芳香烃IR解析
IR图谱分析方法
IR图谱分析方法（1）首先依据谱图推出化合物碳架类型：根据分子式计算不饱和度，公式：不饱和度＝F+1+(T-O)/2 其中：F：化合价为4价的原子个数（主要是C原子），T：化合价为3价的原子个数（主要是N原子），O：化合价为1价的原子个数（主要是H原子），例如：比如苯：C6H6，不饱和度＝6+1+（0-6）/2＝4，3个双键加一个环，正好为4个不饱和度；（2）分析3300~2800cm^-1区域C-H伸缩振动吸收；以3000 cm^-1为界:高于3000cm^-1为不饱和碳C-H伸缩振动吸收，有可能为烯, 炔, 芳香化合物,而低于3000cm^-1一般为饱和C-H伸缩振动吸收；（3）若在稍高于3000cm^-1有吸收,则应在 2250~1450cm^-1频区，分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰，其中：炔 2200~2100 cm^-1烯 1680~1640 cm^-1芳环 1600,1580,1500,1450 cm^-1若已确定为烯或芳香化合物，则应进一步解析指纹区，即1000~650cm^-1的频区 ,以确定取代基个数和位置（顺反，邻、间、对）；（4）碳骨架类型确定后,再依据其他官能团,如 C=O, O-H, C-N 等特征吸收来判定化合物的官能团；（5）解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系起来，以准确判定官能团的存在,如2820，2720和1750~1700cm^-1的三个峰，说明醛基的存在。
至此，分析基本搞定，剩下的就是背一些常见常用的健值了！……………………………………………………………………………………………………………1.烷烃：C-H伸缩振动（3000-2850cm^-1）C-H弯曲振动（1465-1340cm^-1）一般饱和烃C-H伸缩均在3000cm^-1以下，接近3000cm^-1的频率吸收。
2.烯烃：烯烃C-H伸缩（3100~3010cm^-1）C=C伸缩(1675~1640 cm^-1)烯烃C-H面外弯曲振动（1000~675cm^1）。
IR
● 外部因素
1.溶剂影响 ——极性基团，如，C=O
伸缩振动波数随溶剂极性增大而减小。
如，羧酸中的νC=0 气体 1780cm-1（游离） 非极性溶剂 1760cm-1（游离） 乙醚 1735cm-1 乙醇 1720cm-1 碱溶液中 νas C=0 1610～1500cm-1 νsC=0 1400cm-1
● 红外光谱谱带强度（峰强）
● 影响红外光谱的内外因素
一、分子振动特性描述（峰位）
● 谐振子模型 —— 描述分子振动特性
力学的Hoocke定律
◆ 谐振子恢复力（f）： 谐振子恢复力与质点离开平衡位置的位 移或正比，但方向则与位移的方向相反。
f = - K（dA + dB）2 / 2
式中，K为键力常数（force constant）
药物波谱解析 第二章 红外光谱(IR）
红外光谱（IR）
IR：属于分子的振转光谱 IR光谱特征：指纹性 IR谱图： 横坐标 —— 波数为（ ）
纵坐标 —— 透光率（T%）
IR光谱分三种
① 近红外光谱：0.8～2.5um 即1250～4000cm-1
——分子中O-H、N-H、C-H振动倍频和组频；
◆ 分子振转能级示意图：
◆ IR 能级跃迁类型： V0→V1：产生的IR谱带 —— 基频峰 V0→ niVi —— 倍频峰 V0→miVi+niVi —— 合频峰 V0→V1- V2 , 2V1- V2 等 —— 差频峰
※ 泛频峰（组频峰）：倍频峰、合频
峰与差频峰的总称。
四、影响IR光谱的的其他因素
弯曲振动引起的吸收
如，C—X（X=C，N，O）
—— 指纹区域
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
具有“芳香性”，这一名称的由来是早期这类物质大多有芳香的气味。
从结构上看，芳香烃中的苯环是一个非常稳定的结构。
苯环由六个碳原子组成，每个碳原子以 sp2 杂化轨道与相邻的碳原子和氢原子形成σ 键，六个碳原子还共同形成一个大π 键，使得苯环具有独特的化学性质。
二、芳香烃的分类1、单环芳香烃这类芳香烃只含有一个苯环，如苯、甲苯、乙苯等。
其中，苯是最简单也是最典型的单环芳香烃。
2、多环芳香烃（1）联苯类：两个或多个苯环通过单键直接相连，例如联苯。
（2）稠环芳香烃：多个苯环共用相邻的碳原子，形成稠合的结构，如萘、蒽、菲等。
3、非苯芳烃虽然不含苯环结构，但具有类似苯环的芳香性，如环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等。
三、芳香烃的物理性质1、状态在常温常压下，苯和甲苯等单环芳香烃通常为液体，而萘等多环芳香烃一般为固体。
2、溶解性芳香烃一般难溶于水，而易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮等。
3、密度芳香烃的密度通常比水小。
4、沸点和熔点随着碳原子数的增加，芳香烃的沸点和熔点逐渐升高。
同分异构体中，对称性越高，熔点越高。
四、芳香烃的化学性质1、亲电取代反应这是芳香烃最典型的反应之一。
（1）卤代反应：在催化剂（如铁或三卤化铁）的作用下，苯与卤素（氯、溴）发生取代反应，生成卤代苯。
（2）硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，发生硝化反应，生成硝基苯。
（3）磺化反应：苯与浓硫酸共热，发生磺化反应，生成苯磺酸。
2、加成反应在特定条件下，如高温、高压和催化剂存在时，芳香烃也能发生加成反应。
例如，苯与氢气在镍催化剂作用下生成环己烷。
3、氧化反应苯环一般不易被氧化，但苯的同系物在一定条件下可以被氧化。
例如，甲苯的侧链可以被高锰酸钾酸性溶液氧化为苯甲酸。
五、芳香烃的来源1、煤的干馏煤在隔绝空气的条件下加强热分解，产生煤焦油，其中含有多种芳香烃。
2、石油的催化重整通过对石油馏分进行催化重整，可以得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃。
《芳香烃》 讲义
《芳香烃》讲义一、什么是芳香烃在化学的世界里，芳香烃是一类非常重要的有机化合物。
简单来说，芳香烃就是具有芳香性的烃类化合物。
那什么叫芳香性呢？芳香性指的是这类化合物具有特殊的稳定性和独特的化学性质。
它们通常包含一个或多个苯环结构。
苯环，就像是一个神奇的小圈圈，由六个碳原子组成，每个碳原子以单键和双键交替的方式连接，形成一个非常稳定的六边形。
芳香烃根据结构的不同，可以分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃中最典型的就是苯（C₆H₆），而多环芳香烃则像是萘、蒽等。
二、芳香烃的物理性质芳香烃在常温常压下，状态各有不同。
一般来说，苯这样的单环芳香烃通常是液态，而分子量较大的多环芳香烃则可能是固态。
它们的沸点和熔点随着分子量的增加而升高。
这是因为分子量越大，分子间的作用力就越强，需要更高的温度才能使其变成气态或者液态。
在溶解性方面，芳香烃通常难溶于水，但却容易溶于有机溶剂，比如乙醇、乙醚等。
这是因为“相似相溶”的原理，有机溶剂的分子结构和芳香烃更为相似，所以它们能够相互融合。
三、芳香烃的化学性质1、取代反应芳香烃最常见的反应之一就是取代反应。
比如苯与卤素单质（如氯气、溴）在催化剂的作用下，可以发生卤代反应，生成卤代苯。
同样，苯还可以与硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
2、加成反应虽然芳香烃具有相对稳定的结构，但在特定条件下，也能发生加成反应。
比如在镍作催化剂并加热的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
3、氧化反应一般情况下，芳香烃不易被氧化。
但在一些强烈的氧化条件下，比如用酸性高锰酸钾溶液，苯的同系物（如甲苯、二甲苯）中的侧链可以被氧化。
四、芳香烃的来源芳香烃在自然界中存在的量相对较少。
然而，在工业生产中，我们可以通过多种途径来获取它们。
一种常见的方法是从煤焦油中进行分离和提纯。
煤在干馏的过程中会产生煤焦油，其中含有多种芳香烃化合物。
另外，石油的催化重整也是获取芳香烃的重要途径。
通过对石油馏分进行催化重整，可以提高芳香烃的产量和质量。
有机化学红外光谱官能团对照表
有机化学红外光谱官能团对照表有机化学中的红外光谱（IR）是一种常用的分析方法，用于确定有机化合物中的特定官能团。
以下是部分常见的官能团及其对应的红外光谱波数（cm-1）：1.烷烃（Alkanes）：C-H 伸缩振动：3000-2800 cm-12.烯烃（Alkenes）：C=C 伸缩振动：1650-1590 cm-1C-H 弯曲振动：1450-1100 cm-13.芳香烃（Aromatics）：C=C 伸缩振动：1600-1500 cm-1C-H 面外弯曲振动：900-700 cm-14.醇（Alcohols）：O-H 伸缩振动：3600-3200 cm-1C-O 伸缩振动：1300-1050 cm-15.酚（Phenols）：O-H 伸缩振动：3650-3350 cm-1C-O 伸缩振动：1350-1250 cm-16.醚（Ethers）：C-O 伸缩振动：1250-1050 cm-17.醛（Aldehydes）：C=O 伸缩振动：1720-1680 cm-1C-H 弯曲振动：900-830 cm-18.酮（Ketones）：C=O 伸缩振动：1720-1680 cm-1C=C 伸缩振动：1650-1600 cm-19.羧酸（Carboxylic Acids）：O=C=O 伸缩振动：1725-1705 cm-1C-O 伸缩振动：1350-1250 cm-1请注意，这只是部分官能团的红外光谱波数，并不是全部。
每个官能团的红外光谱波数可能会因分子的具体结构而有所差异。
因此，在实际应用中，需要综合考虑红外光谱的峰位、峰形以及峰强等信息来确定具体的官能团。
有机化学 第六章 芳香烃
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C
高二化学芳香烃知识点
高二化学芳香烃知识点芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
接下来小编为你整理了高二化学芳香烃知识点，一起来看看吧。
高二化学芳香烃知识点1、亲电取代反应芳香烃图册主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反应。
卤素的反应活性为：FClBrI不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯苯苯环上有吸电子基的衍生物。
烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。
应用：鉴别。
(溴水或溴的四氯化碳溶液)如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。
(答案：step1：溴水;step2：溴水、Fe粉)。
硝化：与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。
不同化合物发生硝化的速度同上。
磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。
该反应是个可逆的反应。
在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。
烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得到邻位的产物。
F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。
这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。
该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。
如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。
F-C酰基化：条件同上。
苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。
此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。
如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大;相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。
2、加成反应与H2：在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
苯环是芳香烃的核心结构，具有独特的化学性质和稳定性。
芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃的代表就是苯，而多环芳香烃则有萘、蒽等。
二、芳香烃的结构特点苯环是一个平面正六边形结构，所有的碳原子和氢原子都在同一平面上。
苯环中的碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，使得苯环具有高度的稳定性和对称性。
在苯环中，每个碳原子都以 sp2 杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未参与杂化的p 轨道垂直于苯环平面，相互平行的 p 轨道侧面重叠形成一个大π 键，从而使苯环表现出独特的化学性质。
三、芳香烃的物理性质芳香烃大多为无色液体或固体，具有特殊的气味。
它们的沸点和熔点通常随着相对分子质量的增加而升高。
在溶解性方面，芳香烃一般不溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
四、芳香烃的化学性质1、取代反应苯环上的氢原子可以被各种取代基取代，常见的取代反应有卤代反应、硝化反应和磺化反应等。
例如，苯与氯气在催化剂的作用下发生卤代反应，生成氯苯。
2、加成反应在特定条件下，如高温、高压和催化剂存在时，苯环可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
3、氧化反应苯环一般不易被氧化，但在一些强烈的氧化条件下，如燃烧或用酸性高锰酸钾溶液，苯环可以被氧化。
五、芳香烃的来源芳香烃主要来源于石油和煤的加工过程。
在石油的分馏和催化重整过程中，可以得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃。
煤的干馏过程中也能产生芳香烃。
六、芳香烃的用途1、化工原料芳香烃是许多重要有机化合物的合成原料，如合成塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。
2、燃料一些芳香烃，如甲苯、二甲苯等，可以作为高辛烷值汽油的添加剂，提高汽油的性能。
3、溶剂由于芳香烃对许多有机物有良好的溶解性，因此常被用作溶剂。
七、芳香烃的环境影响部分芳香烃具有毒性和致癌性，如苯。
长期接触或吸入这些有害物质可能会对人体健康造成严重危害，如导致白血病等疾病。
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3组峰
1组峰 2组峰
900~860
865~810
860~800 850~840
730~670
1,2,4,5-取代
1,2,3,4,5-取代
2*1H
1H
1组峰
1组峰
870~855
900~860
规律
低波段的氢的吸收峰位置逐渐向高波段移动 ，每次移动大概0~40CM—1。 1,3,5-三取代和1,2,3,5-四取代峰数与理论不 符，原因：存在共振耦合。
峰组数 2组峰 1组峰 3组峰 2组峰 1组峰 2组峰 900~860
吸收峰位置 770~730 770~735 810~750 810~760 860~800 825~805 710~690 730~685 710~690
1,3,5-取代
1,2,3,4-取代 1,2,3,5-取代
3*1H
2H 2*1H
Page 1/1
520.94 464.24
1,2-二甲基苯
80 Transmittance [%] 40 60
苯环1,2-二取代的特 征峰（苯环的泛频区， 倍频吸收）
鉴别苯环的2组特征峰 （苯环C=C骨架的伸缩 振动） Ar-H伸 缩振动
3210.89 3160.71 3042.11 2920.15
取代苯的面外弯曲吸收（跟相邻H组数目有关）
H有几组，出几组峰。
注：单取代苯；1，3-二取代苯；1，2，3-三
取代苯；1，3，5-三取代苯有苯环褶皱振 动，在710~690附近出一组峰。
取代类型 苯环单取代 1,2-取代 1,3-取代 1,2,3-取代 1,4-取代 1,2,4-取代
相邻氢数 5H 4H 3+1H 3H 2*2H 2+1H
0
-CH3对称 变形振动
3210.81 2922.40 2731.19 2606.78 2540.31 1608.88 1445.78 1380.41 1301.23 1165.99 1038.84 994.33 928.78 880.45 744.86 573.55 516.28
3500
3000
2500
0
20
Transmittance [%] 40 60 80
3500
Ar-H 伸缩 振动
3233.87
3058.55
3000
2735.08
1,4-二甲基苯
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry129.0
2561.93
2500
饱和C-H伸 缩振动
2403.41 2240.60
这是由于芳环的骨架振动引起的，其中最 低波数1450CM—1的吸收带往往观察不到， 其余三个吸收带分别出现在1620~1590 CM—1,1580CM—1, 1520~1480 CM—1， 其中，1500CM—1附近的吸收带最强， 1600CM—1附近吸收带居中，1580CM—1 的吸收带最弱，常常被1600CM—1附近的 吸收带所掩盖或变成一个肩峰。
1039.72 1003.98 971.56 809.67 727.01 702.22 646.67
C-H 面外 变形 振动
457.54
1,3,5-三甲基苯
80
苯环的泛频区倍频吸收 C-H面外 变形振动
Transmittance [%] 40 60
20
饱和C-H 伸缩振 动 Ar-H伸 缩振动
鉴别苯环的2组特 征峰（苯环C=C 骨架的伸缩振动）
20
30
3086.32 3062.21 3027.52 2920.48 2872.42
2734.51
1942.57
1857.93 1802.67
895.73
729.08 694.70
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
500
Wavenumber cm-1
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry190.0
鉴别苯环 的2组特 征峰（苯 环C=C骨 架的伸缩 -CH3对称 振动） 变形振动
1000 500
1265.88 1250.26 1201.27 1171.07 1128.50 1095.11 1035.20 997.36 889.76 770.29 722.61
C-H面 外变形 振动
535.00 516.45 403.87
0
3500
3000
2500
2000 1500 Wavenumber cm-1
1000
500
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry075.0
Page 1/1
0
Ar-H伸缩 振动
20
Transmittance [%] 40 60 80
3500
3219.15 3180.86 3053.19 2911.22
苯
90 100 Transmittance [%] 40 50 60 70 80
苯环的 泛频区 苯环 C=C 骨架 的伸 缩振 动
C-H面内 弯曲振动
Ar-H伸缩 振动
20
C-H面 外弯曲 振动
30
3091.26 3071.65 3036.08
1959.88
1815.20
1528.08 1479.28
2000 1500 Wavenumber cm-1
1000
500
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry077.0
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核磁氢谱解析
乙醇 异丙醇 乙酸乙酯 甲苯
乙醇
积分面积 CH3:CH2:OH≈3:2:1
-CH2-出的峰，受 -OH诱导效应，在 3.7ppm左右出峰。 活泼H被O隔断， 对其无共振耦合， 根据n+1规则，出 3+1=4个峰
-CH3与CH2共振耦 合，出2+1=3 个峰，在1.2 左右出峰
活泼氢出峰特点：矮、 胖，峰形较宽。所以 在3.0附近出峰的为OH
异丙醇
从左到右的积分面积来看，面积比为 1.00:1.16：6.05≈1:1:6，即H的个 数比为1:1:6，分别为CH、OH、两 个CH3中的氢
-CH3上H出的峰： 与CH上H的耦合 作用裂分1+1=2 组峰峰，化学位移 约为1.2
20
饱和C-H 伸缩振动
2762.20 2732.94 2579.11 2446.66
-CH3对称变形振动
1607.97 1583.08 1449.79 1385.13 1290.47 1225.83 1158.19 1120.90 1050.26 986.12
C-H面 外变形 振动
861.36 738.56 585.29 506.53 437.11
1393.37
1035.76
4000
3500
3000
2500
2000
1500
1000
673.75
500
Wavenumber cm-1
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry051.0
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甲苯
80 90 100 Transmittance [%] 40 50 60 70
芳香烃IR解析
材化101
吕亚会 100908 张静 100914 关振 100916
总结：芳烃化合物重要吸收区
（1）芳核的=C-H伸缩振动吸收带主要在 3100～3000 cm—1，可看到1~3个峰。峰 的强度是强峰，谱带较尖锐。但是也有可能 是烯烃。 （2）芳环的C=C伸缩振动区这是碳骨架的 振动引起的，出峰在1650 ～1450 cm—1 ， 两组峰。
苯环单取代的特征 峰（苯环的泛频区， 倍频吸收） 鉴别苯环 的2组特 征峰（苯 环C=C骨 架的伸缩 振动） -CH3对 称变形 振动
饱和C-H伸缩振动
Ar-H伸缩振动
单取代苯的 特征峰（CH面外弯曲 振动）
1604.23 1495.71 1460.22 1379.62 1178.89 1081.14 1030.54
由于与苯环相连，相邻碳上没 有氢原子，所以甲基上的氢单 独出一个峰，化学位移为 2.591。位于苯环的侧面，处 于去屏蔽区由于磁各向异性， 化学位移向低场移动，在 2.591处出峰。
化学位移约为7.5， 为苯环上的氢所形成 的八个峰。
谢谢！
Ha
CH3
苯环o耦合常数7~10，m耦合常 数2~3，p耦合常数0~1,所以存在 远程耦合，出（1+1）（1+1） （1+1）=8重峰
苯环的泛频区倍 频吸收
鉴别苯环的2组特 征峰（苯环C=C 骨架的伸缩振动）
2031.13
2000 1500 Wavenumber cm-1
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1621.68 1580.15 1449.36 1381.55 1314.10 1210.46 1184.15
-CH3对称 变形振动
1000 500
CH上的H与CH3共 振耦合，出 3+3+1=7重峰， 与O相连，拉电子 效应，在4ppm附 近出峰。
-OH上的活泼氢所出的峰， 特点：矮，胖，峰宽。
乙酸乙酯
由于与羰基相连， 所以甲基上的氢 形成一个单峰， 甲基位于羰基侧 面，去屏蔽区， 由于磁各向异性， 化学位移变大。 在2ppm附近出 峰。
积分面积比：甲基（与羰基相 连）：亚甲基：甲基=1.51： 1.00:1.51≈3:2:3
3000
2733.08
1,3-二甲基苯
C:\Program Files\OPUS_65\search\Entry076.0