅由一种单体发生的加聚反应
(2)共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
例如：乙烯和丙烯的加聚
《有机合成》完美课件人教
水仙中含有苯甲酸苯甲酯
最佳路线
①
CH3 C2l
光
CH2Cl NaOH
H2O
CH2 O H
O
浓 硫 酸 COCH2
KM4nO
O CO H
②
CH3 C2l
CH2Cl NaOH
CH2 OH
O
光
H2O
浓硫酸 COCH2
氧化剂
O
COH
O
③
CH3 KMn4O
C OH
O
浓硫酸
C O CH2
LiAl4H
④
CH 3 C2l
阅读课本P.64 第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
思考与交流
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
（1）炔烃与氢气 1：1 加成 （2）卤代烃的消去 （3）醇的消去
思考与交流
2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
（1）烷烃（或苯及苯的同系物）取代反应 （2）加成反应： 烯烃、炔烃与X2或HX加成 （3）醇或酚的取代
思考与交流
3、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）烯烃与水加成 （2）卤代烃水解 （3）醛/酮加氢还原 （4）酯的水解
任务1 合成草酸二乙酯
青
基础原料
霉
素
二、逆合成分析法
目标 化合物
中间体1
中间体2
逆合成分析法示意图
基础原 料
任务2 分析苯甲酸苯甲酯合成路线O C O CH2来自中间体1中间体2
CH3
•
3.把握好故事情节,是欣赏小说的基础,也是整 体感知 小说的 起点。 命题者 在为小 说命题 时,也必 定以情 节为出 发点,从整体 上设置 理解小 说内容 的试题 。通常 从情节 梳理、 情节作 用两方 面设题 考查。
《高二化学有机合成》课件
加成反应
通过化学键形成来合成有机分子的方法。
取代反应
通过基团直接取代另一个分子中的原子或官能 团来合成有机分子的方法。
消除反应
通过化学键断裂来合成有机分子的方法。
氧化还原反应
通过氧化和还原来改变有机化合物的状态。
实际应用和意义
医药化学
有机合成在制药领域中发挥着极 其重要的作用，涵盖了制药化学 中的所有方面。
除、取代和氧化还原
件的优化和产物的分
反应。
离和纯化。
4 有机合成在制药、新能源和食品行
业等方面都有广泛应用。
5 萘、苯甲酸和烟酸是最常见的三种
有机化合物。
等领域，可以通过添加苯和甲酸进行合
成。
3
烟酸的合成
烟酸是一种维生素，可以通过添加甲基 丙烯酸乙酯、苯甲醛、羟胺和二氧化钛 等化学物质，进行合成。
结论和要点
1 有机合成的基本步骤 2 有机合成中常用的官 3 有机合成中使用的反
是目标分子的选择、
能团转化方法包括羟
应机理包括加成、消
试剂的制备、反应条
基、胺基和羰基转化。
高二化学有机合成
有机合成是一种有机化学方法，用于通过有机化合物的化学反应制造更为复 杂的化合物。源自有机合成的基本步骤1
目标分子的合成方案
选择适当的反应物和方法来实现目标合成，需要考虑反应物的可得性和成本效益。
2
试剂的制备
混合配方中的化合物或元素，制备用于反应的试剂。
3
反应条件的优化
控制温度、反应时间、反应物的摩尔比等反应条件，使其得到最适合的反应条件。
4
产物的纯化和分离
使用物理和化学方法，如冷冻、过滤、蒸馏和干燥来纯化和分离产物。
湖南省长沙市长郡卫星远程学校高中化学《铝及其化合物》课件 新人教版选修2
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“拜耳法”制备铝的工业流程
铝 土
试剂X
矿①
Al2O3 含Fe2O3、 SiO2等杂质
沉 淀
溶 液
通入过量Y
乙
②
试剂Z
氢 氧△
化 铝
③
氧 化
电解
铝
铝④
碳 酸 氢 钠
铝 土
试剂X
矿①
Al2O3 含Fe2O3、 SiO2等杂质
沉 淀
溶 液
通入过量Y
乙
②
试剂Z
氢
氧△
化 铝
③
氧 化
电解
铝及其化合物
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
根据用途，你能推知铝有哪些物理性质？
铝为银白色轻金属。有延展性。质轻、 有良好的导电和导热性能、高反射性和耐 氧化性。
历史的疑问
历史的疑问
历史的疑问
历史的疑问
历史的疑问
在19世纪中期，法兰西第二共和国总统拿 破仑三世，珍藏着一套铝制的餐具，平时舍不 得用，直到国宴时才拿出来炫耀一番。
历史的疑问
历史的疑问
历史的疑问
历史的疑问
元素周期表的创始人门捷列夫在受到英国 皇家学会的表彰时，得到的却是一只铝杯。
问题3：如何构建铝及其化合物的相互转化 关系图？各物质转化有何规律？
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问题3：如何构建铝及其化合物的相互转化 关系图？各物质转化有何规律？
Al3+ Al2O3 AlCl3 NaAlO2 Al(OH)3
湖南省长沙市长郡卫星远程学校2018-2018学年高二下学期化学《有机合成3》课件
碳架信息
知识储备 采集信息
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制作03
2014年上学期
如何做好有机推断题？
※ 学 没 学 明 白 ※ 会 不 会 做 题 ※ 能 不 能 得 分
条件信息 性质信息
碳架信息
知识储备 采集信息
数字信息
湖南长郡卫星远程学校 制作03 2014年上学期
如何做好有机推断题？
※ 学 没 学 明 白 ※ 会 不 会 做 题 ※ 能 不 能 得 分
有机合成
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制作03
2014年上学期
让我来试试 用2-丁烯、乙烯为原料设计
O O O O
的合成路线
湖南长郡卫星远程学校
制作03
2014年上学期
O
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计
的合成路线
认目标 巧切断
O C
O O O O
O
O O
再切断
…
得原料
OH
Br
得路线
逆合成分析：
OH OH
OH
制作03 2014年上学期
卤代烃
醛
苯及其 同系物
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※有机知识的储备（学没学明白） 烷 烯 炔 醇 酸 酯
制作03 2014年上学期
卤代烃
醛
苯及其 同系物
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酚
※有机知识的储备（学没学明白） 转化关系 烷 烯 炔 醇 酸 酯
制作03 2014年上学期
反应类型
反应机理 反应条件 反应现象
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制作03
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O O O O
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的合成路线
认目标 巧切断
O C
O O O O
O
O O
再切断
…
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OH
Br
得路线
逆合成分析：
OH OH
OH
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醛
苯及其 同系物
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※有机知识的储备（学没学明白） 转化关系 烷 烯 炔 醇 酸 酯
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反应机理 反应条件 反应现象
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有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
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思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
1)某些醇的消去引入C=C
浓硫酸 CH3CH2OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
醇 △
2)卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
3)炔烃加成引入C=C
思考与交流
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
b.官能团数目变化：
二、官能团的改变
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
加Br2
氧化
CH3-CHO
b.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
CH2Br－CH2Br
二、官能团的改变
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
1)烃与X2取代 CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+HCl
2)不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
2、引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成； 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
1)烃与X2取代 CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+HCl
2)不饱和烃与HX或X2加成
2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
正向合成分析法示意图
3、逆向合成分析法
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
C2H5OH+HBr
3、引入羟基的四种方法：
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CHO +H2
Cu/Ag
Δ
CH3CH2OH
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 Δ 3)卤代烃的水解(碱性) CH3CHO +H2
Cu/Ag
CH3CH2OH
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CH2OH Δ 3)卤代烃的水解(碱性) 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr CH3CHO +H2
有机合成
以CH2=CH2为原料如何制备
O C—OC2H5 C—OC2H5 O
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
1)某些醇的消去引入C=C
目标化合物 中间体
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
目标化合物 中间体 中间体
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
Cu/Ag
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CH2OH Δ 3)卤代烃的水解(碱性) 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4)酯的水解
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
1)某些醇的消去引入C=C
浓硫酸 CH3CH2OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
醇 △
2)卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
3)炔烃加成引入C=C 催化剂 CH≡CH + HBr CH =CHBr 2 △
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
目标化合物
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
CH2==CH2↑ +H2O
2)卤代烃的消去引入C=C
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
1)某些醇的消去引入C=C
浓硫酸 CH3CH2OH 170℃
CH2==CH2↑ +H2O
醇 △
2)卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4
CH3CHO +H2
Cu/Ag
△
CH3COOH+C2H5OH
二、官能团的改变
二、官能团的改变
a.官能团种类变化：
二、官能团的改变
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
二、官能团的改变
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br
2、引入卤原子的三种方法：
2、引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成； 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
2、引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成； 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
1)烃与X2取代
2、引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成； 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
Cu/Ag
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。 1)烯烃与水的加成 催化剂 CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CH2OH Δ 3)卤代烃的水解(碱性) 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4)酯的水解 CH3CHO +H2
目标化合物 中间体 中间体
3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条 件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用 物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得和廉价的。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
基础原料
2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料 中间体
2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。