有机推断专题讲义
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
高三化学有机推断人教版知识精讲
高三化学有机推断人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容：有机推断二. 重点、难点：有机推断的思路三. 具体内容：有机推断题的一般形式是：推有机物质，写用语，判性质。
当然，有的只要求推出有机物，有的则要求根据分子式推同分异构体，确定物质的结构；有的还要求写出有机化学方程式。
由于有机化学中普遍存在同分异构现象，而有机物的分子式不能表示具体的物质，因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式。
有机推断题所提供的条件有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据），这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质）进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写化学用语。
其模式如下：因此，要熟练地掌握求相对分子质量的公式和求有机物分子式的方法。
解推断题的特点是：抓住问题的突破口，即抓住特征条件（即特殊性质或特征反应），如碱石灰和无水醋酸钠反应产生的气体是CH4。
苯酚与浓溴水的反应和显色反应，醛基的氧化反应等。
但有机物的特征条件不多，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系，如A氧化为B，B氧化为C，则A、B、C必为醇、醛，羧酸类；又如烯→醇→醛→酸→酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。
类别条件可给出物质的范围和类别．如气态烃为碳原子数小于5的烃，果香味的液体为酯等。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件，这是不可忽视的。
总之，抓住了突破口，按照已知条件建立的知识结构，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。
重要知识点：1. 烃类中以烯烃（碳碳双键加成）和芳香烃（苯环上的取代）的化学性质为主2. 烃的衍生物中以乙醇（醇羟基的氧化、消去、酯化）、溴乙烷（水解、消去）、苯酚（取代、加成）、乙醛（加氢还原、特殊氧化）、乙酸（酯化）、乙酸乙酯（水解）等所代表的官能团的化学性质为主3. 化学用语中以分子式、结构简式、化学方程式的书写表达（规范）为主4. 有机概念中以同分异构体的书写（附加条件）、有机反应类型（取代、加成、消去、酯化、水解等）为主（一）推断有机物的基本依据1. 根据反应类型来推断官能团：※ 碱石灰/加热R －COONa3. 根据反应物性质确定官能团：反应条件 可能官能团 能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解） 醛基 （羧基）使溴水褪色C ＝C 、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色酚A B 氧化 氧化CA 是醇（－CH 2OH ）或乙烯（二）有机推断的一般模式：（三）有机推断题常见的“突破口”1. 以有机物的反应条件作“突破口”（请同学们自己写相应的方程式对照）反应条件有机反应（1）X 2， 光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 （2）X 2， 催化剂（或铁粉） 苯环上的卤代 （3）浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化 （4）浓溴水 苯酚的溴代 （5）浓硫酸，170℃醇的消去反应（6）浓硫酸，加热 酯化反应（7）NaOH 溶液，加热 酯或卤代烃的水解 （8）NaOH 醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 （9）Cu ，O 2，加热醇催化氧化成醛或酮（10）H 2，催化剂 不饱和有机物的加成（C=C ，C=O 或碳碳三键） （11）KMnO 4（H +） 苯的同系物或不饱和有机物的氧化 （12）溴水 不饱和有机物的加成 2. 以有机物的特定衍变关系作“突破口”烯烃−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸； 醇−−→−氧化醛−−→−氧化羧酸；醇−−−←氧化醛−−→−氧化羧酸3. 以有机物的结构关系作“突破口”R —CH 2OH → R—CHO R 1—CHOH —R 2 → R 1—CO —R 2 4. 以一些特定的反应现象作“突破口”例：加FeCl 3溶液发生显色反应， 可能为酚类；能够起银镜反应则有醛基；能使新制2)(OH Cu 溶解或能与Na 2CO 3溶液反应生成气体则有羧基； 与新制2)(OH Cu 加热出现红色沉淀则有醛基。
有机合成知识点(有机推断)6页
有机合成知识点(有机推断)6页有机合成是有机化学的重要分支，是合成有机分子的一系列化学反应。
其中有机推断是一个核心知识点，其用于确定未知有机物的结构，可通过一系列化学反应推断出其化学结构。
本文将介绍有机推断的相关知识点，包括它的基本原则、涉及的化学反应及其应用。
一、有机推断的基本原则有机推断是一种基于已知化学反应进行推断的方法，其基本原则包括以下几点：1. 反应类型：根据已知的反应类型进行推断。
各种有机反应具有一定的特点和规律，可以根据这些反应类型判断未知化合物可能参与哪些反应。
2. 反应顺序：分析一系列反应的顺序和次序。
合成过程中的反应顺序不同，最终得到的产物也会不同，因此需要分析反应顺序来确定未知物的结构。
3. 利用化合物性质：根据未知化合物的性质及其物理性质，如颜色、溶解度、引起的各种化学反应等进行分析，来判断其化学结构。
4. 利用质谱数据：利用质谱数据来确定未知化合物的分子式、分子量、碎片等信息，结合其他信息进行进一步地推断。
二、涉及的化学反应1. 消失反应：消失反应是一种鉴定未知化合物官能团的重要性质，在反应过程中，未知化合物中的某种官能团与其他化合物发生反应，而消失。
例如，若未知化合物中含有醇、醛或酮等羰基官能团，可以使用缩酮或氧化反应来进行识别。
2. 加成反应：加成反应是一种利用烯烃与另一分子的反应来辨别烯烃类型及其位置的方法。
针对不同的烯烃可以选用各种加成试剂进行检测，如水、Br2、HBr等。
例如，未知烯烃可能为1-丁烯或2-丁烯，可以使用Br2进行加成反应，1-丁烯会生成一种色素，而2-丁烯则不会产生这种变化。
3. 还原反应：利用还原试剂对未知化合物进行还原反应，获得其还原产物，可以确定未知化合物中是否含有不饱和官能团。
例如，若未知化合物中含有烯丙基官能团，则可以使用氢气等还原试剂来还原，并观察其还原产物是否会产生颜色变化。
4. 羟化反应：利用氢氧化钠等碱性试剂，对未知化合物进行羟化反应，获得其羟基衍生物，可用于鉴定羧酸、醇、醛、酮等官能团。
有机推断复习课件培训讲学
单一物质能发 分子中同时含有羟基和羧基 生缩聚反应 或同时含有羧基和氨基
消去反应 卤代烃、醇
二、由反应条件确定官能团种类 ：
反应条件
可能官能团
浓硫酸， ①醇的消去（醇羟基） 加热 ②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶 液,加热
①卤代烃的水解 ②酯的水解
氧化 A
氧化 B
C A是醇（－CH2OH）或乙烯
三、根据反应物性质确定官能团 :
反应的试剂 有机物
现象
与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 溴水褪色，且产物分
(2) 炔烃
层
(3) 醛 (4) 苯酚
溴水褪色，且产物不 分层
有白色沉淀生成
与酸性高 (1) 烯烃、二烯烃 高锰酸钾溶液均褪色 锰酸钾反应 (2) 炔烃
解题思路：
•由特征反应推知官能团种类 •由反应机理推知官能团位置 •由数据处理推知官能团数目 •由转化关系和产物结构推知碳架结构 •再经过综合分析和验证，确定有机物的结构
有机综合推断题的一般解题思路
读题审题 提取信息
寻找题眼 确定范围
挖掘 明暗 条件
分子组成 物质结构 寻 物理特性 找 化学性质 方 反应条件 向 反应现象 转化关系 数量关系
NaOH醇溶 液，ຫໍສະໝຸດ 热卤代烃 消去（－X）反应条件 O2/Cu、加热 Cl2 (Br2)/Fe
可能官能团 醇羟基(－CH2OH、－CHOH） 苯环，取代反应
Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应
Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键）
H2、催化剂
加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、 羰基、苯环)
高三化学课件有机化学-有机推断专题.ppt
例1 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→慢慢产生气泡 ② A＋ RCOOH浓―H―2 → SO4有香味的产 物 ③ AK―Mn―O→4/H＋苯甲酸
④催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物 ，经聚合反应可制得一种塑料制品 (它是 目前造成“白色污 染”的主要污染源之一 )。
3. 利用信息推断 解答此类题时，要明确一个观点，就是“信息最大，过题 不用”。信息中有些知识点没有在课本上出现，或者与课 本的有所冲突时，以信息为主，不能抛开信息，用固有的 知识来解题。对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有 用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利 用信息这个角度来思考。找出新信息与题目要求及旧知识 之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。
学科规律•方法提升
近几年的高考试题看，有机推断题成为高考必考内容， 所占分值也基本稳定在 15 分左右。该题型要求根据题目所 给信息(文字、数、图表、框图等形式)结合必要的计算、推 理，确定有机物分子组成及结构，同时考查反应类型、同分 异构体和有关化学反应方程式的书写等。试题具有高度的综 合性和适当的开放性，要求考生具备全面的化学基础知识和 综合分析能力，试题难度较大，是高考的必备题型。
例2 下图表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能 跟NaOH溶液反应，B能使溴水退色。
请回答下列问题： (1)写出A可能的各种结构简式： ____________。 (2)反应①和②的反应类型分别为反应①___________； 反应②________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应， 则E的结构简式为________。写出A转化为B的化学方程式： __________________。
高三化学一轮备考课件第9章63讲有机综合推断
4．根据关键数据推断官能团的CHO―2C―u―(O―H→)2 Cu2O；
一水二银三氨再加羧酸铵
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――2N―a→H2；2-OH~2Na~H2
(3)2—COOH―N―a―2C―O3→CO2， 2-COOH~Na2CO3~CO2
—COOH――Na―H―CO―3→CO2； -COOH~NaHCO3~CO2
(4)
(5)
5．根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下：
(1)丙烯α-H被取代的反应：
CH3—CH==CH2＋Cl2 ―→ Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：
RCOOH ―L―iA―lH→4 RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
机理解读:
典题引领
典题 (2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物 越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高， 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对 称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含 羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
苯的同系物等 A是伯醇(-CH2OH)或乙烯
有机推断及合成-讲义
环球雅思辅导讲义――有机推断及合成的酸性溶液氧化生成COOH＋）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：====+O O也可表示为：+║→【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。
）卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na → CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，【解析】这是合成对称烷烃的首选办法（1）写出A、C的结构简式：A ，C：（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有很多，其中三个的结构简式是请写出另外几个同分异构体的结构简式：，格氏试剂很活泼，能与具有多种活性氢的化合物作用，例如：，而醛酮的官能团请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）CHCHO写出下列物质的结构简式：A_____________________C_____________________ G_____________________ 写出下列反应的类型：Ⅲ_________________________Ⅳ____________________写出反应Ⅲ的反应方程式：__________________________________________________________写出A→B的反应方程式：__________________________________________________________））由）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）提示：①出发来合成已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
写出反应⑤的反应类型________。
写出H的结构简式________________。
已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得写出反应方程式(注明必要的条件)：）写出由制备高分子化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
有机推断专题PPT课件
C2H5Br CnH2n＋2O
C6H5OH
溴原子 羟基
酚羟基
醛
乙醛
CnH2nO
醛基
羧酸
乙酸
CnH2nO2
羧基
酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
类别 代表物 通式(或分子式) 官能团 主要化学性质
糖 葡萄糖
C6H12O6
羟基、醛基
硬脂酸甘 油脂
油酯
氨基酸、
甘氨酸
蛋白质
、缩聚 氨基、羧基
反应
结构简式 酸碱性 Na
1．(2011·大纲卷)下列叙述错误的是········( D)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
3．(2013·银川质检)有 、CH3CH2OH、CCl4 、NH4Cl溶液四种无色液体，只用一种试剂就
[2013·江苏高考]
下列有关叙述正确的是 A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
( B)
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶 液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰
水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
[命题角度二·2012·大纲全国卷] 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构 简式如下：
(1)注意各类物质的特征反应
类别 烷烃 烯烃 炔烃
代表物 通式(或分子式)
甲烷 乙烯
CnH2n＋2 CnH2n
乙炔 CnH2n－2
官能团 主要化学性质
碳碳双键 碳碳三键
苯 苯的同 系物
苯 甲苯
C6H6 CnH2n－6
类别 卤代 烃
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5、已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R→－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团W是一种
有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有。
（填写字母编号）
A.取代反应
B. 水解反应
C. 氧化反应
D.加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:
____________________________________________________________ （5）写出第②步反应的化学方程式：。
6、有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
G的合成路线如下：
其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知：
请回答下列问题：
（1）G 的分子式是 ，G 中官能团的名称是 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）B 的名称（系统命名）是 。
（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。
（5）第④步反应的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有两种峰。
7、A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：
A 的合成路线如下图，其中
B ～H 分别代表一种有机物。
已知： 请回答下列问题：
(1)A 中碳原子的杂化类型有_____________；A 的名称（系统命名）是______________________；第⑧步反应的类型是_____________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。
(3)C 物质与CH 2＝C(CH 3)COOH 按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜 的镜片材料I 。
I 的结构简式是___________________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是________________________。
(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立方体异构)的A 的同分异构体的结构简式：____________________。
8、结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件)
(1)(A)的类别是 ，能与Cl 2反应生成A 的烷烃是 。
B 中的官能团是 。
(2)反应③的化学方程式为
(3)已知：B KOH −−−→苯甲醇+苯甲酸钾，
则经反应路线①得到的副产物加水萃取、分液，能除去的副产物是
HCCl 3 ＋ C 6H 5Cl 3CCHO ＋ C 6H 6
A B
D E CH OH CCl 3 CH OOCCH 3 3
③ G J （结晶玫瑰）
② 酸
(4)
−−→
酸＋H 2O ，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4种峰，各组吸收峰的面积之比为
(5)G 的同分异构体L 遇FeCl 3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L 与NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为 。
(只写一种)
9、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
⑵ 诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
⑵反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2，X 的结构简式为 。
⑶在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
⑷B 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式 。
⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
10、M 是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为
（不考虑立体结构，其中R 为
）。
M 的一
条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）： CH R 1
R 2
2
完成下列填空：
1.写出反应类型：反应①；反应③。
2.写出反应试剂和反应条件：反应②；反应④。
3.写出结构简式：B ；C 。
4.写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子。
5.丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2-氯丁烷合成1, 3-丁二烯的合成路线
6.已知R-CO-NHR′与R-CO-OR′的化学性质相似。
从反应④可得出的结论
是：。