高中化学 7.2 阿司匹林的合成教案3 苏教版选修6
苏教版高中化学选修实验化学教案-7.2阿司匹林的合成
基于核心素养的普通高中课堂教学设计阿司匹林的合成一、课标研读1.学习要求认识提出问题，设计、评价和优化实验方案，开展实验活动，收集实验现象、数据等相关证据，根据证据进行分析推理，以及得出结论等环节中所需要的方法与策略。
知道在实验设计和实施过程中如何控制相关变量。
认识比较、归纳、分析、综合等方法在分析推理过程中的应用。
在此基础上，发展学生运用化学知识和实验方法开展综合项目研究的能力。
2.内容分析“阿司匹林的合成”是高中化学选修课程《实验化学》专题7物质的制备与合成中的一个课题，也是这本书的最后一个课题。
本专题包含了两个方面的内容：一为无机盐的制备；二为有机化合物的合成，体现了无机知识、有机知识和实验知识的综合应用。
本课题主要通过介绍了阿司匹林制备的反应原理和实验方法，通过阿司匹林制备实验，了解有机物的合成，熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
巩固电子天平和减压过滤装置的使用，复习称量、结晶、洗涤、过滤、抽滤等基本操作。
掌握粗产品中杂质的检验。
二、学情分析在必修二和选修模块《化学反应原理》中，对影响化学反应速率和化学平衡的因素已经有了较深入的学习。
在选修模块《有机化学基础》的学习中，已经掌握不同类别的有机物、官能团的性质特点，几种常见的有机反应的原理，并能利用简单有机物设计合成较复杂有机物的合成路线。
在选修模块《实验化学》前面专题的学习中，已经掌握了物质的分离提纯、物质性质的探究、物质的检验与鉴别及反应条件的控制的相关理论知识和实验知识，并具有一定的实验设计能力。
因此，本专题内容既是对高中阶段所学化学知识的提升与拓展，又是对实验设计和操作能力的的综合提升。
三、教学与评价目标（一）教学目标（1）通过对水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸结构的分析，了解阿司匹林制备的反应原理。
（2）通过对阿司匹林制备实验的探究，了解有机合成实验设计的方法。
（3）通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
高中化学-7.2 阿司匹林的合成课件3 苏教版选修6
一二
一、知识预备
1.阿司匹林的合成和疗效 (1)分子结构:
阿司匹林的结构简式:
,含有的官能团为羧基和酯
基。
(2)物理性质:
阿司匹林又称乙酰水杨酸,白色针状晶体,熔点为 135~136 ℃,难溶于水。
(3)合成原理:
乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成,化学反应为:
一二
(4)疗效: 阿司匹林为解热、镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛 等。 2.阿司匹林的提纯 在生产乙酰水杨酸的同时,有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。水杨酸 聚合物不溶于碳酸氢钠溶液,乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠,可据此提纯阿司 匹林。 3.水杨酸杂质的检出 由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解,产物中含 有杂质水杨酸。水杨酸可与 FeCl3 溶液形成深紫色配合物而很容易被检出, 乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
1.乙酰水杨酸的合成
乙酰水杨酸制备装置
向 150 mL 干燥锥形瓶中加入 2 g 水杨酸、5 mL 乙酸酐和 5 滴浓硫酸,振荡, 待其溶解后置于 85~90 ℃水浴中加热 5~10 min(如图),取出,冷却至室温,即 有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶 置于冰水中冷却,促使晶体析出)。向锥形瓶中加 50 mL 水,继续在冰水浴中 冷却使其结晶完全。
【例题 2】乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化 妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
A
B
C
D(
)
(1)写出 A、C 的结构简
式:A
,C
。
探究一
探究二
(2)D 有很多同分异构体,含有酯基和一元取代苯基结构的同分异构体 除 D 外还有五种,其中三种结构简式为:
高中化学7.2阿司匹林的合成课件1苏教选修6.ppt
• 具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇
溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2
放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6） 15mL4mol·L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，
课标基本要求：
1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化
合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重
结晶等基本操作。
课标发展要求：
• 能根据水杨酸分子结构中含有的官能 团，分析水杨酸可能具有的化学性质。
• 能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的 官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的 化学性质。
பைடு நூலகம்
NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐。）
COOH
COONa
O
+ NaHCO3
O
C H3
O
+ H2O + CO2
O C H3
• 如何操作？
（加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液 中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）
• 6．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被 除尽？
4、重在制备实验的经历和体验
使学生经历和体验制备实验方案的设计 以及实验实施的过程，形成解决制备问题的 一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问 题。
课题2
阿司匹林的合成
课时建议：2课时（或2小时）
第一课时：合成方案的设计及问题讨论。
高中化学 专题七课题二 阿斯匹林的合成练习 苏教版选修6
专题7 物质的制备与合成
课题2 阿司匹林的合成
以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：
已知：
（1）流程中的第①步的实验装置如图7—3所示，请回答：
用水浴加热的作用是
长直导管的作用是
实验中加浓硫酸的目的是 。
主反应方程式为 （反应类型： ）
副反应方程式为（生成水杨酸聚合物）
（2）第④步涉及的化学反应方程式为 第④步的主要操作为
（3）第⑤步涉及的化学方程式为 。
（4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是 要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是
（5）1mol 阿司匹林与足量的NaOH 溶液共热，充分反应，有 NaOH 参加了反应。
（6）本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的有点，主要表现在 。
课题 2 阿司匹林的合成参考答案。
高中化学 专题七 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成教学设计 苏教版选修6
5月8日有机化合物的系统命名法高考频度：★★★★☆难易程度：★★★☆☆典例在线下列有机化合物的命名正确的是A．2-乙基丙烷B．CH3C≡C—CH(CH3)24-甲基-2-戊炔C．间二甲苯D．2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。
解题必备1．遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。
如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。
（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。
如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。
（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)2．符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。
（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。
（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
3．关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。
如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。
《阿司匹林的合成》上课课件(省级优质课获奖案例)
3..苯环到阿司匹林的衍变 衍变
乙酰基 用乙酰基取代水扬酸 中酚羟基上的氢原子
阿司匹林 结构式，化学名叫 乙酰水杨酸
4.乙酰水杨酸的结构特点
乙酰水杨酸 的结构特点
-COOC-
酯键：水解性
-COOH -COOH -COOH
羧基：酸性 羧基：与碱成盐 羧基：羟基成酯
5.水解实验证明
乙酰水杨酸在干燥的空气中稳定，但在潮 湿的空气中不稳定，发生缓慢水解，通过前 面的分析，请学生推出生成物是什么？
乙酰水杨酸为针状或板状结 晶（或白色结晶性粉末），密 度 1.35 g/ml，熔点135℃左 右，口服略带酸味。
3.阿司匹林的结构
2.阿司匹林的结构
红色球 ：氧原子 白色球 ：氢原子 绿色部分 ：碳原子
3.苯环到阿司匹林的衍变
苯
是一种常用的有机溶剂。 如果用羧基取代苯环中任 一个碳原子上的氢原子
5.水解实验证明
6.与NaOH反应
在这个水解过程中如果加入氢氧化钠后 会有什么变化？
02
阿司匹林的合成
1.阿司匹林的合成
在锥形烧瓶中加入约3g的水杨酸、加10ml 的乙酸酐和1ml的浓硫酸,搅拌均匀,直到整个 固体溶解。冷却,然后加入100ml的冰水,充分 冷却，使结晶完全。
牛刀小试1
人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯 匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
请输入标
牛刀小Байду номын сангаас1
（1）
请输入标
牛刀小试1
（2）冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是:
产物
可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应， 而使冬青油变质。
苏教版选修6实验化学专题7 课题2 阿司匹林的合成随堂再现(解析版)
课题2 阿司匹林的合成1.（1）阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为和。
（2）阿司匹林又称，白色针状晶体，熔点为135～136 ℃，（难溶、易溶）于水。
（3）合成阿司匹林的化学反应为：。
【答案】（1），羧基和酯基。
（2）乙酰水杨酸，难溶。
（3）2.鉴定阿司匹林中是否含有水杨酸的简便方法：。
【答案】取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无显色反应（紫色）。
3.乙酰水杨酸的合成：向150 mL 锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于水浴中加热5～10 min（如图），取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出）。
向锥形瓶中加50 mL水，继续在中冷却使其结晶完全。
【答案】干燥 85～90 ℃玻璃棒冰水浴。
4.布氏漏斗4.乙酰水杨酸的提纯（1）将粗产品置于烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL ，加完后继续搅拌2～3 min，直到为止。
（2）过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10 ml 洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。
慢慢加入15 mL 4 mol·L－1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体（乙酰水杨酸）析出。
抽滤，用洗涤晶体1～2次，再抽干水分。
（3）如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式解释解毒的原理。
【答案】（1）饱和NaHCO3溶液，没有CO2气体产生。
（2）冷水。
（3）5.常见的基团保护措施：①羟基的保护:在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。
防止羟基氧化可用酯化反应：。
②羧基的保护:羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。
对羧基的保护最常用的是酯化反应：。
③对不饱和碳碳键的保护:碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
【答案】①：②：③6.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：（1）流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用_____________________________________________________________________。
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案实验目的通过本次实验，学生能够掌握以下知识：1.了解阿司匹林的化学组成和作用原理；2.学会制取阿司匹林的方法；3.掌握实验室常见的化学反应，如酯化反应。
实验原理阿司匹林是一种非甾体抗炎药，最初由德国的化学家费利克斯·霍夫曼（Felix Hoffmann）于1897年于拜耳公司（bayer）制备的。
阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸，其分子式为C9H8O4，相对分子质量为180.2。
阿司匹林的化学结构中，一端是乙酰基（Ac），另一端是苯环和羟基组成的苯羟基（OH-C6H4）。
阿司匹林中的苯环与羟基是水杨酸分子部分氢离子的质子受体，可以阻止花生酸和其他类的物质的生化反应，发挥抗炎作用；而乙酰基则起到导致阿司匹林微溶性、低毒性的作用。
阿司匹林的合成可以通过苯酸和乙酸的酯化反应得到，其中乙酸作为乙酰化试剂，聚合协同催化剂作为反应剂，以及一些助剂。
实验步骤实验材料•苯酸，脱水酸（磷酸或氯化亚砜），聚合协同催化剂（如三乙胺铬酰胺），乙酸无水，纯正苯（可选），硫酸，醋酸乙酯，去离子水。
实验仪器四口烧瓶，漏斗，减压蒸馏设备，过滤器，天平，试管，柠檬酸，“过筛网”（筛子那种）。
实验流程实验前准备：将苯酸（2.0克）称入沸石拌和坩埚中，通过装有氧化铝B型或硅胶KH石的硅胶塔预处理，加工至完全干燥（100℃常温），反净吸污焊口。
步骤1. 酯化反应在四口烧瓶上，将苯酸（2.0克）加入脱水酸（1.8毫升），使其充分溶解。
将聚合协同催化剂（三乙胺铬酰胺，0.1克）加入混合物中，然后加入乙酸无水（4.0毫升），成功令混合物形成透明溶液。
将烧瓶放到冰水中降低温度后，将其移动到水浴中，在65℃下选测（可调整），1小时后，采用醋酸乙酯(10.0毫升)回流两小时。
将反应混合物转移至干燥瓶中挥干至完全干燥(风口25 ℃),加入少量纯净苯或纯净环己烷(2~3毫升)，放到70℃环境中反应48小时，得到糠香酸乙酯（2.49克）。
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7. 2 阿司匹林的合成
教学目标：
1．学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案设计及制备，能根据实验条件比较方案的优劣。
2．学会阿司匹林的制备方法。
情感目标：培养学生积极探究的精神和通过实验学习化学的方法。
教学重点难点：实验方案的设计和实验步骤的确定。
教学方法：实验探究法、对比法、讨论法。
实验原理：M=138.12 M=102.09 M=180.15
COOH
OH
COOH
OOCCH3
(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋
（酸催化）
利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物ρ(乙酐)=1.0820。
实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)[问题：两反应物的比例为何如此悬殊]，饱和NaHCO3(aq) 4mol/L盐酸，浓流酸，冰块。
实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
教学过程：
阿斯匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物（副产物）。
主反应：
副反应：
合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：
①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和
5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10 min。
然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。
抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。
然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。
③将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续
搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。
过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL4 mol·L－1盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。
抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品。
请回答下列问题：
（1）第①步中，要控制反应温度在85～90℃，应采用________ 加热方法。
用这种加热方法需要的玻璃仪器有______ _________
（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是____ ___________。
（3）第③步中，加入碳酸氢钠的作用是_________ ____________，加入盐酸的作用是_______ __。
（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？ _ _____ 。
课题1答案：（1）除去铁屑表面的油污（2）Fe + 2Fe3＋ = 3Fe2＋（3）加热蒸发、冷却结晶、过滤。
（4）利用乙醇的挥发，除去晶体表面附着的水分。
操作对比：
1、三个步骤中都含有加热的操作：
步骤1中：小火加热的目的是：升温，溶液碱性增强，去油污能力增强
步骤2中：水浴加热的优点是：受热均匀、便于控制温度；水浴加热是为了加速铁的溶解；
步骤3中：加热是为了蒸发溶剂，浓缩结晶。
思考：该实验中，要得到摩尔盐晶体，应加热到溶液表面出现晶膜时，停止加热。
为什么不能蒸干？蒸干时溶液中的杂质离子会被带入晶体中；蒸干时晶体会受热分解或氧化。
那么蒸发下列溶液呢？
①从CuSO4溶液得到胆矾晶体：加热到溶液表面出现晶膜时，停止加热。
②从NaCl溶液得到NaCl固体：加热到大量晶体析出时，停止加热，用余热蒸干
2、三个步骤中都含有固液分离的操作：
步骤1中采用倾析法分离出铁屑，下列适合用倾析法的有：
A、沉淀的颗粒较大
B、沉淀容易沉降
C、沉淀呈胶状
D、沉淀呈絮状
步骤2中溶液趁热过滤的原因是防止溶液冷却时，硫酸亚铁因析出而损失。
步骤3中可以用如下装置进行过滤：
（1）这种过滤方式称为：减压过滤（也称抽滤或吸滤）
（2）这种过滤跟普通过滤相比，除了过滤速度快外，
还有一个优点是：得到较干燥的沉淀。
（3）你能讲出仪器A、B、C的名称么？
摩尔盐产品中离子的检验：
例：为检验硫酸亚铁铵晶体中的NH4＋、Fe2+、SO42－，
（1）甲同学提出可以用湿润的红色石蕊试纸、稀盐酸和Ba(OH)2溶液检验出这三种离子。
（2）乙同学提出检验产品中的Fe2+、可以用KSCN溶液和另一种试剂氯水来检验，试简述操作和现象：先加KSCN溶液，无明显变化，再加氯水，溶液呈血红色。
但是实际操作中，乙加入KSCN溶液后发现溶液变为浅红色，于是对自己提出的方法产生怀疑。
丙同学仔细思考后认为，可以从另一现象证明产品中的Fe2+，该现象是：继续滴加氯水后，溶液的红色明显加深。
产品中Fe2＋的定量分析：
（1）请完成滴定过程中发生的离子方程式：
5 Fe2＋＋1 MnO4－＋（ 8H+） = 1 Mn2＋＋ 5 Fe3＋＋ 4 H2O
（2） D 。
（3）酸式
（4）终点颜色的变化:溶液由无色变为浅红色，半分钟内不褪色。
（5）产品中Fe2+的质量分数为 14% 。
课题2答案：（1）水浴、酒精灯、烧杯、温度计；
（2）洗涤晶体表面附着的杂质、减少阿斯匹林因溶解而引起的损耗；
（3）使阿斯匹林转化为可溶性盐，而与不溶性的物质相互分离将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林，从而达到提纯的目的；
（4）向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸。