高中化学知识点：卤代烃
高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案
第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。
一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。
按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。
如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。
如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。
如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。
如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。
有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。
如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。
例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。
高中化学课件：卤代烃
实验原理
R—X＋KOH
水 △
ROH＋KX
HNO3＋KOH===KNO3＋H2O AgNO3＋KX===AgX↓＋KNO3
2．沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3．检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2．物理性质
不
可
高
升高 高
减小
3．命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体 分层 ，取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br＋NaOH
水 △
C2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
、 、
、
；D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃：
2．如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。
其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。
一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。
，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。
通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。
类似地，R→ x是一样的。
在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。
因此，产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
高中化学 第1部分 专题4 第一单元 卤代烃讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案
卤代烃1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。
2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。
3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。
探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。
[必记结论]1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
氟氯烃破坏臭氧的机理：主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。
(3)卤代烃在工农业生产中的应用：卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A ．氯乙烯B ．溴苯C ．四氯化碳D ．硝基苯解析：选D 硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。
2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )A ．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B ．氟氯烃化学性质稳定，有毒C ．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D ．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O 3的循环反应 解析：选B 氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O 3。
高中化学卤代烃
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
总结：
溴乙烷
NaOH（水） 乙醇（取代反应） NaOH（醇） 乙烯（消去反应）
（二）卤代烃的化学性质
思考：下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应？ 若能，请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应： 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100，000个O3。
第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1，2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃
苯
组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法： R-X
（4）同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。
（5）一氯代烃的密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 （一）溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
高中化学知识点：卤代烃
卤代烃：
．卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质：
1．卤代烃的物理性质
常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。
难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验：
．实验原理
根据AgX的颜色可确定卤素：
2．实验步骤
①取少量卤代烃；
②加入NaoH溶液；
③加热煮沸；
④加入过量稀硝酸酸化；
⑤加入AgNo3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：
．一元代物与二元代物之间的转化关系
2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃
在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。
溴乙烷：
．分子结构
分子式：
结构式：
电子式：
结构简式：
2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
水解反应：溴乙烷在NaoH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。
说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaoH易发生中和反应，水解方程式也可写为：
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：。