讲课2.1.1脂肪烃1

俗称： 俗称：异戊二烯 学名： 甲基 甲基-1， 丁二烯 学名：2-甲基 ，3-丁二烯 nCH2=C-CH=CH | | CH3 CH3
加聚
分析： 分析：加聚反应产物及单体
（1）乙烯型
（2）1，3-丁二烯型 （3）混合型 聚合物： 聚合物： -CH2-CH2-n
单 体：
-CH-CH2-n CHCH3 CH=CH2 CH3
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
加聚的化学方程式 的化学方程式。 【练习】请写出CH3CH=CH2加聚的化学方程式。 练习】请写出CH
单体？ 单体？
链节？ 链节？
聚合度？ 聚合度？
二、 二烯烃性质
1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃。 概念：含有两个碳碳双键（ 的不饱和链烃。 2、二烯烃的通式： 二烯烃的通式： 通式 代表物： 代表物：
第二章 烃和卤代烃
（烷烃和烯烃） 烷烃和烯烃）
【复习】 复习】 链状烃 烃
按碳的骨架给烃分类？ 按碳的骨架给烃分类？
链烃 CH3CH2CH3 脂环烃
包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。 包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。
脂 肪 烃
环状烃 分子中含有碳环的烃 芳香烃
分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物
a' C b' C
a b
（3）异构的分类 ）
顺式结构： 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双 键的同一侧。 键的同一侧。 反式结构： 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双 键的两侧。 键的两侧。 2-丁烯有两个顺反异构体： 丁烯有两个顺反异构体： 丁烯有两个顺反异构体 H3C C=C H H 顺-2-丁烯 丁烯 H CH3 H 3C C=C CH3 反-2-丁烯 丁烯 H
【例题】下列物质中没有顺反异构的是： 例题】下列物质中没有顺反异构的是： A．1，2-二氯乙烯√ ． ， 二氯乙烯
√ C．2-甲基 丁烯 甲基-2-丁烯 ． 甲基 × D．2-氯-2-丁烯 ． 氯 丁烯 √
丁炔有顺反异构吗？ 【思考】2-丁炔有顺反异构吗？ 思考】 丁炔有顺反异构吗
不存在顺反异构现 象，线形分子不 具备构成的条件。 具备构成的条件。 形成顺反异构的条件： 形成顺反异构的条件： 1.具有碳碳双键 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团. 两个不同的原子或原子团.
5、烯烃的顺反异构现象 、
如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就 或原子团，双键上的 个原子或原子团在空间就 有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 即顺反异构 。 H C=C CH3 反式异构 H CH3 H C=C CH3 CH3 H
CnH2n-2
(n≧4) ≧
1，3－丁二烯
CH－CH＝ CH2＝CH－CH＝CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3
2-甲基-1，3－丁二烯 甲基也可叫作： 也可叫作：异戊二烯
丁二烯分子中最少有多少个C原子在同 【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个 原子在同 思考】 ， 丁二烯分子中最少有多少个 一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？ 一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？
（4）顺反异构体的性质 ） 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性 质基本相同，物理性质有一定差异。 质基本相同，物理性质有一定差异。 烯烃的同分 异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 ——空间异构 空间异构
【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？ 思考】烷烃是否也有顺反异构现象？
烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。 烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。
【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 导致物理性质上的递变…… 大;导致物理性质上的递变
【说明】 说明】 所有烷烃均不溶于水，密度均小于1 ① 所有烷烃均不溶于水，密度均小于1。 ② 常温下烷烃的状态： 常温下烷烃的状态： C≤4时 为气态； 当 C≤4时 为气态； 16≥C≥5时 为液态； 16≥C≥5时 为液态； C≥17时 为固态。 C≥17时 为固态。 分子式相同的烃，支链越多， ③ 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点 越低。 越低。 所有的烃都是无色物质， ④ 所有的烃都是无色物质，不溶于水而 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
400 300 200 100 0 1 -100 -200 3 5 7 9 11 13 15 17 烷烃 烯烃
图2-1烷烃、烯烃 烷烃、 的沸点随碳原子数 变化曲线
0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0 1 3 5 7 9 11 13 15 17
烷烃 烯烃
烷烃、 烷烃、烯烃同系物的 相对密度随碳原子数 的变化曲线
（1）1，2-加成 和 1，4-加成反应 ） ， 加成 ， 加成反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2
1,2 加成
CH2-CH-CH=CH2 Br Br
3，4-二溴 丁烯 ， 二溴 二溴-1-丁烯
CH2-CH-CH-CH2
A．CH3CH2CH3 Ｂ． ． Ｂ．CH3CH2CH2CH3 Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｃ． Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3 Ｄ．
思考与交流(2) 思考与交流(2) 谈无机与有机反应分类方法与思路 CH3CH2Cl+HCl （1）CH3CH3+Cl2 ） 取代反应： 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 原子或原子团所代替的反应。 （2）CH2==CH2+Br2 ） CH2BrCH2Br 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 加成反应： 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （3）CH2==CH2+H2O ） （4） nCH2==CH2 ）
聚1，3-丁二烯 ， 丁二烯
写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
CH2=C-CH=CH2 和 CH2=C-CH=CH-CH3 | | CH3 CH3
nCH2=C-CH=CH2 CH3
加聚
［CH2-C=CH-CH2］n CH3 聚异戊二烯 天然橡胶） （天然橡胶） ［ CH2-C=CH-CH ］n | | CH3 CH3
催化剂 加压、 加压、加热
光
CH3CH2OH 加成反应 CH2 ]
n
催化剂
[ CH2
加聚反应： 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应（加成聚合反应）。 反应（加成聚合反应）。
【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点， 讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点， 列表小结。 列表小结。
一、 烷烃和烯烃 【概念】 概念】 烷烃： 烷烃： 仅含C—C键和 键和C—H键的饱和链烃，又叫烷 键的饱和链烃， 仅含 键和 键的饱和链烃 。（若 连成环状， 烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。） 连成环状 称为环烷烃。） 通式： 通式：CnH2n+2 (n≥1) 烯烃： 烯烃： 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做 一个碳碳双键的不饱和链烃 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做 烯烃。通式： 烯烃。通式：CnH2n (n≥2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃
【练习】 练习】
1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃, 、由沸点数据 甲烷 甲烷－ ℃ 乙烷－ ℃ 丁烷－ 丁烷－0.5℃，戊烷 ℃，可以判断丙烷的 ℃ 戊烷36℃ 沸点可能是（ 沸点可能是（ C ） A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃ ．高于－ ℃ ．约是＋ ℃ C．约是－40℃ D．低于－89℃ ．约是－ ℃ ．低于－ ℃ 2、下列烷烃沸点最高的是（ C ） 、下列烷烃沸点最高的是（
1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律 【结论】烷烃和烯烃的物理性质 结论】 随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。 随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 同系物的沸点逐渐升高，相ห้องสมุดไป่ตู้密度逐渐增大， 常温下， 固态。 常温下，状态也由气态 液态 固态。
CH4
燃烧、 有碳碳双键、 有碳碳双键、 =CH 燃烧、与强氧 CH2 2 化剂反应、加 化剂反应、 不饱和 成、加聚
误：CH2CH2
烯烃的加成反应： 烯烃的加成反应： （A）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等) ） 、 等
CH2==CH2+HBr
△
CH3CH2Br
使溴水褪色
主产物
大量实验事实表明： 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸 (X(HX)加成时 酸的负基(X 加成时， (HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少 的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则， 的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也 就是马氏规则 马氏规则。 就是马氏规则。
CH＝CHCH[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3
单 体：
=CHCH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH2=CH CH3
【思考】 思考】 2-丁烯 CH3CH=CHCH3 中，与碳碳双键 丁烯 相连的两个碳原子、 相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平 面？ 如处于同一平面， 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳 原子是处于双键的同侧还是异侧？ 原子是处于双键的同侧还是异侧？
烯烃的加聚反应： 烯烃的加聚反应：