萜类的分类与分布PPT课件
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表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
萜类化合物课件
一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。
萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。
萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。
萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。
萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。
开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。
倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。
二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。
此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。
其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。
萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。
常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。
萜类的分类与分布PPT37页
•
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•
27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
Thank you
•Hale Waihona Puke 30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
萜类的分类与分布
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•
27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
Thank you
•Hale Waihona Puke 30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
萜类的分类与分布
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
第二十一章萜类与甾族化合物 - PowerPointPresentation
⑵ 我国命名：一律按英文俗名的音译，再按上
“烷、烯、醇”等类名。或采用习惯上形成的俗 名，如：樟脑、薄荷醇。 注意：萜类结构比较复杂，为简便起见，通常 用简式表达，写法是：只写Ｃ—Ｃ间的键，Ｃ— Ｈ键可以不写且未端代表一个Ｃ原子，但连有其 它基团必须标出来，并且每个Ｃ必须满足４价。
OH
薄荷醇（ 3 —蓝醇，单萜） 存在于薄荷油中 侧柏烷 松节烷 蒎烷
系统命名为“3-孟醇”，又叫 “薄荷脑、薄荷精”。结构中8个 对映体。分别命名为（±）薄荷 脑,(±)新薄荷, (±)异薄荷脑, (±)新异薄荷脑。天然的为左旋体。 并且其3个取代基均在e键上。
* * *
OH
薄荷醇
应用：存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳
香凉爽气味，是人丹、清凉油的主要成分之一； 有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用 于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙 膏、糖果、烟酒等。 3. 双环单萜 也可以当做桥环化合物来命名。在自然界中存在 较多的是蒎和菠两类化合物，在蒎烷中重要的是 蒎烯（α ，β ），在菠烷中重要的是２-菠醇（冰 片）和２-菠酮（樟脑）。
存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。人和动 物生长的必需养分，缺乏时会引起夜盲症、干眼症、 皮肤粗糙、降低抗感染能力，导致眼角、眼膜硬化。
CH 3 CH 3
CH 3
CH
CH 3
COOH 松香酸
存在于松脂中，是松香的 主要成分。松香是广泛用于造 纸、制皂、制涂料等工业上的 原料。
六 三萜 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的 化合物，如角鲨烯。
CH2OH
O O 山道年 O
是由山道年花蕾中提取出的无色 结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂。 有3个环，其中一个是内酯环，易被 水解成山道年酸盐而溶于碱中，而再 加酸酸化又重新生成山道年，并且从 溶液中沉淀析出。
萜类的定义分类与结构.ppt
n=6 皂苷、树脂、植物 乳 汁
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
萜类的分类与分布
H
a-紫罗兰酮
芍药苷
环烯醚萜类
来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科 结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不 稳定。 分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环 环烯醚萜苷。
O
COOH 4 H
O
O
O OH
OH
CH2OPP H
CHO
萜类化合物的生物活性
萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统 等都有比较明显的作用； 还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜 味剂的作用。
萜类的结构类型和代表物
一、单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多 是植物挥发油的的组成成分。
单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷（单 萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
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分离
1.利用特殊官能团进行分离 2.结晶法进行分离 3.柱色谱法分离 常用吸附剂：硅胶、中性氧化铝 洗脱剂，极性由小到大进行洗脱 硝酸银络和柱色谱
• 萜类化合物的检识
1.卓酚酮类：与铁、铜等离子生成络盐而显色 2.环烯醚萜类：Weiggering法、Shear反应 3.奥类化合物（见前边） 4.色谱检识显色剂：硫酸、香兰素-硫酸、茴香醛-硫酸、 五氯化锑、三氯化锑、碘蒸气、磷钼酸；2，4-二硝基苯肼、 邻联茴香胺
• 萜类化合物的结构研究
UV光谱 环烯醚萜中有αβ 不饱和酸、酯和内酯结构，故在230240nm有较强吸收。 IR光谱 1.烯醚键1640cm-1 2.有-COOR基，在1680cm-1左右出现吸收峰 3.戊烷部分有环酮，在1740cm-1附近出现强峰
第十章 萜类(天然药物化学)
(17)昆虫拒食活性： (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯， phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉 果甜素V(mogroside V)的0．02％水溶液比蔗 糖甜约250倍，可作调味剂。 (19)昆虫保幼激素：如天蚕蛾保幼激素(C18cecropia)、juvabione。 (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质：倍半萜丙二 烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。
二、萜类化合物的生理活性和分布
(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。
(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。
第2 节 挥发油
概念：挥发油又称为精油，是存在于植 物中的一类具有芳香气味、可随水蒸汽 蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油 状成分的总称。
（一）组成与分类
挥发油为一混合物，其组分较为复杂，一种挥发油 常常由数百种成分组成。其组分大致可分为一下几类：
萜类的结构类型及重要代表物PPT课件
萜类的结构类型及重要代表物ppt课件
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
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1 链状单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
香茅醇
橙花醇
大学
单环单萜
桉油精
OH
O
薄荷醇
胡椒酮
妙用堂微信miaoyong199 崖柏
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卓酚酮（troponoides）
OH
OH
O
O
g-崖柏素
a-崖柏素
OH O
扁柏素
双环单萜
OH
龙脑
O
a-紫罗兰酮
O
樟脑
glcO COO CH2
O H
生源上的前体均为焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP) 是植物乳汁、树脂（松柏科）的主要组成成分 细菌、海洋生物中也发现二萜衍生物
按碳环 数目分为
无环二萜 单环二萜 双环二萜 三环二萜 素 四环二萜
植物醇 维生素A 穿心莲内酯、银杏内酯A、B、C、M、J 雷公藤甲素、芫花酯甲、紫杉醇、瑞香毒
甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素
双环倍半萜
金合欢烷（金合欢醇） 青蒿素（倍半萜内酯）抗疟疾 马桑毒素，治疗精神分裂症
OH
金合欢醇 青蒿素
OO O
O
O
H OO
青蒿素 O
H H
qinghaosu
O
H
OO
蒿甲醚 O
H H
artemeth
er
OCH3
H OO
O
OH H OO
H
H 双氢青蒿素 dihydroqinghaosuv
O
H H
青蒿琥珀酰单酯 artesunate
分类与分布
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素 橡胶
2、 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、
紫、绿色现象时，示有奥类存在
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3、 Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生 蓝色或绿色
4、 可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲 醛、浓硫酸）反应产生紫色、红色
愈创木奥
S
Se
200.c
oh
愈创木醇
二萜
CH2OH
植物醇
CH2OH
维生素A（单环二萜）
OAc O OH
O
O
N
O
H OH
HO
O
紫杉醇 ----- 抗癌：不显碱性， 对酸稳定，对碱不稳定。
O OAc O
O
O
OH O O H O 雷公藤甲素（三环二萜）------ 抗癌、 抗炎、免疫抑制剂
甜菊苷（stevioside）
glc (2-1)glc 萜类
来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科 结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不稳
定。 分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环
环烯醚萜苷。
COOH 4H
O
OH
OO
O OH
CH2OPP
H 水解 氧化
CHO
COOglc
萜类化合物的理化性质
性状：单萜和倍半萜常温下多为油状，可挥发。萜苷多呈 固体结晶或粉末，不挥发。多具苦味。
大多结构中有手性碳，具旋光性。 溶解度：极性一般较小，可在极性较小的溶剂中溶解。
萜类对光、热、酸、碱较敏感，常时间接触，会引起其 氧化、重排及聚合而导致结构变化。
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萜类的分类与分布
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第一节 萜类
含义:凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍 生、且分子式符合（C5H8）n通式的化合物及其衍生 物均称为萜类化合物。 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变 万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨 架以5个碳为基本单位。
化学反应
1.双键加成：卤化氢加成、溴加成、D-A反应 亚硝酰氯反应：产物多为蓝色或蓝绿色。
R O N O + HCl
Cl N O
Cl N O
Cl
NO + HN
N NO
2.羰基加成反应
亚硫酸氢钠反应 羰基+亚硫酸氢钠=结晶性加成物 加成物+草酸=原羰基化合物
注意：控制反应条件——温度，时间等。 吉拉德试剂加成
吉拉德试剂是一类带季胺基团的酰肼，可与具羰基的萜 类生成水溶性加成物与脂溶性非羰基萜类分离。
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H HOH2C O glc
梓醇
OO
O O glc
COOCH3 龙胆苦苷
HOH2C
O
O glc 栀子苷
倍半萜
生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯 是挥发油高沸程部分的主要组成成分 海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫中也
有发现 含氧衍生物多具有香气和生物活性 骨架繁杂,种类较多
按碳环数 链状倍半萜 目分为 单环倍半萜
萜类化合物的生物活性
萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统 等都有比较明显的作用；
还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜 味剂的作用。
萜类的结构类型和代表物
一、单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多 是植物挥发油的的组成成分。
单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬 醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊 素、驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷 （单萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
萜类的生物合成途径
经验的异戊二烯法则 Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类
化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体 及其衍生物。 生源的异戊二烯法则
焦磷酸异戊烯酯 （isopentenyl pyrophosphate, IPP）
3R-甲戊二羟酸 （ 3R- mevalonic acid, MVA）
OCOCH2CH2COOH
SUCCESS
THANK YOU
2019/6/20
（三）奥类（azulenoids）
奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非 苯环芳烃化合物，分子结构中具有高度的共 轭体系。多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物 活性。
性质：
1、奥类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏 锐熔点的p络合物
环合
CHO 水合
CHO CH2OH
---（一） 生物合成途径 --- 氧化
H O OH
羟醛缩合
H 烯醇化
OH CHO
CHO CHO
氧化
H O OH
开环
COOH 4H
O
脱羧
OH
4H O
OH
11 7
6
4H
5
8
4
O
OH
10
氧化 环合
4-去甲环烯醚萜
OO
O OH
裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚帖
OH H
O O