壳聚糖单体结构式
壳聚糖
文献综述钟士亮 041511130壳聚糖(chitosan)是甲壳素N-脱乙酰基的产物，是由β-(1,4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖单元和β-(1,4)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖单元组成的共聚体[1]。
而甲壳素是地球上最丰富的高分子化合物之一，每年的天然产量达上百亿吨，仅次于纤维素。
甲壳素与Ca2+是虾、蟹、昆虫的外壳、藻类、菌类细胞壁的主要构成成分[2]。
壳聚糖是迄今发现的唯一具有明显碱性、带正电荷的天然多糖类有机高分子。
壳聚糖分子结构中含有氨基、羟基、氧桥以及富含电子的吡喃环活性基团，通常在生物体内表现出极强的亲和性，同时具有抗菌活性等，但是，壳聚糖结构上大量的羟基和氨基，使得壳聚糖分子间与分子内有强烈的氢键作用，所以壳聚糖不溶于一般溶剂和水，但可以溶解于稀酸，如醋酸，盐酸等，这使得壳聚糖的推广应用受到很大程度上的限制，因此改善壳聚糖的溶解性能特别是改善其水溶性，是壳聚糖改性研究中最重要的方向之一[3-4]。
壳聚糖在生物学和医学上都具有潜在的应用价值。
据报道壳聚糖单体，有许多独特的生理活性，促进脾脏抗体生长，抑制肿瘤细胞[5]；强化肝脏功能，降低血压，吸附胆固醇；在微酸环境中具有较强的抗菌作用和显著的吸湿保湿力；活化植物细胞，促进植物快速生长[6]。
壳聚糖能促进血液凝固，可用作止血剂。
它还可用于伤口填料物质，良好的生物相容性和生物可降解性，还具有消炎、减少创面渗出和促进创伤组织再生、修复和愈合的作用。
壳聚糖结构如下图1.1：图 1.1 壳聚糖的结构式它分子链上的胺基和羟基都是很好的配位基团。
1 壳聚糖的性质1.1壳聚糖物理化学性质1811年法国科学家Braconno提取得到的甲壳素，甲壳素通过脱乙酰化得到壳聚糖，从此人们对它的研究越来越多。
壳聚糖呈白色或灰白色，略有金属光泽，为透明且无定形固体。
在185 ℃下开始分解，不溶于水和稀碱，可溶于大多数有机酸和部分无机酸中，壳聚糖分子中同时存在大量的氨基和羟基，因此可以进行相应的修饰、接枝、以及活化等[7]壳聚糖以其氢键相互交联成网状结构，利用适当的溶剂，可制成透明的的薄膜，壳聚糖的溶液具有粘性是一种理想的成膜物。
关于壳聚糖的溶解性以及应用
4.2 综上所述 ，可以看出壳聚糖的应用极为广泛而且前景非常诱人。 自20世纪80年代以来，在全世界范围内掀起开发甲壳素、壳聚糖的研 究热潮后，世界各国都在加大甲பைடு நூலகம்素、壳聚糖的开发力度，日本当前 处于各国的前列，是世界上第一个生产壳聚糖的大国。目前美国和日 本年需壳聚糖已达3000t ,50 %需进口。我国从20世纪80年代开始生 产壳聚糖，目前年产量为400 t，主要生产厂家集中在沿海地区。
3.3 在生化领域的应用 壳 聚糖具有生物降解的特性，可制成可降解的薄膜。壳聚糖的游离氨 基，对各种蛋白质的亲和力非常高，可用来作为固定化酶、抗原、抗 体等的载体。改性甲壳素固定化酶不影响酶的活性，且有很高的催化 能力，可重复使用。 壳聚糖是一种阳离子型天然多糖，能与DNA形成聚电介质，因此壳聚 糖可用作基因转移工具。
3.1 在医药领域的应用 壳聚糖可以用来制备伤口覆盖膜，具有很好的生物相容性和抗病毒性，并能 促进创面的愈合。例如，用壳聚糖制成的口腔溃疡膜，疗效可靠，无不良反 应。 壳聚糖及衍生物在人体内可生物降解，并且具有良好的生物相容性，因此是 理想的药物缓释材料。壳聚糖与聚乙烯一醋酸乙烯共聚物EVA)、壳聚糖与聚 醚(PEO)复合具有药物缓释能。壳聚糖与凝胶经反相乳液交联可得到在酸性条 件下缓释的药物载体，调节混合物组成和壳聚糖脱乙酞度可以控制释放速度。 使用乙醇一NaOH,CaS04-NH40H等溶剂纺丝制成的高纯度纤维，与生物体的 相容性好，而且无毒，用作可吸收的手术缝合线易被人体自行吸收，手术后 也不需拆线。 。甲壳素一碳纤维人工硬脑膜，已用于临床治疗硬脑膜破损修补300余例，疗 效满意，已申请国家专利。在合成橡胶载体表面涂一层甲壳素衍生物，可用 于制造具有抗血栓性的人造血管，还可以做止血剂。
壳聚糖的结构、性质及其应用--综述
壳聚糖的结构、性质及其应用张洁海洋药学0844130摘要：生物相容性好、可降解、对组织和细胞无毒副作用的生物材料一直是生物医学领域研究的热点。
壳聚糖(α(1-4)2-氨基2-去氧β-D葡聚糖)是甲壳素脱乙酰得到的天然多糖中惟一的碱性多糖,具有很多优良的特性。
本文就壳聚糖的结构、性质及其应用进行综述。
关键词：壳聚糖，结构，性质，应用壳聚糖(Chitosan，简称CTS)，壳聚糖是由N-乙酰糖胺组成,其中糖胺的含量超过90%,具有黏多糖相似的结构特点,而黏多糖在组织中分布广泛,是细胞膜有机组成成分之一,故壳聚糖具有优异的生物相容性⑴~⑵。
表现为无毒、无刺激、无免疫抗原、无热原反应、不溶血,有抗菌消炎、促进伤口愈合,抗酸、抗溃疡、降脂和降低胆固醇的作用⑶~⑸。
而且具有直接抑制肿瘤细胞的作用,并可通过活化免疫系统显示抗癌活性,与现有的抗癌药合用可增强抗癌效果,近年来其作为药物微球材料的研究也受到了极大的重视⑹,是一种安全可靠的天然生物活性多糖。
本文就壳聚糖的结构、性质及其应用进行综述。
一．壳聚糖的结构与性质1.壳聚糖的来源—甲壳素壳聚糖来源于一种自然资源十分丰富的线性聚合物一甲壳素，是甲壳素经脱乙酰化反应后得到的一种生物高分子Ⅲ。
甲壳素是一种天然多糖类生物高分子聚合物，在自然界中广泛存在于低等生物菌类、藻类的细胞，节支动物虾、蟹、昆虫的外壳，软体动物(如鱿鱼、乌贼)的内壳和软骨，高等植物的细胞壁等，将甲壳动物的外壳通过酸碱处理，脱去钙盐和蛋白质，即可得到甲壳素。
甲壳素化学名为[(1，4)一2一乙酰胺基一2一脱氧一B—D-葡萄糖]，分子式为(C8H13N05)。
，单体之间以B(1-4)糖苷键连接，分子量一般在lO6左右，理论胺含量为6．9％。
甲壳素的化学结构与植物中广泛存在的纤维素结构非常相似(见图l)，故又称为动物纤维素。
（a）甲壳素（b）纤维素图1甲壳素和纤维素的结构甲壳素是白色或灰白色无定型、半透明固体，不溶于水、稀酸、碱和一般的有机溶剂，可溶于浓的盐酸、硫酸、磷酸和无水甲酸。
甲壳素、几丁质、壳聚糖的区别
甲壳素、几丁质、壳聚糖的区别甲壳素：又称甲壳多糖、几丁质。
甲壳动物（虾、蟹）等的骨骼和菌类（地衣）等的细胞膜的重要成分。
白色半透明固体。
不溶于水、乙醇和乙醚。
是由N-乙酰α-氨基-D-葡萄糖胺以β(1→4)糖苷键连结而成的含氮多糖。
溶于浓无机酸和无水甲酸。
在浓酸或浓碱中发生水解而成α-氨基葡萄糖。
可用于纺织品的防皱和防缩处理；直接染料或硫化染料的固色；涂料印花的固着；木材的胶合以及防雨篷布的上浆等。
也可用作制人造纤维和塑料等的原料。
由含有甲壳质的物质如虾壳、蟹壳等提取制得。
壳聚糖是甲壳素的脱乙酰化产物，又称可溶甲壳素、壳多糖、甲壳胺，是一种天然生物高分子聚合物，白色结品性扮末。
有很强的吸湿性，仅次于甘油，高于聚乙二醇、山梨醇。
在吸湿过程中，分子中的羟基、胺基等极性基团与水分子作用而水合，分子链逐渐膨胀，随着pH值的变化，分子够从球状胶束变成线状。
具有很好成膜性、透气性和生物相容性。
无毒，且可生物降解。
甲壳素（几丁聚糖）俗称壳聚糖、几丁质，也称壳胺糖或救多善，学名为几丁聚糖（chitosan）。
广泛存在于蟹、虾等甲壳动物的外壳及各种昆虫的表皮和贝类等软体动物的骨骼、外壳中，以及蘑菇和灵芝等的细胞壁中，是自然界中唯一带正电荷的动物性膳食纤维素。
甲壳素的用途广泛，除工业、农业、轻纺、环境保护、化妆品等领域外，它的医疗保健作用更令人刮目相看，因为它完全不同于一般的营养保健品。
它对于人体具有调节免疫功能，有活化细胞、抑制老化、预防疾病、调节人体生理功能等作用，被欧美学术界誉为与蛋白质、脂肪、糖类、维生素、矿物质并列的第六大生命要素。
是功能最全面、效果最显著的第三代机能性健康食品。
（一）甲壳素的特点：“五个一”１．甲壳素是目前唯一天然的含有正电荷阳离子基团的可食性动物纤维；２．甲壳素是糖类中唯一的碱性多糖；３．甲壳素保健食品是日本政府批准的唯一允许宣传疗效的机能性保健食品；４．甲壳素资源是自然界里含氮量最高的天然资源；５．日本国际健康研究所所长金子今朝夫在其著作《七种最佳抗癌食品》一书中把甲壳素摆在灵芝、刺五加、螺旋藻、蜂胶、啤酒糟、半藻类之冠；上海胸科医院廖美琳教授在第六届全国肺癌会议报告中，把甲壳素摆在三种抗癌细胞特种的物质（甲壳素、多肽、肝素）之首。
壳聚糖
[8]. 赵廷凯,李光明,刘乐浩等.多壁碳纳米管/壳聚糖复合材料的制备及电催化性能[J].中国有色金属学 报,2010,20(9):1732-1736.
10. 展望
羧甲基壳聚糖在生理条件下可溶,而且羧甲基 壳聚糖分子中既具有阴离子基团-COOH 又具有阳 离子基团-NH3+,使得它在生物医学领域应用的潜 力巨大。 今后羧甲基壳聚糖的研究重点可能放在：
图 5 壳聚糖宏观形貌
不能完全溶解于水和碱溶液中，但可溶于稀酸(pH<6) 壳聚糖在溶液中是带正电荷多聚电解质，具有很强的吸附性 壳聚糖具有很好的吸附性、成膜性和通透性、成纤性、吸湿 性和保湿型 。
4. 化学性质
壳聚糖分子链官能团较多，能发生多种反应， O—酰基化和N—酰基化、含氧无机酸酯化、醚化、 N—烷基化、氧化、螯合、酸吸附、接枝共聚和交联 反应，其中比较重要的是酰基化和醚化反应。
[6]. 李雅勋,陈刚,石文君.壳聚糖管状支架的制备及生物降解性[J].中国组织工程研究与临床康复, 2010,14（29）:5360-5362.
9.2 生活用品方面
羧甲基壳聚糖因较好的吸湿、保湿功能，羧 甲基壳聚糖吸湿、保湿性能优于透明质酸，并随 羧甲基取代度的增大而增强，因此可用做牙膏、 护肤、化妆品、护发及头发生长促进剂固发剂。
6. 壳聚糖改性
壳聚糖是甲壳素脱乙酰化而得到的产物，虽 然含有游离的氨基，但它只溶于盐酸、醋酸、乳 酸、苯甲酸、甲酸等稀酸而不能溶于水、碱溶液 以及大多数有机溶剂，从而限制了壳聚糖的应用。
由于壳聚糖中含有-OH和-NH2具有一定的化 学活性，可通过改性的方法引入化学基团对其进 行物理化学方面的改性。
[3]. 吴刚.羧甲基壳聚糖的应用[J].滁州学院学报.2007,9（6）:65-67.
壳聚糖1
6. 壳聚糖改性
壳聚糖是甲壳素脱乙酰化而得到的产物，虽 然含有游离的氨基，但它只溶于盐酸、醋酸、乳 酸、苯甲酸、甲酸等稀酸而不能溶于水、碱溶液 以及大多数有机溶剂，从而限制了壳聚糖的应用。
由于壳聚糖中含有-OH和-NH2具有一定的化 学活性，可通过改性的方法引入化学基团对其进 行物理化学方面的改性。
图 9 多孔膜的热重分析
[5]马燕,张文清,冯华锋等.壳聚糖基多孔膜的制备及性能研究[J].功能材料,2010,3(41):483-484
7.4 其他
扫描电镜
被测物的表面形态，表面的立体构像 的表面形貌获得多方面资料。 试样
核磁共振
通过原子核附近化学键和电子云的分布状况 称为该原子核的化学环境，由于化学环境影响导 致的核磁共振信号频率位置的变化称为该原子核 的化学位移。
5. 壳聚糖的制备
化学制备法、生物降解法、机械加工法
如下流程[1]；
虾壳 稀酸溶液搅拌
1.5h
加入氢氧化 钠水溶液
制得壳聚糖
20h
加 热
一定浓度下氢 氧化钠水溶液
2h
得甲壳素
5.1 反应条件影响
影响因素主次顺序:
浸酸时间>脱乙酰基时使用的碱的浓度>
除蛋白质的碱煮时间>脱乙酰化时的温度>
脱乙酰化的反应时间>盐酸浓度
9.3 环境保护方面
甲壳素和壳聚糖作为絮凝剂或吸附剂在废水处 理中的应用研究取得了巨大的进展, 可以作为水处 理剂, 净化饮用水;可作为污水絮凝剂,处理活性污 泥;可作为工业废水的重金属螯合剂,除去Hg、Cu、 Cd、Pb、Co等,回收贵重金属以及聚集电解质。
9.4 其他
在农业上，羧甲基壳聚糖易溶于水，具有植物 生理调节功能。 在造纸业中, 壳聚糖及其衍生物能有效地提高 纸张的赶施强度和改善表面印刷性, 以适应高速 印刷、高黏度油墨的使用。 在电化学催化[8]方面，大幅度增强了该复合材 料修饰玻 碳电极对 H2O2 的电化学催化能力。
壳聚糖的结构式
壳聚糖(Chitosan)，又称乙酰甲壳素、脱乙酰甲壳素，是由经脱乙酰化反应的甲壳素制备而成。
壳聚糖的化学名称是βB-(1→4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，化学结构式如下图
壳聚糖的结构式(n为聚合度)
由于壳聚糖分子含有游离的氨基，随着壳聚糖分子中的氨基数量的增多，它的氨基特性会越来越明显。
在含有H+的溶液中很容易生成盐，表现出阳离子性质。
而壳聚糖的聚合度较高、分子量较大，从而导致了壳聚糖的水溶性较差，一般情况下，壳聚糖只能溶于酸性溶液中，从而限制了壳聚糖的应用。
而近几年来经研究发现经脱乙酰和酶解后得到了具有较低聚合度、较小分子量、较好水溶性的甲壳低聚糖，极易被组织器官消化吸收。
壳聚糖分子量的分布对其性能的影响比较大，因此，在很多情况下都需要考虑不同分子量的壳聚糖的理化性质以及不同分子量的壳聚糖的降解情况。
壳聚糖和壳寡糖的制备及应用
壳聚糖和壳寡糖的制备及应用常海洋1，2赵安琪1王婧1圣志存1*（1江苏农牧科技职业学院，江苏泰州225300；2泰州学院，江苏泰州225300）摘要壳聚糖和壳寡糖因其生物相容性、降解性、无毒和多种生物活性等特性，在食品、化妆品、复合材料、废水处理和生物医药等众多领域广泛应用。
本文介绍了壳聚糖和壳寡糖的研究历史、制备原料，分析了壳聚糖的制备工艺（包括脱蛋白工艺、脱盐工艺、脱色工艺、脱乙酰工艺）和应用领域以及壳寡糖的制备方法（包括化学降解法、物理降解法、酶降解法）和应用领域，以期为壳聚糖和壳寡糖及其衍生产品的研究利用提供一定的参考。
关键词壳聚糖；壳寡糖；研究历史；制备工艺；制备方法；应用中图分类号O636.1文献标识码A文章编号1007-5739（2024）05-0161-04DOI ：10.3969/j.issn.1007-5739.2024.05.039开放科学（资源服务）标识码（OSID ）：Preparation and Application of Chitosan and OligochitosanCHANG Haiyang 1,2ZHAO Anqi 1WANG Jing 1SHENG Zhicun 1*(1Jiangsu Agri-animal Husbandry Vocational College,Taizhou Jiangsu 225300;2Taizhou University,Taizhou Jiangsu 225300)Abstract Chitosan and oligochitosan are widely used in many fields such as food,cosmetics,composite materials,wastewater treatment and biomedicine due to their biocompatibility,biodegradability,non toxicity and various biological activities.This paper introduced the research history and raw materials of chitosan and oligochitosan,analyzed the pre-paration process (including deproteinization process,desalination process,decolorization process,deacetylation process)and application fields of chitosan,as well as the preparation methods (chemical degradation method,physical degrada-tion method,enzyme degradation method)and application fields of oligochitosan,in order to provide references for theresearch and utilization of chitosan and oligochitosan and their derivative products.Keywordschitosan;oligochitosan;research history;preparation process;preparation method;application壳聚糖是由N-乙酰-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖胺组成的直链多糖，通常由甲壳素脱乙酰制得；壳寡糖，又称低聚壳聚糖（通常<7000Da ），是壳聚糖降解成带有氨基的小分子寡糖[1]。
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壳聚糖单体结构式
介绍
壳聚糖是一种天然产物，它是壳脂类多糖的一种，由N-乙酰-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖组成。
壳聚糖在许多领域中都有广泛的应用，包括医药、食品、农业等。
本文将详细探讨壳聚糖的单体结构式及其相关特性。
壳聚糖的单体结构式
壳聚糖的单体结构式如下所示：
壳聚糖的单体结构式由两个单糖分子组成，包括N-乙酰-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖。
N-乙酰-D-葡萄糖胺是壳聚糖的主要单糖分子，它通过酰胺键与D-葡萄糖连接在一起。
壳聚糖的结构式使其具有了特殊的生物活性和化学性质。
壳聚糖的性质
溶解性
壳聚糖是一种可溶于酸性溶液的物质，其溶解性与pH值密切相关。
在酸性环境中，壳聚糖分子的乙酰基易被水解，使其变得容易溶解。
然而，在中性或碱性环境中，壳聚糖的溶解性显著降低。
生物相容性
壳聚糖具有良好的生物相容性，这使得其在医药领域中得到广泛应用。
壳聚糖作为一种生物可降解材料，能够被人体代谢和排出。
此外，壳聚糖还具有良好的生物相容性，不会引起免疫反应或细胞毒性。
药物控释性能
由于壳聚糖的多孔结构和生物降解性，它在药物控释领域中有重要应用。
壳聚糖可以作为药物的载体，将药物包裹在其内部，并通过控制壳聚糖的降解速度和溶解性来控制药物的释放。
这种机制可用于延迟药物释放或提高药物的生物利用度。
壳聚糖的应用领域
医药领域
壳聚糖在医药领域中有广泛的应用。
它可以用作药物的载体，用于控释药物或增强药物的稳定性。
此外，壳聚糖还可以制备药物缓释微球、纳米颗粒等药物形式，用于治疗癌症、感染等疾病。
食品工业
壳聚糖在食品工业中也有重要应用。
它可以用作食品的增稠剂、稳定剂、乳化剂等，改善食品的质地和口感。
此外，壳聚糖还可以用于制备食品包装材料，具有保鲜、防腐等特性。
农业领域
壳聚糖在农业领域中具有潜在的应用价值。
它可以用作农药的包覆剂，提高农药的控释效果和稳定性。
此外，壳聚糖还可以用于制备肥料控释材料，提高肥料的利用率和环境友好性。
壳聚糖导出物的应用
壳聚糖还有许多导出物，这些导出物在不同领域有着独特的应用。
1.壳聚糖酸
–用途：作为生物材料表面的改性剂，提高材料的表面润湿性和生物相容性。
–应用领域：医药、材料科学等。
2.壳聚糖寡聚糖
–用途：具有良好的抗氧化性能，可以用于抗氧化剂的制备。
–应用领域：食品、化妆品等。
3.壳聚糖凝胶
–用途：作为组织工程材料的载体，促进组织的修复和再生。
–应用领域：医药、生物学等。
4.壳聚糖微球
–用途：用于细胞培养、药物控释等方面。
–应用领域：医药、生物学等。
结论
本文详细探讨了壳聚糖的单体结构式及其相关特性。
壳聚糖作为一种天然产物，在医药、食品、农业等领域中有着广泛的应用。
壳聚糖具有良好的生物相容性和药物控释性能，使其成为重要的生物材料。
此外，壳聚糖的导出物也具有各自的特点和应用。
未来，壳聚糖在不同领域的应用潜力仍有待进一步挖掘和开发。