烷基4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-2-3-二-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的快速合成

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1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖

1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-
d-吡喃半乳糖
1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖是一种有机化合物，其分子式为C19H23N5O10。

它是一种较为复杂的化合物，由多种有机官能团组成，具有重要的生物学和医学研究价值。

该化合物的结构中包含两个葡萄糖分子，每个葡萄糖分子上均有一个乙酰基基团和一个叠氮乙酰基氨基基团。

这种结构在医学治疗和药物研发中具有重要的应用价值。

该化合物的叠氮基团可发生强烈的电子作用，对细胞膜进行瞬时脱水和腐解，具有一定的细胞毒性。

在医学研究中，该化合物可用作抗病毒药物和治疗癌症的药物。

由于其叠氮基团对细胞膜的作用，该化合物可以清除细胞中的异常细胞并阻止细胞的分裂和增殖。

此外，该化合物也可以用于治疗肝脏病毒感染和糖尿病等疾病。

此外，该化合物的合成也是有一定挑战性的。

在化学合成的过程中，需要对各个分子间键合和空间构型进行合理的配合和控制。

因此，该化合物的制备需要合成化学领域的专业知识和技术支持。

在糖化学方面，1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖具有重要的研究价值。

它的结构代表了一种重要的糖基团，可以用于合成多种糖类化合物。

此外，该化合物的合成和表征也有助于糖科学领域的基础研究和技术创新。

在未来，该化合物可能会发现更多的重要应用。

在医学和糖化学领域，该化合物的作用和价值还需要进一步深入研究和探究。

随着化学技术的发展和科学研究的深入，预计该化合物的重要性和应用范围会不断扩展和更新。

何首乌蒽醌类提取和分离

何首乌蒽醌类化学成分的提取和鉴别何首乌是常用补益中药, 来源于蓼科植物何首乌的干燥块根。

中医药认为, 何首乌味苦、涩, 性温。

归肝、心、肾经。

生用解毒消痈, 润肠通便; 制用补肝肾, 益精血, 乌须发, 强筋骨。

含游离蒽醌类衍生物约1.1%，大部分与葡萄糖结合成苷现代研究表明, 何首乌具有降血脂、延缓动脉粥样硬化、抗衰老、提高免疫力、益智等作用。

（王文静, 薛咏梅,等.何首乌的化学成分和药理作用研究进展[ J ].云南中医学院报，2007，1000—2723）,何首乌为蓼科植物何首乌Polygonum multiflo-rumThunb.的干燥块根,为常用中药。

现代研究发现何首乌含有二苯乙烯苷类、蒽醌类、黄酮类等多种成分[1],具有抗衰老、增强免疫力、抗菌、调血脂等多方面的药理作用[2]。

我国植物资源丰富,分布于东北、中南、华东、西南各省。

国内外学者对四川和广东产的何首乌进行了较多的研究,为了更好的开发和利用植物资源,进一步寻找活性成分,笔者对采自泰山的何首乌化学成分进行了系统的研究,从中得到9个蒽醌类化合物,分别鉴定为大黄素(emodin,Ⅰ)、大黄素甲醚(physcion,Ⅱ)、拟石黄衣醇(迷人醇,fallacinol,Ⅲ)、大黄素-8-甲醚(questin,Ⅳ)、桔红青霉素(emodin-6,8-dimethylether,Ⅴ)、ω-羟基大黄素(citreorosein,Ⅵ)、大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(emodin-8-O-β-D-glucopyranoisde,Ⅶ)、大黄素-8-O-(6′-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷[emodin-8-O-(6′-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside,Ⅷ]和大黄素甲醚-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucopyranoside,Ⅸ)。

化合物Ⅴ为首次从该科植物中分得,化合物Ⅲ和Ⅷ为首次从该种植物中分得。

糖的化学_精品文档

糖的化学一、填空题1．糖类是具有_____结构的一大类化合物。

根据其分子大小可分为_______、______和_____三大类。

2．判断一个糖的D—型和L—型是以_____碳原子上羟基的位置作依据。

3．糖类物质的主要生物学作用为_____、_____、_____。

4．糖苷是指糖的_____和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。

5．蔗糖是由一分子_____和一分子_____组成，它们之间通过_____糖苷键相连。

6．麦芽糖是由两分子_____组成，它们之间通过_____糖苷键相连。

7．乳糖是由一分子_____和一分子_____组成，它们之间通过_____糖苷键相连。

8．糖原和支链淀粉结构上很相似，都由许多_____组成，它们之间通过_____和_____二种糖苷键相连。

二者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉_____、_____和_____。

9．纤维素是由_____组成，它们之间通过，糖苷键相连。

10．多糖的构象大致可分为_____、_____、_____和_____四种类型，决定其构象的主要因素是_____。

11．直链淀粉的构象为_____，纤维素的构象为_____。

12．人血液中含量最丰富的糖是_____，肝脏中含量最丰富的糖是_____，肌肉中含量最丰富的糖是_____。

13．糖胺聚糖是一类含_____和_____的杂多糖，其代表性化合物有_____、_____和_____等。

14．肽聚糖的基本结构是以_____与_____组成的多糖链为骨干，并与＿____肽连接而成的杂多糖。

15．常用定量测定还原糖的试剂为_____试剂和_____试剂。

16．蛋白聚糖是由_____和_____共价结合形成的复合物。

17．自然界较重要的乙酰氨基糖有_____、_____和_____。

18．鉴别糖的普通方法为_____试验。

19．脂多糖一般由_____、_____和_____三部分组成。

2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

合成方法存在混有副产物等杂质的问题，必须仔细通过负荷较重的柱色谱分离或重结晶方法纯化，严重制约着后续的合成研究ｌ７］．为此，我们基于前期的糖化学研究工作［８］，采用溴代糖为供体与受体２一氯乙醇偶联，探
பைடு நூலகம்
摘要：２－氯乙基一２，３，４，６一四一Ｏ－乙酰基一Ｄ一吡喃葡萄糖苷是重要的药物合成中间体．以Ｄ－葡萄糖为原料，一锅法合成２，３，４，６一四一（）Ｉ乙酰基一ａ — Ｄ－１一溴代吡喃葡萄糖供体．该供体在促进剂碳酸银
乙￣－ｐ－Ｄ－，ｔｔ喃葡萄糖苷＿】］及通过 “ 硫醇一烯点击反应 ” （ｔｈｉｏｌ — ｅｎｅｃｌｉｃｋｒｅａｃｔｉｏｎ）获得两亲微球共聚物Ｊ，２一芳硫基乙基一Ｄ－，ｔ￣喃葡萄糖苷及通过氧化反应制取相应的砜＿５］，后者有望开发成糖缀合物的固相合成方法．但是，有关其合成的报道不多［２］，包括糖苷（３）在内的２一卤乙基一２，３，４，６－四一（）＿乙酰基一ｐ－【）－吡喃葡萄糖苷的
・
２４・
陈朗秋，等：２一氯乙基一２，３，４，６－四一（）＿乙酰基一Ｉ）＿吡喃葡萄糖苷的合成
收稿日期：２０１３ — ０８ — ２０

1,2,3,5-四-o-乙酰基-α-d-呋喃核糖

一、概述1,2,3,5-四-o-乙酰基-α-d-呋喃核糖（以下简称四乙酰基呋喃核糖）是一种重要的有机化合物，具有许多潜在的生物医学应用价值。

它是一种含氧的五元环糖，其结构中同时存在糖基和酰基，具有丰富的化学活性。

二、化学结构四乙酰基呋喃核糖的化学结构可以表示为C13H18O9，其分子结构中包含了一个呋喃环和一个核糖环，呋喃环上连接有四个乙酰基。

这种特殊的结构赋予了四乙酰基呋喃核糖独特的性质和功能。

三、生物医学应用四乙酰基呋喃核糖在生物医学领域具有广泛的应用前景。

据研究表明，它具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种生物活性，因此被认为可能成为新型药物的候选化合物。

与此四乙酰基呋喃核糖还被发现对某些疾病具有辅助疗效，比如糖尿病、心血管疾病等。

四、合成及研究进展目前，四乙酰基呋喃核糖的合成方法已经有了较为成熟的技术路线，包括化学合成和生物合成两种途径。

通过精密的合成方法，可以高效地制备出纯度较高的四乙酰基呋喃核糖，为其在医药研发和应用领域提供了可靠的保障。

科研人员也对四乙酰基呋喃核糖的性质和功能进行了深入研究，不断挖掘其潜在的生物医学应用价值。

五、展望随着对四乙酰基呋喃核糖的研究不断深入，相信它将在药物研发及其他医学应用领域发挥越来越重要的作用。

未来，我们可以期待更多关于四乙酰基呋喃核糖的新发现，也期待它能够为人类健康做出更大的贡献。

在今天这个信息爆炸的时代，我们对这种高质量的有机化合物应该有一个全方位的了解，才能更好地利用它的潜力和优势，推动科技和医学的发展。

希望未来会有更多的科研成果和探索能够改善人类的健康和生活。

四乙酰基呋喃核糖作为一种重要的有机化合物，其在生物医学领域具有广阔的应用前景。

目前，已经有许多研究表明它具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等多种生物活性，因此被认为可能成为新型药物的候选化合物。

与此四乙酰基呋喃核糖还被发现对某些疾病具有辅助疗效，例如糖尿病、心血管疾病等。

对于这种有潜力的有机化合物的研究和探索值得我们深入关注。

有机化学常用试剂英文缩写

Ac acetyl 乙酰基acac acetylacetonate 乙酰基丙酮化物AIBN 2,2'-azobisisobutyronitrile 偶氮二异丁腈Ar aryl 芳基的BBN borabicyclo[3.3.1]nonane 硼双环[3.3.1]壬烷BCME dis(chloromethyl)ether 双氯甲醚BHT butylated hydroxytoluene (2,6-di-t-butyl -p-cresol)别名抗氧化剂264 2,6-二叔丁基-4-甲基苯BINAL-H 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-lithium aluminum hydride 手性烷氧基联萘酚氢化铝锂BINAP 2,2' - bis(diphenylphosphino)-1,1' -binaphthyl双二苯基磷酰联萘BINOL 1,l'-bi-2,2'-naphthol 1,1'-联-2,2'-萘酚bipy 2,2' –bipyridyl 2,2'-联吡啶BMS borane-dimethyl sulfìde 硼烷吡啶Bn benzyl 苯甲基Boc t-butoxycarbonyl叔丁氧羰基BOM benzyloxymethyl苄氧甲基bp boiling point 沸点Bs brosyl (4-bromobenzenesulfonyl) 4-溴苯磺酰基BSA N, O-bis( trimethylsilyl )acetamide N,O-双三甲硅基乙酰胺Bu n-butyl 正丁基Bz benzoyl 苯甲酰CAN cerium(lV) ammonium nitrate 硝酸铈(Ⅳ)铵Cbz benzyloxycarbonyl 苄氧羰基CDI N,N-carbonyldiimidazole N,N'-羰基二咪唑CHIRAPHOS 2,3-bis(diphenylphosphino)butane 2,3-双(二苯基膦)丁烷Chx =Cy 环己基cod cyclooctadiene 环辛二烯cot cyclooctatetraene环辛四烯Cp cyclopentadienyl 环戊二烯基CRA complex reducing agent 复合还原试剂CSA 10-camphorsulfonic acid 10-樟脑磺酸CSI chlorosulfonyl isocyanate 氯磺酰异氰酸酯Cy cyclohexyl 环己基d density 密度DABCO 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷DAST N,N'-diethylaminosulfur trifluoride二乙胺基三氟化硫dba dibenzylideneacetone二亚苄叉丙酮DBAD di-t-butyl azodicarboxylate偶氮二甲酸二叔丁酯DBN 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene 1,5-二氮杂二环[4,3,0]壬烯-5DBU 1 ,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 1,8-二氮杂二环-双环（5,4,0）-7-十一烯DCC N,N-dicyclohexylcarbodiimide N，N'二环己基碳二亚胺DCME dichloromethyl methyl ether二氯甲基甲醚DDO dimethyldioxirane双十二烷基二硫代乙二酰胺(又称钯试剂)DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌de diastereomeric excess 非对映体过量DEAD diethyl azodicarboxylate偶氮二甲酸二乙酯DET diethyl tartrate酒石酸二乙酯DIBAL diisobutylaluminum hydride二异丁基氢化铝DIEA =DIPEA 二异丙基乙胺DIOP 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4- bis-(diphenylphosphino)butane异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷DIPEA diisopropylethylamine二异丙基乙基胺diphos =dppe 1,2-双(二苯基磷酰)乙烷DIPT diisopropyl tartrate 二异丙基酒石酸盐DMA dimethylacetamid 二甲基乙酰胺DMAD dimethyl acetylenedicarboxylate 丁炔二酸二甲酯，别名：催泪瓦斯DMAP 4-(dimethylamino)pyridine 4-二甲基氨基吡啶DME 1,2-dimethoxyethane乙二醇二甲醚（二甲氧基乙烷）DMF dimethylformamide 二甲基甲酰胺dmg dimethylglyoximato 丁二酮肟（与Ni2＋形成鲜红色螯合物）DMPU N,N' -dimethylpropyleneurea N,N-二甲基丙烯基脲DMS dimethyl sulfide 二甲基硫DMSO dimethyl sulfoxide 二甲基亚砜DMTSF dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 二甲基(甲硫代)锍四氟硼酸盐dppb l ,4-bis(diphenylphosphino)butane 1,4-双(二苯基膦)丁烷dppe 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane 1,2-双(二苯基磷)乙烷dppf l ,l'-bis(diphenylphosphino)ferrocene l , l'-双(二苯基磷)二茂铁dppp 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 1,2-双(二苯基磷)丙烷DTBP di-t-butyl peroxide二叔丁基过氧化物EDA ethyl diazoacetate 重氮乙酸乙酯EDC l-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDCI = EDCee enantiomeric excess对映体过量EE l-ethoxyethyl 乙氧基乙基Et ethyl 乙基ETSA ethyltrimethylsilylacetate (三甲基硅基)醋酸乙酯EWG electron withdrawing group 吸电基团Fc ferrocenyl 二茂铁基Fmoc 9-fluorenylmethoxycarbonyl 9-芴甲氧羰酰基fp ftash point 闪点Hex n-hexyl 正己基HMDS hexamethyldisilazane六甲基二硅胺烷HMPA hexamethylphosphoric triamide六甲基膦酸三酰胺HOBt 1-hydroxybenzotriazole 1-羟基苯并三唑HOBT =HOBtHOSu N-hydroxysuccinimide N-羟基琥珀酰亚胺Im imidazole (imidazolyl) 咪唑Ipc isopinocampheyl 异松蒎基IR infrared 红外KHDMS potassium hexamethyldisilazide 六甲基二硅胺钾LAH lithium aluminum hydride 氢化铝锂LD50 dose that is lethal to 50% of test subjects 致死量为受试者的50%LDA lithium diisopropylamide 二异丙基氨基锂LDMAN lithium1-(dimethylamino)naphthalenide ? 1-（二甲氨基）萘锂LHMDS(LiHMDS)lithium hexamethyldisilazide 六甲基叠氮乙硅锂, 六甲基二硅氨基锂LICA lithiuim isopropylcyclohexylamide 异丙基环己氨基锂LiTMP(LTMP) lithium2,2,6,6-tetramethylpiperidide 2,2,6,6-四甲基哌啶锂哌啶(氮杂环己烷)LTA lead tetraacetate 四乙酸铅lut 2,6-lutidine 二甲基吡啶MCPBA(m-CPBA) m-chloroperbenzoic acid 间氯过氧苯酸MA maleic anhydride 顺丁烯二酸酐MAD methyl aluminum bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide) ?MAT methyl aluminum bis(2,4,6-tri-t-butylphenoxide) ?Me methyl 甲基MEK methyl ethyl ketone 甲基乙基酮MEM 2-methoxyethoxymethyl （2-甲氧基乙氧基）甲基－MIC methyl isocyanate 甲基异氰酸酯MMPP magnesium monoperoxyphthalate 单过氧邻苯二甲酸镁MOM methoxymethyl 甲氧甲基MoOPH oxodiperoxomolybdenum(pyridine)-(hexamethylphosphoric triamide)?mp melting point 熔点MPM methoxy(phenylthio)methyl 甲氧基（苯硫基）甲基，Ms methanesulfonyl (mesyl) 甲基磺酰基（保护羟基用）MS mass spectrometry 质谱MS Molecular sieves 分子筛MTEE (MTBE) methyl t-butyl ether 甲基叔丁基醚MTM methylthiomethyl 二甲硫醚MVK methyl vinyl ketone 甲基乙烯基酮n refractive index 折射率NaHDMS sodium hexamethyldisilazide 六甲基二硅胺钠Naph(Np) naphthyl 萘基NBA N-bromoacetamide N-溴乙酰胺NBD norbornadiene(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene) 二环庚二烯（别名：降冰片二烯）NBS N-bromosuccinimide N-溴代丁二酰亚胺（别名：N-溴代琥珀酰亚胺）NCS N-chlorosuccinimide N-氯代丁二酰亚胺. （别名：N-氯代琥珀酰亚胺）NIS N-iodosuccinimide N-碘代丁二酰亚胺（别名：N-碘代琥珀酰亚胺）NMO N-methylmorpholine N-oxide N-甲基氧化吗啉NMP N-methyl-2-pyrrolidone N-甲基-2-吡咯烷酮NMR nuclear magnetic resonance 核磁共振NORPHOS 5,6-bis(diphenylphosphino)-2-norbornene ?5，6-双（二苯基磷）-2-降冰片烯PCC pyridinium chlorochromate 吡啶氯铬酸盐PDC pyridinium dichromate 二氯吡啶酯Pent n-pentyl 正戊基Ph phenyl 苯基Phen 1,10-phenanthroline 1,10-菲罗啉Phth phthaloyl 邻苯二甲酰基Piv pivaloyl 新戊酰基PMB p-methoxybenzyl 对甲氧苄基；对甲氧苯甲基PMDTAPPA polyphosphoric acid 多聚磷酸PPE Polyphenylene Ether 聚苯醚PPTS pyridinium p-toluenesulfonate吡啶对甲苯磺酸Pr propyl丙基PTC phase-transfer catalysis (phase-transfer catalyst)相转移催化（相转移催化剂）PTSA(or TsOH) p-toluenesulfonic acid对甲苯磺酸Py (pyr) pyridine (or pyridyl)吡啶（或吡啶）PAMPrt room temperature 室温salen 双水杨酰胺乙基钴SAMP (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine(s)-1 -氨基- 2-(甲氧甲基)吡咯烷SET single electron transfer单电子转移Sia siamyl (s-isoamyl or 1,2-dimethylpropyl)TASF tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicateTBAB tetra-n-butylammonium bromide四丁基溴化铵TBAF tetra-n-butylammonium fluoride四丁基氟化TBADTBAI tetra-n-butylammonium iodide四丁基碘化TBAPTBDMS(TBS) t-butyldimethylsilyl二甲基硅烷TBDPS(BPS) t-butyldiphenylsilylTBHP t-butyl hydroperoxide叔丁基氢TBS t-butyldimethylsilyl二甲基硅烷TCNE tetracyanoethylene四氰基乙烯TCNQ 7,7,8,8-tetracyano-para-quinodimethaneTEA triethylamine三乙胺TEAB tetratehylammonium bromideTEBAC triethylbenzylammonium chloride三乙基氯化铵TEMPO 2,2,6,6-tetramethylpipedinyloxyTES triethylsilyl三乙基硅烷Tf trifluoromethanesulfonyl三氟甲基TFA trifluoroacetic acid三氟乙酸TFAA trifluoroacetic anhydride三氟乙酸酐THF tetrahydrofuran四氢呋喃THP 2-tetrahydropyranyl2 -吡喃ThxTIPS triisopropylsilylTMAO (TMANO) trimethylamine N-oxide三甲胺氮氧化物TMEDA N,N,N',N-tetramethyl- -hexaacetic acidTMG 1,1,3,3-tetramethylguanidineTMS tetramethylsilane四甲基Tol p-tolyl对甲苯TPAP tetra-n-propylammonium perruthenateTBHPTPP thiamine pyrophosphate5,10,15,20 -四苯基卟啉Tr triphenylmethyl (trityl)三苯（三苯甲基）Ts p-toluenesulfonyl (tosyl)对甲苯磺酰（磺酰）TTN thallium(III)-trinitrate硝酸铊（Ⅲ）UHP urea-hydrogen peroxide complex尿素过氧化氢复合Z benzyloxycarbonyl苄氧羰基。

糖化学习题——精选推荐

组卷测试一：填空题1.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。

2.糖类是具有________________结构的一大类化合物。

根据其分子大小可分为________________、________________和________________三大类。

3.鉴别糖的普通方法为________________试验。

4.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。

5.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。

6.直链淀粉遇碘呈________________色，支链淀粉遇碘呈________________色，糖原遇碘呈________________色。

7.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。

8.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。

9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。

10.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。

11.糖肽的主要连接键有________________和________________。

12.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有________________、________________和________________等。

1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-氨基-β-D-葡萄糖的研制

第２卷第５５期２１００年１０月
天中学刊
ＪｕａｆｉｎｈｎｏｒｌＴａｚｏｇｎｏ
、０．５Ｎｏ５，１２．Ｏｃ．０１ｔ２０
１，６四一一，４一０乙酰基．３，２膊
徐
２氨．
．葡萄糖的ＩＪ
Ｄ氨基葡萄糖盐酸盐（江金壳生物化学有限公．浙
司）经重结晶；其他试剂为分析纯．
酸酐与２、ｂ２在吡啶溶液中反应将羟基保护起来，ａ２、ｃ３、３、３；然后将３、３、３溶于丙酮中，水浴加ａｂｃａｂｃ
热回流，往其中加人盐酸，脱去氨基保护基，从而得
Ｄ氨基葡萄糖是我国资源丰富的甲壳素资源的充基葡萄糖盐酸盐４一，见图１。通过苯甲醛、２３．，，四甲４．分降解物，分子量小，易溶于水，性能活泼，具有很氧基和４甲氧基苯甲醛保护氨基三种途径得到目标产强的渗透力和亲和力，易透过人体的细胞膜，深人到物，并找出其中最经济有效的合成方法，对开发副作人体血管、毛细管，改善人体微循环，使人体的生理用小的糖类药物方面具有重要意义．机能从根本上得到改善和恢复，从而发挥其防病和辅
本论文试图采用不同醛分别来保护氨基，再用醋
５０ｍｍ１组成的混合溶液中，剧烈搅拌２ｈｏ），抽滤，５￣真空中干燥，得白色固体２．０Ｃｃ
熔点用ＷＲ．Ｂ数字熔点仪测定；Ｒ光谱用ＫｒＳＩＩＢ
１目标物的制备．２
得到氨基被保护的ｌ，，四一．，４６Ｏ乙酰基．．３一Ｄ氨基葡萄糖压片法在Ｐ．００型Ｆ－Ｅ２０ＴＩＲ仪器上测定．对产物２、２、３、３的合成实验均告失败，ａｂａｂ

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收稿日期：０９０・３；回日期：０９Ｉ－６２０－７１修２０．Ｉ２
基金项目：庆市自然科学基金资助项目（重非天然寡糖的设计、合成与抗癌活性研究．ＳＣ，０７Ｂ４９ＣＴ２０Ｂ５４）联系人简介：衡林森（９７）男，１５－，教授，主要从事方酸化学、糖化学与药物合成的研究。Ｅｉｈｎｌｓｎ６．ｏｍａ：ｅｇｉｅ＠１３ｃｒｌｎｎ
Ｋｅｒｓ：ｋｌｌｅｏｉｅ；ｙｔｅｉ；ｈｒｃｅｉｔｎｙｗｏｄａｙ；ａｔｓｄｓｎｈｓｓｃａａｔｒｚｉｌａｏ
寡糖是生物体内重要的信息物质，与细胞参之间的通讯、别、号传递等过程 … ，在病原识信且与宿主细胞的相互作用中也担当重要角色ｊ。
ＡｓａｔＩｅｐｐｒａｙ４（，，６ｔｒ— －ｃｔ・— ｇｌｔｙｎｓ１－，－ｉ－ｃｔ — ・－ｌｃｐｒｎｏｉｓ，ｎｂｔｃ：ｔａｅ，ｋｌ－２３４，－ｔＯａｅｌＤ・ａｏｒｏｙ）３ｄ— ａｅｌＤｇｕｏｙａｓｅ６ａｄ８ｒｎｈｌｅａｙＢａｃｐａ２ＯｙＢｄ４
仪（ＤＩ溶剂，ＭＳ为内标）１０－Ａ元素分ＣＣ，作Ｔ；１８Ｅ析仪；国Ｐ美Ｅ公司Ｐｒｉ—ｌｒ４ｅｋｎＥｍｅ３１自动旋光仪；国产 “ 一” 微熔点仪。ｘ５显
薄层色谱（Ｌ由Ｈ２４硅胶板上用３％ＴＣ）Ｆ５０（／）ｖｖ的硫酸甲醇溶液或紫外（ｖ）测器测得。ｕ检所用试剂均为４（，．。一Ｏ乙酰基－－－．．．２３４６四－－ｐＤ吡喃半乳糖
鼠黑色素瘤Ｂ６Ｆ１－１和鼠恶性纤维瘤Ｕ－２７Ｖ２３Ｐ等的同型细胞粘着作用引。为了更广泛地研究乳糖衍生物，其特定羟基上进行修饰尤为必要。在由于乳糖含有多个羟基即多个反应位点且每个羟基之间差别很小，致在其特定羟基上进行修饰导变得异常困难。寻找简易合成乳糖残基受体方法¨ 可能是解决这一问题的关键。本文报道了
烷基４（，，，一Ｄ乙酰基一 — 吡喃半乳糖基）．２３４６四一．ｐＤ－２３二一，．Ｄ乙酰基一．吡喃葡萄糖苷的快速合成ｐＤ一
．
衡林森，志民，国义，李段高兴
（庆邮电大学生物信息学院，重重庆
—
ＨＥＮＧＬｎｓｎ’，ＩＺｉｍｉＤｉ．ｅＬｈ．ｎ，ＵＡＮＧｕ — ｉＧＡＯＸｉｇｏｙ，ｎ
（ｏｅｅｏｉ．ｆｒｔｎＣｏｇｉｇＵｉｅｓｙｏｏｔａｄＴｌｏｍｎａｉｓＣｏｇｉ００５ＣｉａＣｌｇｆｏｉｏｉ，ｈｎｑｎｎｖｒｔｆｓｎｅｃｍｕｉｔｎ，ｈｎｑｎ４０６，ｈｎ）ｌＢｎｍａｏｉＰｓｅｃｏｇ
ｗｒｒｔｙｔｓｚｄｆｍａｔｓｌａｄｃａａｔｒｚｄｂｌｍｅｔｌａａｙｅ，ＨＮＭＲｄＣｅｅｆｓｙｓｎｈｉｅｒｌｅｏｅｎｈｒｃｅｉｙｅｅｎａｎｌｓｓｉｏｅｎａ ’ ＮＭＲｓｅｔｓｏｙｐｃｒｃｐ．ｏ
第２２卷第３期
２１００年３月
化学研究与应用
ＣｈｍｉａｓａｃｎｐｌａｉｎｅｃｌＲｅｅｒｈａｄＡｐｉｔｃｏ
Ｖｏ．２，ｏ３１２Ｎ．
Ｍ８．２１１，００＂
文章编号：０４１５（０００－３１４１０－６６２１）３０３－０
关键词：烷基；乳糖苷；快速合成；表征中图分类号：６１３０２．文献标识码：Ａ
４０６）００５
Ｓｎｈｓｆａｋｌ－２，４，－ｔａＯ・ｃｔｌ３ｇｌｃｏｙａ・ｓ１ｙｔｅｉｏｌｙ（３，６ｔｒ－ａｅｙ一－ａａｔｐｒｎｏｙ）ｓ４ｅ１ｏ－２，－ｉａｅｙ－－ｇｕｏｙａｏｉｅ３ｄ－ｃｔｌ３Ｏ・１ｏ－ｌｃｐｒｎｓｓｄ
ＲｚＬｔｎ发现，糖能抑制人黑色素瘤（３５ａ和ａｏ乳Ａ７，Ｓ４Ｈ９，ｓ５，ｓ３）人颈部腺瘤ＨｌＳ、Ｈ，ｓ４Ｈ８２Ｈ９９、ｅ．３ａ
１实验部分
１１实验仪器与试剂．
美国Ｖｒｎ公司ＭｅｃｒＰｕ－０ａｉａｒｙｌｓ０核磁共振ｕ４
烷基４（，，，一０乙酰基一 — 一喃半乳糖一２３４６四一．ＢＤ吡基）２３二・・酰基－－・喃葡萄糖苷的快速．，－Ｏ乙ＤＤ吡合成。合成路线如图１所示。
基）１２３６四．．．，。。．Ｄ乙酰基．．Ｄ吡喃葡萄糖苷（的２）合成在５０Ｌ梨形瓶中，入６ｍＬ吡啶（化０ｍ加０氢钙干燥）室温搅拌下，次加入乳糖１（８０，，依１．ｇ０００１、酸酐６ｍＬ（量）室温搅拌反应．５ｍｏ）乙０过，