2019-2020年高中化学13羧酸(含解析)

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2020年高中化学竞赛 有机化学 第13章羧酸

2020年高中化学竞赛  有机化学   第13章羧酸

2 多数的羧酸是弱酸,pKa约为4~5 (大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在)
3 取代基对羧酸酸性的影响
(1)电子效应的影响: 吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH pKa 3.37
C6H5-COOH 4.20
CH3COOH 4.73
ClCH2COOH pKa 2.86
Cl3CCOOH 0.64
正电性极强,易发生SN2反 应,是最好的离去基团。
O
R-C-O-
+
+ CH3-N
N
SN2
O
R-C-OCH3 + N2
(3)实 例
CH3
CH2N2 25oC
COOH
CH3 COOCH3
优点:反应条件温和,产率高(几乎定量)缺点:贵、毒、易爆炸。
13.5 羧酸α-H的反应 ——赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
羧酸中的OH:
3550 cm-1
3000 ~2500cm-
羧酸中的C-O
1250 cm-1
1HNMR
R2CHCOOH HCR2COOH
H: H:
10~12 2~2.6
13.3 羧酸及羧酸盐的结构
羧酸的两个
O
123pm
碳氧键不等
O
HC
136pm
长,部分离 H C
OH
域。
OH
醇中C-O单键键长为143pm
COOH 苯甲酸
CH2COOH 苯乙酸
芳香酸
CH3CH2CH2COOH
HOOC
COOH
HOOCCH2CHCH2COOH COOH
丁酸
反1, 4环己烷二羧酸
(分子中含一个羧基为一元酸) (分子中含二个羧基为二元酸)

13-2 羧酸衍生物化学性质讲解

13-2 羧酸衍生物化学性质讲解

NaCN P2O5
(CH3)3C CN (CH3)3C CN
2019/5/1
17
霍夫曼(Hofmann)酰胺降级反应
酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用,脱去羰基生成比原 料少一个碳的胺的反应,称为霍夫曼酰胺降级反应。
O
R C NH2 + NaOX
应用:
+ NaOH
RNH2 + + Na2CO3 NaX + H2O
(十三) 羧酸衍生物
主讲教师:陈霞
1.亲核取代 (1)水解 (2)醇解 (3)氨解 (4)与RMgX反应 2.还原反应 (1)催化加氢 (2)化学试剂还原 3.酰胺N上的反应 (1)脱水反应 (2)霍夫曼酰胺降解反应
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物,结构相似,因此化学性质相似; 但四种羧酸衍生物又各自有各自的特点,则表现 为它们的化学性质,也有各自一些不同的性质。
R'MgBr 无水 醚
OMgBr
Br R'
O
-Mg
R C OR''
OR''
RC
R'
R'
R'MgBr 无水 醚
OMgBr R C R'
H3O+
OH R C R'
R'
R'
2019/5/1
11
与RMgX反应成醇
但若采用的是甲酸酯,则得到含两相同烷基的仲醇。
O H C OR
如制备5-壬醇
2 R'MgX 无水 醚
O
C O
NH3
C
O
丁二酸酐
O
C NH2 300℃

羧酸(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3) (2)

羧酸(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3) (2)

右侧试管内液体的上层有无色透明的 油状液体生成,且能闻到香味
④浓硫酸作用:催化剂吸水剂; 碎瓷片作用:防止暴沸;
⑤饱和Na2CO3溶液:中和多余CH3COOH,溶解CH3CH2OH ,降低CH3COOCH2CH3溶解度。
几种防倒吸的 装置:
【典例】下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
间可以形成氢键有关。
沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近)
R-C
O ···H-O
C-R
O-H ···O
四.乙酸的结构和物理性质
1.组成与结构

结构简式:CH3COOH

官能团:
HO
结构式 H—C—C—O—H
2.物理性质 颜色:无色 气味:刺激性气味 状态:液态
H

溶解性:易溶于水和乙醇

熔点:16.6 ℃,温度低时凝结
草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的, 它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
①弱酸性:H2C2O4⇌H++HC2O4- ;HC2O4- ⇌H++C2O42-
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
3.αH的取代反应
RCH2COOH+Cl2
催化剂

Cl |
RCHCOOH+HCl
控制反应中卤素的用量,可分别得到一元或多元卤代羧酸,用卤代羧酸可以制
氨基酸、羟基酸等。
4.氨代反应R:CO与ONHH+3反N应H3(加热△ 条件下RC生酰O胺成N酰H2胺+,H2羟O。基被—NH2取代): 5.还原反应: RCOOH LiAlH4 RCH2OH

高中化学第三章3第1课时羧酸练习含解析新人教版选修50906278

高中化学第三章3第1课时羧酸练习含解析新人教版选修50906278

高中化学第三章3第1课时羧酸练习含解析新人教版选修509062781.下列关于羧酸化学性质的说法正确的是( )A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基D.羧酸不能被还原为相应的醇解析:羧酸的酸性一般比碳酸的强,A项错误;酯化反应中,羧酸中的羟基被醇中的—OR 取代,B项正确;羧酸中的α­H较活泼,易被取代,C项错误;羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇,D项错误。

答案:B2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.能与单质镁反应解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。

答案:C3.等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④解析:物质的量浓度相同条件下,根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质溶液;溶液pH 由大到小排列顺序是①②③④,故A正确。

答案:A4.下列化合物既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )解析:酸性、酯化是羧酸的性质,说明分子中含有—COOH,能发生消去反应则含—OH。

答案:B5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。

莽草酸是A的一种同分异构体。

A的结构简式如下:(提示:环丁烷可简写成□)(1)A的分子式是________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_________________________________________________。

高中化学《羧酸》练习题(含解析)

高中化学《羧酸》练习题(含解析)

高中化学《羧酸》练习题学校:___________姓名:___________班级:____________一、单选题1.下列物质中,不属于羧酸类有机物的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸2.山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。

下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是()A.可与钠反应B.可与碳酸钠溶液反应C.可与溴水溶液发生取代反应D.分子中含有两种官能团3.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是()①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA.①②B.③④C.②④D.②③4.某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()A.4∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶15.青霉氨基酸的结构简式为,它不能发生的反应是( )A.与NaOH发生中和反应B.与醇发生酯化反应C.与盐酸反应生成盐D.银镜反应6.下列物质的名称不正确的是()A.熟石灰:CaO B.熟石膏:2CaSO4·H2OC.蚁酸:HCOOH D.硬脂酸钠:C17H35COONa7.在一定条件下,下列物质既能发生银镜反应,又能发生酯化反应反应的是()A.HCHO B.HCOOH C.HCOONa D.HCOOCH38.下列物质酸性最弱的是()A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.H2CO3D.H2O9.在有机合成过程中,下列能引入羟基的反应类型是()A.聚合反应B.加成反应C.消去反应D.酯化反应10.某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH,下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物含有3种官能团B.该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理一样C.该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应D.1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应11.某有机物结构为,它可能发生的反应类型有()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑧C.③④⑤⑥⑦⑧D.①②③⑤⑥⑦12.下列说法正确的是()A.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同B.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO18OR′C.分子式为C2H4O2,能与NaOH溶液反应的有机物一定是酸D.C3H6和C3H8O以任意比混合,只要总物质的量一定,完全燃烧时消耗的O2为恒量13.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。

高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题:羧酸(课后习题)【含答案及解析】

高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题:羧酸(课后习题)【含答案及解析】

羧酸羧酸衍生物羧酸必备知识基础练1.等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是()A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质。

因此,溶液pH由大到小的排列顺序是①②③④,故A正确。

2.山梨酸(CH3—CH CH—CH CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。

下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇发生酯化反应。

而羧基不能与溴水发生反应,山梨酸中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应,苯甲酸不与溴水反应。

3.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是()①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯②乙烯通入溴水中③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应④苯与液溴混合后加入FeBr3A.①②B.①③C.②④D.①④乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,属于取代反应;②乙烯与溴水发生反应生成溴代烃,属于加成反应;③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应;④苯与液溴混合后加入FeBr3反应生成溴苯,属于取代反应。

结合以上分析可知,属于取代反应的有①④,D项正确。

4.(2020湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)()A.4种B.6种C.7种D.8种NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。

5.(双选)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。

下列说法正确的是()CH2CH—COOH+H2OA.该反应为加成反应,没有副产物生成B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D错误。

高中化学鲁科选修五同步跟踪训练:羧酸 含答案

高中化学鲁科选修五同步跟踪训练:羧酸 含答案

2019-2020学年鲁科版高中化学选修五同步跟踪训练2.4.1羧酸1、下列有关羧酸的说法正确的是( )A.羧基酸是由链烃基与羧基结合形成的化合物B.羧酸是含有一COOHC.组成最简单的羧酸是甲酸D.组成符合C n H2n O2的物质为羧酸2、已知甲酸HCOOH可以写成CO(H2O),在50-60℃时,向甲酸中加入浓硫酸会发生脱水生成CO。

则草酸HOOC—COOH与浓硫酸在一定温度下脱水会生成( )A.COB.CO2C.CO和CO2D.C2O33、已知甲酸的结构式为,下列有关甲酸的说法正确的是( )A.不能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液退色D.其中碳元素显+4价4、乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是( )①乙酸的电离,是a键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH +H2O,是a、b键断裂A.仅①②③B.①②③④C.仅②③④D.仅①③④5、胆固醇是人体必须的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C31H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( )A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH6、与醋酸有关的反应方程式正确的是( )A.与烧碱反应:OH-+CH3COOH→CH3COO-+H2OB.与CaCO3反应:CO32-+2CH3COOH→2CH3COO-+CO2↑+H2OC.乙醛氧化:CH3CHO+O2CH3COOHD.制乙酸乙酯:CH3COOH+C2H518OH CH3COOC2H5+H218O7、某有机物的结构为如图所示,这种有机物不具有的性质是( )A.能发生水解反应B.能跟NaOH溶液反应KMnO溶液褪色C.能使酸性4D.能发生酯化反应8、下列有机物或有机物组合,在一定条件下不能发生聚合反应的是( )A.和HOOC-COOHB.HC CHC.D.CH3COOH和C2H5OH9、仔细分析下列表格中每组醇与酸的关系,找出其关系的共同点,判断X的分子式为( )Ⅰ组Ⅱ组Ⅲ组Ⅳ组CH3CH(OH)—醇C2H5OH C4H9OH X……CH(OH)CH3酸HCOOH CH3CH2COOH H2CO3HOOC—COOH ……A.C3H10OB.C2H6O2C.C4H10OD.C3H8O210、等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④11、取两份质量相等的有机物M,一份与足量的钠反应放出气体V1升,另一份与足量NaHCO3溶液反应放出气体V2升;若同温同压下V1=V2,则M是( )A.HCOOHB.HOOC—COOHC.HOCH2CH2COOHD.HOC6H4OOCH12、下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③水A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.②>③>①13、下图所示是合成香豆素过程中的中间产物,关于该物质的说法不正确的是( )A.分子式为C9H8O3B.有两种含氧官能团C.1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应D.该物质在一定条件下可能发生酯化反应14、乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()C H OA.乌头酸的分子式为666B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3mol NaOH15、写出下列反应的化学方程式:1.氢氧化铜浊液中加人乙酸______________________;2.碳酸钠溶液中加人乙酸____________________;3.铜丝在酒精灯上灼烧后迅速插人乙醇中___________________;4.甲醇与乙酸发生酯化反应____________________。

羧酸习题答案

羧酸习题答案
羧酸习题答案
• 羧酸概述 • 羧酸的命名与结构 • 羧酸的制备与合成 • 羧酸的应用与实例 • 羧酸习题答案解析
01
羧酸概述
羧酸的分类
01
根据烃基的种类
分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸烃基上含有较多的碳氢,分子中碳原子数
越多,沸点越高;芳香酸又称芳香羧酸,分子中含有芳香烃基。
02
根据羧基的个数
分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。一元羧酸官能团为羧基;二元羧
俗名
有些羧酸有俗名,如“苹果酸”、“乳酸”等。
羧酸的结构特点
羧酸分子中都含有羧 基(-COOH),羧基是 羧酸的官能团。
羧酸分子中烃基部分 可以含有不饱和键, 如烯烃、芳香烃等。
羧基中的碳氧双键与 羟基(-OH)相连,形 成酯键。
羧酸的同分异构体
碳链异构
由于羧酸分子中的碳原子数不同,可以形成不同的碳链结构,如乙 酸和丙酸。
加成反应
不饱和羧酸在一定条件下可以 与氢气发生加成反应,生成饱
和的羧酸。
02
羧酸的命名与结构
羧酸的命名规则
普通命名法
根据羧酸分子中烃基的名称,将“羧基”放在后面,如“乙酸”、“丙酸”等。
系统命名法
选取最长碳链作为主链,从靠近羧基的一端开始编号,按照次序规则给碳原子标号,并加 上“羧基”二字,如“2-丁烯酸”、“苯甲酸”等。
02
选择ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2解析
题目考查的是羧酸的化学性质,羧酸 具有酸性,因此可以与碱反应生成盐 和水,也可以与金属反应生成氢气。 选项D正确。
03
选择题3解析
题目考查的是羧酸的物理性质,低级 羧酸是液体,具有刺激性气味,可溶 于水,也可溶于有机溶剂。选项A正 确。
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课时分层作业(十三) 羧酸(建议用时:40分钟)[基础达标练]1.有机物的名称是( )A.2。

甲基.3。

乙基丁酸B.2,3。

二甲基戊酸C.3,4。

二甲基戊酸D.3,4­二甲基丁酸B [选含有-COOH的碳链为主链,从—COOH上碳原子开始编号。

]2.下列化合物中不能发生银镜反应的是()A.HCHO B.CH3COCH2CH3C.HCOOH D.HCOOCH2CH3B [甲醛(HCHO)、甲酸(HCOOH)、甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)分子中均含-CHO,故均能发生银镜反应;丁酮(CH3COCH2CH3)分子中无醛基,故选B.]3.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44。

8 L CO2(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4D [1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44。

8 L CO2(标准状况),说明X中含有2个—COOH,饱和的二元羧酸的通式为C n H2n-2O4,符合此通式的只有D项.]4.下列反应不能发生的是()B[由酸性:—COOH>H2CO3>可知B项与Na2CO3还能反应生成和NaHCO3。

]5.有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种无色液体,下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是( )A.蒸馏水B.三氯化铁溶液C.新制Cu(OH)2悬浊液D.氢氧化钠溶液C [四种物质中较为特殊的是甲酸,结构中不仅含有羧基还有醛基.Cu(OH)2会与甲酸、乙酸在常温下发生中和反应,生成易溶于水的羧酸铜溶液。

甲酸和乙醛都有醛基,加热时会被新制Cu(OH)悬浊液氧化,产生砖红色的Cu2O沉淀.Cu(OH)2悬浊液中的水与2酯混合时会分层,由于酯的密度比水小,故有机层在上层.] 6.醇和酸反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是( )B [由酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知B项反应物所得酯为,该酯相对分子质量为90。

]7.某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑥C.①②③④⑤⑥D.全部D [该有机物中因含有羟基、羧基,故能发生取代反应;因含有碳碳双键和苯环,故能发生加成反应;因与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故能发生消去反应;因含有羟基、羧基,故能发生酯化反应;因含有酯基,故能发生水解反应;因含有碳碳双键、-OH,故能发生氧化反应;因含有羧基,故能发生中和反应,故D正确。

]8.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是( ) A.NaOH B.Na2SO4C.NaCl D.NaHCO3D [酚羟基和羧基都有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能.醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na 的钠盐.]9.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是()B [有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,可能的分子结构为。

A、C、D项中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。

B项中的物质由两种结构不同的分子酯化得到.]10.化合物A的结构简式为。

(1)该化合物不可能具有的性质是________.①能与钠反应②遇FeCl3溶液显紫色③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体④既能与羧酸反应又能与醇反应⑤能发生消去反应(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写出B的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________________ _____________________________________________________。

[解析](1)该化合物中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,②错;该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤错。

(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明B中含有酚羟基;据苯环上两个取代基在对位上,先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构,该题目中只有一种情况,然后将正向“—COO-”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中,再将酯基以反向“—OOC—”插入C-H键中,得到三种符合条件的酯的同分异构体。

[答案] (1)②⑤11.如图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系:已知:A、B、X都符合通式C n H2n O错误!-1;X和Y互为同分异构体,又是同类有机物;B的分子结构中不具有支链.写出各物质的结构简式:(1)A________,B________,C________,D________,E________,F________,G________,X________,Y________。

(2)G+E―→Y反应条件:________________________________.Y―→G+E反应条件:_________________________________.[解析]B既能被氧化,又能被还原,B一定是醛,则F为羧酸,G为醇。

E为连续氧化得到的有机产物,推测E为羧酸,结合G,因此Y应为酯。

据题干信息X、Y互为同分异构体,又是同一类有机物,C为醇,则A为烯烃。

因为A、B、X都符合通式C n H2n O错误!-1,所以:A为烯烃:错误!-1=0,n=2,即A为乙烯。

X为酯:错误!-1=2,n=6,则B为4个碳原子不带支链的醛,即为CH3CH2CH2CHO,其他物质依次推出。

[答案] (1)CH2===CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OH CH3CHO CH3COOHCH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)浓硫酸,加热稀硫酸,加热[能力提升练]12.分子式为C6H12O2的羧酸类物质的同分异构体数目为( ) A.6种B.7种C.8种D.9种C [戊基(—C5H11)有8种结构,故C6H12O2的羧酸类同分异构体数目为8种.]13.羧酸M和羧酸N的结构简式如下所示。

下列关于这两种有机物的说法正确的是()A.两种羧酸都能与溴水发生反应B.两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH 的量相同A [羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M来比较双键的多少;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中羧基和酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同.]14.使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W g 酯和3。

6 g水,则该醇的相对分子质量为()A.错误!B。

错误!C。

90W-3。

62D.错误!B [二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2,故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇―→酯+2H2O,生成水3.6 g,即0。

2 mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol,质量为(W+3。

6-9)g,该醇的相对分子质量为错误!。

]15.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX错误!ROH;RCHO+CH3COOR′错误! RCH===CHCOOR′请回答:(1)E中官能团的名称是________。

(2)B+D―→F的化学方程式为__________________________。

(3)X的结构简式为______________________________________。

(4)对于化合物X,下列说法正确的是________.A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液退色D.能发生银镜反应(5)下列化合物属于F的同分异构体的是________.[解析] (1)Cl2在光照的条件下取代甲苯中-CH3上的H,生成C:,C在NaOH/H2O条件下水解生成D:,D被氧化后生成E:,由此判断E的结构简式为CHO,故E中的官能团为醛基。

(2)CH2===CH2与H2O在催化剂作用下生成A:CH3CH2OH,A 在催化剂作用下被O2氧化为B:C2H4O2,且B与D可以在浓硫酸作用下发生反应生成F,而F可以与E发生已知信息中的反应,因E中有醛基,故判断F中有酯基,B与D发生的反应为酯化反应:(3)根据已知信息可推断X的结构简式为(4)根据化合物X的结构简式:X中有酯基结构,因此能发生水解反应,故A正确;X中有苯环结构,可以与浓硝酸发生取代反应,故B错误;X中有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液退色,故C正确;X中没有醛基,不能发生银镜反应,故D错误。

(5)根据以上分析知F的结构简式为,F的分子式为C9H10O2,根据同分异构体的定义可判断B、C正确,A、D错误。

[答案](1)醛基(4)AC(5)BC16.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体.以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:回答下列问题:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。

写出A+B→C的化学反应方程式:__________________________________________________________ ______________。

(2)C()中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是____________________________________________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型是________,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_______________________________________________ ___________________________________________________。

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