邻苯二甲酸二丁酯
甲醇中3种邻苯二甲酸酯
甲醇中3种邻苯二甲酸酯1.引言1.1 概述概述部分可以介绍甲醇中邻苯二甲酸酯的背景和重要性，以及本文将要讨论的三种邻苯二甲酸酯。
【概述】邻苯二甲酸酯（Phthalate esters）是一类广泛应用于工业和日常生活中的化学物质，主要用作可塑剂和溶剂。
它们具有较高的溶解度和良好的稳定性，被广泛用于塑料制品、涂料、油墨、胶粘剂等领域。
甲醇（Methanol）是一种常见的有机溶剂，具有优异的溶解性和挥发性，广泛应用于化学、药品、能源等领域。
本文将关注甲醇中的三种邻苯二甲酸酯，分别是甲苯二甲酸酯（Dimethyl phthalate）、邻苯二甲酸二丁酯（Di-n-butyl phthalate）和邻苯二甲酸二己酯（Di-n-hexyl phthalate）。
这三种化合物在工业生产和消费中广泛存在，并且已经引起了广泛的关注和研究。
本文将对甲醇中的三种邻苯二甲酸酯进行深入的研究和分析，探讨它们的定义、特性以及在甲醇中的应用。
同时，还将探讨影响这三种邻苯二甲酸酯在甲醇中性质与行为的因素。
通过对这方面的研究，我们可以更好地了解和应用这些化合物，并为相关领域的科学研究和工业应用提供有益的参考。
接下来，本文将按照以下结构展开详细讨论：首先，在2.1节将介绍甲醇中邻苯二甲酸酯的定义和特性；其次，在2.2节将对三种邻苯二甲酸酯进行具体介绍。
随后，在3.1节将探讨这三种邻苯二甲酸酯在甲醇中的应用情况；最后，在3.2节将分析影响这三种邻苯二甲酸酯在甲醇中性质与行为的因素。
通过这些内容的探讨，将为相关研究提供更加全面和深入的了解和认识。
1.2文章结构1.2 文章结构本文将按照以下结构进行叙述与分析：第一部分：引言引言部分将对甲醇中三种邻苯二甲酸酯的研究背景和意义进行概述，同时介绍本文的目的和组织结构。
第二部分：正文正文将围绕甲醇中三种邻苯二甲酸酯展开介绍和分析。
首先，将对甲醇中邻苯二甲酸酯的定义和特性进行详细解读，包括其化学结构、性质以及重要应用领域。
邻苯二甲酸二丁酯
邻苯二甲酸二丁酯邻苯二甲酸二丁酯，英文名： di-n-butyl phthalate 无色粘稠液体。
m.p. -35℃。
b.p. 240℃。
ρ1.4059gmL -1 n 20D 1.4900。
闪点171℃（开杯）。
自燃温度400℃。
着火点202℃。
黏度为0.023Pa·s （25℃）。
能与大多数有机溶剂、树脂、油类和烃类相混容。
在水中的溶解度为0.03%（25℃），水在其中的溶解度为0.4%（25℃），空气中最高容许浓度5mg·m -3。
1. 实验目的（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法（2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作2. 实验原理 On-C 4H 9OH H 2SO 4COOC 4H 9COOH + n-C 4H 9OH COOC 4H 9COOC 4H 9+H 2O COOC 4H 9COOH +O反应的第一步进行迅速而完全。
反应的第二步是可逆反应。
为提高邻苯二甲酸二丁酯的产率，需利用分水器将生成的水不断从体系中除去。
3. 化学药品与仪器邻苯二甲酸酐 5.9g (0.04mol)正丁醇12.5mL (0. 12mol ，另12 mL 于分水器中)浓硫酸(0. 2mL)碳酸钠溶液（5%）饱和食盐水 无水硫酸镁三口烧瓶（100mL) 圆底烧瓶(60mL) 温度计（200℃）分液漏斗(60mL) 锥形瓶（50mL ，150mL 各1只） 球形冷凝管 直形冷凝管 分水器(10mL) 接液管4. 实验步骤带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。
反应装置见图制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置在一个干燥100mL三口烧瓶中加入5.9g邻苯二甲酸酐、12.5mL正丁醇和几粒沸石，在振摇下缓慢滴加0. 2mL浓硫酸。
在分水器中加人正丁醇至支管平齐。
封闭加料口，另一口插入一只200℃的温度计（水银球应位于离烧瓶底0.5~0.8cm处)。
缓慢升温，使反应混合物微沸。
约15min后，烧瓶内固体完全消失。
邻苯二甲酸二丁酯的制备
邻苯二甲酸二丁酯的制备【实验目的】（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法（2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作【实验原理】邻苯二甲酸二丁酯通常由邻苯二甲酸酐(苯酐)和正丁醇在强酸(如浓硫酸)催化下反应而得。
反应经过两个阶段。
第一阶段是苯酐的醇解得到邻苯二甲酸单丁酯：这一步很容易进行，稍稍加热，待苯酐固体全熔后，反应基本结束。
反应的第二阶段是邻苯二甲酸单丁酯与正丁醇的酯化得到邻苯二甲酸二丁酯：这一步为可逆反应，反应较难进行，需用强酸催化和在较高的温度下进行，且反应时问较长。
为使反应向正反应方向进行，常使用过量的醇以及利用油水分离器将反应过程中生成的水不断地从反应体系中除去。
加热回流时，正丁醇与水形成二元共沸混合物(沸点92.7℃，含醇57.5%)，共沸物冷凝后的液体进入分水器中分为两层，上层为含20.1%水的醇层，下层7.7% 醇的水层，上层的正丁醇可通过溢流返回到烧瓶中继续反应。
考虑到副反应的发生，反应温度又不宜太高，控制在180℃以下，否则，在强酸存在下，会引起邻苯二甲酸二丁酯的分解：实际操作时，反应混合物的最高温度一般不超过160℃。
邻苯二甲酸二丁酯大量作为增塑剂使用，称为增塑剂DBP，还可用作涂料、黏结剂、染料、印刷油墨、织物润滑剂的助剂【仪器和试剂】邻苯二甲酸酐 5.9g (0.04mol) ，正丁醇12.5mL (0.12mol ，另12 mL于分水器中)，浓硫酸(0.2mL) ，碳酸钠溶液（5%）饱和食盐水无水硫酸镁三口烧瓶（100mL) ，圆底烧瓶(60mL) ，温度计（200℃），分液漏斗(60mL) ，锥形瓶（50mL ，150mL 各1只），球形冷凝管直形冷凝管，分水器(10mL) 接液管】骤【实验步带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。
反应装置见图制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置在一个干燥100mL 三口烧瓶中加入 5.9g 邻苯二甲酸酐、12.5mL 正丁醇和几粒沸石，在振摇入下缓慢滴加0. 2mL 浓硫酸。
邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图
正丁 醇 0.06 0.06
浓硫 酸 0.1 0.1 m-二 甲苯 正丁 醇 60 70 92.1 204~2 08/20 84.0 205~2 08/20
5.邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图 邻苯二甲酸二丁脂工艺流程图
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结构式 密度 1.043 熔点 -35℃ 沸点 340℃ 折射率 1.491 闪点 171℃ 水溶性 0.0013 g/100 mL
3.邻苯二甲酸二丁酯的工艺用途 邻苯二甲酸二丁酯的工艺用途
一般化学分析用试剂，用于气相色谱固定液；用 作溶剂、杀虫剂、增塑剂等。 同时也是最常用的增塑剂，可使制品具有良好的 柔软性，但挥发性和水抽出性较大，因而耐久性 差。邻苯二甲酸二丁酯是硝基纤维素的优良增塑 剂，凝胶化能力强，用于硝基纤维素涂料，有良 好的软化作用。稳定性、耐挠曲性、黏结性和防 水性均优于其他增塑剂。邻苯二甲酸二丁酯也可 用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、硝基纤维素、乙基 纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。
第2步：从反应的化学方程式可以看 出它是一个吸热反应（在需要催化剂 条件下可）
4.2邻苯二甲酸二丁酯实验室制 邻苯二甲酸二丁酯实验室制 法的改进
试剂(mol) 催化剂 (ml) 带水剂 (2ml) 反应时 间(min) 产物沸 点 产率(%) (℃/*133 .3Pa)
邻苯 二甲 酸酐 0.02 0.02
4.邻苯二甲酸二丁酯的实验室制 邻苯二甲酸二丁酯的实验室制 备
邻苯二甲酸二丁酯理化性质及危险特性
注意
事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
操作
注意
事项
密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
标识
中文名：邻苯二甲酸二丁酯
分子式：C16H22O4
分子量：
CAS号：84-74-2
危规号——
理化
性质
性状：为无色透明油状液体
熔点℃：-35 °C
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂也能与大多数烃类互溶
沸点℃：340 °C
相对密度（水=1）：
饱和蒸汽压（kPa）：
相对极性：
临界温度℃：无资料
应急
泄漏
处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
凝固点：-Leabharlann 5℃临界压力MPa：无资料
闪点：157℃
燃烧
邻苯二甲酸二丁酯的制备
邻苯二甲酸二丁酯的制备【实验目的】（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法（2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等操作【实验原理】邻苯二甲酸二丁酯通常由邻苯二甲酸酐(苯酐)和正丁醇在强酸(如浓硫酸)催化下反应而得。
反应经过两个阶段。
第一阶段是苯酐的醇解得到邻苯二甲酸单丁酯：这一步很容易进行，稍稍加热，待苯酐固体全熔后，反应基本结束。
反应的第二阶段是邻苯二甲酸单丁酯与正丁醇的酯化得到邻苯二甲酸二丁酯：这一步为可逆反应，反应较难进行，需用强酸催化和在较高的温度下进行，且反应时问较长。
为使反应向正反应方向进行，常使用过量的醇以及利用油水分离器将反应过程中生成的水不断地从反应体系中除去。
加热回流时，正丁醇与水形成二元共沸混合物(沸点92.7℃，含醇57.5%)，共沸物冷凝后的液体进入分水器中分为两层，上层为含20.1%水的醇层，下层7.7%醇的水层，上层的正丁醇可通过溢流返回到烧瓶中继续反应。
考虑到副反应的发生，反应温度又不宜太高，控制在180℃以下，否则，在强酸存在下，会引起邻苯二甲酸二丁酯的分解：实际操作时，反应混合物的最高温度一般不超过160℃。
邻苯二甲酸二丁酯大量作为增塑剂使用，称为增塑剂DBP，还可用作涂料、黏结剂、染料、印刷油墨、织物润滑剂的助剂【仪器和试剂】邻苯二甲酸酐5.9g (0.04mol)，正丁醇12.5mL (0.12mol，另12 mL于分水器中)，浓硫酸(0.2mL)，碳酸钠溶液（5%）饱和食盐水无水硫酸镁三口烧瓶（100mL)，圆底烧瓶(60mL)，温度计（200℃），分液漏斗(60mL)，锥形瓶（50mL，150mL各1只），球形冷凝管直形冷凝管，分水器(10mL) 接液管【实验步骤】带有分水器的回流装置，分液装置，减压蒸馏装置。
反应装置见图制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置在一个干燥100mL三口烧瓶中加入5.9g邻苯二甲酸酐、12.5mL正丁醇和几粒沸石，在振摇下缓慢滴加0. 2mL浓硫酸。
塑化剂主要成分
塑化剂主要成分1. 引言塑化剂是一类广泛应用于塑料制品中的化学品，可以增加塑料的柔软度和可塑性。
它们主要通过在塑料中插入分子链之间的空隙，使塑料更加柔软和可拉伸。
塑化剂主要包含有机化合物，这些化合物可以分为不同的类别，如邻苯二甲酸酯、酞酸酯、磷酸酯等。
本文将详细介绍塑化剂的主要成分。
2. 邻苯二甲酸酯邻苯二甲酸酯（Phthalates）是一类常见的塑化剂，它们可以使塑料更加柔软和可塑性。
邻苯二甲酸酯分子结构中含有苯环和酯基，常见的邻苯二甲酸酯有以下几种：2.1 邻苯二甲酸二丁酯（DBP）邻苯二甲酸二丁酯是一种常用的塑化剂，广泛应用于PVC制品中。
它具有良好的可塑性和柔软性，可以增加PVC制品的延展性和耐用性。
2.2 邻苯二甲酸二辛酯（DOP）邻苯二甲酸二辛酯也是一种常见的塑化剂，常用于PVC制品和橡胶制品中。
它具有良好的可塑性和拉伸性，可以使PVC制品更加柔软和耐用。
2.3 邻苯二甲酸二异辛酯（DIOP）邻苯二甲酸二异辛酯是一种低挥发性的塑化剂，常用于PVC制品中。
它具有良好的可塑性和耐久性，可以增加PVC制品的柔软性和耐候性。
2.4 邻苯二甲酸二己酯（DHP）邻苯二甲酸二己酯是一种常用的塑化剂，常见于PVC制品和橡胶制品中。
它具有良好的可塑性和耐久性，可以使PVC制品更加柔软和耐用。
2.5 邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）邻苯二甲酸二辛酯是一种常见的塑化剂，广泛应用于PVC制品中。
它具有良好的可塑性和柔软性，可以增加PVC制品的延展性和耐用性。
3. 酞酸酯酞酸酯（Terephthalates）是另一类常见的塑化剂，它们主要用于PET塑料制品中，如瓶子、纤维等。
酞酸酯分子结构中含有苯环和酯基，常见的酞酸酯有以下几种：3.1 对苯二甲酸二甲酯（DMT）对苯二甲酸二甲酯是一种常用的酞酸酯塑化剂，主要用于PET塑料制品中。
它具有良好的可塑性和耐久性，可以增加PET塑料制品的柔软性和耐用性。
3.2 对苯二甲酸二乙酯（DEMT）对苯二甲酸二乙酯是一种常见的酞酸酯塑化剂，常用于PET塑料制品中。
邻苯二甲酸二丁酯理化性质及危险特性
标识
中文名：邻苯二甲酸二丁酯
分子式：C16H22O4
分子量：278.34
CAS号：84-74-2
危规号——
理化
性质
性状：为无色透明油状液体
熔点℃：-35°C
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有机溶剂也能与大多数烃类互溶
沸点℃：340 °C
相对密度（水=1）：1.05
储存
注意
事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
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操作
注意
事项
密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
应急
泄漏
处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
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6.安全提示
• 邻苯二甲酸二丁酯：本品低毒。 • 邻苯二甲酸酐：对皮肤、黏膜有局部刺激 性，具有中等毒性。 • 正丁醇：毒性与乙醇相似，刺激性强，低 毒。 • 浓硫酸：具有极强的吸水性和腐蚀性，接 触人体能引起严重烧伤。属于一级无机酸 性腐蚀物品。
7.思考题
• （1）从分水器中生成水的量可大致判断反应进行的程度， 能否以此作为衡量反应进行程度的标准？ • （2）为什么要对粗产品进行中和，用饱和食盐水洗涤？ • （3）粗产品邻苯二甲酸二丁酯中可能含有哪些杂质？ • （4）为什么用饱和食盐水洗涤后，可以不必进行干燥， 即可进行蒸去正丁醇的操作？ • （5）正丁醇在浓硫酸存在下加热到反应时的温度，可能 有哪些副反应？硫酸过量过多有什么不良影响？ • （6）为什么要用过量的正丁醇与邻苯二甲酸酐反应？
邻苯二甲酸二丁酯
1.实验目的
（1）学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法 （2）学习分水器的使用方法，掌握减压蒸馏等 操作
2.实验原理
O O O COOC4H9 + n-C4H9OH COOH
H2SO4
+ n-C4H9OH
H2SO4
COOC4H9 COOH
COOC4H9 COOC4H9
+ H2O
• 反应的第一步进行迅速而完全。反应的第 二步是可逆反应。为提高邻苯二甲酸二丁 酯的产率，需利用分水器将生成的水不断 从体系中除去。
越来越少，温度逐渐上升。
④中和温度（≤70℃）和碱的浓度不宜过高，否则酯易于起水解（即皂化）
反应，同时也是为了防止在洗涤过程中发生乳化现象，而且这种处理后不
必进行干燥也即可进行下一步操作。 ⑤根据真空度的不同，也可能改为收集：200 ~210℃/2. 67kPa 175
~180℃/0. 67kPa以及165~170℃/0. 27kPa的馏分。
4.实验步骤
• 带有分水器的回流装置，分液装置，减压 蒸馏装置。 反应装置见下图
制备邻苯二甲酸二丁酯的反应装置
• 在一个干燥100mL三口烧瓶中加入5.9g邻苯二甲酸酐、12.5mL正丁 醇和几粒沸石，在振摇下缓慢滴加0. 2mL浓硫酸。在分水器中加人正 丁醇至支管平齐。封闭加料口，另一口插入一只200℃的温度计（水 银球应位于离烧瓶底0.5~0.8cm处)。缓慢升温，使反应混合物微沸。 约15min后，烧瓶内固体完全消失。继续升温到回流，此时逐渐有正
测定产物的折射率，测定产物的红 外光谱如下图
邻苯二甲酸二丁酯的红外光谱
5Байду номын сангаас注意事项
• ①正丁醇-水共沸点为93℃（含水44.5%），共沸物冷却后，在分水器 中分层，上层主要是正丁醇（含水20.1%），继续回流到反应瓶中， 下层为水（含正丁醇7.7%）。 • ②反应温度过高（180℃），产物在酸性条件下会发生分解反应。 • ③根据从分水器中分出的水量（注意其中含正丁醇7.7％）来判断反 应进行的程度。也可以用温度来判断，随着反应的进行，体系中的水
丁醇和水的共沸物蒸出，经过冷凝在分水器的底部，有小水珠逐渐流
到分水器的底部，当反应温度升到150℃时便可停止加热，记下分水 器中水的体积（注意：含有少量正丁醇）。记下反应的时间（一般在
1.5~2h）。
当反应液冷却到70℃以下时，拆除装置。将反应混合液倒入分液漏 斗，用5%碳酸钠溶液中和后，有机层用20mL温热的饱和食盐水洗 涤2~3次，至有机层呈中性，分离出的油状物，用无水硫酸镁干燥至 澄清。用倾斜法除去干燥剂，有机层倒入50mL的圆底烧瓶，先用水 泵减压蒸去过量的正丁醇，最后在油泵的减压下蒸馏，收集 180~190℃/1.33kPa的馏分。样品称重，计算产率。
3.实验药品与仪器
• 邻苯二甲酸酐 5.9g (0.04mol)正丁醇 12.5mL (0. 12mol，另12 mL于分水器中)浓 硫酸(0. 2mL)碳酸钠溶液（5%）饱和食盐 水 无水硫酸镁 • 三口烧瓶（100mL) 圆底烧瓶(60mL) 温度 计（200℃）分液漏斗(60mL) 锥形瓶 （50mL，150mL各1只） 球形冷凝管 直形 冷凝管 分水器(10mL) 接液管