【精品】高考化学核心考点全演练【专题14】有机化学基础(含答案)

化学高考精品资料专题14 有机化学基础1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(4)了解某些有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

2．烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(5)了解加成反应、取代反应和消去反应；(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

3．糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能能源开发上的应用；(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；(3)了解蛋白质的组成、结构和性质；(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

4．合成高分子化合物(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用；(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

一、官能团与有机化合物的性质1．注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。

2．注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。

注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。

3．注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。

4．不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应的，与连有醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

5．酚酯与普通酯的区别，1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解时耗2 mol NaOH；1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解时耗1 mol NaOH。

6．能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3而得不到4．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

5．能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。

7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。

9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

三、常见有机反应类型有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。

有机反应类型的判断通常有以下四个方面：1．不同有机反应类型的特征反应条件。

2．反应物和生成物的组成和结构。

3．不同官能团的特征反应类型。

4．不同试剂可能发生的常见反应类型。

【方法技巧】 1．有机合成路线(1)一元合成路线：RCHCH 2――→HX卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路线：CH 2CH 2――→X 2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)2．有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化燃烧绝大多数有机物酸性KMnO 4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚、醇等反应直接(或催化)氧化醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类四、有机物的合成与推断【方法技巧】1．有机合成中官能团的转化方法(1)官能团的引入①引入C—C键：键或—C≡C—键与H2加成。

②引入键或—C≡C—键：卤代烃或醇发生消去反应。

③苯环上可引入的官能团如下：④引入—X ：a.在饱和碳原子上H 与X 2(光照)发生取代反应；b.不饱和碳原子与X 2或HX 加成；c.醇羟基与HX 发生取代反应。

⑤引入—OH ：a.卤代烃水解；b.醛或酮加氢还原；c ．与H 2O 加成；d.酯(油脂)的水解。

⑥引入—CHO 或：a.醇的催化氧化；b ．—C≡C—与H 2O 加成。

⑦引入—COOH ：a.醛基氧化；b.羧酸酯水解。

⑧引入高分子：a.含CC 的单体发生加聚反应；b ．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚。

(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除键或—C≡C—键。

如CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 3②通过消去、氧化或酯化可以消除—OH 。

如CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ③通过氧化或加成可消除—CHO 。

如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH② 通过水解反应消除。

如CH 3COOC 2H 5＋H 2O稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH 2．有机推断中常见的解题突破口 (1)根据有机物的性质推断官能团 ①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“―C≡C―”或酚类物质(产生白色沉淀)；②能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有“”、“―C≡C―”、“—CHO”或酚类、苯的同⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。

(2)根据性质和有关数据推知官能团的数目 ①—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――→2[Ag （NH ）3）2]＋2Ag――→2Cu （OH ）2Cu 2O②2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH 2； ③2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ――→HCO －3CO 2；④――→Br 2――→消去—C≡C—――→2Br 2；⑤RCH 2OH ――→CH 3COOH酯化CH 3COOCH 2R 。

(M r ) (M r ＋42) (3)根据某些产物推知官能团的位置①由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端(即含—CH 2OH)；由醇氧化成酮，—OH 一定在链中(即含)；若该醇不能被氧化，则必含 (与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置； ③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；④由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构，确定—OH 与—COOH 的相对位置。

(4)根据转化关系推断物质的类别转化关系参与物质A B C A ――→O 2B ――→O 2C 醇醛羧酸A(C n H 2n O 2)――→无机酸或碱酯酸作催化剂：醇和羧酸碱作催化剂：醇和羧酸盐表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之间的转化考点1、官能团与有机化合物的性质【例1】(2013·山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( )。

A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋【变式探究】普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。

下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )。

A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加成、取代、消去反应D．1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应【变式探究】已知酯类在铜铬氧化物催化下与氢气反应得到醇：R 1COOR 2＋2H 2――→铜铬氧化物R 1CH 2OH ＋R 2OH ，羰基双键可同时被还原，但苯环在催化氢化过程中不发生变化。

图为某有机物M 的结构简式：请回答下列问题。

(1)M 的分子式为________。

(2)M 分子中的含氧官能团为________(填字母代号)。

A ．醇羟基 B ．酚羟基 C ．酯基 D ．羧基 E ．醚键(3)写出M 在足量的NaOH 溶液中发生反应的化学方程式：______________。

将反应中生成的有机物用稀硫酸酸化，所得的有机物N 再与足量的溴水反应，最多可消耗Br 2的物质的量为________。

(4)写出有机物M 在铜铬氧化物催化下与足量H 2反应的化学方程式： __________________________________________________________________。

(5)设(4)中生成的相对分子质量较大的有机物为P ，则N 与P 的关系为________(填字母代号)。

A ．同一种物质 B ．同系物 C ．同分异构体 D ．同素异形体【例2】(2013·全国新课标Ⅱ，38)化合物I(C 11H 12O 3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

I 可以用E 和H 在一定条件下合成：已知以下信息：③A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②――→①B 2H 6②H 2O 2/OH －R —CH 2CH 2OH ；③化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：(1)A 的化学名称为__________。

(2)D 的结构简式为__________。

(3)E 的分子式为__________。

(4)F 生成G 的化学方程式为____________，该反应类型为______________。

(5)I 的结构简式为__________。

(6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有________种(不考虑立体异构)。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J 的这种同分异构体的结构简式__________。