有机化学汪小兰排序题、反应活性比较共17页
有机化学汪小兰排序题、反应活性比较
苯环上有吸电子基，降低苯胺的碱性。
15
某烃A分子式为C5H10，不能使Br2-CCl4溶液褪色， 在光照下与Br2作用，只得到一种产物B，其分子 式为C5H9Br，B与KOH醇溶液加热回流得化合物 C（C5H8）。化合物C先经臭氧氧化，然后经Zn 粉还原水解得戊二醛。推断A、B、C的结构式并 写出相关反应方程式
16
排序题、反应活性比较
于金涛
2014年12月10日
1.自由基稳定性， 自由基反应活性大小：
反应的取向与自由基的稳定性相关。
H
H
R
RC
RC
RC
H
R
R
自由基稳定性依次增大
自由基的稳定性：
烯丙基＞叔＞仲＞伯＞甲基＞乙烯基 （苄基）
●
（CH2＝CH）
2
2.碳正离子
• 烯丙基型：CH2=CH-CH2-X • 卤代烷型：R-CH2-X • 卤乙烯型：CH2=CH-X
CH2 X 室温 快 加热 慢
X
不反应
• 活性顺序：烯丙基型 （苄基）＞卤代烷型 ＞卤乙烯型
依据产生AgX的速度，可以推测反应物的结构。
7
6.卤代烃亲核反应速度大小
RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF
Cl OH
高温高压
+ H2O
催化剂
Cl
NO2
+ H2O
Na2CO3
NO2
OH NO2
+ HCl
NO2
硝基越多，水解越容易
14
12.有机胺碱性大小顺序
二甲胺 ＞甲胺＞三甲胺＞氨 ＞ 苯胺 ＞ 二苯胺 ＞三苯胺>酰胺
..
NH2 ＞ O2N
..
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绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
汪小兰版有机化学答案全教学文案
答案：
有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬
a.2,4,4 －三甲基－５－正丁基壬烷
５－ butyl － 2,4,4 －trimethylnonane
b. 正己烷 hexane
c.3,3 －二乙基戊烷 3,3 －diethylpentane
d.3 －甲基－５－异丙基辛烷５－ isopropyl － 3－methyloctane
e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－ methylpropane(iso-butane)
f.2,2 － 二 甲 基 丙 烷 （ 新 戊 烷 ） 2,2 －
dimethylpropane(neopentane)
g.3 －甲基戊烷３－ methylpentane
h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane
答案：
b. Cl
Cl
c. H C
H H
Br d. Cl
H
e.
C Cl
O
Cl
H3 C
f.
O
H
H 3C
CH 3
1.6 根据 S 与 O的电负性差别， H2O与 H2S 相比，哪个有较强的偶极 偶极作用力或氢键？
第 2 页共 108 页
答案：
有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬
电负性 O>S,H2O与 H2S 相比， H2O有较强的偶极作用及氢键。
第 5 页共 108 页
有机化学答案 生命科学学院 丁家宝 王彬
1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2,3-dimethylbutane
2、 含有一个异丙基的烷烃 2-methylpentane 3、 含 有 一 个 四 级 碳 原 子 和 一 个 二 级 碳 原 子 的 烷 烃
汪小兰有机化学第四版答案
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HH HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3CO3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
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CH3
f. CH3 CH CH CH
CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH3
c = f 为 2,3,4,5－四甲
d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e.
CH3
CH3
1¡£
CH3
g. 2－异丙基
c.
－4－甲基己烷 答案：
a. ´í £¬Ó¦Îª 2,2£- ¶þ¼×»ù¶¡ Íé
d.
h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
中所得溶液是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶液中均为 Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各 1mol。
2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a. CH3 CH
CH3
d. CH3CHCH2CHCH3
答案：
基己烷
CH3
CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
H3C CH CH3
e.
a = b = d = e 为 2,3,5－三甲基己烷
d.
H
c. H
CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3
２－methylpropane (iso-butane)
HH H H
HH H
HC C
HH
CH3 e.
H3C C H
CH3
hexane
2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane
有机化学答案解析(汪小兰第四版)
CH3CH2CH-CH3
H
H
H
BrH C
HH
H
Br
Br
DH
H
H
H
Br
2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历 程。
略
2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这 个烷烃的结构。 答案：
这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
CH3 a. CH3CH2C=CCH2CH3
b. CH2=C(Cl)CH3
c. C2H5CH=CHCH2I
C2H5
d. CH3CH=CHCH(CH3)2
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
e. CH3CH=CHCH=CH2
f. CH3CH=CHCH=CHC2H5
c. C2H5
C
H
CH2I
C H
3.5 写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl
3.6 将下列化合物写成键线式
O
A、
；b、
；c、
Cl ；
d、
；e、 3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH2)11CH3
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
( E )－1,3－戊二烯
H
H
f.
CC
C2H5
H3C
CC
H
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H C
H3C
H C
汪小兰有机化学练习题-1
《有机化学》练习题——1一、按系统命名法（包括Z/E 和R/S 标记法）命名下列化合物或写出结构式（每小题2分，共14分）。
1.CH 3CH 3CH CH 23CHCH 2CH 2CH 332.3. 4.CHOBr CH 2CH 35.6.CCH 2CH 33Cl CH 2CH COOHN(CH 3)23CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3二、预测并排列下列各组有机化合物指定理化性质（每小题2分，共12分）。
1.下列碳自由基活性中间体：A ． (CH 3)3C ；B ． CH 2 ；C ． CH 3CHCH 2CH 3 ；D ． CH 3CH 2CH 2CH 2 。
CHCHCH 3....相对稳定性的顺序为 > > > 。
2.下列芳香族化合物：A ． ；B ． ；C ． ；D ． 。
NO 2OCH 3Cl CH 3硝化反应的相对活性顺序 > > > 。
3. 正丁烷绕C 2—C 3键键轴旋转时，所形成的下列极限构象： A. 反叠式(ap) B. 顺叠式(sp) C. 顺错式(sc) D. 反错式(ac) 相对能量由高到低的顺序为 > > > 。
4. 由下列烯烃的氢化热判断：A. 1-戊烯B. 2-甲基-2-丁烯C. （Z ）-2-戊烯D. （E ）-2-戊烯 相对稳定性的顺序为 > > > 。
5.（Z ）－4－叔丁基－1－环己醇的下列构象异构体中：A ． ；B ． ；C ． ；D ． 。
HO C(CH 3)3OH(CH 3)3CHO C(CH 3)3C(CH 3)3HO相对稳定性的排列顺序为 > > > 。
6. 判断下列烯烃：A ． ；B ． ；C ． ；D ． 。
CH 2CH 2CH 2CHCl Me 2C CH 2Me 2C CHMe与溴进行亲电加成反应的相对活性顺序 ： > > > 。
有机化学答案汪小兰第四版
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯
２－ethyl－1－butene
b. 2－丙基－１－己烯
propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
Br
CH3
a.
H CH3
Br H
H CH3
Br H
Br
CH3
答案： a 是共同的
CH3
Br
b. Br H
H
CH3
H3C
Br H
H
CH3 Br
2.13 用纽曼投影式画出 1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的 A,B,C,D 各 代表哪一种构象的内能？
答案：
BrBr
A
HH
H
H
Br
BH
Br
1、 含有两个三级碳原子的烷烃 2,3-dimethylbutane 2、 含有一个异丙基的烷烃 2-methylpentane
3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃 2,2-dimethylbutane
2.7 用 IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
H
Cl
CH3
HC H
3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的σ 键有几个是 sp2-sp3 型的，几个是 sp3-sp3 型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为 sp2 杂化，其余为 sp3 杂
化，σ键有 3 个是 sp2-sp3 型的，3 个是 sp3-sp3 型的，1 个是 sp2-sp2 型的。
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• 烯丙基型：CH2=CH-CH2-X • 卤代烷型：R-CH2-X • 卤乙烯型：CH2=CH-X
CH2 X 室温 快 加热 慢
X
不反应
• 活性顺序：烯丙基型 （苄基）＞卤代烷型 ＞卤乙烯型
依据产生AgX的速度，可以推测反应物的结构。
7
6.卤代烃亲核反应速度大小
RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF
4
4.取代环己烷的优势构象
√
5
5.卤代烃与AgNO3 的醇溶液反应速度大小 AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀
R X + A g N O 3C 2 H 5 O HR O N O 2 + A g X
反应活性：
RX: RI > RBr > RCl 3（烯丙型） > 2 > 1°
伯卤代烷需加热
该反应用于鉴定伯、仲、叔卤代烷
原因：空间位阻效应。
8
7.醇与卢卡氏试剂 反应速度大小
20℃ (CH3)3COH + HCl/ZnCl2 立即沉淀(CH3)3CCl + H2O
20℃
CH3CH2CHCH3 OH
+
HCl/ZnCl2
几分钟
CH3CH2CHCH3 Cl
CH3CH2CH2CH2OH + HCl/ZnCl2
20℃ 几小时
排序题、反应活性比较
于金涛
2019年12月10日
1
1.自由基稳定性， 2.自由基反应活性大小：
反应的取向与自由基的稳定性相关。
H
H
R
RC
RC
RC
自H由基稳定R 性依次增大R
自由基的稳定性：
烯丙基＞叔＞仲＞伯＞甲基＞乙烯基 （苄基）
●
（CH2＝CH）
2
2.碳正离子稳定性，
≈
3
3.取代苯亲电反应活性大小，
水解反应进行的难易次序为：
酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
与水、醇、胺反应速度大小
13
11.硝基对氯苯水解难易的影响
Cl OH
高温高压
+ H2O
催化剂
Cl NO2
+ H2O Na2CO3
NO2
OH NO2
+HCl
NO2
硝基越多，水解越容易
14
12.有机胺碱性大小顺序
二甲胺 ＞甲胺＞三甲胺＞ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ＞ 苯胺 ＞ 二苯胺 ＞三苯胺>酰胺
CH3CH2CH2CH2Cl
•醇的活性顺序：叔醇＞仲醇＞伯醇
9
8.酸性大小
酸性： HCl ＞ HCOOH ＞ 羧酸 ＞ H2CO3 ＞ 苯酚 ＞ 醇
pKa ：
3.75 4.76～5 6.28 10.0
OH
OH
OH
酸性：
＞
＞
NO 2
CH3
苯环上有吸电子基 ，酸性增强 10
取代基吸电子性越强，酸性越大。
FCH2COOH ＞ ClCH2COOH ＞ BrCH2COOH ＞ICH3COOH ＞ CH3COOH
Cl 原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定
Cl3C-COOH＞Cl2CH-COOH＞ClCH2-COOH＞CH3-COOH
诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。
Cl
Cl
CH3CH2CHCOOH ＞ CH3CHCH2COOH Cl
16
END
＞ CH2CH2CH2COOH ＞ CH3CH2CH2COOH
11
9.羰基化合物亲核反应活性大小
• 反应活性：
OO O
O
O
H C H ＞ C H 3 C H ＞ C H 3 C C H 3 ＞ C 6 H 5 C C H 3 ＞ C 6 H 5 C C 6 H 5
与HCN反应等
12
10.羧酸衍生物水解、醇解、胺解顺序
卤代烃的SN1反应速度： 叔卤代烷＞仲卤代烷＞伯卤代烷＞CH3X ( C H 3 ) 3 C X > C H 2C H C H 2 X ≈ C H 2 X > ( C H 3 ) 2 C H X
碳正离子历程，碳正离子稳定性越大，反应速度越快。
卤代烃的SN2反应速度： CH3X ＞伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷
..
N H 2＞ O 2N
..
N H 2＞
N.2 . O
N H 2
pKb： 9.3
12.9
13.82
苯环上有吸电子基，降低苯胺的碱性。
15
某烃A分子式为C5H10，不能使Br2-CCl4溶液褪色， 在光照下与Br2作用，只得到一种产物B，其分子 式为C5H9Br，B与KOH醇溶液加热回流得化合物 C（C5H8）。化合物C先经臭氧氧化，然后经Zn 粉还原水解得戊二醛。推断A、B、C的结构式并 写出相关反应方程式