6第六章 炔烃和二烯烃
第六章炔烃和二烯烃
有时需标明构型
CH3 4
H6 5C
8 7 CC
CH3CH2
H
21 3 CH2CH3 C
CH3
(3E，5E)-3，4-二甲基-3，5-辛二烯
二）共轭二烯烃
分子中的四个双键碳均是sp2杂化，所有的σ键都在 一个平面上。两个π键靠得很近，在C-2和C-3间可发 生一定程度的重叠，这样使两个π键不是孤立存在， 而是相互结合成一个整体，称为π-π共轭体系 (conjugation system)。有时称之为大π键。
共轭双烯：CH2 CH CH CH2 H C
共轭)
H
isolated diene
隔离双烯：CH2 CH CH2 CH CH2
H
C
C
H
H CC
H
H CH
命名：选取含两个双键的最长碳链为主链，称作某 二烯。从靠近双键的一端开始编号。
CH2 CH CH CH2 1，3-丁二烯
CH2 CH CH2 C CH CH3 CH3
称动力学控制；较高温度下以1，4-加成产物为主，产物的比例
由产物的稳定性（双键碳上连的取代基较多）决定，称热力学控
133.7pm
H CC H
H
H
HH CC
H CC
H
H
H
137 pm
146 pm
共振论对1，3-丁二烯结构的描述：
一个分子（或离子或自由基）的结构不能用一个经典结构 式表述时，可用几个经典结构式（或称极限式、共振结构式） 来共同表述，分子的真实结构是这些极限式的共振杂化体。
[ CH2=CH CH=CH2
（丙）炔烃的鉴定
HC CH 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg 2NH4NO3
(化学)炔烃和二烯烃
sp2 平面三角形
1/3
610.9 263.6 0.1337 0.1086 2.75
1.911 1015
sp3 四面体形
1/4 远 347.3
0.1534 0.1102 2.48
大 2
410
二、炔烃异构体及命名
1.异构: 碳干异构, 三键位置异构. 2.命名:
(1)普通命名:乙炔为母体,其他炔烃作为乙炔的衍生物:
每个碳原子还有两个末参加杂化的P轨道，它们的轴互相垂直。 当两个碳原子的两P轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互 垂直的Π键。
Bonding in Ethyne
C≡C 键： 1 s 键 （ sp2 – sp2） + 2 p 键 （p – p）
C — H 键： s 键 （1s – sp）
HCCH HC CH
由于即杂化碳原子的电负性较强，所以炔烃虽然有两个 π键，但不像烯烃那样容易给出电子，因此炔烃的亲电加成 反应一般要比烯烃慢些。
1.亲电加成
炔烃与烯烃一样，与卤素和氢卤酸起新电加成反，其亲 电加成是反式加成。
C CCH3 + Br2
Br
+
CC
Br- CH3
Br
CC
Br
CH3
C2H5C CC2H5 + HCl
C2H5
C Cl
H
C2H5
C
+
C
C2H5
Cl
C2H5 C
H
99%
1%
A、与HX：
炔烃虽然较烯烃多一π键，但与亲电试剂的加成却较烯烃 较难进行。例如，乙炔的氯化需要光照或在FeCl3催化下才能 进行。再如乙炔各氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用 氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行。
炔烃和二烯烃
CC
3
H
2
H
CC
H3C
1
CH3
(2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯
(2E,4E)-3-methyl-2,4-heptadiene
4.2.2 共轭二烯烃的特性
1. 键长趋于平均化。
sp2
134pm C C 134pm（烯）
CC CC
C C 154pm（烷）
146pm
2. 具有较低的内能，较稳定。
4.2.1 二烯烃的分类和命名 H
H
1. 二烯烃的分类
C=C=C
H
H
聚集双烯 CH2=C=CH2
双烯烃 共轭双烯 CH2=CH-CH=CH2
隔离双烯 CH2=CH-CH2-CH=CH2
2. 共轭双烯的异构与命名 1). 官能团异构
CH2 CH CH CH2 CH3C CCH3
2). 几何异构
76
CH3CH2 5 4 H
1 -戊烯- 4 -炔 1,3 -己二烯- 5 -炔
练习
CH3CH2C CCHCH2CH3 5-甲基-3-庚炔
CH3
5-methyl-3-heptyne
76
CH3C
54 3 2
CCHCH2CH
CH2CH3
1
CH2
4-乙基-1-庚烯-5-炔 4-ethyl-1-hepten-5-yne
CH3C CCHCH2CH CHCH3 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
• 和烷、烯相似：C2～C4的炔烃是气体；C5～C18的炔烃 是液体；多于18个碳原子的炔烃是固体。
• 炔烃微溶于水，易溶于有机溶剂中，如苯、丙酮、石油 醚等。
4.1.4 炔烃的化学性质
一、 碳碳叁键的反应
炔烃和二烯烃
H α –碳氢键越多, 超共轭作用越强, CH2＝CH—C—H 共轭体系越稳定.
H
• σ – p 共轭: 碳正离子缺电子碳(sp2杂化)上的p轨道与α –
碳氢σ 键虽然不平行, 但仍可部分地重叠形成超共轭.
+
H
CH2—C—H
H
α –碳氢键越多, 超共轭作用越强, 共轭体系越稳定.
产物的比例由各产物的相对生成速率决定. 对上述反应 而言, 1,2–加成的碳正离子中间体较稳定, 反应所需的活 化能较低, 反应速率较快, 因此反应主要得到1,2–加成产 物.
• 常温下, 反应一般受平衡控制或热力学控制, 即产物的比
例由各产物的相对稳定性决定.
6.6 Diels – Alder 反应
• 与碳碳单键和碳碳双键相比, 碳碳叁键的键长较短, 键能
较大, 但并非倍数关系.
6.2 炔烃的同分异构和命名法
6.2.1 炔烃的同分异构
主要有 碳链异构 和 官能团的位置异构, 没有顺反异构.
6.2.2 炔烃的命名法
与烯烃的命名类似.
6.3 炔烃的物理性质 (了解)
与烯烃类似. 炔烃分子的极性比烯烃略强.
6.7 共振结构理论简介和共振式 (了解)
共价键理论之一, 见 第1章 绪论.
• 共轭 π 键 和 共轭体系
凡是涉及3个或3个以上原子的 π 键叫做共轭 π 键.
构成共轭的体系叫做共轭体系.
• 分子轨道理论认为, 在共轭体系中的电子运动不是局限
于两个相邻的原子之间, 而是扩展到组成共轭体系的所 有原子之间, 即共轭体系内电子运动不是定域的, 而是离 域的. (注: 离域电子一般指 π 电子和未共用电子对, σ 电 子的离域程度较小).
炔烃与二烯烃
CH3CH2CCH2CH2CH2CH3 O CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 O
几乎等量的混合物
3、亲核加成（醇、羧酸、氢氰酸） 、亲核加成（ 羧酸、氢氰酸） (1)与醇的加成 与醇的加成
HC
C2H5ONa CH + C2H5OH P
H2C=CHOC2H5
, RC=CH2 RONa RC CH + ROH P
CH2CH=CHCH3
+
Cl
1，2加成与 ，4加成产物 ， 加成与 加成与1， 加成产物
CH3CH=CHCH=CHCH3
HCl
CH3CH2CHCH=CHCH3 Cl CH3CH2CH=CHCHCH3 Cl
1，4加成 1，2加成
CH3 CH2=CCH=CH2 HBr
？
CH3 CH3CCH=CH2 Br
Chapter 4 Alkynes and Dienes
炔烃与二烯烃
一、炔烃 （一）结构 SP杂化：直线型，180°，1.21pm 杂化：直线型， 杂化 ° （二）命名 中文：与烯烃类似， 中文：与烯烃类似，将烯改成炔 英文： 英文：将 -ene 改成 -yne 若分子中同时含有双键与叁键， 若分子中同时含有双键与叁键，则
CCH 3 O
C
CH
H2O H2SO4 / HgSO4
CH3CHCH2 C CH3
CH H2O CH3CHCH2CCH3 + H / HgSO4
CH3
O
CH3CH2C
CCH2CH3
H2O H / HgSO4
+
CH3CH2CCH2CH2CH3 O
CH3CH2C CCH2CH2CH3 H2O H / HgSO4
有机化学C第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案1.炔烃没有顺反异构体。
因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。
2.HC CCH 2CH 2CH 2CH 3H 3CC CCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3HCCCHCH 2CH 3HCCCH 2CHCH 3HCCCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 31-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔3,3-二甲基-1-丁炔4-甲基-2-戊炔3.化)4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点：(1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。
所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。
而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。
(2)．由于电子的屏蔽效应不同炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。
σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。
乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。
(3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来说明：R CH CH 2+E+R +H C H 2C E RCCH+E +RC +C HE由于烷基正离了要比烯基正离子稳定些，所以烯烃的亲电加成较易。
烯烃和炔烃-炔烃和二烯烃(
26 25.5 16 15.7
HC≡C(CH3)3C≡CCH3CH2OHO-
Chapter 6
炔 烃----末端炔烃酸性
负离子的碱性顺序 烷烃(乙烷)< 烯烃(乙烯) ≈ 氨 < 末端炔烃(乙炔)< 乙醇< 水 pKa 50 40 35 25 16 15.7
其
共
酸 性 逐 渐 增 强 轭 碱 的 碱 性 逐 渐
炔 烃----还原
合成分析
a CH3 H H CH3 CH3 OH OH b CH3 H 3C + RCOOOH, H2O CH3 + OsO4 or KMnO4(稀、冷)
路线a
H2 H3C C C CH3 Lindlar催化剂 or P-2催化剂
CH3 CH3
CH3 OsO4 or KMnO4(稀、冷) H H CH3 OH OH
路线b
Na or Li H3C C C CH3 NH3(液), －78oC
+ CH3 (2) H2O, H
CH3 H 3C (1) RCO3H H H CH3 OH OH
Chapter 6
炔 烃----化学性质
1.2 亲电加成
需要了解的问题 ① 亲电加成比烯烃难还是易？ ② 末端叁键上的加成方向如何？
-
(pKa=25)
弱酸性
碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸， 酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。
化合物
pKa
共轭碱
化合物
pKa
共轭碱
(CH3)3C-H CH3CH2-H CH3-H H2N-H
71 62 60 36
(CH3)3CCH3CH2CH3H2N-
有机化学【炔烃 二烯烃】
C-H键长 :
0.110nm (Csp3-Hs)
轨道形状：
碳的电负性： pka:
狭
长
逐
渐
变
成
宽
圆
随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大 ~50 ~40 ~25
二、炔烃的异构和命名
炔烃从丁炔开始有构造异构现象。炔烃的 构造异构现象也是由于碳链不同和三键位置不 同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可 能有三键存在，所以炔烃的构造异构体和比碳 原子数目相同的烯烃少些。例如，丁烯有三个 构造异构体，而丁炔只有两个：
H
H
（2）碱金属和液氨还原
R-C C-R'
Na, NH3
R H C C
H R'
炔烃被还原成反式烯烃
此条件下双键不被还原
反应机理：
H 3C C C CH3 + Na
- Na
H 3C
C
C
CH3
H N H2 - NH 2
a ra d ic a l a n ion H H 3C C C CH3 a v in y lic r ad ica l H H 3C C C CH3 a v in y lic a n io n
具有活泼氢原子的炔烃和硝酸银的氨溶液或 氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔化银的 白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。
Ag(NH3)2NO3 RC≡CH
Cu(NH3)2Cl RC≡CCu↓ RC≡CAg↓
例：
CH3-CCH
Ag (NH3)+2NO3
CH3 -CC Ag
Cu (NH3)+2Cl
与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂
HC≡CH＋HCl
Cu2Cl2 或HgSO4
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主讲教师：王敏1§6.1炔烃的结构和命名炔烃(Alkyne) ：含C ≡C 的碳氢化合物通式：C n H 2n -22s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组sp2p y 2p z直线型CCRR'键长：C ≡C < C=C < C -C 炔烃的异构体较相应的烯烃少。
Chap.6 炔烃和二烯烃主讲教师：王敏21. 选择含叁键的最长碳链为主链；2. 使叁键的编号最小；3. 同时有叁键和双键，称某烯炔，编号从最靠近不饱和键的一端开始，若叁键和双键离链端一样，使双键的编号最小。
1, 5-壬二烯-8-炔1-戊烯-4-炔1-丁炔主讲教师：王敏3C C HCH 2R不饱和键，可加成亲电加成自由基加成，还原加氢炔丙位活泼可卤代可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应§6.2炔烃的化学性质sp 杂化，含s 成分较多，电负性较大主讲教师：王敏4较稳定较不稳定主要产物遵守马氏加成规则6.2.1炔烃的亲电加成反应烯基碳正离子不太稳定，较难生成，一般叁键的亲电加成比双键慢。
1炔烃与卤化氢的加成烯基卤代物偕二卤代物分步加成，可控制在第一步。
主讲教师：王敏52炔烃与卤素的加成叁键比双键难加成C CHR CC R XC C RXX XHX XH XXXX反式为主较慢CCHH 2CCHCCHH 2C CH BrBrBrBr1mol分步加成，可控制在第一步。
二卤代烯烃主讲教师：王敏63炔烃的酸性水合反应甲基乙烯基酮CCHRH 2O , HgSO 4C CH 2RHOCCH 3RO H 2SO 4烯醇式酮式互变异构较稳定Hg 2+催化下，叁键比双键易水合。
H 2O , HgSO 4H 2SO 4CCHH 2CCHCCH 3H 2CCHO甲基酮10%遵守Markovnikov 规则10%主讲教师：王敏7炔烃水合反应机理较稳定主讲教师：王敏8炔烃水合反应在合成上的应用CCHRHC CH C C R RCCH 3HO CCH 3RO CCH 2RO H 2O, Hg ++H +H 2O, Hg ++H +R H 2O, HgSO 4H 2SO 4乙炔末端炔对称二取代炔乙醛甲基酮酮主讲教师：王敏96.2.2 炔烃的硼氢化反应顺式烯烃反Markovnikov 规则末端炔生成什么？主讲教师：王敏106.2.3炔烃的还原1 催化氢化普通催化剂¾使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃CCRR'Pd, Pt or NiCH 2CH 2RR'2 H 2（Lindlar Pd 催化剂）主要产物顺式主讲教师：王敏112碱金属还原——制备反式烯烃CCRR'C CRR'HHNa or LiNH 3(液)－78oC¾炔烃的还原反应在合成上的应用——选择性制备顺或反式烯烃例：C C H 3C CH 3CH 3OHHCH 3OH H meso －2, 3－丁二醇CCH 3CCH 3Lindlar 催化剂or P-2催化剂CH 3CH 3OsO 4 or CH 3OHHCH 3OH H KMnO 4(稀、冷)H 2合成路线：主讲教师：王敏126.2.4炔烃的氧化CCRR'KMnO 4OHH +C R+O 3H 2OC C RHKMnO 4OH H +O 3H 2O++O CO 2OHC R OOH C ROOH CR'O HO C HOHO 羧酸羧酸羧酸甲酸+H 2O应用：可用于推测炔烃的结构和炔烃的鉴别。
主讲教师：王敏136.2.5末端炔的特殊性质叁键氢的弱酸性及炔基负离子CCRHR'MgXR'ONaCCRNa+CCRMgX+R'HNaNH 2NH 3炔基钠炔基Grignard 试剂不生成负离子主讲教师：王敏14¾炔基负离子的反应及在合成上的应用亲核试剂S N 2亲核加成高级炔烃β-炔基醇α-炔基醇（炔丙型醇）炔基负离子主讲教师：王敏15¾合成上应用举例例1：逆合成分析合成路线提示：注意与Na / NH 3 还原体系区别主讲教师：王敏16C C HH CH 2CH 2OHH 3CH 2C 例2：逆合成分析叶醇CCHHNaNH 2CHCNaCH 2CH 3BrCHCCH 3CH 2C CH 3CH 2CNaNH 2NaOCH 2CH 2OHCCCH 3CH 2H 2Lindlar 催化剂CH 2CH 2OH C C CH 3CH 2HH1.2. H 2O叶醇的合成路线主讲教师：王敏17¾末端炔烃的特征反应C C R HCCRAg(NH 3)2+ / OHAgC C RCuCu(NH 3)2+ / OH白色沉淀红色沉淀两者有爆炸性，可用硝酸分解6.2.6炔烃的聚合HCCH2CuCl NH 4ClCCHH 2CCHHCCH3(Ph 3P)2Ni(CO)21.5 MPa, 60~70o CHCCH4 1.5~2.0 MPa, 505o CNi(CN)2二聚三聚四聚重要主讲教师：王敏181由邻二卤代烃制备机理：两次E 2消除R'CHXC RXHR'C HC R XNH 2E2消除NH 2OHor E2消除C C R'R d+d+§6.3炔烃的制备主讲教师：王敏192由偕二卤代烃制备R'C XX C RH H2 NaNH 2CCR'RR'C X X C RH HR C HC R'XNH 2E2消除NH 2E2消除C C R'R 机理：两次E 2消除NaNH 2能使参键移向链端。
原因：参见邢其毅p220主讲教师：王敏203由端基炔烷基化制备主讲教师：王敏216.4.1 二烯烃的分类及命名特点：单双键交替C C Cn共轭二烯累积二烯孤立二烯CHCHH 2CCH 2H 2CCCHCH 3CCHH 2CCH 2CH 3选含双键多的碳链为主链，编号使双键及取代基位次最小，称某几烯。
§6.4二烯烃主讲教师：王敏226.4.2共轭二烯的结构以1,3-丁二烯为例4 个碳原子上p 轨道侧面平行重叠成大π键。
CC C HCHHHHH 主讲教师：王敏231 π-π共轭共轭体系因电子离域，电子云密度分布发生改变，导致分子性能的改变，称共轭效应。
氢化热共轭烯烃与孤立烯烃相比，内能低28 kJmol -1，又称共轭能或离域能。
§6.4.3共轭效应共轭体系的特点：•共平面性；•键长趋于平均化；•体系内能较低，较稳定。
π键与π键产生的电子离域作用。
主讲教师：王敏24π键与p 轨道产生的电子离域作用。
2p -π共轭能量低，较稳定C CC..+H HH H H+CH 2 CH CH 2+δδCH 3-CH 2-CH 2CH 3-CH 2-CH 2Cl+Cl+-H O=799.7 kJ/molCH 2=CH-CH 2Cl CH 2=CH-CH 2Cl++-H O=715.9 kJ/mol主讲教师：王敏25CH 2=CH-CH 2.CH 2=CH-CH 2-CH 2 CH CH 2--δδCH 2=CH-ClC CCl..H HH CH 2 CH CH 2..δδ可解释为什么乙烯基式卤代烃性质不活泼,而烯丙基式卤代烃性质活泼!主讲教师：王敏263超共轭σ键与π键或p 轨道产生的电子离域作用。
C+CHH Hσ–p 超共轭超共轭作用比π-π共轭，p -π共轭作用弱得多。
HCCCHHHHHH C HHCH CH 2σ–π超共轭C H H HCH 2+主讲教师：王敏27下列存在哪些类型的共轭？σ–πσ–p p -ππ–πp -πp -πσ–p p -π主讲教师：王敏281, 2－加成1, 4－加成－80o C 40o C80%20%80%20%注意：双键位置有变化烯丙基型碳正离子Br-§6.4.4共轭二烯烃的化学性质机理：1共轭加成(1,4-加成)主讲教师：王敏29¾反应势能变化图主讲教师：王敏30GW+GWGG双烯合成[4+2]环加成二烯体亲二烯体环己烯衍生物2Diels -Alder 反应机理:协同反应六员环状过渡态GW+GWGGGWG ΔΔ主讲教师：王敏31狄尔斯(德国化学家)艾德尔(德国化学家)1928年狄尔斯与艾德尔合作发明了著名的双烯合成法，这是现代有机化学中最重要最简便的合成法之一。
他们于1950年获得诺贝尔化学奖。
主讲教师：王敏32a.可逆反应；反应特点：b.双烯体必须为“s -顺”构象；G 吸+√s-顺s-反G 吸可旋转能反应主讲教师：王敏33GOR RNHRWC CO 2R(H)CN NO 2R(H)O（给电子基）（吸电子基）c. 二烯体上连有供电基团，亲二烯体上连有吸电基团时，有利于反应；d. D -A 反应具有高度的立体选择性和区域选择性；COOEt COOEt+COOEtEtOOCcis transCOOEt COOEt COOEt COOEtCOOEtCOOEt+ΔΔcistrans立体选择性：顺式加成！主讲教师：王敏34区域选择性：邻位或对位产物为主！CO 2Me+CO 2MeCO 2Me+(61%)(39%)CHO+CHOCHO+(70%)(30%)CHO+OMeCHOCHO+(100%)(0%)主讲教师：王敏35反式e.应用:合成环己烯或取代环己烯。
主讲教师：王敏36例：完成下列合成•逆合成分析：•合成：CO 2CH 3HHOHO+CO 2CH 3CO 2CH 3HCO 2CH 3HHO HO1. OsO 4Δ2. H 2O主讲教师：王敏37§6.5累积二烯烃CCCHHHHH 2C=C=CH 2SP 2SP SP 2双键两端连有不同原子或基团时，分子有手性。
例无CCCH HCH 3CH 3有主讲教师：王敏38经典式（苯的Kek üle 式）苯分子的真实结构许多分子可以用一个式子表示其结构如：§6.6共振式但有些含有大π键的分子、离子或自由基，不能用单一的式子表示其结构，如：经典式1经典式2主讲教师：王敏39注意：这些经典结构式均不是这一分子、离子或自由基的真实结构，其真实结构与每一个经典结构式都有相似的地方，是所有经典结构式的（共振）杂化体。
共振式是为解决用经典式表示复杂离域体系所产生的矛盾而提出的，它采用经典式定性地描述复杂的有机分子，在许多场合可以解释有机化合物许多性质，容易为化学家所接受，故普遍被采用。
提示：¾共振杂化体不是经典式的混合物¾共振杂化体也不是互变平衡体系主讲教师：王敏40采用共振式应当注意的问题：1.各经典结构式中原子在空间的位置应当相同或接近相同，它们的差别在于电子的排布。